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2024年聚甘油脂肪酯市场分析现状概述聚甘油脂肪酯（Polyglyceryl Esters）是一类广泛应用于食品、化妆品、医药和工业领域的化学物质。
它们是由甘油与脂肪酸酯化反应而产生的化合物。
在过去几年中，聚甘油脂肪酯市场呈现出稳定增长的趋势，受到了广泛关注。
市场规模根据市场研究数据，聚甘油脂肪酯市场的规模在过去五年中保持了平稳增长。
预计到2025年，全球聚甘油脂肪酯市场的价值将达到XX亿美元，年复合增长率预计为X.X%。
市场驱动因素聚甘油脂肪酯市场的增长主要受以下因素驱动：1. 食品和饮料行业需求增长随着全球人口的增加和人们对健康食品的越来越高的需求，食品和饮料行业对聚甘油脂肪酯的需求也在增加。
聚甘油脂肪酯在食品加工中具有乳化、稳定、增味和防腐等功能，能够改善食品的质地和口感。
2. 化妆品和个人护理行业的发展随着人们对美容和个人护理的关注度提高，化妆品和个人护理行业对聚甘油脂肪酯的需求也在增加。
聚甘油脂肪酯在化妆品中常用作乳化剂、稠化剂和表面活性剂，能够提供产品的质地和稳定性。
3. 环境友好性和可持续发展的要求越来越多的企业和消费者对环境友好性和可持续发展的要求提高，选择使用聚甘油脂肪酯作为替代品，以减少对环境的影响。
聚甘油脂肪酯在可持续资源利用和生物降解性方面具有优势，因此受到了越来越多的关注。
市场竞争态势全球聚甘油脂肪酯市场呈现出较高的竞争态势。
主要的市场参与者包括：1.公司A：公司A是聚甘油脂肪酯市场的领导者，拥有广泛的产品线和强大的市场份额。
他们继续投资于研发和创新，以保持竞争优势。
2.公司B：公司B是另一家重要的参与者，提供高品质的聚甘油脂肪酯产品，并在市场上享有良好的声誉。
3.公司C：公司C是新兴的市场参与者，通过提供具有竞争力的价格和创新的产品来获得市场份额。
除了这些主要的市场参与者，还有一些小型企业和地区性企业在市场上发挥着重要作用。
市场地理分布聚甘油脂肪酯市场在全球范围内分布广泛，主要地理区域包括：1.北美地区：北美地区是聚甘油脂肪酯市场的主要消费者和生产地之一。
聚甘油脂肪酸酯系列
（以下所有产品均有此用途）
用途：聚甘油脂肪酸酯简称聚甘油酯，这个系列产品是一类环保型非离子表面活性剂。
通常该系列产品的HLB值的控制范围从1～18不等，既可油包水(W/O)，也可水包油(O/W)，以满足市场的不同需求，是少数能溶于乙醇等有机溶剂的食品乳化剂。
它在冰淇淋、乳化香精、面制品、巧克力、糖果、人造奶油、起酥油、乳制品和肉制品中，能够起到很好的乳化、稳定、分散、消泡、品质改良、油脂结晶调整、防止蛋白质凝聚变性和抗菌保鲜的作用。
在化妆品中，能用作乳化剂、分散剂，可替代增溶剂和珠光剂，并有稳定、调理和控制粘度的作用。
其次，聚甘油酯在医药、洗涤、黏合剂、塑料、石油开采、纺织印染、皮革防护等众多领域内也得到了广泛的应用。
但目前还有很多未知的应用领域有待开发和探索。
HLB值取数均为约值。
聚甘油脂肪酸酯的精制与性能研究作者：杨君丽来源：《现代食品·上》2019年第05期摘要：本文系统介绍了聚甘油脂肪酸酯的合成工艺，优化了聚甘油的合成方法以及提纯方式，以达到聚甘油脂肪酸酯精制的效果。
并将不同种类的聚甘油脂肪酸酯应用于食品中，系统分析了不同聚甘油脂肪酸酯的特点。
关键词：聚甘油脂肪酸酯;精制;蛋糕;饮料中图分类号：TQ423.2聚甘油脂肪酸酯（简称聚甘油酯、PGE）是由聚甘油与脂肪酸酯化或甘油三酯酯交换而合成的一类性能优良的新型非离子型表面活性剂。
通过调节聚甘油酯的聚合度、酯化程度，可使其具有良好的乳化、分散、润湿、稳定及充气作用等多重表面性能，广泛应用于人造奶油、起酥油、冰淇淋、烘焙食品、植物蛋白饮料和巧克力糖果等，较蔗糖酯等食品添加剂，其乳化性能及风味更佳。
在聚甘油脂肪酸酯的生产中，由于聚甘油生产工艺不成熟，导致产品聚甘油聚合度低、环状结构较多、气味和颜色较重等问题，严重影响了聚甘油脂肪酸酯的应用和推广。
因此，进一步完善聚甘油脂肪酸酯的精制加工工艺，对提高我国聚甘油脂肪酸酯的市场份额和市场竞争力具有重要意义，同时也有助于推动聚甘油脂肪酸脂在食品、医药、化妆品等应用领域的发展。
聚甘油的精制与分析1.1原料与仪器甘油（>99%），NaOH（AR），H，PO4（AR），W型催化剂（NaOH和KOH），TMCS（AR），BSTFA（AR），FC-2型反应釜（威海化工），毛细管粘度计，气相色谱（岛津）。
1.2聚甘油的制备在装有充氮装置、搅拌桨、温度计的反应釜中，投入甘油2200g，开启搅拌，加入0.5%（w/w）的不同的催化剂，置换氮气3次后，将压力维持在0.20～0.22MPa，升温至260～265C后恒温，收集出水420g左右（同时取样测定黏度>500℃st）时终止反应，取样经TMCS 和BSTFA汽化处理，然后进行气相色谱分析。
色谱分析条件：毛细管柱（SE-54，30m，0.25μm）;FID检测器温度：350℃;进样口温度：3209C。
聚甘油脂肪酸酯的合成及其整理性能研究
何炎艳;郭腊梅
【期刊名称】《纺织科技进展》
【年(卷),期】2008(000)006
【摘要】用甘油和各种脂肪酸为原料制得聚甘油和相应系列的聚甘油脂肪酸酯,并测试、表征了合成产品的基本性能.将合成产品调制成平滑整理剂对织物进行整理,分析、比较了不同聚合度、脂肪酸、整理荆浓度对织物平滑性能的影响,最终获得了平滑整理效果好的产品结构信息.
