醛和酮的英文命名

O RMgX C C THF R OMgX + H3O
C R
OH
① 与甲醛反应生成伯醇
MgBr + HCHO
① THF ② H+
CH2OH
② 与醛反应生成仲醇
OH MgBr
1) THF + CH3CH2CH=O + 2) H
CH-CH2-CH3
③ 与酮反应生成叔醇
O + CH3CH2MgBr
1) Et2O 2) H+
+ SO2 + Na2SO3
（2）反应历程
Step1：
CH3 δ + C CH3 δ O + -. . CH3 C CH3 O
SO3H
慢
SO3H
Step2：
CH3 C CH3 SO3 H CH3
O 快
CH3 C
OH SO3
3.与醇加成
R H C O H
半缩醛羟基
+
R C H
OH OR'
+
R'OH
（五）醛的氧化
氧化剂 Tollens 试剂 Fehling’s 试剂 脂肪醛 √ 芳香醛 √ 现象 Ag↓
√ √
× ×
Cu2O砖红色↓ Cu2O砖红色↓
Benedict 试剂
#
托伦 试 剂 不 氧 化 Ag(NH3)2 +
C
C _+ CHCOONH4
CH3CH # O
CHCHO
CH3CH
酮 在 剧 烈 条件 下的 氧 化 60%HNO3 Cu-V
α-羟基醚（半缩醛）
R C H OR' OH H
+

E1
E2
19
四. 化学性质（C.P.）
结构分析 讨论1： 比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？ C杂化形式 苯酚 醛酮 sp2 sp2 O杂化形式 sp2 sp2(国外)
H H
C O
H
C O
H
20
结构分析 讨论1： 比较苯酚C－O与醛酮C＝O的结构？
H
H
C O
H
+
-
C O
H
C
H
O
H
O O CH3 C CH2 C CH3
14
2. 命名
普通命名法
醛：αβγδ… 标记取代基位置
CH3CHCH2CHO CH3 CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO
-甲基丁醛
γ-甲氧基丁醛
-苯基丙烯醛
酮：某某基酮（与醚相似）
O CH 3 C HC CH 3
O CH2 CH C CH3
O C CH3
CH3
甲基异丙基酮
甲基乙烯基酮
苯基甲基酮 15
2. 命名
系统命名法
脂肪醛酮：选含羰基(位次小)的最长C链为母体，称某醛(酮)；
O CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
5-甲基-3-庚酮
当主链中有 C=C 时，称烯醛或烯酮；
O CH2 CH C CH3
O (CH3)2CHCHCH=CHCCH3 Cl 6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮
加酸反应速率减小，加入大量酸，放许多天也不反应。
● 反应条件：碱催化
● 增碳的反应：制备增1个C的羧酸
● 范围： 醛、大多数甲基酮
28
(一) 羰基的亲核加成 1. 与氢氰酸加成

有机化合物的英文命名官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。

根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylic acid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（amino acid）和氰（nitrile）等。

现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。

同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名( trivial name ) , 甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。

除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。

全部的IUPAC命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的网站上找到，学生也可以在需要的时候查询，具体地址为一、烃的命名1. 烷烃 Alkanes烷烃的英文命名: 有关词头+ –ane 从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生，如果希腊数字末尾带字幕–a, 命名对应的烷烃时直接在其后加–ne.例如：甲烷： methane 乙烷：ethane 丙烷： propane丁烷：butane 戊烷：pentane 己烷：hexane庚烷：heptane 辛烷：octane 壬烷：nonane癸gui烷：decane 十一烷： undecane十二烷：dodecane 十五烷： pentadecane十六烷： hexadecane烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基（alkyl radical），烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane 改为–yl例如：甲基：methyl 乙基：ethyl 正丙基；n-propyl异丙基：isopropyl正丁基：n-butyl(普通命名)1-butyl （系统命名）新戊基： neopentyl 正戊基n-pentyl 异戊基：isopentyl 上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基的一端有(CH) CH - 结构;“sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”,相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。

