烷烃
- 格式：doc
- 大小：199.00 KB
- 文档页数：7
烷烃
一、烷烃的结构和性质
烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做“饱和烃”，也叫烷烃。
结合剩余价键与链状（可能有支链）”单键：“、结构特点HCCC1
2、通式：CnH2n+2 (n≥1，n∈N)
3、烷烃的性质：
（1）物理性质：
名称 结构简式 常温时的状态 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对
密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
随碳数增加，呈递变性
状态：气→液→固； n≤4的烃常温下均为气态；
沸点依次增加 ；ρ依次增大（但小于1）；
均不溶水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质：通常情况下，不与酸、碱、强氧化剂反应。
① 氧化反应
均不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应：在光照条件下进行，产物更复杂。
例如：
OHnnCOOCnHnn22222)1(213点燃光照233ClCHCHCH3CH2Cl+
例题1 下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 （ ）
A、在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
B、所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生反应
C、烷烃分子通式为CnH2n+2，符合该通式的烃不一定是烷烃
D、通常情况下，烷烃不与强酸、强碱和强氧化剂反应
例题2 写出下列反应化学方程式：
⑴CH3CH3在氧气中完全燃烧
⑵ CnH2n+2在氧气中燃烧
⑶ CH3CH3与氯气反应生成一氯乙烷
⑷ CH3CH3与氯气反应生成二氯乙烷
例题3（1）、若某烷烃的分子式为C12Hm，则m=
；
（2）、若某烷烃的分子式为CnH32，则n= ；
（3）、某烷烃的相对分子质量为142，则它的分子式为 。
4、同系物：
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
同系物的判断及其规律
1、两化合物互为同系物的必备条件有三：
（1）同通式、同类物；
（2）结构相似；
（3）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。
2、同系物规律
（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，其熔沸点逐渐升高。
（2）同系物之间的化学性质一般相似。
（3）碳原子数不同的烷烃一定属互为同系物关系，而碳原子数相同（结构不同）的烷烃一定属互为同分异构体关系。
①烷烃同系物的结构相似是指碳原子间均以单键相结合；碳骨架呈链状，主链超过
3个碳原子的烷烃分子中的所有碳原子不在一条直线上，而是呈锯齿状。
②烷烃CnH2n+2分子中含有（n-1）个C-C键，（2n+2）个C-H，共含有（3n+1）个共价键
例题4 下列是同系物的有(
)
例题5 下列各组物质中不属于同系物的是 ( )
二、同分异构现象和同分异构体
（一）定义：
化合物具有相同的分子式，而具有不同结构式的现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构现象和同分异构体
同分异构现象和同分异构体是两个联系密切但又有区别的概念。同分异构现象是指有机物分子内部原子结合的顺序、成键方式、空间排列方式等不同所产生的具有相同分子式而结构不同的现象。同分异构体是指具有同分异构现象的化合物。同分异构现象和同分异构体有共同的内涵——分子式相同、分子结构不同。
2、同分异构体的判断应注意的问题
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：
一是分子式相同。分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2相对分子质量均相同，但分子式不同
二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的如：
CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3
CH3
（2）同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，如正戊烷、异戊烷与新戊烷；又存在于某些不同类有机物中，如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：
（异氰酸）氰酸OCNHNOCH),(
例题6 互为同分异构体的物质不可能
A. 具有相同的相对分子质量 B. 具有相同的结构
C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式
3、烷烃同分异构的书写方法
由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同引起的异构（即碳链异构），其书写技巧一般采用“减链法”。
减链法书写烷烃同分异构体的技巧可概括为“两注意、三原则、四顺序”，如下图所示：
排布由零到间位置由心到边支链由整到散主链由长到短四顺序互补性原则有序性原则对称性原则三原则找出中心对称线选择最长的碳链作主链两注意减链法
4、烷烃同分异构的书写步骤
现以C6H14为例，基本步骤如下
（1）将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
（2）从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各碳原子上，此时碳架有两种：
C—C—C—C—C C—C—C—C—C
C C
（3）从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
C
C—C—C—C C—C—C—C
C C C
所以C6H14共有5种同分异构体。
5、同分异构的数目
（1）某一分子有多少种同分异构体，也就有多少种连接方式。分子中碳原子越多，其连接方式就越多，同分异构体也越多。甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构现象，而丁烷、戊烷、己烷的同分异构体分别有2种、3种、5种。
（2）同分异构体数目的判断
①等效氢法
A、 等效氢的含义：有机分子中位置等同的氢原子叫等效（性）氢原子。
B、 等效氢原子种类的判断
a、 同一碳原子所连的氢原子是等效的；
b、 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；
c、 同一分子中处于轴对称或镜面对称（相当于平面镜成像时，物与像的关系），对称位置上的氢原子是等效的。
C、 利用“等效氢”法判断烷基和烷烃一氯代物同分异构体的数目：
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
等效氢种类 1 1 2 4
8
烷基数目 1 1 2 4 8
一氯代物数目 1 1 2 4
8
②“定一动一”法——判断烷烃二氯代物同分异构体的数目。
③“换元”法——判断烷烃多元氯代物同分异构体的数目。
设烃分子中含有n个氢原子，其m元取代物的种数等于（n-m）元取代物的种数，如C3H8分子中二氯取代物的种数等于六氯取代物的种数。
例题7 下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是 ( )
A. 丁烷 B. 新戊烷
C. 2,3—二甲基丁烷 D. 2,2,3,3—四甲基丁烷
例题8 写出C5H12的同分异构体的结构简式
例题9 某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物，此烃的分子式可能是（ ）
A、CH4 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12
（二）烷烃同分异构体的性质：
化学性质：相似度减小多，熔、沸点降低，密物理性质：随支链的增
例题10 有四种烷烃：①3,3一二甲基戊烷、②正庚烷、③2一甲基己烷、④正丁烷。它们的沸点由高到低的顺序是
（A）②>③>①>④ （B）③>①>②>④
（C）②>③>④>① （D）②>①>③>④
（三）烃基：烷基通式：-CnH2n+1
烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R-”表示。
三、烷烃的命名
习惯命名法：适用于简单的有机化合物，以正，异，新等来区别异构体。
系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则， 结合中文特点制订。
步骤和原则如下:
1、定主链，称“某烷”。
选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。
2、编号，定支链所在的位置。
把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。
3 .把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。
4、当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。
例题11
用系统命名法命名下列化合物：
例题12 有机物 正确的命名是（ ）．
A．3，4，4—三甲基己烷
B．3，3，4—三甲基已烷
C．3，3—二甲基—4—乙基戊烷
D．2，3，3—三甲基己烷
例题13 写出下列各烷烃的结构简式
（1）：2，2，3—三甲基丁烷_________________。
（2）：2，3—二甲基—4—乙基已烷___________。
（3）：2，3，5—三甲基—3，4—二乙基庚烷________________________。