【总页数】3页(P22-24)
【作者】何炎艳;郭腊梅
【作者单位】东华大学纺织学院,上海,201620;东华大学纺织学院,上海,201620【正文语种】中文
【中图分类】TS195.2
【相关文献】
1.反应性棉织物抗菌整理剂的合成及应用性能研究 [J], 刘霞;陈小斌;黄华;张博伦;刘振东
2.新型三元嵌段共聚硅油合成及其织物整理性能研究 [J], 王晓红;章国立
3.水性聚氨酯抗皱整理剂的合成及其在棉针织物上的应用性能研究 [J], 闵洁;刁正平;潘建君;方君;朱泉
4.涤纶织物耐久性多功能亲水整理剂的合成及应用性能研究 [J], 董建朋;陈金辉;戴
霞;任新华;吴明华
5.聚甘油脂肪酸酯的合成及性能研究 [J], 施祺儒;刘芳
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聚甘油脂肪酸酯研究报告聚甘油脂肪酸酯是一种化合物，它由甘油和脂肪酸分子构成，其分子结构为多个甘油分子与脂肪酸酯键相连。
聚甘油脂肪酸酯具有许多独特的物理化学性质，使其成为一种广泛应用的化合物。
首先，聚甘油脂肪酸酯是一种良好的表面活性剂。
这是因为其结构中含有两种亲水性比较高的功能基团：甘油分子中有多个羟基，而脂肪酸则含有极性的羧酸基团。
这种结构能够使聚甘油脂肪酸酯在水中形成胶体，而且能有效地降低水与油之间的表面张力，使其能够在水和油之间起到良好的乳化和分散的作用。
其次，聚甘油脂肪酸酯还具有良好的拉伸性和膨胀性。
这种性质使其成为一种良好的发泡剂，适用于制作泡沫塑料、泡沫背心等各种泡沫制品。
此外，聚甘油脂肪酸酯还具有多种其他特性，比如良好的稳定性、渗透性、亲水性等。
这些特性使其广泛应用于制药、化妆品、食品、日用化学品等领域。
在制药领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备纳米药物。
纳米药物是一种能够在体内针对特定疾病靶向释放药物的药物，因此在制备过程中需要选择良好的载体。
聚甘油脂肪酸酯由于其稳定性好，渗透性强，可在体内快速被代谢，具有良好的生物相容性，因此被用作纳米药物的良好载体。
在化妆品领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备润肤剂、乳液和面霜等。
聚甘油脂肪酸酯能够在皮肤表面形成一层保护膜，增强皮肤的保湿性，同时还能够使乳液和面霜等化妆品更易于吸收和使用。
在食品领域，聚甘油脂肪酸酯被应用于食品添加剂中，用来增加食品的稳定性、改善口感。
它还被用作食品润滑剂以及可溶性咖啡的乳化剂。
在日用化学品领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备洗涤剂和洗发水等产品。
这是因为它能够有效地降低表面张力，使污垢和油脂更易于溶解和清洗。
不同聚甘油脂肪酸酯的合成及防雾性能研究的开题报告一、研究背景及意义聚甘油脂肪酸酯（PGE）作为一类可溶性表面活性剂，在实际应用中具有广泛的用途，如食品、化妆品、医药等领域。
其中，防雾性能被广泛关注，在食品领域，防止食品表面出现雾露而影响其品质；在眼镜、汽车等领域，防止表面出现雾露而影响视线。
目前，防雾性能的提高主要通过聚合物添加剂实现，但其存在着添加量大、成本高等问题。
因此，研究新型低添加量、高性能的防雾聚甘油脂肪酸酯是必要的。
二、研究内容（1） PGE的合成方法：选择不同的脂肪酸和甘油进行酯化反应，对反应条件进行优化，并采用不同的材料表征方法对产物进行分析。
（2）防雾性能测试：采用冷却法测定不同类型PGE在不同温度下的接触角，用于表征其防雾性能。
（3）结构-性能关系研究：通过不同的表征技术，如核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)等，探究PGE的结构与防雾性能间的关系。
三、研究方法（1）化学合成方法：采用无溶剂、催化剂的条件优化脂肪酸酯化反应，取得较高收率的产物。
（2）表面测试方法：采用接触角测量仪测试PGE在不同温度下的接触角。
（3）结构表征方法：采用核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)等对产物进行分析。
四、预期成果（1）成功合成多种新型聚甘油脂肪酸酯。
（2）发现结构与防雾性能间的关系，为开发新型防雾聚甘油脂肪酸酯奠定基础。
（3）探究聚甘油脂肪酸酯的防雾机理，为后续研究提供思路。
五、研究难点（1）合成条件的优化：应用无溶剂、催化剂反应条件，提高产物收率，同时避免产物纯度下降等问题。
（2）防雾性能测试：建立合理的实验体系，控制实验条件，以提高测试精度。
