植物次生代谢产物的主要类群

2.1 萜类 terpene
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水 • 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
异戊二烯 碳原 萜类种类 单位数 子数
单 萜 倍半萜 2 3 10 15
例
子
二 萜
三 萜 四 萜 多 萜
Chapter
2
植物次生代谢产物 的主要类群
2 植物次生代谢产物的主要类群
• 植物次生代谢产物的种类非常繁多： 酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、 环氧化物、生物碱、喹啉、糖苷、吲哚、 大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡嗪、吡 咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯 类、多炔类、有机酸、毒素和色素等 • 已知的次生代谢产物在十五万种以上， 而且每年至少有4000个新的产物被报道
• 根据生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素 （植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生 物碱与毒素等不同类型
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 萜类 (terpene) 萜类化合物 甾体类 (steroid) 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 醌类 (quinonoid) 酚类化合物 黄酮类 (flavonoid) 鞣质 (tannin) 生物碱 (alkaloid) 氰苷cyanogenic glycoside、 含氮化合物 芥子油苷glucosinolate、 非蛋白氨基酸nonprotein amino acid
xylulose-5-phosphate 木酮糖-5-磷酸
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
各种萜类化合物 的形成

植物次生代谢产物及其活性的研究进展自然界中有许多生物体内都含有各种化学物质，而这些物质就是次生代谢产物。

其中，植物次生代谢产物具有广泛的生物活性和药理学价值，是目前研究的热点之一。

本文主要从次生代谢产物的定义、分析和应用等方面来阐述植物次生代谢产物及其活性的研究进展。

一、次生代谢产物的定义植物次生代谢产物是指生长过程中植物自行合成出的、在植物体内不参与基本代谢过程的化学物质。

它们并非生命体必需品，而是在植物适应环境、保护自身等方面发挥重要作用的化学物质。

植物次生代谢产物种类繁多，数量达到数万种以上，经过不同程度的化学修饰后，具有多种生理功能和药理学活性。

二、次生代谢产物的分析为了研究植物次生代谢产物的数量、组成和分布规律，必须进行实验室分析。

目前常用的分析方法包括色谱、质谱、核磁共振和高效液相色谱等。

其中，色谱技术是一种经典的分离和分析方法，其应用领域非常广泛。

例如，气相色谱法可以分离并定量茶叶中的咖啡因和茶碱，液相色谱法可以用来分离并测定枸杞中的多糖、总黄酮和类黄酮等。

质谱技术则可以对植物次生代谢产物进行结构鉴定，即通过分子量和碎片离子的质量谱图确定其结构。

核磁共振技术是一种基于核磁共振现象的分析技术，可以提供精确的分子结构和功能信息。

高效液相色谱技术是一种新兴的分离和分析技术，具有高效、精确、快速等特点，目前得到广泛应用。

三、植物次生代谢产物的应用植物次生代谢产物具有广泛的药理学活性和医药应用价值。

它们可以作为药物、抗生素、杀虫剂、涂料、香料等工业化合物，也可以用于食品添加剂、化妆品等，具有广泛的开发潜力。

首先，植物次生代谢产物被广泛应用于医药领域。

例如，紫锥菜素是一种常用的中药成分，具有镇痛和解热作用。

