有机物结构的表示方法 PPT

反响练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)
碳链异构 位置异构
2、同分异构体的书写－碳链缩短法
以庚烷为例
一注意： 找出中心对称线
四句话： ①主链由长到短 ②支链由整到散
③支链由心到边 ④排布由邻到间
① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C
C
C
④ C-C-C-C-C C2H5
⑦ C-C-C-C-C CC
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，假设同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( C C=C H
)
醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH
(注意官能团上的氢不能省〕
A.所有C原子可能共平面 哪些是位置异构______________；
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) ⑶
B.除苯环外的C原子共直线 (4)苯的平面结构
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
C.最多只有4个C共平面 CH2=CH-CH=CH2
2 判断同系物的要点： A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
〔2〕乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一 平面内，键角为120°。当乙烯 分子中某氢原子被其他原子或原 子团取代时，那么代替该氢原子 的原子一定在乙烯的平面内
(3).乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原 子一定在一条直线上，键角为180° 。当乙炔分子中的一个氢原子被其 他原子或原子团取代时，代替该氢 原子的原子一定和乙炔分子的其他 原子共线。

H
O CH3 C
OH
CH3 CHO
CH3 COOH
醛基、羧基的结构简式特有的写法
下列有机物分子的结构简式书写正确吗？
1、乙烷：H3C-CH3 2、乙醇：CH2CH3OH 3、丙酸：COOHCH2CH3 4、丁炔：CHCCH2CH3
键线式： 省略:1.将碳、氢元素符号;2. C-H键 表示：点：未指明的起点、拐点或终点均表示一个碳原子； 线：只用线表示分子中碳碳或碳氧等形成的共价键。 H个数的确定：每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表 一个共价键，每个碳原子形成4个键，用四减去线段数既是氢原子 个数。
说法不正确的是
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种（不考虑空间异构）
C.所有碳原子均处同一平面
D.由该物质生成生成1 mol C H 需要2 mol H
小结1：结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面。
（2）平面结构 a.碳碳双键两端的碳原子与其所连四个原子在同一平 面上； b.苯环结构中的12个原子构成平面六边形； （3）直线结构
碳碳叁键两端的碳原子与直接相连2个原子在同一直线 上；
例1：CH3CH＝CH2其结构式可写成如图所示:
⑦
H
H
①
H
⑥
有机物结构的表示方法
一.结构的表示方法
常见有机物的结构表示
有机物 分子式 实验式
甲烷
CH4 CH4
乙烯
C2H4 CH2
乙炔
C2H2 CH
结构式
结构 简式
电子式
CH4
H—C≡C—H
CH2=CH2
CH≡CH
苯
C6H6 CH
注意:碳碳双键、碳碳三键不能省略

(2)请仔细观察企鹅酮的结构，写出所含官能团的名称及企鹅酮的分子式。
提示 企鹅酮分子中含有羰基和碳碳双键两种官能团，其分子式为 C10H14O。
(3)参考题述两种分子的表示方法，写出有机物 简式和键线式。
的结构
提示 结构简式为
，键线式为
。
(4)企鹅酮的1H核磁共振谱中有几组峰？ 提示 共有3组峰。
可以不省略，如乙酸的结构简式可写为
(√)
(3)丙烯的分子式为C3H6，结构简式为CH3CHCH2( × )
(4)醛基的结构式为
，结构简式可写为—CHO或—COH( × )
(5)某有机物的键线式为 ，其分子式为C3H8O( × ) (6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，可进一步简写为C3H7OH( × )
①五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有__b_c_d_e_(填字母)。 ②b的结构简式为_________，d的分子式为_C__4H__6_。
(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元 素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线 代表化学键，如单键、双键等)。
①该有机物中○表示的原子为___H__(用元素符号表示，下同)， 表示的 原子为__C___， 表示的原子为__O___。
乙醇_C__2H__6O__ 乙醛C2H4O
_C_H__3_C_H_2_O_H__ _C_H__3C__H_O__或___________
由上表可知，表示有机化合物结构的方法中，分子式 不 能完整表示出 有机化合物分子中各原子的成键情况，而 结构式 可完整表示，但对于 结构比较复杂的分子，结构式太繁琐，采用 结构简式 既可以删繁就简， 又可以展示有机物分子的结构特征。
结构简式
CH4

H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。