醛和酮的命名和反应特点醛和酮是有机化合物中常见的两类功能团，它们在有机合成和生物化学等领域具有重要的地位。

本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的主要反应特点。

一、醛的命名和反应特点醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，它们的命名通常根据其碳链长度和取代基来进行。

以下是几个常见的醛的命名示例：1. 甲醛（HCHO）是最简单的醛，也称为福尔马林。

它的命名来自于甲基（CH3）和醛（al）这两个单词的组合。

2. 乙醛（CH3CHO）是一种含有两个碳原子的醛，它的命名来自于乙烯（C2H4）和醛（al）这两个单词的组合。

3. 丁醛（CH3CH2CH2CHO）是一种含有四个碳原子的醛，它的命名来自于丁烯（C4H8）和醛（al）这两个单词的组合。

醛通常具有以下几个反应特点：1. 氧化反应：醛可以被氧化为相应的羧酸。

常见的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）和酸性过氧化氢（H2O2）。

2. 加成反应：醛具有与亲核试剂发生加成反应的能力。

其中最常见的是醛和水（H2O）发生加成反应生成醇。

3. 缩合反应：醛可以与胺或另一个醛发生缩合反应，生成相应的亚胺或醇醛。

这种反应被广泛应用于化学合成中。

二、酮的命名和反应特点酮是由两个碳原子上分别连接有两个烷基或芳基的羰基化合物。

与醛类似，酮的命名也根据碳链长度和取代基来进行。

以下是几个常见的酮的命名示例：1. 丙酮（CH3COCH3）是最简单的酮，它也是只含有三个碳原子的酮。

其命名来自于丙烯（C3H6）和酮（one）这两个单词的组合。

2. 甲基乙基酮（CH3COCH2CH3）是一种含有四个碳原子的酮，它的命名来自于甲基（CH3）、乙基（C2H5）和酮（one）这三个单词的组合。

3. 邻二甲苯酮（C6H4(COCH3)2）是一种含有苯环的酮，它的命名体现了对位取代基的位置关系。

酮的反应特点与醛类似，但也存在一些差异：1. 氧化反应：酮相较醛来说较不容易被氧化，但依然可以通过特定条件下的氧化反应将酮转化为相应的酸。

己二酮的英文名称 Hexanedione
酮的普通命名法是当R 酮的普通命名法是当R1COR2式中R1和R2相同时， 式中R 在R1的烃前面加“二”（di），后面放一“酮” R1的烃前面加“二”（di），后面放一“酮” （ketone）字,R1和R2不同时，将两者作为取代 ketone）字,R 基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone) 基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone) 字,系统命名中，是将羰基中的碳原子作为链或 者环系中得一员，将相应的烃名或环系后的词 尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原 尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原 子编号尽可能小。
例：辛醛的英文名称、2-辛烯醛英文名称、 辛醛的英文名称、 辛烯醛英文名称、 辛二烯醛英文名称、 2，6辛二烯醛英文名称、2-辛烯二醛的英 文名称、 文名称、2，6辛二烯二醛英文名称 (辛醛 辛醛) 2— (2-辛烯醛) Octanal (辛醛) 2—octenal (2-辛烯醛) 2，6—octadienal (2，6辛二烯醛) 2— (2， 辛二烯醛) 2— octenedial(2—辛烯二醛) 2,6— octenedial(2—辛烯二醛) 2,6— octadienedial(2， 辛二烯二醛) octadienedial(2，6辛二烯二醛)
Among aldehydes for which the IUPACA system retains common names are cinnamaldehyde. benzaldehyde and cinnamaldehyde. 在醛的IUPAC系统中安息香醛（苯甲醛）和 在醛的IUPAC系统中安息香醛（苯甲醛）和 肉桂醛保留了他们的俗名 主语： benzaldehyde and cinnamaldehyde. for which引导定语从句 which引导定语从句