另外，天然植物次生代谢产物还广泛用于治疗心血管疾病、肿瘤、糖尿病和免疫系统疾病等。

例如，紫根素可以用于治疗风湿性关节炎、红斑狼疮等免疫系统疾病。

其次，植物次生代谢产物还被广泛用于食品、饮料和保健品等领域。

植物次生代谢物植物次生代谢物的类型及其对植物自身的作用植物次生代谢物的类型及其对植物自身的作用植物次生代谢产物种类繁多，性质各异。

目前已知结构的超过10万种，主要有生物碱、生氰糖苷等含氮化合物；单萜、倍半萜等萜类化合物；黄酮、醌等酚类化合物。

一些植物次生代谢产物是理想的农药开发前体，具有较高的应用价值和开发潜力，为世界各国研究者所关注。

我国对植物次生代谢产物在农业中的应用也进行了研究，并取得了一定的进展。

1 植物次生代谢产物化感作用的研究植物通过向环境中释放特定的次生代谢物质而影响邻近植物（或微生物）的生长，这就是化感作用，也叫做异株克生或他感作用。

目前学术界认同的化感物质主要有15大类，包括酚酸类及其衍生物、黄酮类、萜类和甾族化合物等，几乎涵盖了所有的植物次生代谢产物。

化感物质的释放主要经植物的根系分泌、茎叶挥发、残体分解以及雨雾淋溶等途径。

印度学者指出，化感作用可提高农田、草原和森林系统的生产力，减少现代农业生产的负面效应。

如养分流失和农药污染，保护未受污染的自然环境和具有高生产力的土地资源。

化感物质对某些植物的生长存在抑制作用。

如某些药用植物含有的黄酮、蒽醌、生物碱、萜类、酚酸类生理活性物质是化感物质的主要来源，它们使得药用植物易发生化感作用，出现连作障碍。

张连学等发现，人参、西洋参产生连作障碍主要是由于化感物质—土壤变劣—病原微生物的相互作用，其课题组报道，外源人参皂苷会明显抑制人参愈伤组织鲜重的增加，使人参苗幼根中丙二醛（MDA）含量显著升高，幼苗体内3种抗氧化酶（SOD、POD、CAT）活性发生变化，致使人参细胞内活性氧平衡系统受损，细胞无法进行正常生理代谢，从而抑制人参生长。

人参皂苷粗提液对西洋参幼苗各项生理指标均表现出低促、高抑现象。

高浓度下幼苗叶片中超氧阴离子自由基和丙二醛含量均显著增加，叶片及幼根的相对电导率也明显升高，幼苗根尖细胞核膜膨胀，核仁变形，液泡膜解体，不能完成正常的生命活动。

• 水飞蓟素
2.5 黄酮类 flavonoids
2.5 黄酮类 flavonoids
• 花色素常以苷类形式存在于植物液泡中，是使 花、叶、果、茎等器官呈现各种颜色的色素， 如矢车菊素 (cyanidin, 42)、飞燕草素 (delphinidin, 43)、天竺葵素 (pelargonidin, 44) 以及它们的苷类
2.5 黄酮类 flavonoids
• 根据三碳桥的氧化程度、成环与否以及与B环 的连接位置 (2-位或3-位) 等特点，可将黄酮类 化合物分为以下主要结构类型：黄酮、黄酮醇、 二氢黄酮、二氢黄酮醇、花色素、黄烷醇、异 黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、噢哢或 橙酮、 酮类、双黄酮类、高异黄酮 • 天然黄酮类化合物多为上述基本结构的衍生物， 环上常见的取代基有羟基、甲氧基、异戊烯基 侧链、单萜基侧链 • 还有诸如生物碱黄酮、木脂素黄酮等特殊类型
• 黄酮类化合物是两个芳香环被三碳桥连起来的 15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成 途径。芳香环 A 来自丙二酸途径，芳香环 B 和 三碳桥则来自莽草酸途径产生的苯丙氨酸
2.5 黄酮类 flavonoids
• 黄酮类化合物由苯丙氨酸、对-香豆酰CoA和3 个丙二酰CoA分子在查耳酮合酶催化下缩合而 成，查耳酮和其异构体二氢黄酮是重要中间体， 在各种酶催化下进一步转化衍生出各种结构类 型的黄酮类化合物
2.5 黄酮类 flavonoids
• 代表性黄酮醇化合物有槲皮素 (quercetin, 14)、 山奈酚 (kaempferol, 15)、杨梅素 (myricetin, 16) 异鼠李素 (isorhamnetin, 17) 及其苷类，如芸香 苷 (芦丁, rutin, 18)
• 杨梅素