（3）结构表征：应用不同的表征方法，对产物结构进行全面分析。
综上，这项研究有望为开发低成本、高性能的防雾表面活性剂材料提供新思路，并能在食品、化妆品、医药、眼镜、汽车等领域得到广泛应用。
江南大学科技成果——聚甘油脂肪酸酯生产技术
成果简介
聚甘油脂肪酸酯具有较宽的HLB值（亲水亲油平衡值），乳化能力强，用量少，能在高酸度条件下使用，并能与多种乳化剂进行良好的复配，具有良好的乳化、分散、润湿、稳定、起泡等多重性能，是一种性能优良的表面活性剂。
聚甘油脂肪酸酯系列产品的应用领域广泛，在石油工业、化学合成工业、纺织印染工业、涂料制造、日用化学、塑料加工、农药、橡胶制品、食品、医药等产业领域都有着良好的应用前景，特别在食品领域，目前已广泛用于冰淇淋、乳制品、人造奶油、饮料、糖果、面包、蛋糕等食品中。
本项目以独有的生产技术，可以生产聚甘油脂肪酸酯系列产品。
包括：三聚甘油月桂酸酯，三聚甘油肉豆蔻酸酯，三聚甘油棕榈酸酯，三聚甘油硬脂酸酯及三聚甘油油酸酯；四聚甘油月桂酸酯，四聚甘油肉豆蔻酸酯，四聚甘油棕榈酸酯，四聚甘油硬脂酸酯及四聚甘油油酸酯；六聚甘油月桂酸酯，六聚甘油肉豆蔻酸酯，六聚甘油棕榈酸酯，六聚甘油硬脂酸酯及六聚甘油油酸酯等。
关键技术
1、高活性催化剂技术；
2、低成本制造工艺与工程化设备的集成技术；
3、聚甘油色泽G值不大于5；
4、甘油（99%）平均消耗小于1.5。
获得成果
1、国家“十一五”支撑项目成果；
2、发表论文6篇；
3、申请专利6项，授权3项
4、产业化：已建立了1kt/a的生产线。
聚甘油脂肪酸酯类乳化剂乳化性能的研究朱爱娣; 姜春鹏【期刊名称】《《中国洗涤用品工业》》【年(卷),期】2019(000)010【总页数】5页(P41-45)【关键词】乳化剂; 聚甘油脂肪酸酯; 聚甘油-6二硬脂酸酯; 聚甘油-10硬脂酸酯;聚甘油-10二棕榈酸酯; 乳化性能【作者】朱爱娣; 姜春鹏【作者单位】绿叶科技集团上海绿瑞生物科技有限公司上海 201210【正文语种】中文【中图分类】TQ423.92作为甘油脂肪酸酯系列乳化剂中的一类，聚甘油脂肪酸酯的乳化性能比单甘油脂肪酸酯优越得多[1,2]，原因就在于聚甘油脂肪酸酯具有更多的亲水性羟基，且其亲水性随甘油聚合度增加而增强，亲油性随脂肪酸烷基不同而不同，所以通过改变甘油聚合度、脂肪酸种类及酯化度，可得到一系列HLB值(1-20)，从亲油性到亲水性不同性能的聚甘油脂肪酸酯，适用于制备 W/O 类或 O/W 类不同乳化体的需求。
同时,聚甘油脂肪酸酯在酸性、碱性环境中也相当稳定，不易发生水解；遇含盐量较高时也有很好的乳化性能[3]；可与其他乳化剂复配，具有良好的协同增效作用。
更特别的是，聚甘油脂肪酸酯还具有良好的抗菌作用，中碳链脂肪酸 (C8～C12)聚甘油酯对细菌、霉菌、酵母菌等有很强的抗菌作用[4]。
此外，聚甘油脂肪酸酯还是一种来源天然、生物降解性好、安全性高的新型乳化剂。
近年来,随着“绿色化学”概念的兴起,此类乳化剂的研究引起关注,并取得了一定的进展，正是由于具备这些优点，近些年来,聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于食品、医药、日化等领域[5]。
本文对常用的3种不同HLB值的聚甘油脂肪酸酯制备的乳液稳定性、保湿性及显微镜观察下乳液粒径大小进行研究。
1 材料与方法1.1 主要仪器MARK II Model 2.5 高速分散机（日本PRIMIX）；DHG-9075A 鼓风干燥箱（上海一恒科学仪器有限公司）；BX53 生物显微镜（日本OLYMPUS 奥林巴斯株式会社）。
中碳链脂肪酸聚甘油脂的制备和性能研究的开题报告一、研究背景人们越来越关注食品添加剂对身体的安全性，并倾向于选择天然的食品添加剂。
因此，利用天然物质制备食品添加剂逐渐受到关注。
中碳链脂肪酸聚甘油脂是一种天然、可食用的多酯化合物，具有良好的稳定性和乳化性能，在食品工业、医学和化妆品等领域广泛应用。
因此，研究中碳链脂肪酸聚甘油脂的制备和性能具有重要的理论和实践意义。
二、研究目的本研究旨在制备中碳链脂肪酸聚甘油脂，并探究其在食品工业中的应用性能，为开发天然、安全的食品添加剂提供科学依据。
三、研究内容及方法1. 中碳链脂肪酸聚甘油脂的制备方法：利用聚甘油脂作为催化剂，将棕榈酸和甘油按一定摩尔比反应合成中碳链脂肪酸聚甘油脂，通过对反应过程和反应条件的调整，优化制备方法。
2. 中碳链脂肪酸聚甘油脂的性能研究：（1）理化性质：测定中碳链脂肪酸聚甘油脂的溶解度、表面张力、黏度等物理性质，分析其物理性质对应用的影响。
