有机化合物结构的书写

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有机化合物结构的书写

顺反异构体的写法 产生顺反异构体的主要有二类化合物,一类是具有双键的化合物;另一类是环状化合物 对于双键化合物,由于双键不能自由旋转,当烯烃双键上两个碳原子都连有两个不同的原子和基团时,就会出现两种不同的空间排列方式。这里特别强调了烯烃的共平面性及原子或基团的夹角,应在书写时将其夹角写成大约120度:如:反-2-丁烯。整个平面均在纸面上C C3HCCH3HH 也可以采用取代基与双键相连的整个平面垂直于纸面的形式,如CH3HH3HCC C这种形式在描述烯烃加成的立体化学中经常用到。对含氮的顺反异构同样可采用上面的书写方法如:C NCH3C6H5OH (Z)-苯乙胴亏 N N顺偶氮苯 环状化合物的顺反异构体也可有两种表示方法。一种写法是将成环碳原子看成均加在同一平面上,取代基或环上直连的氢原子垂直在这个环平面的方向上。环平面可垂直纸面,例:HHCH3CH3另一种写法环平面在纸上,取代基或氢原子分别用楔形线和点线表示在纸面的前方和后方,如:

2.对映异构体的表示方法 对映异构体的结构可有多种不同的表示方法 一 透视式(点线楔式)COOHOHHCH3 这种表示方法与实际结构的空间排布非常接近,立体形象较为真实。但书写比较麻烦,对含有多个手性碳原子的结构来讲,书写更加困难。 二。费歇尔投影式 投影的方法是:把手性碳至于纸平面上,四个价键呈十字交叉“横前竖后”,即横线上两个基团伸向纸面的前面,竖线上的两个基团伸向纸后面。主链竖向排列,编号小的放在链的上端。然后将其构型的影像投射到纸面上。在应用这种投影式的时候,必须注意下面几种变动情况:(1)投影式在纸面上旋转180度后,其构型不变 (2)每两个基团互换位置偶数次,构型不变

3.COOHOHCH3H沿纸面旋转180COOHCH3OHH OHHCOOHCH3互换二次COOHHOHCH3(3)固定一个基团不动,另三个基团沿纸面顺或逆时针交换位置,构型不变。(4)投影式在纸面上旋转90,270,构型改变成其对映体。(5)每两个基团互换奇数次后,构型改变成对映体

OHCH3COOHHCOOHOHCH3H-COOH不变 OHCH3COOHHOHCH3COOHH旋转90COOHOHCH3COOHHCH3OHH互换一次 HHCH3CH3费歇尔式书写简单、方便,容易标记构型,特别适于多个手性碳原子的对映体

4.糖类化合物构型的表示方法 常见到的糖为单糖和双糖,其构型分为开链式和氧环式 单链的开链式构型常用费歇尔投影式表示,为书写方便,单糖的投影式也常用键线式加一些特定符号加以表示。例如,葡萄糖的费歇尔投影式可用下列形式表示:

OHHHHHOHOHOHCH2OHCHOHOOHOHCH2OHCHOOHCH2OHCHOHO 单环的环状结构可用氧环式和哈武斯式表示OHOCOHOHCH2OHCHOOHOHOHOHOHOHOHOHCH2OHCH2OHHHHHHHHHHHHHO由于氧环式不能直观地反映出基团的空间相互位置,这种环状氧桥太长而部符合分子的真实构型,因此常用哈武斯透视式表示其环状结构。 其转换方法为:(1)改为CHOOHHOHHOHHCH2OHHOH再变为

OHOHOOHHCH2OHHCH2OHHCH2OHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOH单糖的哈武斯式在表达单糖的空间构型时,尽管比投影式更合理,但这种形式规定成环原子都在同一平面上,这显然与真实结构不符,经仪器测定发现,单糖的吡喃式环己烷相似,以椅式构象为主,因此,葡萄糖的a.b两种异构体可用构象式表示OHHO2HCOOHHOHOOHHO2HCOHHOOH