2 卤化-水解 4 加特曼-科赫反应
烯烃
炔烃
芳烃
醇
1 氧化 2 频哪醇重排
醛 酮
氧化
羧酸
取代
羧酸衍生物
还原
乙醛和丙酮的工业制备
一、羰基的亲核加成反应
1. 与氢氰酸加成（碱催化下）
R C (CH3)H O + H CN
OH-
R C (CH3)H
OH
H+
R C
OH COOH
CN
(CH3)H
α-羟基腈（氰醇）
RCH2OH
甲醛 伯醇
R
CH OH R1
R1
醛 仲醇
R1 RMgX +
H2O H
+
R
C OH 酮
叔醇
R2
该反应在有机合成中是增长碳链的方法。
5．与氨的衍生物加成—缩合反应
上式也可直接写成：
C O + H2 N Y C N Y + H2O
反应一般控制在弱酸性溶液（醋酸）中进行
Y: OH NH2 NH NH NO2 NO2
1、还原成醇
O H __ __ R C H( R ) OH R CH H( R )
__ __
（1）用金属氢化物还原 金属氢化物（NaBH4、 LiAlH4等）还原剂，具有选 择性，只还原羰基，不还原 C=C双键
CH3CH CHCHO
NaBH4
CH3CH CHCH2OH
（2）催化加氢 常用的催化剂是镍、钯、铂 产率高，选择性不强，不饱和基团同时被还原， 此法常用来制备饱和醇。
O O __ __ H R C__ H Ar C__ H
单酮 酮 混酮
酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO。

Tollens试剂
Fehling试剂
银镜
砖红色 沉淀
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
1. 氧化反应 芳香醛不被Fehling试剂氧化。
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
2. 还原反应
或NaBH4
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
2. 还原反应：Clemmensen还原
三、化学性质
（二）α-碳及α-氢的反应
3. 卤代反应
碱催化发生多卤代反应
有机化学（第9版）
三、化学性质
（二）α-碳及α-氢的反应
3. 卤代反应
氧化剂
碘仿反应
能发生碘仿反应的化合物包括： 乙醛、乙醇、甲基酮、甲基仲醇
有机化学（第9版）
三、化学性质
（三）氧化反应和还原反应
1. 氧化反应 醛易被氧化成羧酸，酮很难被氧化。
有机化学（第9版）
四、重要的醛酮与醌类
（一）甲醛
• 凝固蛋白质 消毒 • 防腐 保存标本
甲醛
• 甲醛气体可刺激黏膜，使皮肤硬化，致癌 • 聚合 多聚甲醛 福尔马林长期放置浑浊或产生沉淀
H2O
40%
10%
福尔马林 (formalin)
有机化学（第9版）
四、重要的醛酮与醌类
（二）丙酮与酮体
3. 与Grignard试剂加成
伯醇
仲醇
叔醇
有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
4. 与氨衍生物的加成
有机化学（第9版）
三、化学性质
（一）亲核加成反应
4. 与氨衍生物的加成

常见化学官能团含氧官能团的不同碳氧键具有不同的性质，这取决于氧原子的杂化程度。

sp杂化的氧原子具有吸电子效应，而sp则具有给电子效应。

以下是一些常见的含氧官能团及其命名方式：酰卤：RCOX醇：ROH酮：RCOR'醛：RCHO含氮官能团也有不同的分类和命名方式：酰胺：RCONR2伯胺：RNH2胺：R2NH仲胺：XXX(R')R''叔胺：R3N季铵盐：R4N+一级酮亚胺：RC(=O)NR'R''二级酮亚胺：RC(=NR)R'一级醛亚胺：RC(=NH)H二级醛亚胺：RC(=NR')H此外，还有一些其他的含氮官能团，如叠氮化物、偶氮基、氰酸酯、异腈等。

含氧官能团和含氮官能团在化学反应中起着重要作用，因此了解它们的性质和命名方式对于化学研究非常重要。

Methyl Yellow。

also known as Acid Yellow 2.is a pH XXX。

It is a diazo dye。

which means it contains a -N=N- group。

Other common nal groups found in organic compounds include esters。

nitriles。

nitro and nitroso groups。

and cyanates。

XXX。

while sulfides and sulfones are examples of sulfur-containing nal groups.XXX。

DNA (XXX)。

XXX groups。

containing a XXX。

XXX 2-XXX.It is XXX and name these nal groups in organic compounds。

as they can XXX。

chemists can predict how it will behave in different chemical ns.RSSR'烷基二硫化物是一种有机化合物，其中包含两个烷基与硫原子形成的化学键。