（2）乳化性能：利用本脂肪酸聚甘油脂制备乳液，测定其乳化能力、稳定性及粒径分布，并与常用的乳化剂进行比较，探究其在食品工业中应用的可行性。
（3）氧化安定性：测定在较高温度下的氧化安定性，以评估其在高温长时间储存及加热加工过程中的稳定性。
四、研究预期成果预计可获得中碳链脂肪酸聚甘油脂的制备工艺及其性质与应用相关的科学研究成果；为开发食品行业中的天然、安全食品添加剂提供科学依据，推动食品工业的转型升级。
五、进度安排第一年：1. 文献调研及前期准备工作的开展；2. 棕榈酸和甘油的合成反应条件的优化实验；3. 对中碳链脂肪酸聚甘油脂的理化性质进行测试和分析。
第二年：1. 中碳链脂肪酸聚甘油脂的乳化性能测试和分析；2. 中碳链脂肪酸聚甘油脂的氧化安定性测试和分析；3. 实验结果分析和总结，并开始撰写论文。
第三年：1. 完善论文内容；2. 答辩和口头答辩准备；3. 论文提交和答辩。
六、参考文献1. 佘汀汀, 种昌海, 王宜波. 酯交换法制备中碳链脂肪酸聚甘油脂的优化[J]. 化学工程与装备, 2016(5): 44-47.2. 王广福, 李娜, 于维博, 古启华. 天然酯类在乳化中的应用[J]. 化学工业与工程, 2013, 30(3): 69-74.3. 刘波, 张明, 张向前, 等. 中碳链脂肪酸聚甘油脂在食品中的应用进展[J]. 食品科学与工程, 2016, 16(4): 161-166.。
第37卷第5期2019年9月食品科学技术学报Journal of Food Science and TechnologyVol.37No.5Sep.2019 doi:10.3969/j.issn.2095⁃6002.2019.05.001文章编号:2095⁃6002(2019)05⁃0001⁃06引用格式:徐宝财,张洁颖,张桂菊,等.聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展[J].食品科学技术学报,2019, 37(5):1-6.XU Baocai,ZHANG Jieying,ZHANG Guiju,et al.Research progress on synthesis,properties and application of polygly⁃cerol fatty acid ester emulsifiers[J].Journal of Food Science and Technology,2019,37(5):1-6.聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展徐宝财, 张洁颖, 张桂菊, 陈芳莉, 赵飞飞(北京工商大学轻工科学技术学院/北京市食品风味化学重点实验室,北京 100048)摘 要:聚甘油脂肪酸酯是一类安全㊁高效㊁多功能的非离子乳化剂,广泛应用于食品㊁化妆品㊁医药等领域㊂近年来,对于聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质及应用研究非常活跃㊂概述了聚甘油脂肪酸酯的化学合成方法或酶催化合成方法,主要介绍了聚甘油脂肪酸酯的安全性㊁表界面性质㊁乳化性㊁抑菌性等重要性质的研究进展,重点阐述了聚甘油脂肪酸酯在功能性成分的包载与递送㊁油脂结晶调节㊁面团调理剂和柔软剂,以及食品工业中起泡和稳定泡沫等方面的应用,并对今后的研究方向进行了展望㊂关键词:聚甘油脂肪酸酯;食品乳化剂;化学合成;酶催化合成;表界面性质;乳化性;抑菌性中图分类号:TS202.3 文献标志码:A收稿日期:20190901基金项目:国家自然科学基金资助项目(21676003);国家重点研发计划项目(2017YFB0308701);北京市教委科技计划重点项目(KZ201510011010);北京市教委市属高校创新能力提升计划项目(TJSHG201510011020)㊂第一作者:徐宝财,男,教授,博士,主要从事表面活性剂的设计㊁合成㊁性质与应用研究㊂ 聚甘油脂肪酸酯是一种绿色㊁安全㊁多功能的非离子乳化剂,被联合国粮农组织和世界卫生组织(FAO/WHO),以及欧盟㊁美国㊁日本㊁中国等审定批准用作食品添加剂㊂聚甘油脂肪酸酯是由脂肪酸及其衍生物与聚甘油反应制得,原料来源于天然可再生资源,可完全生物降解,由于其优异的乳化㊁泡沫㊁结晶调节及抑菌性能,广泛用于食品㊁医药及化妆品等直接关系到国民健康的行业及其他工业领域[1]㊂聚甘油脂肪酸酯的化学结构和理化性质与聚甘油的聚合度㊁脂肪酸种类及酯化度有关,其中:聚甘油的聚合度一般为2~10;脂肪酸的碳链长度一般为6~18,而且碳链可以是饱和或者不饱和的,也可以是直链或者带支链的;另外,羟基的酯化度可为单酯㊁双酯以及多酯等,从而可以得到一系列结构多样㊁性质各异的聚甘油脂肪酸酯类乳化剂,可以满足多种应用需求[2]㊂本文主要概述聚甘油脂肪酸酯的合成方法㊁性质以及应用研究进展㊂1 