次级产物贮存在液泡或细胞壁中, 是代谢的最终产物,除了极少数外， 大部分不再参加代谢活动
次级产物可以分为三类：萜类、 酚类和含氮次级化合物
第二节 萜类
一 萜类的种类 萜类(terpene)是以异戊二烯为单位组成的。
萜类的种类根据异戊二烯的数目而定，有单萜、倍半萜、 双萜、三萜、四萜和多萜之分。 萜类化合物的结构有链状的，也有环状的 。
愈伤培养物 如西洋参、紫草、天山雪莲等
细胞培养物 如人参、红豆杉、长春花、红豆杉
离体器官培养 如人参、黄芪毛状根等
原球茎培养物 如石斛
愈伤规模化培养生产新资源食 品或天然活性成分
外植体
愈伤组织
雪莲是比较成功的案例
图1. 雪莲培养物与人工栽培区别
图2. 雪莲培养物与植株成分比较
(三）毛状根简介
提高 毛状 根的 生产 能力
通过诱导和选育 建立高产的毛状 根株系
通过环境因子的 调控提高毛状根 的生产速度和有 效成分含量
毛状根技术与其 他基因重组技术 联合使用
3.2毛状根的特点
毛状根技术VS愈伤组织和细胞悬浮培养 优点： 生长速度快 有许多分枝和根毛； 激素自养性 直接用于食品药品加工； 分化程度高 细胞分化而来，有遗传稳定； 有效成分多 借助基因工程，增加次生物含量；
新分子实体(new molecular entity)为活性成分的全创新药共1184个,其中小分子占绝大 多数,共974个,这些小分子中超过1/3是直接从天然物纯化而来,24%是从天然物结构改良而来, 即使是占总体1/3的全合成药物中,几乎所有化合物都借助了天然物的的部分活性结构,”由 人工构思而合成”的只有1个.
但在相对增速上，全行业销售年复合增长率 22.16%，几乎是同期中国GDP增速的两倍

植物次生代谢产物与应用植物次生代谢产物是植物在生长和发育过程中产生的非必需化合物，它们不仅具有植物自身的生理功能，还具有广泛的应用价值。

本文将介绍植物次生代谢产物的种类、功能以及在医药、食品和化妆品等领域的应用。

植物次生代谢产物的种类多样，包括生物碱、酚类化合物、黄酮类、类胡萝卜素、萜类化合物等。

它们在植物的生长发育过程中起到调节生长、抗逆性和防御机制等重要作用。

这些化合物通常具有强烈的草药香气和色彩，因此被广泛应用于医药、食品和化妆品等领域。

在医药领域，植物次生代谢产物具有广泛的应用价值。

许多植物次生代谢产物具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗肿瘤等药理活性，被用于制备药物。