醛、酮
醛(aldehydes)
1）系统命名——从相应的烃变化而来
carbonyl group
直链醛把相应烃名的词尾“e”改为“al”。编号时将醛基 的碳原子定为1号，依次向后排。
Acyclic Aldehyde = Alkan -al
CH3CHO
Ethanal
[pentənæl]
1
1
1
含两个醛基的以两醛基间的碳链为主链，在烃名词 尾“e”后加“dial”
4
3） 醛基通过碳链与环系连接时，可用取代命名 法和连接命名法。例如：
CH2CHO CH2CHO
OHCH2C
CH2CHO
2-Phenylacetaldehyde 乙醛 Benzeneacetaldehyde
1,4-Phenylenediacetaldehyde
5
4) 几种醛的俗名
从相应的酸变化而来： 酸去掉 -ic(-oic)acid + -aldehyde ＝ 某醛
8
含两个羰基的以含两个羰基的最长ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ链为主链，在 烃名词尾“e”后加“dione”
Alkanedione
9
2）根基命名法
当R1COR2式中R1和R2相同时，在R1的烃名前加“二”（di）,后 面放一“酮”(ketone) : Ketone = diR1 + ketone
R1和R2不同时，将两者作为取代基按字母顺序排列，后面再加 上“酮”（ketone）: Ketone = R1 + R2+ ketone
CHO
O
CHO
Anisaldehyde 茴香醛 对甲氧基苯甲醛
Furfuraldehyde 糠醛
7

苯乙酮
acetophenone
C H 3C H 2C C H 2C H C H 2C H 3 H O -C H C H 3
5-乙基-6-羟基-3-庚酮
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第九章 醛和酮
第一节 分类和命名 (二、命名)
命名多元醛、酮时，应选取含羰基尽可能多的碳链 为主链，注明羰基的位置和羰基的数目。 命名脂环酮 时，从羰基碳原子开始编号，在名称前加“环”字。
酸性情况下将C=O还原成CH2,适应于对酸 稳定的醛、酮
(2)Wolff-kishner-黄鸣龙还原法
适应于对碱稳定的醛、酮
(三) Cannizarro(康尼查罗)反应
没有α-H的醛在浓的强碱作用下，发生分 子间的氧化还原而生成相应酸和相应醇的反应。
H O || C
O || C
H
浓 NaOH
H
O || C
O H C H
O R－ C－ R’
O R C H
醛
O A r － C － A r’
O R－ C－ Ar
酮
K e ton e s－ h a v e a lk y l or a r y l g rou p s b u t n o 醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式 CnH2nO。 h y d rog en s a tta ch ed to c a rbon y l g roup
-
由于次碘酸钠具有一定的氧化性，所以 凡具有以下结构醇、醛和酮都能发生碘 仿反应。
O CH3 C R (H ) CH3 OH CH R (H )
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素 反应，则生成卤仿。
碘仿反应: 试剂：I2+NaOH； 现象：淡黄色CHI3沉淀。 碘仿反应用于鉴别以下结构：