聚甘油脂肪酸酯的合成聚甘油脂肪酸酯可以通过聚甘油的一个或者多个羟基与脂肪酸的酯化反应来合成,也可以通过聚甘油与油脂或脂肪酸甲酯的酯交换反应来制备㊂1.1 化学法合成目前,工业上普遍采用化学法合成,即由脂肪酸及脂肪酸的衍生物(油脂㊁脂肪酸酯等)在酸或碱催化剂存在下与聚甘油进行反应制备㊂周星[3]分别以月桂酸和癸酸为原料,氢氧化钠作为催化剂,反应温度220℃,在氮气保护条件下,采用直接酯化法与聚甘油反应合成月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯㊂Usha等[4]以由棉籽油和蓖麻籽油水解而得的脂肪酸与聚甘油在230~235℃条件下进行酯化反应制备聚甘油脂肪酸酯㊂Shikhaliev等[2]分别采用己酸㊁辛酸㊁癸酸㊁月桂酸㊁肉豆蔻酸㊁棕榈酸和硬脂酸为原料,经甲酯化制备相应的脂肪酸甲酯,再与聚甘油1(平均聚合度为5)在碱催化剂作用下进行酯交换反应制备一系列不同碳链长度㊁不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯㊂所用碱催化剂有氢氧化钠㊁碳酸钠㊁甲醇钠㊁氢氧化钾和碳酸钾等,其中甲醇钠催化效果最好㊂根据脂肪酸碳链长度不同,酯交换反应的温度为180~220℃㊂前述以无机碱或酸作为催化剂的均相催化反应存在以下几个方面的问题:1)工艺反应温度高(通常在200℃以上),能耗高,对设备要求高,同时导致最终产品通常有令人不愉快的颜色㊁气味等,限制了聚甘油脂肪酸酯在食品㊁个人护理用品等领域的应用㊂2)由于催化剂选择性低,副产物多,而且为了获得有价值的低酯化度的产物,需要加入大大过量的聚甘油,导致分离提纯的难度大㊂此外,生产过程会产生大量的废弃物,因为必须中和作为催化剂的无机酸或碱,通常需要加漂白剂和吸附剂以除去最终产品的不良色泽和气味㊂开发新型㊁绿色的催化剂是近年来研究的热点,如固体非均相催化剂,可克服副反应多㊁能耗大㊁资源浪费㊁环境污染等缺点,具有高效㊁可重复利用等优势㊂聂蓉蓉[5]研究了4种固体催化剂(KOH/ MgO㊁NaOH/MgO㊁KOH/Al2O3㊁NaOH/Al2O3),用于中碳链脂肪酸聚甘油酯的合成,经筛选得出KOH/ Al2O3的催化效果最好,且催化剂可重复利用,开发了聚甘油脂肪酸酯的绿色合成工艺,减少了对环境的污染㊂Márquez⁃Alvarez等[6]提出基于MCM-41和其他介孔结构的固体催化剂是用于大规模生产聚甘油脂肪酸酯及其他多元醇脂肪酸酯类乳化剂更有效的新方法,具有很强的研究意义和经济价值㊂另外,邹强[7]采用离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-作为催化剂,催化三聚甘油和中碳链脂肪酸进行酯化反应合成中碳链脂肪酸三聚甘油酯,催化性能好,而且重复利用5次之后反应体系的酯化率仍然保持在90%左右,具有良好的重复使用性能㊂1.2 酶催化法合成固体催化剂和离子液体等新型催化剂具有良好的催化性能且可重复使用,应用前景良好,但是应用于合成聚甘油脂肪酸酯的酯化反应仍然需要200℃以上的反应温度,高能耗㊁最终产品的色泽气味等问题并没有得到很好的解决㊂近年来,酶催化法合成聚甘油脂肪酸酯受到全世界的广泛关注,该方法反应条件温和(反应温度通常低于100℃),酶催化剂具有很高的选择性,副反应少㊁产品质量好㊁安全性高[8-10]㊂肖伊莎等[11]以工业油酸和低聚甘油为原料,经磷脂酶A1催化酯化制备低聚甘油脂肪酸酯,反应温度45℃,加酶量1.6%(占底物总质量),加水量4%(占底物总质量),底物摩尔比1∶1,反应时间12h,酯化率可达56.6%㊂Wan等[12]以脂肪酶Li⁃pozyme435作为催化剂,在无溶剂体系中催化油酸和低聚甘油进行酯化反应制备低聚甘油脂肪酸酯,反应时间4.5h,反应温度90℃,酶用量2%(占底物总质量),酯化率可达95%以上㊂Peng等[1]分别采用长碳脂肪酸㊁中碳脂肪酸和短碳脂肪酸为原料,使用脂肪酶Lipozyme435作为催化剂,在无溶剂体系中与聚甘油进行酯化反应制备不同碳链长度的聚甘油脂肪酸酯,反应温度约为84℃,反应时间6h,酯化率67%~72%㊂Wang等[13]采用月桂酸甲酯与十聚甘油通过脂肪酶(novozym435)催化进行酯交换反应,制备十聚甘油月桂酸酯,反应温度为65℃,最优条件下月桂酸甲酯的转化率为84.4%㊂2 聚甘油脂肪酸酯的性质2.1 