例如，黄酮类化合物具有抗肿瘤和抗氧化活性，被广泛用于抗癌药物的研发；生物碱类化合物具有抗菌和抗寄生虫活性，被用于制备抗生素和抗寄生虫药物。

此外，一些植物次生代谢产物还具有镇痛、降血压和抗抑郁等药理活性，被用于治疗多种疾病。

在食品领域，植物次生代谢产物也被广泛应用。

许多植物次生代谢产物具有丰富的营养价值和独特的风味，被用于增加食品的口感和营养价值。

例如，类胡萝卜素是一种天然色素，具有丰富的维生素A活性，可以用于食品的着色和营养强化；酚类化合物具有抗氧化活性，可以用于保护食品的品质和延长食品的保质期。

此外，一些植物次生代谢产物还具有抑制食品中的微生物生长和改善食品口感的作用，被用于食品的防腐和调味。

在化妆品领域，植物次生代谢产物也得到了广泛的应用。

许多植物次生代谢产物具有保湿、抗衰老和美白等功效，被用于制备化妆品。

例如，黄酮类化合物具有抗氧化和抗衰老活性，被用于制备抗衰老化妆品；酚类化合物具有抗炎和美白活性，被用于制备美白化妆品。

此外，一些植物次生代谢产物还具有促进皮肤修复和改善毛发质量的作用，被用于制备护肤品和洗发水。

植物次生代谢产物具有丰富的种类和多样的功能，在医药、食品和化妆品等领域具有广泛的应用价值。

通过研究和开发植物次生代谢产物，不仅可以开发出新型药物、食品和化妆品，还可以促进植物资源的合理利用和保护。

结构与种类 两个芳香环和一个C3单位连 接成的15 碳化合物。
Structure of flavonoids
根据C3单位的氧化程度不同，类 黄酮又分为不同的种类： 黄酮醇（flavonols)
黄
酮（flavones)
花色素苷（anthocyanins) 异类黄酮（isoflavonoids)
黄酮生物合成的途径
（液体培养）。
在工厂化生产中，为了提高有用物质产品的产量和质量， 对细胞培养的选择有两个基本要求： ①有用物质的合成积累能力强 ②生长速度快
2.3 苯丙烷类 phenylpropanoid
广泛分布于植物界 ，尤其在伞形科、芸香科、菊科、豆科、 茄科中更为普遍，多以游离态或糖苷等形式存在于植物的花、果实、 叶、茎中
2.4 醌类 quinonoid
醌类化合物 (quinonoids, quinones)广泛存在于自然界，源 于植物的醌类主要集中于紫草科、茜草科、紫葳科、蓼科、 胡桃科、鼠李科、紫金牛科、百合科
宜的氧传递、良好的流动性和较低的剪切力。
利用细胞培养生产有用物质
利用细胞培养生产有用物质的一般程序
（1）选材 应注意以下条件：
①药效肯定； ②对其有效成分有充分的了解； ③有测定有效成分和药理的可靠方法； ④市场短缺或价格昂贵； ⑤取有药效成分的部位，且该部位较 易形成愈伤组织。
（2）细胞株系建立 将诱导产生的愈伤组织进行分离，建立悬浮细胞繁殖体系
植物细胞培养
在离体条件下将易分散的植物组织或植物愈伤组织臵于液体 培养基中，将组织振荡分散成游离的悬浮细胞，通过继代培 养使细胞增殖来获得大量细胞群体的方法。
从细胞生长与培养技术方面讲必须满足 以下3个条件：
1、培养的细胞在遗传上应是稳定的，以得到产 量恒定的产物。 2、细胞生长及生物合成的速度快，在较短的时 间内能得到较高产量的终产物。 3、代谢产物要在细胞中积累而不被迅速分解， 最好能将其释放到培养基中。

螺甾烷结构。
五、醌类化合物
图 15 甾体皂苷基本结构
醌类化合物是分子中具有不饱和环二酮结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物， 是许多中药的有效成分。根据含有的苯环数及排列方式，分为苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌，其 中以蒽醌及其衍生物最为重要。
醌类化合物广泛存在于蓼科大黄、何首乌、虎杖，茜草科茜草、豆科决明子、番泻叶， 百合科芦荟，唇形科丹参、紫草科的紫草等。
黄酮类物质是植物中重要的一类代谢物，种类繁多，许多文献中已经报道相关通路，
KEGG 数据库也含有常见黄酮类物质。
图 6 花青素类生物合成通路（Cho et al., J Exp Bot, 2016）
图 7 鬼臼毒素素生物合成通路（Lau et al., Science, 2015） 二、生物碱
已知生物碱约有 10000 种，绝大多数生物碱分布在高等植物，尤其是双子叶植物中， 如毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。一种植物体内多 有数种或数十种生物碱共存，且它们的化学结构有相似之处。 1. 根据其来源和化学结构可分为以下二级分类：
物质种类 生物碱 苯丙素类
萜类 醌类 鞣质 甾体
图 1 物质分类及其简单的性质
表 1 各分类常见物质及来源物种
常见物质
主要存在物种
喜树碱、茄碱、麻黄碱、千里光碱、槟榔 双子叶植物，如毛茛科、茄科、夹
碱、东莨菪碱
竹桃科、芸香科、豆科等
山柰酚、槲皮素、4-羟基香豆素、鬼臼毒 被子植物、双子叶植物、裸子植物
穿心莲内酯
牻牛儿醇
银杏内酯 A
3.3 萜类相关代谢通路
图 11 萜类代表物质结构
图 12 萜类化合物合成通路（Mohammed et al., DNA Research, 2018）

7-位上有含氧基团外，以C-6、C-8位
连有异戊烯基者较多 • 常见的有东莨菪内酯(scopoletin)和 东莨菪苷、七叶内酯和七叶内酯苷、 当归内酯
东莨菪内酯
七叶内酯