有机化学基础知识点整理酮与醛的结构与性质酮与醛的结构与性质酮（Ketone）和醛（Aldehyde）是有机化学中常见的两类化合物。

它们在化学结构和性质上有着一些相似之处，但也存在一些明显的差异。

本文将对酮与醛的结构和性质进行整理，以帮助读者更好地理解这两类化合物。

一、酮的结构与性质1. 结构：酮的结构特点是在分子中含有一个或多个碳氧双键，该双键连接两个碳原子。

例如，对乙酰酮（CH3COCH3）就是一个简单的酮化合物。

2. 命名：酮分子的命名通常使用“氧代酮”的命名法，即首先指明酮基团的位置，然后在碳基团前面加上酮基团名称。

例如，对乙酰酮（CH3COCH3）中，乙酰表示为乙基甲酰，所以得到氧代酮的命名为2-丙酮。

3. 物理性质：酮通常是无色或浅黄色液体，具有独特的气味。

酮是比水密度大的固体，具有较高的沸点和熔点。

由于酮分子中含有一个或多个极性的碳氧双键，因此酮具有较强的极性和较高的极性溶解度。

4. 化学性质：酮的化学性质活泼而多样。

酮可被还原为相应的醇，并与强酸发生酸碱反应。

酮在碱性条件下可发生亲核加成反应，生成相应的加成产物。

另外，酮还可以通过氧化反应转化为醛或酸。

二、醛的结构与性质1. 结构：醛的结构特点是在分子中含有一个碳氧双键和一个碳氢单键，碳氧双键连接一端是碳原子，而碳氢单键连接另一端的碳原子。

例如，乙醛（CH3CHO）就是一个常见的醛化合物。

2. 命名：醛的命名通常使用“酰”的命名法，即在碳基团前面加上酰基团名称。

例如，乙醛（CH3CHO）中的“醛”表示为酰基甲酸。

3. 物理性质：醛通常是无色液体，具有较强的刺激性气味。

醛的密度比水大，具有较低的沸点和熔点。

由于醛分子中含有极性的碳氧双键，因此醛具有较强的极性和较高的极性溶解度。

4. 化学性质：醛具有活泼的化学性质。

醛可以通过氧化反应转化为相应的酸。

醛在碱性条件下可发生亲核加成反应，生成相应的加成产物。

此外，醛还可以发生缩合反应，形成有机物的大分子。

醛拼音：quán醛([Chemistry] aldehyde)：有机化合物的一类，是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的化合物。

醛-结构醛的通式为R-CHO，-CHO为醛基。

醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛-分类按照烃基的不同，醛可分为脂肪醛和芳香醛。

芳香醛的羰基直接连在芳香环上。

按照醛基的数目，醛可以分为一元醛（二元醛和多元醛。

按烃基是否饱和可以分为，饱和醛，不饱和醛。

醛-命名简单的醛常用普通命名法。

芳香醛中芳基可作为取代基来命名。

多元醛命名时，应选取含醛基尽可能多的碳链作主链，并标明醛基的位置和醛基[1]的数目。

不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外，还要表示出不饱和键所在的位置。

许多天然醛都有俗名，例如，肉桂醛(cinnamaldehyde)，茴香醛(anisaldehyde)，视黄醛等(retinal)。

（注：饱和一元脂肪醛的通式为Cn H2n O,分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体）醛-重要反应银镜反应：R-CHO + 2Ag（NH3）2OH —（条件：水浴60℃加热）→ R-COONH4 + 2 Ag↓ + 3NH3↑ + H2O与新制氢氧化铜（斐林试剂、班氏试剂）反应：R-CHO + 2Cu（OH）2 —（条件：加热）→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O与溴水反应：R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr加成反应：R-CHO + H2 —（条件：镍做催化剂，加热）→ R-CH2-OH2R-CHO+O2—（条件：铜或者银做催化剂，加热）→ 2R-COOH注：醛类也可通过和高锰酸钾反应（条件：加热）得到羧酸，方程式高中不需掌握甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂反应规律在氧化还原反应中，醛类被氧化则生成酸，被还原则生成醇。

