有机化学第五版习题答案讲述
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有机化学第五版习题答案讲述
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第⼀章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH3
OH 答：羟基
(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)
H
(5)
CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)
(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)
NH 2
答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键
4、根据电负性数据，⽤和标明下列键或分⼦中带部分正电荷和负电荷的原⼦。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向
（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩
（2）H 2C Cl （3
）I （4
） Cl 3 （5）H 3COH
（6）H3CCH 3
7、⼀种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分⼦式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因⽽不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的⽐例计算（计算略）可判断这个化合物的分⼦式可能是（3）。 第⼆章
习题解答1、⽤系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷 （3）3，4，4，6-四甲基⾟烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷
（6）4-甲基-3，3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并⽤系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12
答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；
键线式为； 命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃
(4) 相对分⼦质量为100，同时含有伯、叔、季碳原⼦的烷烃
答：该烷烃的分⼦式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原⼦的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3
CH 3
CH 33
nC 3H 7
8、将下列烷烃按其沸点由⾼⾄低排列成序。
（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）⼗⼆烷
答：对于饱和烷烃，随着分⼦量的逐渐增⼤，分⼦间的范德华引⼒增⼤，沸点升⾼。⽀链的存在会阻碍分⼦间的接近，使分⼦间的作⽤⼒下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由⾼到低的次序为：⼗⼆烷＞正庚烷＞正⼰烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]10、根据以下溴代反应事实，推测相对分⼦质量为72的烷烃异构式的构造简式。
答：相对分⼦质量为72的烷烃的分⼦式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分⼦内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。
（1）只含有⼀种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
（2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)214、答：
（1）在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。
（2）总反应式为2A + C→D + 2F -Q
（3）反应能量变化曲线草图如图2-2所⽰。
15、下列⾃由基按稳定性由⼤⾄⼩排列成序。
答：同⼀类型（如碳中⼼）⾃由基的稳定性⼤⼩直接取决与该中⼼原⼦与氢间的共价键的解离能⼤⼩。解离能越低，产⽣的⾃由基越稳定。因此，可以推测下列⾃由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）
第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，⽤系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
解：CH2=CH-CH2CH2CH3C=C
H H
H3CH2C CH3
C=C
H CH3
H3CH2C H 1-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯
CH3
CH2=C-CH2CH3
CH3
CH2=CH-CHCH3
CH3
CH3-CH=C-CH3
2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。
2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
(1) 2，4-⼆甲基-2-庚烯（5）Z-3，4-⼆甲基-3-庚烯
（6）E-3，3，4，7-四甲基-4-⾟烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene;
(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene
2,3-⼆甲基-1-戊烯（E）-3-甲基-4-⼄基-2-⼰烯4、写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-⼆甲基-2-戊烯(2) 2,3-
⼆甲基-1-
⼰烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-⼄基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正：
(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-⼆甲基-3-庚烯(4) 3-⼄烯基-戊烷应改为：3-⼄基-1-戊烯
6、完成下列反应式(1)马⽒⽅向加成
（2
）2
450O C
Cl
α-氢取代
（4
）22
Br
HO
H 2H 2将Br - 氧化成了HOBr
（5）(CH 3)2C=CH 2B 2H 6 [(CH 3)2C-CH 2]3B
（8） 马⽒⽅向加成
（12）2Ag
CH 2
CH 2
O
7、写出下列各烯烃的臭氧化还原⽔解产物。 (1) H 2C=CHCH 2CH 3 H 2C=O + O=CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH=CHCH 3 2CH3CH=O
(3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 3 (CH 3)2C=O + O=CHCH 2CH 3
8、裂化汽油中含有烯烃，⽤什么⽅法能除去烯烃？
答：主要成份是分⼦量不⼀的饱和烷烃，除去少量烯烃的⽅法有： ⽤KMnO 4洗涤的办法或⽤浓H 2SO 4洗涤。9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2
( b ) + KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O
解：a 为：CH3CH2CHClCH2Cl b 为：CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分⼦式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原⽔解后A和B分别得到少⼀个碳原⼦的醛和酮，C和D反应后都得到⼄醛，C还得到丙醛，⽽D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。
答：A和B经臭氧化还原⽔解后分别得到少⼀个碳原⼦的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意，A为CH3CHCH
CH3
CH2
或CH3CH2CH2CH2CH2B为
CH3CH2C CH2
CH3
C反应后得到⼄醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到⼄醛和丙酮，说明D为：CH3C=CHCH3
CH3
该烯烃可能的结构为CH3CHCHCH3
CH2
或CH3CH2CH2CH2CH2
15、试⽤⽣成碳正离⼦的难易解释下列反应。
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解：碳正离⼦的稳定性次序是：三级> ⼆级> ⼀级
烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离⼦，本例中分别⽣成了⼀个三级碳正离⼦和⼀个⼆级碳正离⼦，由于三级碳正离⼦⽐⼆级碳正离⼦更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离⼦的⽅向进⾏，随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合
马⽒规则的产物为主，CH3CH2-C-CH3CH3
Cl。
16、把下列碳离⼦稳定性的⼤⼩排列成序。
解：稳定性从⼤到⼩的次序为：(1) > (4) > (3) > (2)21、⽤指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常⽤试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3
ROH CH3CH=CH2
HBr
CH3CH2CH2Br
(3) 从丙醇制1,2-⼆溴丙烷
CH3CH2CH2H2SO4
CH3CH=CH22CH3CHCH2Br
4
（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷CH3CH=CH2
Cl2
500o C
CH2CH=CH22CH2CHCH2Cl
4
Cl
Cl Cl第四章习题解答2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔
(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-⼰烯-3,5-⼆炔
（5）
(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-⼰⼆烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式，并⽤系统命名法命名。（1）丙烯基⼄炔CH3-CH=CH-C CH3-戊烯-1-炔
（4）异丙基仲丁基⼄炔C-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-C
32，5-⼆甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式，并⽤系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyneC-CH-CH2-CH3
CH2CH3
CH3-CH-C
CH32-甲基-5-⼄基-3-庚炔
（3）（2E,4E）-hexadieneC=C
H C=C
H3C
H
3
H
（2E,4E）-⼰⼆烯8、写出下列反应的产物。
（1）
（2）
（7）
9、⽤化学⽅法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯
14、从⼄炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
