高中化学选修五-第一章-第二节-有机化合物的结构特点
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选修五第二节 有机化合物的结构特点
一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
比较概念 定义 比较对象 分子式 结构 性质
同位素 质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素 核素(原子) 符号表示不同，如：11H、21H、31H 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不相同，化学性质相同
同素异形体 同一元素组成的不同单质 单质 元素符号表示相同，分子式可不同，如：金刚石和石墨、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体 化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同种物质 分子式和结构式都相同的物质 － 相同 相同 相同
同系物 结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物 化合物 不相同 相似 物理性质不同，化学性质相似
二、有机物结构和组成的几种图示比较
种类 实例 含义 应用范围
化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成
最简式（实验式） 乙烷最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质
电子式
用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特同“结构式” 资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
----完整版学习资料分享---- 点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
类型1 有机物中碳原子的成键特点
例1 工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是( )
答案 C
解析 根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3分子的结构式可表示为。
类型2 判断是否为同分异构体
例2 下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( )
①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O
②NH4CNO和CO(NH2)2
③C2H5NO2和
④
A．①②③ B．②③ C．①③④ D．①②④
答案 B
解析 分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。①中两种物质的分子式不同，②、③的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，④属于同种物质。
类型3 同分异构体的书写
例3 某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH2—”，两个“—CH3”，一个“CH”和一个“”，试写出它的同分异构体的结构简式。 资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
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解析 方法一 在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的限制条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个C原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“—CH3”，必须破坏其中的一个，将“—Cl”取代三个“—CH3”中的一个氢原子，又得两种。
方法二 先写出戊烷的同分异构体，再依次加“—Cl”，得到C5H11Cl的所有同分异构体，再选出符合条件的即可。
书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。
有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越多，在书写时必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。
等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。
类型4 判断同分异构体的种类和数目
例4 根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是( )
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
B．4 C．5 D．6
答案 A
解析 分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第
5种物质分子式C5H12，有3种同分异构体。
1．以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。
点拨 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。
点拨
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
----完整版学习资料分享---- 结构式
相同点 饱和链状，属于烷烃
不同点 碳的骨架不同，支链数目不同
己烷(C6H14)有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？
点拨 己烷的同分异构体共有5种，其结构简式分别为：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。C3H6的同分异构体共有2种，分别是CH2===CHCH3(丙烯)和
(环丙烷)。
1．4 4 共价 单 双 三
点拨 种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。
2．3
点拨 同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判断它们是否是同一种物质，关键看以下几条：(1)主链是否相等。(2)支链的种数和个数是否相同。(3)支链的位置是否相同。
3．B
点拨 判断两种物质是否是同分异构体关键看两点：(1)分子式相同。(2)结构简式不同。
4．
点拨 此类题可用等效氢法，只能生成一种一氯代物，就说明只含有一种等效氢。
5．CH3CH===CH2；
点拨 判断是否是同系物关键看两条：(1)结构是否相似，所谓的结构相似就是所含官能团的种数、个数相同，碳链相似。
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( )
A．只有非极性键 B．只有极性键
C．有非极性键和极性键 D．只有离子键
答案 C
解析 因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
2．下列各对物质属于同分异构体的是( )
A.12 6C与13 6C
B．O2、O3 资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
----完整版学习资料分享---- 答案 D
3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
答案 C
4．下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
答案 D
解析 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3—CH===CH2与CH2CH2CH2CH2，故A说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。
5．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案
B
6．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( )
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
答案 C
7．已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目有( )
A．两种 B．三种 C．四种 D．五种
答案 C
解析 采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就资料内容仅供您学习参考，如有不当之处，请联系改正或者删除
----完整版学习资料分享---- 可得到六氯代物也有四种同分异构体。
8．下列化学式既能表示物质的组成，又能表示物质的一个分子的是( )
A．NaOH B．SiO2 C．Fe
D．C3H8
答案 D
解析 NaOH为离子化合物，其化学式仅表示Na＋ 和OH－的个数比，并不是真正的分子式；SiO2为原子晶体，此化学式仅表示了原子个数最简比；Fe为金属晶体，此化学式表示铁元素、表示一个铁原子、表示铁单质；C3H8为分子晶体，其化学式可表示一个C3H8分子。
9．下列有机化合物中，互为同分异构体的组合有____________(填编号)。
答案 ②④；①③(或③⑤)；⑥⑦⑧⑨
10．现有键线式为的有机物分子式为_________，
如果保持6个碳原子的环不变，环中的双键移位(两个双键不能连在同一碳原子上)，支链种类、位置不变，用上述简写法，写出该有机物可能的同分异构体________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