伞形科植物欧前胡根状茎中的王草质 (ostruthin)，6位含有两个异戊烯基的 十碳链，该化合物具抗细菌和抗真菌作 用。
王草 质 ostruthin
多年生草本，高可达1米。根状茎粗壮，木质化，横走，密生 纤维状须根。茎直立，四梭，黄褐色，有时带紫色，被微毛。叶对 生。圆锥花序顶生或于上部叶腋生，花萼钟形，外面被疏毛及腺点， 里面无毛，二唇形，果时花萼增大，花冠蓝色、淡紫色或紫红色， 雄蕊4，内藏，花丝有毛，花柱先端2裂，稍伸出。小坚果卵状三棱 形。顶端具腺点。花期8月，果期9-10月。 生于林缘、路旁、杂木林下和草地。分布于我国黑龙江、吉林 等省，俄罗斯(远东地区)、日本、朝鲜也有分布。
例如双香豆素，过去由甜
5 4 3 2 7 8
苜蓿植物腐败析出，现在 可用人工合成，用作抗凝 血剂。
COOH OH
6
O
1
O
顺邻 羟 基 桂皮 酸
香豆 素
• 香豆素类由苯丙酸及其衍生物氧化、
环合而成
当归内酯
• 可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡
喃香豆素、异香豆素和其他香豆素
• 简单香豆素只在苯环上有取代基，除
中。在兔、大鼠、豚鼠和狗身上有抗凝血作用。
2.3.3
木脂素类
9 2 3 4 5 8 1 6
9' 8' 7 2' 3' 4' 7' 1' 6' 5'
丹参素
尾叶香茶菜 Plectranthus excisus 尾叶香茶菜 Plectranthus excisus 属种： Plectranthus excisus 属名： 香茶菜属 Plectranthus 科名： 唇形科 Labiatae 属种名定名： Plectranthus excisus Maxim.

植物次生代谢产物的代谢通路分析一、前言植物次生代谢产物是形成于植物中的天然有机小分子化合物，这些化合物在生物学、生态学、药学等领域中都发挥着重要的作用。

为了更好地了解植物次生代谢产物的生物学功能和应用价值，以及探究植物代谢通路对植物次生代谢产物形成和积累的影响，对植物次生代谢产物的代谢通路进行分析具有重要的意义。

二、植物次生代谢产物的定义和分类植物次生代谢产物是一类由植物合成的无机物之外的天然合成产物，它们不是维持生命所必需的，但是对于植物在适应环境、防御天敌和吸引花粉传播等方面具有重要的生物学功能。

植物次生代谢产物可分为多个类别，例如，酚类、生物碱、醛、酮和酸等。

三、植物次生代谢产物的代谢通路分析1.酚类代谢通路酚类代谢由苯基丙酮酸途径开始，该途径将来自三羧酸循环的芳香族氨基酸酪氨酸转化为苯丙酸，再由苯丙酸羧化为苯乙酸，这是酚类化合物的前体。

苯乙酸在半酚醛酸途径中被加氧酶作用，生成过渡酚，继而生成各种类别的酚类化合物。

2.生物碱代谢通路生物碱代谢通路的起始物质有多种，如由花生四烯酸通过脱氢酶作用获得的色胺酸、氨基酸天门冬酰化酶作用下的莱氏酸等。

生物碱代谢通路可以分为两类：孔雀碱型和樟子松碱型。

在孔雀碱型代谢通路中，色胺酸通过4-羧甲基吡咯醛合成孔雀碱，而樟子松碱型生物碱的核心结构是吲哚，由色胺酸、芳香族氨基酸和其他小分子酮合成。

3.三萜代谢通路三萜代谢途径是植物中最复杂的次生代谢产物代谢通路之一，其起始物质是异戊二烯醇三羧酸，产生丰富多样的三萜类化合物，例如三萜酸、环氧化物、三萜醇、萜烯类等。

