5有机合成基础知识

第五节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。

分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。

这类反应被称为羟醛缩合反应。

（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸OHOHBrBrBr3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。

例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2OCH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ∆−−→ CH 3CH 2Br ＋H 2O +3Br 2→3HBr+ ↓C OCH 3CH3C CH 3OHHCH 3还原（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2BrCH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂，加压CH 3CH 2OH （2）醛或酮与H 2加成：CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH+H 2催化剂△（3）卤代烃的水解反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr （4）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O 24H SO ∆稀CH 3COOH+C 2H 5OH（5）酚盐溶液与CO 2、HCl 等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2gCu A ∆−−−→或 2CH 3CHO+2H 2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH 3CHO+O 2Cu∆−−→2CH 3COOH （2）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O24H SO ∆稀 CH 3COOH+C 2H 5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：4()KMnO H +−−−−−−→被氧化COOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化1、利用衍变关系进行转化：醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸R CHCH2X X R CH CH 2OHOHC H3CH CH 3OH2、增加官能团个数：R-CH 2-CH 2OH −−→−消去R-CH=CH 2−−−→−加成与2X −−→−水解3、改变官能团位置：CH 3CH 2CH 2OH −−→−消去CH 3CH=CH 2−−→−加成 （四）官能团的消除1、加成−−→−消除不饱和键 2、取代、消去、酯化、氧化−−→−消除羟基 3、加成、氧化−−→−消除醛基 4、消去、水解−−→−消除卤原子 5、水解−−→−消除酯基 （五）官能团的衍变（六）官能团的保护——羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料→中间产物→产品2、逆合成法：产品→中间产物→原料3、综合比较法：原料→中间产物←目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。

有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。

本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。

二、基本概念1. 有机化学定义：研究碳基化合物的化学称为有机化学。

2. 有机化合物的特点：主要由碳和氢组成，具有同分异构现象，可发生化学反应等。

三、有机化合物的分类1. 烃类：仅由碳和氢组成的有机化合物。

如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。

2. 醇类：含有羟基（-OH）的有机化合物。

3. 酮类：含有羰基（-CO-）的有机化合物。

4. 羧酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物。

5. 其他类别：包括醚、酯、醛、胺等。

四、共价键与分子结构1. 共价键：原子间通过共用电子对形成的化学键。

2. 分子结构：有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。

3. 立体异构：包括构型异构和构象异构，如异构体的命名和判断。

五、有机反应类型1. 取代反应：原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。

2. 加成反应：简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。

3. 消除反应：从有机化合物中消除某些原子或原子团，生成不饱和键。

4. 氧化与还原反应：涉及有机化合物中电子转移的反应。

六、有机化学反应机制1. 反应速率：描述化学反应快慢的物理量。

2. 反应机理：描述反应如何进行的途径和步骤。

3. 速率定律与活化能：阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。

七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析：利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。

2. 结构鉴定：通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。

八、有机合成与设计1. 有机合成：通过有机反应合成有机化合物。

2. 合成设计：根据目标产物设计合适的合成路线和方法。

九、应用与实例1. 医药：药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。

2. 材料科学：高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。

3. 农业：农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。

有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。

下面是有机化学的基础知识点总结：1.键合理论：有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。

有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。

2.碳骨架：大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。

根据碳原子之间的连接方式，碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。

3.功能团：有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。

常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。

4.反应类型：有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。

5.反应机理：有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。

常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。

6.按键性质分类：根据碳原子上的官能团的不同，有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。

饱和化合物中的碳碳键都是单键，而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。

7.合成方法：有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。

常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。

8.离子性和共价性：有机化合物既有离子性也有共价性。

大多数有机化合物分子中的键为共价键，但分子之间的作用力常常具有离子性质。

9.异构体：同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。

异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。

10.应用领域：有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。

有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。

以上是有机化学的基础知识点总结，了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。

有机化学是一个广阔而深奥的学科，需要通过不断学习和实践来掌握和应用。