《有机化合物结构的测定》

第二节有机化合物结构的测定编制：审核：审批时间：2012-04-13【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等。

3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。

【教学重点、难点】确定有机化合物的结构式有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【使用说明】阅读课本108—114页，完成自学指导，熟记课本基本知识。

【自主学习】测定有机化合物结构的核心步骤是确定其，检测分子中所含的，及。

一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定，各元素的，还要测定其。

2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是.测定步骤是：取样品在中充分；燃烧后的和依次通过和；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中的的含量。

3、氧元素的测定：得知C 、H的质量分数后，若总和，其差值一般是的质量分数。

二、有机化合物结构式的确定确定有机物的官能团近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。

【拓展视野】阅读P112光谱分析的作用（了解质谱与核磁共振氢谱）【合作探究】有机化合物结构的测定1、实验式（最简式）的确定例1、烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是？例2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为12.0%，其余含有氧，则该物质的实验式是？思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？2、有机化合物相对分子质量的确定例3、已知某气态烃在标准状况下的密度为1.25g/L，则该烃为？例4、已知某气态烃与氢气在相同状况下的相对密度为29，试写出该烃可能的结构简式。

例5、某有机物的质谱图如图所示，则该有机物的相对分子质量为3、有机物分子式的确定思考：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？4、有机物结构的确定例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：【课堂小结】【课堂练习】1、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基2、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol 甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。

有机物结构测定1．某烃充分燃烧产生22.4L CO2(标况)和9 g H2O，则该烃的实验式为( )A．CH B．CH2C．CH3D．CH42．某烃的结构可表示为，则其不饱和度为( )A．12 B．13C．14 D．153．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是( )A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol 该有机物的质量为12 g，则它的分子式为( )A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O6．把1 mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是( )A．CH3CH2OHC．(CH3)2CHOH D．CH3OH7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱说明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。

以下说法中不准确的是( ）A．该分子的分子式为C5H4B．分子中碳原子的化学环境有2种C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键8．(2016·日照高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究说明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。

已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为( )A．C30H60B．C30H56C．C30H52D．C30H509．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。

一、选择题1．(0分)[ID：140198]下列化合物的1H-NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是A．(2组)B．(5组)C．(3组)D．(4组)2．(0分)[ID：140194]随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。

下列说法正确的是A．李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式B．质谱仪能根据最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量C．红外光谱分析能测出各种化学键和官能团D．对有机物CH3CH(OH)CH3进行核磁共振分析，能得到4个峰，且峰面积之比为1：1：3：33．(0分)[ID：140192]下列化学用语表示正确的是A．CaCl2的电子式：B．间硝基甲苯的结构简式：C．乙二醇的实验式：CH3O D．3-甲基丁酸的键线式：4．(0分)[ID：140191]分子式为C4H7O2Cl，且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为A．3B．4C．5D．65．(0分)[ID：140171]下列化学式只表示一种纯净物的是A．C3H6B．C4H6C．CH2Br2D．C2H4Br26．(0分)[ID：140169]下列说法正确的是A．海水中含量最高的物质是氯化物B．用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子团C．科学研究证明，所有原子的原子核都由质子和中子构成，原子核都带正电荷D．以电解盐酸为基础制取氯气等产品的工业称为“氯碱工业”7．(0分)[ID：140165]某烯烃氢化后得到的烃是，该烃可能有的结构简式有A．1种B．2种C．3种D．4种8．(0分)[ID：140162]8.8g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2g和17.6g，经检验剩余气体为O2．已知C分子的质谱与红外光谱如图所示：下列说法错误的是A．有机物C中含有C、H、O三种元素B．有机物C的分子式为C4H8O2C．有机物C难溶于水D．符合C分子结构特征的有机物只有一种9．(0分)[ID：140155]下列物质属于脂肪烃的是A．B．C．D．10．(0分)[ID：140154]下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是A．CH4B．CH3CH3C．CH3CH2CH3D．CH3CH2OH 11．(0分)[ID：140141]下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（）A．丙烷B．丁烷C．2-甲基丙烷D．2,2-二甲基丙烷12．(0分)[ID：140117]为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是选项被提纯物质除杂试剂分离方法A酒精(水)生石灰蒸馏B乙醇(乙酸)Na2CO3溶液分液C乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气D溴苯(溴)CCl4萃取A．A B．B C．C D．D二、填空题13．(0分)[ID：140395]按题目要求填空:(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为，其所含有的含氧官能团有_____ (写出符合条件官能团的名称)。