三萜代谢途径包括麦角甾酮和干扰素途径以及它们的下游途径，如萜萜羟化酶作用、萜烯合成酶作用或氧化酶作用等。

四、植物次生代谢产物在药物和抗病领域的应用因为植物次生代谢产物具有多重生物学功能，所以它们在药物和抗病领域有广泛的应用。

例如阿司匹林从柳树皮中提取得到，红酒多酚具有预防动脉粥样硬化和心脏疾病的作用，曲马多、阿曲霉素等颇具医学价值的抗癌药物也是从植物中提取得到的。

植物次生代谢产物研究植物次生代谢产物，简单地说，就是除去植物生命所必需的基本代谢物质以外，不直接参与生命维持的物质。

这些物质的产生与植物在环境适应、防御措施、交配配对、生长调节以及膳食吸引等方面发挥着重要的作用。

随着生物学领域的不断拓展和进步，研究植物次生代谢产物也成为了一个热门话题。

植物次生代谢产物的分类植物次生代谢产物包括各种各样的物质，比如鞣质、色素、生物碱、酚类等等，由于植物种类众多、形态多样，因而植物次生代谢产物也就变得繁多。

它们的共同点在于，它们不直接涉及生命维持，却能够在植物与环境的适应和交互过程中起到重要作用。

比如，葡萄皮中的单宁就是植物为了抵抗紫外线、细菌、真菌等生物的侵袭而产生的。

植物次生代谢产物的应用植物次生代谢产物不仅仅对植物具有重要作用，它们也成为了人类生产和生活的重要物质。

比如，香草的味道、咖啡因的提神作用、射线的发光以及各种防治疾病的药物，都是由植物次生代谢产物所制成。

此外，植物次生代谢产物也在其他领域得到了广泛的应用。

比如，在食品加工和香料工业中，植物的香味成分被广泛应用；在火箭燃料、染色剂和杀虫剂等领域，植物次生代谢产物也有着重要的作用。

植物次生代谢产物的研究方法为了研究植物次生代谢产物，科学家们使用了多种方法。

其中，化学方法是一项重要手段。

化学方法能够分离出植物次生代谢产物，从而研究它们的结构，从而了解它们的分子构成和作用机理。

此外，比较基因组学、转录组学和代谢组学等生物技术也被广泛应用于植物次生代谢产物的研究中。

这些技术能够在全面地解释植物次生代谢产物的分子级别机制方面提供帮助。

未来的研究方向在植物次生代谢产物的研究领域中，科学家们将继续探索它们的作用和应用。

未来的方向包括但不限于以下几个方面：1.植物次生代谢产物的作用机制研究。

通过对植物次生代谢产物大规模的代谢组学分析，研究其生物合成途径、代谢组成和分子作用机制。

2.发掘新的植物次生代谢产物。

通过遗传学和化学手段筛选新的植物次生代谢产物，发掘其作用机制和作用效果，以寻找新的药物和新的应用领域。

1.2简单酚类
是含有一个被羟基取代苯环的化合物，广泛 分布于 植物叶片及其他组织中。某些成分有调节 植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。
1.3醌类
由苯式多环烃碳氢化合物衍生的芳香二氧化 合物，是植物呈色的主要原因之一。有些还是抗 菌、抗癌的重要成分。
2 萜类
萜类是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物， 该类成分在自然界十分丰富，已知化合物超过了2 万种。 2.1 低等萜类 由2个、3个和4个异戊二烯单元 分别组成单萜、倍半萜和二萜。单萜和倍半萜是植 物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分。一些 还有重要的药用价值。 2.2高等萜类
诱导剂诱导植物对病害产生抗性有着十分重要的 现实应用价值，其最为重要的因素是不会对环境 造成污染，为开辟新型植物抗性药物提供参考。 但是关于诱导剂诱导抗性在大田生产中还需大量 实验，以及其作用机制还需要进一步深入研究证 实。
一、实验研究的目的和意义
番茄白粉病（Oidium neolycopersici）是番 茄生产栽培中的主要病害之一，危害严重，给育 种者和农户都造成巨大的经济损失。目前，喷施 化学农药成为防治此病害的主要途径，但是，化 学药剂无疑带来环境污染和食品安全问题，而且 长期使用农药还会使病菌产生抗药性。因此，寻 求一种新的防治途径迫在眉睫。近年来，利用抗 病诱导剂诱导植物抗病性已成为一种潜在的防病 方法。β-氨基丁酸、BTH、壳质糖及硅酸钾作为 外源化学物质已经在多种作物的诱导抗病性中作 了研究。
3.次生代谢途径关键酶的分子克隆与调控
次生代谢产生于乙酸、莽草酸及甲羟戊酸等 少数几个前体，这些前体来自初生代谢，经酶催 化形成几大类基本骨架，再由各类酶修饰，产生 千差万别的次生代谢产物。 植物受到病原菌侵染时，防卫基因包括许多 次生物质生物合成的关键酶基因受到诱导。