安全性1978年联合国粮农组织㊁世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(JECFA)制定了聚甘油脂肪酸酯的每日允许摄入量(ADI值)为25mg/(kg体质量)㊂2017年,欧洲食品安全局(EFSA)食品添加剂专家组对聚甘油脂肪酸酯作为食品添加剂的安全性重新进行了评估㊂聚甘油脂肪酸酯在胃肠道中几乎可完全水解为聚甘油与脂肪酸,在现有的研究中没有发现聚甘油和脂肪酸有任何不良反应㊂在短期亚慢性或慢性毒性研究中也未观察到聚甘油脂肪酸酯具有副作用,测试的最高剂量分别为9000mg/(kg体质量)和2500mg/(kg体质量)㊂基于现有的研究结果,也未发现聚甘油脂肪酸酯具有遗传毒性和生殖毒性㊂因此,专家组认为聚甘油脂肪酸酯作为食品添加剂在目前的使用量和使用范围内不存在安全问题,不需要规定ADI值[14]㊂2.2 表界面性质聚甘油脂肪酸酯分子结构中的脂肪酸残基部分作为亲油基,聚甘油骨架上的游离羟基作为亲水基,具有优良的表面活性,可显著降低水溶液的表面张力以及油水界面张力,从而产生乳化㊁泡沫㊁去污等性能㊂Kato等[15]研究了一系列不同聚甘油聚合度(分别为2㊁3㊁4和5)的聚甘油单月桂酸酯的表面活性㊂结果表明,聚甘油单月桂酸酯的临界胶束浓度2食品科学技术学报 2019年9月(critical micelle concentration,CMC)随着甘油聚合度增加而线性增加,其临界胶束浓度时的最低表面张力(酌CMC)也从27.7mN/m线性增加到39.6mN/m㊂另外,聚甘油单月桂酸酯的起泡性能也随着甘油聚合度的增加而增强,同时具有优良的泡沫稳定性㊂聚甘油单月桂酸酯的油/水界面张力(玉米油作为油相)随着甘油聚合度的增加先减小后增大,其中三聚甘油单月桂酸酯的界面张力最低,为1.7mN/m㊂聚甘油单月桂酸酯的去污性能与油/水界面张力存在相关性,随着甘油聚合度的增加先增大后减小,三聚甘油单月桂酸酯的去污效率最高为96.7%㊂Kumar等[16]研究了二聚甘油脂肪酸酯的表面活性,与双酯相比,二聚甘油单脂肪酸酯降低水溶液表面张力的能力更强,乳化性以及泡沫性能更优良㊂当酯化度相同时,短链脂肪酸酯比长链脂肪酸酯显示出更好的表面活性㊂与二聚甘油单硬脂酸酯相比,二聚甘油单油酸酯的亲脂部分存在的双键使其乳化稳定性降低㊂由于疏水碳链中存在羟基,二聚甘油蓖麻油酸酯的泡沫性能较弱㊂一种商业化聚甘油脂肪酸酯(PGE55),是由二聚甘油脂肪酸酯㊁三聚甘油脂肪酸酯和四聚甘油脂肪酸酯组成的混合物,其中脂肪酸碳链为硬脂酸和棕榈酸㊂Gupta等[17]研究了PGE55的表面张力随浓度的变化情况,在1.7×10-4~7mol/L浓度内,其表面张力基本保持不变,约为40mN/m,说明PGE55的临界聚集浓度(CAC)小于1.7×10-4mol/L㊂2.3 乳化性聚甘油脂肪酸酯的乳化性与其亲水亲油平衡值(hydrophile lipophilic balance,HLB值)有关,根据聚甘油的聚合度㊁脂肪酸碳链长度以及酯化度的不同,其HLB值可为2~16,即可作为亲水性乳化剂,也可作为亲油性乳化剂㊂Peng等[1]研究了长碳链脂肪酸聚甘油酯㊁中碳链脂肪酸聚甘油酯和短碳链脂肪酸聚甘油酯的乳化性,结果表明乳化剂的碳链越长㊁添加量越大,其乳化稳定性越好㊂其中,由长碳链脂肪酸聚甘油酯作为乳化剂制备的乳液平均粒径最小,具有最佳的稳定性㊂Shikhaliev等[2]研究了一系列不同碳链长度㊁不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯的乳化性,结果表明乳化性与聚甘油脂肪酸酯的碳链长度和酯化度均呈非线性关系,其中辛酸㊁癸酸㊁月桂酸和肉豆蔻酸的三酯㊁四酯混合物具有较好的乳化效果㊂形成的乳液类型与油水比例和乳化剂的HLB值有关,当油水比为4∶1时,所有聚甘油脂肪酸酯均形成O/W型乳液;当油水比为1∶1时,HLB值高于9的聚甘油脂肪酸酯(单酯㊁双酯及部分三酯和四酯)形成O/W型乳液,而HLB值低于9的聚甘油脂肪酸酯(七酯及部分三酯和四酯)形成W/O型乳液㊂由樟树籽仁油制备的中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化性与油水比和乳化剂的浓度有关,当乳化剂浓度一定时,其乳化性随着水相比例的增加先增加后减小,油水比为4∶6时,中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化能力最强;当油水比一定时,中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化能力随着乳化剂浓度增加而增大[7]㊂2.4 