《有机化合物的结构》讲义一、有机化合物的定义与特点在我们的日常生活中，有机化合物无处不在。

从我们吃的食物，如糖类、油脂、蛋白质，到我们穿的衣物所用的纤维，再到药物、塑料等等，都包含着有机化合物。

那么，究竟什么是有机化合物呢？简单来说，有机化合物就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，通常不被视为有机化合物。

有机化合物具有一些独特的特点。

首先，它们的分子结构通常比较复杂，包含着不同的官能团和原子组合。

其次，有机化合物的性质多样，这取决于它们的分子结构和官能团。

再者，大多数有机化合物易燃，这与它们的分子结构和化学键有关。

二、有机化合物的结构基础有机化合物的结构是理解其性质和反应的关键。

我们先来了解一下构成有机化合物的基本元素——碳。

碳在元素周期表中位于第 14 位，它的最外层有 4 个电子。

这种电子结构使得碳能够形成 4 个共价键，从而与其他原子连接形成各种各样的分子。

在有机化合物中，碳原子之间可以通过单键、双键和三键连接。

单键是最常见的连接方式，如在烷烃中，碳原子之间都是单键连接。

双键和三键的存在则会使化合物具有不同的性质，例如烯烃中的双键使得它们具有加成反应的性质。

除了碳，氢、氧、氮、硫等元素也是常见的组成有机化合物的元素。

氢原子通常与碳原子形成单键，氧原子可以形成单键（如醇中的羟基）或双键（如羰基），氮原子可以形成单键、双键或三键，硫原子也能参与形成各种化学键。

三、有机化合物的结构表示方法为了清晰地表示有机化合物的结构，科学家们发展出了多种表示方法。

结构式是一种常见的表示方法，它用线条表示化学键，将原子之间的连接方式直观地展现出来。

例如，甲烷的结构式可以表示为：H—C—H ，其中“—”代表单键。

还有结构简式，它省略了一些化学键的表示，使得式子更加简洁。

比如，乙烷可以表示为 CH₃—CH₃。

电子式则侧重于表示原子的外层电子分布情况，对于理解化学键的形成很有帮助。

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定编写：王书成教参安排3课时。

设计：先学习教材，再补充、扩展。

[学习目标] 1.了解有机物结构测定的流程，2.补充：了解常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法，3.能进行确定分子式的简单计算，4.补充：能进行不饱和度的计算、常见官能团的实验推断方法，5.初步了解测定有机物结构的现代手段。

[重点难点]官能团（种类、位置）的确定方法。

[学习过程]下图是：有机合成流程图（有机合成的基本程序）哪些步骤需要测定结构？可见，结构测定是有机合成的重要环节。

测定有机物结构的流程图（或一般程序、步骤，见图3－2－1）一、有机物分子式的确定（测定结构的核心之一）按照流程图，确定分子式，需要解决2个问题：1.确定有机物的元素组成（包括种类、含量）复习：有机物的最常见元素有 。

除了最常见的元素之外，还可能含有S 、P 等元素。

（1）氧元素质量分数的确定（2）碳、氢的测定：最常用的方法是 .测定步骤是：取样品在 中充分 ；燃烧后生成的H 2O 和CO 2依次．．通过吸水剂（浓硫酸、无水CaCl 2、P 2O 5）和碱液吸收；称重后计算出样品中碳、氢的质量分数。

思考：燃烧产物直接通入碱液中，问碱液增加的质量是哪些气体的质量？(3)氮元素的测定：将样品通入CO 2气流中，在CuO 的催化下生成N 2，并借助CO 2气流将生成的气体赶出，经KOH 浓溶液吸收杂质气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出氮元素的质量分数。

原理见教材：CuO 的作用 ，Cu 的作用（4）卤元素的测定：利用 的特性，测定生成 的质量来确定。

当有机物完全燃烧只生成CO 2和H 2O 时，如何确定是否含有氧元素？请看例题：[例题1] 某有机物6.4g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO 2和7.2g H 2O 。

则其分子式为 解：n(CO 2)=448.8mol=0.2mol n(H 2O)=182.7mol=0.4mol ∴ m(C)+m(H)=0.2×12+O.4×2×1g ＝3.2g ＜m(有机物) ∴有机物中含有O 元素，m(O)=6.4-3.2g =3.2g n(O)=162.3mol ＝0.2mol ∴ n(C):n(H):n(O)=0.2:0.8:0.2=1:4:1 ∴ 该有机物的最简式为CH 4O∵ CH 4O 中的碳是饱和碳，其最简式若扩大倍数则不存在，∴ 该有机物的分子式和它的最简式相同，都是CH 4O总结：m(C)+m(H) = m(有机物） → 该有机物是烃，m(C)+m(H)< m(有机物）→ 该有机物含氧。