• 依水解后产生的多元酚酸，水解鞣质分为： 棓酸鞣质 (没食子鞣质，gallotannin)，水解后 产生棓酸 (即3,4,5-三羟基苯甲酸，也称没食子 酸，1) 或与棓酸有生源关系的酚酸 鞣花酸鞣质 (ellagitannin)，水解后产生鞣花酸 (ellagic acid, 2) 或其他与六羟基联苯二甲酸 (hexahydroxydiphenolic acid, HHDP, 3) 有生源 关系的化合物
• 代表性黄酮化合物有木犀草素 (luteolin, 8)、芹 菜素 (apigenin, 9)、白杨素 (chrysin, 10) 及其 苷类，如忍冬苷 (lonicerin, 11)
植物次生代谢产物主要类群-C黄酮 类、鞣质
2.5 黄酮类 flavonoids
植物次生代谢产物主要类群-C黄酮 类、鞣质
2 Chapter
植物次生 代谢产物 的主要类群
植物次生代谢产物主要类群-C黄酮 类、鞣质
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic
植物次生代谢产物主要类群-C黄酮 类、鞣质
矢车菊
飞燕草
天竺葵
Hale Waihona Puke 植物次生代谢产物主要类群-C黄酮 类、鞣质
花色素 花葵素 花青素 花翠素 芍药素 甲基花翠素 二甲花翠素
3′
4′
5′
—H
—OH —H

植物次生代谢物质种类及结构次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次生代谢产物四大类。

（1）酚类广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。

黄酮类是以一大类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。

根据在B环上的连接位置的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。

简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。

醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二氧化物。

醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。

举例（1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。

芦丁含量占总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿病、高血压、高血糖等的辅助治疗。

而芦丁在其它谷物中几乎没有。

（2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。

可从天然物质中分离，也可化学合成。

桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。

（2）萜类化合物萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。

单萜和倍半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜和二萜化合物是植保素。

一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。

植物次生代谢产物的分离和鉴定研究植物是一种生命体，生命规律是由生物学法则所决定的，植物代谢是其中一个重要的环节。

植物代谢分原代代谢和次生代谢两类，原代代谢是维持植物生命所必须的代谢，如糖、蛋白质、核酸、脂肪等。

而次生代谢是植物自身所具有的对环境适应和抗逆性的反应，如生长素、植物色素、生物碱、黄酮类等。

一些植物次生代谢产物具有广泛的用途，在机体疾病预防、诊断、治疗和药物开发等方面都有很大的应用价值。

一、次生代谢产物分类及鉴定方法次生代谢产物的种类非常繁多，大致可分为多种类别，如生物碱、类黄酮类、二萜类、苯酚酸类、萜类、蓝莓类、鞣花酸类、酮类等。

但随着研究的深入和技术的进步，这些类别可再分为更多的小类别。

目前常用的鉴定方法主要有高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）、液相色谱- 质谱法（LC/MS）等。