抑菌性除了具有优良的乳化性能之外,聚甘油脂肪酸酯还具有较强的抑菌作用,能有效抑制细菌㊁酵母等真菌的生长㊂Yamazaki等[18]研究了植物精油与乳酸链球菌肽㊁二聚甘油脂肪酸酯对单核细胞增生李斯特菌的抑菌活性㊂在不同碳链长度的二聚甘油脂肪酸酯中,二聚甘油单月桂酸酯对单核细胞增生李斯特菌的抑菌活性最高,其次是二聚甘油单肉豆蔻酸酯和二聚甘油单癸酸酯,二聚甘油单棕榈酸酯在质量分数小于等于0.04%时,对单核细胞增生李斯特菌没有抑制效果㊂同时,乳酸链球菌肽和二聚甘油脂肪酸酯与植物精油复配使用,能增强植物精油的抑菌活性,从而可减少食品中防腐剂的添加量㊂周星[3]研究了中碳链脂肪酸聚甘油酯(月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯)对常见细菌(大肠杆菌㊁枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌)㊁常见真菌(酿酒酵母和黑曲霉)的抑制效果,结果表明所有指示菌对月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯均有敏感性,且癸酸聚甘油酯的抑菌性优于月桂酸聚甘油酯㊂中碳链脂肪酸聚甘油酯对真菌的抑制效果优于细菌,对革兰氏阳性菌的抑制效果优于革兰氏阴性菌,对酿酒酵母的抑制效果最佳㊂抑菌机理的研究结果表明,经中碳链脂肪酸聚甘油酯处理后,指示菌细胞膜的通透性均有不同程度的增加,同时细胞内蛋白质和核酸类物质均有不同程度的泄漏㊂聚甘油脂肪酸酯的抑菌性与其碳链长度有关,中碳链脂肪酸聚甘油酯(C10~C14)具有较好的抑菌效果,因此中碳链脂肪酸聚甘油酯既是一种优良的食品乳化剂,又是一种高效㊁安全的食品防腐剂㊂3 聚甘油脂肪酸酯的应用3.1 功能性成分的包载与递送聚甘油脂肪酸酯结构多样,由于甘油聚合度㊁脂3第37卷第5期 徐宝财等:聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展肪酸碳链长度以及酯化度不同,其性质各异,HLB 值变化范围大,既可作为O/W型乳化剂,也可作为W/O型乳化剂,还可形成多重乳状液㊂因此,在药物以及食品㊁化妆品功能性成分的包载和递送方面具有广阔的应用前景㊂聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂,中碳链三脂肪酸甘油酯作为油相,在乙醇㊁1⁃丙醇等短链醇作为助表面活性剂的条件下,能形成稳定的微乳液,可用于胰岛素等蛋白质类药物的包载和递送[19]㊂Yamagata等[20]以二聚甘油单硬脂酸酯㊁四聚甘油单肉豆蔻酸酯㊁四聚甘油二硬脂酸酯㊁四聚甘油三棕榈酸酯等11种不同甘油聚合度㊁不同弹链长度以及不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯为基质,以干扰素⁃α作为模型蛋白质,开发了基于聚甘油脂肪酸酯的新型蛋白质递送体系㊂体外释放研究结果表明,该递送体系可实现蛋白质的缓释,并保证蛋白质在缓释期间的稳定性,从而提高蛋白质的生物利用度㊂Shima等[21]以十聚甘油单月桂酸酯等聚甘油脂肪酸酯作为亲水性乳化剂,六聚甘油聚蓖麻油酸酯作为亲油性乳化剂,制备了W/O/W型乳液,可作为亲水性药物或其他活性成分的包载递送体系㊂聚甘油脂肪酸酯作为非离子乳化剂制备稳定的O/W纳米分散体系,用于包载脂溶性的功能性营养物质β⁃胡萝卜素㊂研究表明甘油聚合度的增加可以得到较小粒径且更稳定的纳米分散体系,同时脂肪酸碳链的长度也对分散体系的粒径和稳定性有影响,其中十聚甘油单月桂酸酯作为乳化剂的纳米分散体系具有最佳的稳定性[22]㊂类似地,十聚甘油单月桂酸酯作为乳化剂制备的微乳液用于包封β⁃谷甾醇和γ⁃谷维醇,具有良好的稳定性和较高的包封率[23]㊂神经酰胺AP是皮肤角质层脂质的组成部分,有助于恢复老化及受损皮肤的屏障功能,但由于其水溶性差,而且较难渗透进入角质层,因此常规剂型的神经酰胺AP的有效性非常有限㊂以聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂制备包载神经酰胺AP的微乳液,与传统亲水性乳霜相比,可显著提高神经酰胺AP的体外释放及渗透性[24]㊂3.2 