酮定义：酮是羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。

根据分子中烃基的不同，酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。

3、许多天然醛、酮都有俗名。
第二节 醛酮的物理性质
一、相态 在室温下，除甲醛外，其它醛酮都为液体和固体。许多低级醛有刺鼻 臭味。某些天然醛、酮具有特殊芳香气味，可用于化妆品及食品工业。
二、沸点
醛、酮分子间不能形成氢键，其沸点比分子质量相近的醇和羧酸要低， 但由于醛、酮一般为极性分子，所以沸点比相应的烷烃和醚类要高。
醛和酮的化学性质活泼，可以发生多种化学反应，尤其是羰基的亲核加成 反应，在有机化学中有着广泛的用途。 不少醛、酮广泛应用于临床，例如，戊二醛由于具有较强广谱杀菌作用， 临床用于灭菌或消毒医疗器械，如膀胱镜、支气管镜、橡胶和塑料制品等。 再如中药麝香的有效成分之一就是含十五个碳的环酮－麝香酮。
第一节 醛、酮的分类和命名
第九章 醛和酮（Aldehydes and ketones)
掌握：醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系； 亲核加成反应，并应注意醛和酮在反应中的差异； 酮式－烯醇式的互变异构和α－H的酸性； 醛、酮的α－卤代反应和醇醛缩合反应。 熟悉：醛、酮的命名方法； 醛、酮的物理性质以及醛、酮的氧化还原反应。 了解：醛、酮的分类; 一些在医学上常见的醛、酮化合物，如甲醛的功能和毒性等。
一、羰基的结构和反应的基本特征 醛和酮的羰基碳与氧均为sp2杂化，碳原子的3个sp2杂化轨道分别与氧 及其它2个原子形成3个σ键。羰基碳和氧各剩下1个未杂化的p轨道， 且彼此平行重叠，形成π键。 因此，羰基的碳氧键是由1个σ键和1个π键构成的。 羰基氧原子上还有两对孤对电子，它们分布在另外两个sp2杂化轨道上。
碳正离子中的碳原子外层只有6个电子，是一种不稳定的粒子。而氧负 离子中的氧原子外层有8个电子，是比较稳定的八隅体结构。而且由于 氧的电负性较大，具有较强的容纳负电荷的能力，所以作为反应中间体， 氧负离子比碳正离子稳定得多，因此羰基加成是按亲核加成途径进行。 羰基是醛、酮化学反应的中心，羰基上的亲核加成是醛、酮化学性质的 主要内容。由于羰基的吸电子影响，a－H比较活泼，一些涉及a－H的 反应是醛、酮化学性质的重要组成部分。此外，因醛、酮处于氧化还原 的中间价态，它们既可以被氧化，又可以被还原，所以氧化还原也是 醛、酮的一类重要反应。

二、同分异构
1．醛的同分异构：碳链的异构引起的。 2．酮的同分异构：碳链的异构引起的和酮羰基的位置不同引 起的异构。 3．相同碳数的饱和一元醛、酮互为同分异构体。
三、醛酮命名 醛的命名
1. 脂肪醛的系统命名：含醛基的最长碳链为主 链，从醛基开始编号,称某醛。
HCHO
甲醛 Organic Chemistry
磷叶立德 又称维蒂希试剂
机理：
R1 Ph3P－ CHR + R2 CO R1 R2 C O CHR PPh3 R1 R2 C O CHR PPh3
教材没有反应机理过程指示（箭头）
R1 R
2
C CHR + Ph3P=O
Wittig反应条件温和，产率高，生成的双键位置 确定，没有重排。反应活性:醛>酮>酯
无水HCl OC2H5 OC2H5
+
CH =CH CH =CHCH 22 OC OC H 2H 2 55
OC H OC 2 55 2H [O ]
H ,H2O CH2 OH
CHCHO OH
3、与含氮亲核试剂的加成 1.4 与氨的衍生物加成缩合：氨及其衍生物是含氮的 亲核试剂，可与羰基加成，再分子内失去一分子水形 成碳氮双键
CH3CHCH2CHO OH
β-羟基丁醛
4.含有芳香环的醛，则将芳香环当作取代基。
CHO
CH CHCHO
CHO OH
苯甲醛
β-苯基丙烯醛
邻羟基苯甲醛
(苦杏仁油)
(肉桂醛)
(水杨醛)
Organic Chemistry HUAIHUA UNIVERSITY
酮的命名
1. 脂肪酮的系统命名：与醇的命名相同,连有羰 基的最长碳链为主链：