其中高效液相色谱技术是最常用的分离手段，可对分离出的化合物加以物化分析和结构分析，也可以与质谱联用，以为化合物分析和定量分析提供更加准确的结果。

二、植物中研究的次生代谢产物1. 黄素类黄素类是植物次生代谢产物中一类最常见的化合物之一，是从花、果实、叶片等中提取出来的黄色染料。

黄素类化合物具有较强的抗氧化性，可清除体内自由基并抑制有害物质。

目前在儿童疾病、血液循环系统疾病、心血管疾病、免疫系统疾病、癌症等方面的应用研究较为广泛。

2. 茉莉酸类茉莉酸类化合物广泛存在于植物中，具有抗氧化、抗癌、抗炎、保肝等功效。

茉莉酸类代谢产物的研究和应用意义较大，特别是在目前抗癌药物开发中的应用也较广泛。

3. 生物碱类生物碱是植物代谢中一类含氮化合物，常见于某些植物的根、茎、叶、花等部位。

不同类型的生物碱在生理学和药学上具有广泛应用，如降血压、心脏扩张剂、抗抑郁、麻醉剂、神经药物及抗癌药物等。

4. 蓝莓类蓝莓又称小果类浆莓，是一种营养非常丰富的水果。

常用于制作抗氧化饮品、美容化妆品等，同时在保健、药用等方面也有很多应用。

植物次生代谢产物的生理学研究一、背景介绍植物次生代谢产物是指植物在生长发育过程中不是必需的，不直接参与生命活动，但能为植物提供稳定的生存条件和响应环境适应的化学物质。

它们自然界中广泛存在并起着重要的作用，有些次生代谢产物对人类健康有益，有些具有毒性，有些能抗病害。

这些有价值的次生代谢产物源自植物生物体内。

目前，许多生理学家致力于深入研究植物次生代谢产物种类、数量、调控机制和生物合成途径等方面，以期从中挖掘出更多的实用价值。

二、植物次生代谢产物的分类一般来说，植物次生代谢产物可分为两大类：类黄酮和多酚。

1. 类黄酮：类黄酮是一类广泛存在于植物中的次生代谢物，有许多种类，如葡萄糖苷、芦丁、山柰酚、芹菜素、黄酮等。

它们具有多种生理活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、调节血糖等。

2. 多酚：多酚是植物中非常重要的次生代谢产物，包括黄酮、类胡萝卜素、腺苷酸等。

它们与类黄酮一样，具有很强的抗氧化活性，在降低心血管疾病、抗癌等方面发挥着重要作用。

三、植物次生代谢产物的生物合成植物次生代谢产物的生物合成过程相对复杂，一般需要包括调节酶、前体提供和酶同步等多种条件。

而针对同一种次生代谢产物的不同物种或不同组织，其的生物合成过程和调控方式也不尽相同。

以花色素的合成为例，花色素是指存在于植物花瓣颜色中的化合物，其通过生物合成路线形成。

其中，黄烷蒽酮与酪氨酸是黄色花瓣和白色花瓣的主要前体化合物，CYP98A3介导了这两个化合物间的转化，从而产生不同颜色的花瓣。

四、研究意义对植物次生代谢产物的深入研究与开发有着广泛的应用价值。

首先，植物次生代谢产物是制药业的重要原材料，如维生素C、阿司匹林、紫杉醇等都是源自植物。

其次，植物次生代谢产物素来自自然界的物质，比化学合成物更容易被人体吸收，因此，这些植物次生代谢物也被广泛应用于保健品和保健食品中。

此外，通过深入研究植物次生代谢产物的生物合成途径，可以为植物选育和遗传育种提供更好的理论基础。

60、人民的幸福是至高无个的法。— —西塞 罗
Hale Waihona Puke 1、最灵繁的人也看不见自己的背脊。——非洲 2、最困难的事情就是认识自己。——希腊 3、有勇气承担命运这才是英雄好汉。——黑塞 4、与肝胆人共事，无字句处读书。——周恩来 5、阅读使人充实，会谈使人敏捷，写作使人精确。——培根
植物次生代谢产物的主要类群-A萜类、 甾类
56、极端的法规，就是极端的不公。 ——西 塞罗 57、法律一旦成为人们的需要，人们 就不再 配享受 自由了 。—— 毕达哥 拉斯 58、法律规定的惩罚不是为了私人的 利益， 而是为 了公共 的利益 ；一部 分靠有 害的强 制，一 部分靠 榜样的 效力。 ——格 老秀斯 59、假如没有法律他们会更快乐的话 ，那么 法律作 为一件 无用之 物自己 就会消 灭。— —洛克