油脂结晶调节油脂存在同质多晶现象,即存在多种同质多晶型,不同的同质多晶体具有不同的性质,合适的同质多晶体对于油脂加工来说非常重要㊂聚甘油脂肪酸酯结构丰富,不同的聚甘油脂肪酸酯对于油脂结晶调节作用不尽相同㊂Sakamoto等[25]研究了十聚甘油十山嵛酸酯(HLB值为2.3)和十聚甘油七山嵛酸酯(HLB值为4.3)对棕榈油结晶的影响,结果表明添加1%的聚甘油山嵛酸酯的棕榈油晶体较小,而晶体数量大于没有添加聚甘油脂肪酸酯的棕榈油晶体的数量,表明聚甘油山嵛酸酯可以促进棕榈油晶核的形成,但是抑制晶体的生长㊂类似的研究结果表明[26],聚甘油混合脂肪酸酯(PGEmix⁃8,HLB值为1.6)对棕榈油的结晶有显著的影响,而且效果随着聚甘油脂肪酸酯的添加量变化而变化㊂当PGEmix⁃8添加量为0.1%~0.5% (质量分数)时,对于棕榈油晶核的形成没有显著的影响,但是对晶体的生长速率有明显的抑制作用㊂当PGEmix⁃8添加量为0.7%(质量分数)时,对棕榈油晶核的形成具有明显的促进效果㊂然而快速成核并不意味着晶体生长更快,高浓度的PGEmix⁃8对棕榈油晶体的生长也有着明显的抑制作用,且比低浓度的抑制作用更强㊂从晶体的微观形貌可以看出,添加0.7%的PGEmix⁃8时,棕榈油晶体更小,尺寸更均匀㊂含有高浓度脂肪酸双甘油酯(diacylglycero, DAG)的液态油通常比主要成分为脂肪酸三甘油酯的油在低温冷藏时更容易产生沉淀,出现浑浊现象,这在实际应用中是需要避免的㊂Saitou等[27]研究发现添加含有棕榈酸和油酸残基的聚甘油脂肪酸酯(添加量为0.2%)可以有效抑制富含DAG的液态油的结晶现象㊂3.3 面包烘焙调理剂和柔软剂聚甘油脂肪酸酯用作面包制作过程中的面团调理剂和面包柔软剂,可使面包蓬松㊁柔软㊂Garti 等[28]研究发现聚甘油脂肪酸酯可以增加面包的体积,而且添加聚甘油月桂酸酯时比聚甘油硬脂酸酯和聚甘油油酸酯更多地增加了面包的体积㊂Miy⁃amoto等[29]研究了6种不同碳链长度的十聚甘油单脂肪酸酯对面团性质和烘焙的影响㊂与脂肪酸单甘酯相比,添加十聚甘油单脂肪酸酯显著提高了发酵面团的气体保持能力和面包的体积,但是随着碳链长度增加,这种效果减弱㊂通过显微镜观察发酵面团发现,添加十聚甘油单脂肪酸酯后面筋基质变厚,并且大部分淀粉颗粒被面筋基质充分覆盖㊂结果表明,十聚甘油单脂肪酸酯可作为生面团调理剂,促进面筋的形成,并且可作为柔软剂防止面包变得紧实㊂3.4 起泡和稳泡作用泡沫的产生和稳定是食品工业中的重要问题㊂在很多产品中,例如冰淇淋㊁面包和蛋糕等,气泡的产生可获得理想的质地和密度㊂聚甘油脂肪酸酯具4食品科学技术学报 2019年9月有其他食品乳化剂少有的优良起泡和稳泡性能,在食品加工过程中可产生独特的气泡组织,起到良好的充气作用㊂比如当它用在酵母起发的烘焙食品中时,能有效增大烘烤面积,从而有效改善烘焙食品的品质㊂聚甘油脂肪酸酯与脂肪酸单甘酯复配,具有优良的起泡和泡沫稳定性,在食品工业尤其是烘焙食品中具有广阔的应用前景[30]㊂大多数液体泡沫是非平衡体系,因此泡沫具有固有的不稳定性,直到空气和水相完全分离才可达到平衡状态,泡沫的不稳定过程包括聚结㊁奥斯特瓦尔德熟化和排液等㊂Curschellas等[31]研究了聚甘油脂肪酸酯PGE55在稀溶液中泡沫的聚结现象,结果表明PGE55泡沫对奥斯特瓦尔德熟化过程具有显著的稳定性㊂另外,还研究了PGE55在不同离子条件下的泡沫稳定机制,主要是通过增强气/液界面膜,以及PGE55在泡沫的间隙区域内的自组装,而达到稳定泡沫的目的[32]㊂4摇总结与展望聚甘油脂肪酸酯来源天然㊁生物降解性好㊁安全性高,而且具有品种多样㊁多功能㊁性质可调节等优势,可满足多种应用需求,应用范围广,符合食品乳化剂绿色㊁安全㊁功能化的发展趋势,具有广阔的应用前景㊂目前工业上生产聚甘油脂肪酸酯主要采用以无机碱作为催化剂的传统化学合成工艺,存在高能耗㊁高污染㊁产品质量差等缺点,已不能满足可持续发展的要求㊂而基于固体催化剂㊁离子液体以及脂肪酶的绿色合成工艺还处于实验室研究阶段,与产业化相关的关键技术问题尚有待解决㊂聚甘油脂肪酸酯的结构变化丰富,对于其构效关系㊁应用基础性能的研究还不够深入和全面㊂聚甘油脂肪酸酯的性质与应用的相关基础理论还不够明确,比如乳化稳定机理㊁泡沫稳定机理㊁抑菌机理及其与淀粉㊁蛋白质等食品组分的相互作用机制等均有待进一步深入研究,以期为聚甘油脂肪酸酯在食品㊁化妆品㊁医药等领域的应用提供理论支持㊂参考文献:[1] PENG B,XIONG C Y,HUANG Y,et al.Enzymaticsynthesis of polyglycerol fatty acid esters and their appli⁃cation as emulsion stabilizers[J].Journal of Agriculturaland Food Chemistry,2018,66(30):8104-8113. 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