乙酰氯〉乙酸酐〉冰醋酸

常用乙酰化试剂概览常用乙酰化试剂概览引言：乙酰化试剂是化学实验室中常用的试剂之一，在有机合成和分析化学研究中发挥着重要的作用。

本文将对常用的乙酰化试剂进行概览，并深入探讨它们的性质、用途以及注意事项。

第一部分：乙酰化试剂的定义和基本原理乙酰化试剂是一类能够引入乙酰基（CH3CO-）的化合物，常用于有机合成中的酰基化反应。

它们通常是无色或淡黄色的液体，在室温下可挥发，具有刺激性气味。

乙酰化试剂通过与底物反应，将乙酰基添加到底物的官能团上，从而改变底物的性质和活性。

第二部分：常用的乙酰化试剂及其性质和用途1. 乙酸酐（Acetic Anhydride）：乙酸酐是最常用的乙酰化试剂之一，它具有良好的稳定性和反应活性。

乙酸酐通常用于酯化反应、酰化反应、乙酰化反应等有机合成反应中。

然而，乙酸酐在反应过程中会产生腐蚀性气体，因此使用时需要注意安全措施。

2. 乙酸（Acetic Acid）：乙酸是一种常见的简单酸，它是乙酰化试剂中最简单的一种。

乙酸通常用于酯化反应、酰化反应和乙酰化反应等有机合成反应中。

与乙酸酐相比，乙酸反应速度较慢，但相对更安全易得。

3. 乙酰氯（Acetyl Chloride）：乙酰氯是一种常用的乙酰化试剂，它具有较高的反应活性和选择性。

乙酰氯通常用于酯化反应、酰化反应和乙酰化反应等有机合成反应中。

然而，乙酰氯具有剧烈的腐蚀性和刺激性，使用时应戴手套和防护眼镜。

4. 乙酰溴（Acetyl Bromide）：乙酰溴是一种反应活性较高的乙酰化试剂，它通常用于酰化反应和乙酰化反应等有机合成反应中。

乙酰溴与水反应会分解产生乙酸和盐酸，因此使用时应注意避免水分的存在。

第三部分：使用乙酰化试剂的注意事项1. 安全性注意：乙酰化试剂大多具有刺激性和腐蚀性，使用时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、防护眼镜和实验服。

2. 反应条件控制：乙酰化反应通常在室温下进行，但有些底物对反应条件要求较高。

在进行乙酰化反应时，应根据底物的特性选择适当的反应温度和时间。

医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。

解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp 3（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。

解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。

解：（1）无 （2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。

羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。

氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。

遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。

硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。

习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。

以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。

关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1 前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。

）导入芳环上，而是经过间接方法来制苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-NH2取。

将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。

实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。

用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。

综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。

苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。

常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。

243N O21.H C l3.N aO HN H2C H3C O O HN H C O C H32，H A cN H C O C H3B rH C lN H2B r图1 合成流程图表1 对溴苯胺的物理常数2实验部分2.1 主要仪器与试剂硝基苯；锡粒；浓盐酸；乙醚；氯化钠；氢氧化钠；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠。

圆底烧瓶；回流冷凝管；空气冷凝管；刺形冷凝管；水蒸气蒸馏装置；保温漏斗；电动搅拌器；抽滤瓶；布氏漏斗。

实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。

）答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。

2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。

控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。

3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。

4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。

乙酸较经济。

乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。

因此应在无水条件下进行反应。

实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。

各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。

干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。

2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。

为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。

3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。

4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。

7、脂肪提取器是利用溶剂回流和（虹吸）原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。

3、在下列（ c ）实验中，采用了升华操作。

A、黄连素的提取B、烟碱的提取C、咖啡因的提取D、菠菜色素的提取6．在苯甲酸的碱性溶液中，含有（ b ）杂质，可用水蒸汽蒸馏方法除去。

A、MgSO4B、CH3COONaC、C6H5CHOD、NaCl.8．检验重氮化反应终点用（ a ）方法。

A、淀粉-碘化钾试纸变色B、刚果红试纸变色C、红色石蕊试纸变色D、pH试纸变色10．在进行硅胶薄层层析中，Rf值比较大，则该化合物的极性（ b ）。

A、大B、小C、差不多D、以上都不对4、乙酸乙酯的制备中，为提高产率应加入过量的乙酸还是过量的乙醇？为什么？答：一般采用加入过量乙酸，以使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸形成二元或三元恒沸物给分离带来困难。

5、在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。

故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。

1、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（吸附剂的含水量）、（吸附剂的粒度）、（洗脱溶剂的极性）以及（洗脱溶剂的流速）有关。

5、乙酸乙酯中含有（有色有机杂质）杂质时，可用简单蒸馏的方法提纯乙酸乙酯。

6、合成乙酰苯胺时，反应温度控制在（100-110 ）摄氏度左右，目的在于（蒸出反应中生成的水，且尽可能避免醋酸蒸出）。

当反应接近终点时，蒸出的水分极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现温度计（读数下降）的现象。

7、升华是纯化（固体）有机化合物的一种手段，它是由化合物受热直接（汽化为蒸汽）然后由（蒸汽又直接冷凝）为固体的过程。

1、在乙酰苯胺的制备过程中，为促使反应向正方向进行，实验中使用了（ d ）。

A、干燥剂B、滴液漏斗C、接点式温度计D、刺形分馏柱3、当反应产物为碱性化合物时，要对其进行纯化，所采取的简单方法为（ b ）。

常用的乙酰化试剂
乙酰化试剂是一类常用的有机化合物，其主要作用是将羟基、胺基等
官能团乙酰化，从而改变化合物的性质。

以下是常用的乙酰化试剂及
其特点。

1. 乙酸酐：乙酸酐是一种常见的乙酰化试剂，适用于大多数羟基化合
物的乙酰化反应。

它易于制备和储存，具有较高的反应速度和较高的
选择性。

2. 乙酸氧化铜：乙酸氧化铜也是常用的乙酰化试剂之一，适用于一些
较难乙酰化的化合物，如糖类、多肽类。

但由于其反应条件较为苛刻，需要在惰性气体保护下反应，所以操作起来相对较为复杂。

3. 乙酰氯：乙酰氯是一种廉价、易于制备的乙酰化试剂，适用于一些
脂肪族羟基化合物的乙酰化反应。

但由于其反应条件较为苛刻，需要
在低温下反应，并且具有较强的腐蚀性，使用时需要小心操作。

4. 乙酸银：乙酸银是一种较为温和的乙酰化试剂，适用于一些温和的
羟基化合物的乙酰化反应。

但由于其反应速度较慢，需要较长的反应
时间，并且具有较高的成本，所以应用较为有限。

5. 乙酸醋酸酯：乙酸醋酸酯是一种可溶于有机溶剂的乙酰化试剂，适
用于一些不溶于水的化合物的乙酰化反应。

由于其反应条件较为温和，不需要惰性气体保护，且易于操作，所以得到了广泛的应用。

乙酰化试剂具有广泛的应用价值，在药物合成、生物化学等领域中得
到了广泛的应用。

但使用乙酰化试剂时需要注意选择适合的试剂，根
据化合物的性质和反应条件选择合适的乙酰化试剂，并且要注意操作
安全，防止危险发生。