R（H） （ ）
α—H的反应 的反应
一、亲核加成（nucleophilic addtion）反应 亲核加成（ ） 反应机制： 反应机制： δ+ δR-C=O R`
Nu- 慢
OR-C-Nu R` 负氧离子中间体
A+，快
OA R-C-Nu R` 加成产物
亲核加成反应有以下几种类型： 亲核加成反应有以下几种类型：
—CH3-C-CH3 O 芳香醛酮： 芳香醛酮： —CHO —C-CH3 O
二、醛、酮的英文命名： 酮的英文命名： 改作“ ， 醛：将烃名词尾“e”改作“al”，例 将烃名词尾“ 改作 如： CH3CHO Ethanal CH2=CHCHO CH3CHCH3CHO CH3 Propenal 3-methylbutanal
第三节 醛酮化学性质
酮分子中含有活泼的羰基， 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多 种化学反应。 种化学反应。
氧化反应 还原反应
亲核加成
OδC C +
δ
R (H)
H
α-C及α-H的反应
醛、酮的反应一般可归纳如下： 酮的反应一般可归纳如下：
δ+
—C H
δC=O
亲 亲核试剂带负电荷部分 核 先进攻缺电子的碳原子 加 成 亲核试剂带正电荷部分 反 后进攻富电子的氧原 应 子 醛的特征反应
1，3-diphenyl-1， ， ， 3-propanedione 茴香醛 （anisaldehyde） ）
CH3-O-
-CHO
—CH=CHCHO 肉桂醛 （cinnamaldehyde） ）
请同学们用系统命名法命名下列化合物： 请同学们用系统命名法命名下列化合物： 5-甲基 乙 甲基-3-乙 甲基 O CH2CH3 基-4-庚烯 庚烯 CH3-C-CH-CH=C-CH3 -2-酮 3酮 ethyl-5CH2CH3 methyl-4CH2=CH OH hepten-2-one CH3CH2CH2-CH-CH2CHCHO 4-正丙基 羟基 己烯醛 正丙基-2-羟基 正丙基 羟基-5-己烯醛 2-hydroxy-4-n-proryl-5-hexenal

《化工专业英语》词汇学习
醛-酮-酸命名
孟祥海
2008年9月19日
醛（~ aldehyde, 尾缀-al）
名称 英文名称
甲醛
乙醛
methanal, formaldehyde
ethanal, acetic aldehyde
丙醛
丁醛
propanal, propyl aldehyde
butyl aldehyde, butanal
ethanoic acid, acetic acid
丙酸
异丁酸 戊二酸
propanoic acid, propionic acid, ethylformic acid
i-butanoic acid, acid, 2-methyl… pentanedioic acid
5
isobutyric
羧酸（尾缀-ic acid）
Aldehyde propionique, fema number 2923,
Methylacetaldehyde, Propaldehyde, Propional,
Propionic aldehyde, Propylaldehyde
3
酮（~ ketone, 尾缀-one）
名称 英文名称
丙酮
丁酮
propanone, acetone
名称 英文名称
苯甲酸
苯乙酸
benzoic acid
phenylacetic acid
苯丙酸
对氯苯丙酸 对羟基苯乙酸
benzenepropanoic acid
p-chlorophenyl propionic acid, p-chlorobenzenepropanoic acid p-hydroxyphenyl acetic acid

CH2OH C CHO CH2OH
HCHO 浓OH-
HOCH2
CH2OH C CH2OH + HCOOCH2OH
3.卤化反应及卤仿反应
醛、酮分子中旳α-氢原子轻易被卤素取代，生成α-卤代醛、酮
XO HC C R
H XO HC C R X XO XC C R X
:B-
XO
[H C- C R
:B-
XO [ -C C R
CHO
SO3H
[酮醛]
O CH2CCH2CH3
1-苯基-2-丁酮
O
O
CH2 CH C CH3 CH3CH2CCH2CHO
3-丁烯-2-酮
3-氧代戊醛 或 3-戊酮醛
sp2 羰基 ：>C=O: 一种键、 一种键 R
C O 羰基碳：sp2杂化；羰基为平面型。
R'
羰基氧不杂化
CO
羰基是极性基团。
CO
C+ O-
40oC
CH3
CH3 C CHO CH2OH
CHO + CH3CHO
dil. OH-
?
CH=CHCHO
肉桂醛
O CHO +
OH-, H2O ?
O CH=
O
O
怎样利用甲醛(过量)、乙醛及必要旳试剂制备季戊四醇？
3HCHO + CH3CHO
HOCH2
CH2OH C CH2OH CH2OH
稀OH-
HOCH2
CH2=CHCH(OC2H5)2
H+ H2O
CH2=CHCHO + 2CH3CH2OH
酮也能生成半缩酮、缩酮，但反应较为困难
CH3 CH3