高中有机化学方程式总结
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高中有机化学方程式总结
一、烃
1. 烷烃 —通式：CnH2n-2
（1）氧化反应
①甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
（3）分解反应
CH4 C+2H2
2. 烯烃 —通式：CnH2n 乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
（1）氧化反应
①乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
点燃
光
光 光
光
浓硫酸
170℃
点燃
催化剂
△ 图1 乙烯的制取
催化剂
△ 高温
溴的CCl4可用于鉴别烯烃和制得的C2H4中往往与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n
3. 炔烃 —通式：CnH2n-2
乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
①乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O
②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2
与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n
4. 苯 C6H6 催化剂
加热加压
催化剂
CH2－CH2
点燃
图2 乙炔的制取
催化剂
△
催化剂
△ Br
CH—CH 催化剂 C催化剂
CH=CH 电石中含有的CaS与水反应会生成（1）氧化反应
①苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应 ①苯与溴反应
（溴苯）
②硝化反应
+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
（3）加成反应
（环己烷）
5. 甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6
（1）氧化反应
①甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
点燃
点燃 +Br2 +HBr FeBr3 —Br
浓H2SO4
△ —NO2
+3H2 Ni
△
CH3 |
+3HNO3 浓硫酸
△ O2N— CH3 | —NO2
|
NO2 +3H2O 浓H2SO4作催化剂和吸水剂
三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄CH3 |
+ Cl2 光 CH2Cl |
+ HCl
CH3 |
+ Cl2 Fe CH3 |
+ —甲苯和氯气在光照和铁的（3）加成反应
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
卤代烃 R—X 溴乙烷
C2H5Br C—X键有极性，
易断裂 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，成醇；
2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯醇 R—OH 乙醇
C2H5OH 有C—O键和O—H
键，有极性；—OH
与链烃基直接相连 1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气；
2.氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；
3.取代反应
4.消去反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；5.酯化反应
酚 苯酚 —OH直接与苯环相连 1.弱酸性：与NaOH溶液中和；
2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚色沉淀；
3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成色物质
4.氧化反应
醛
R—C—H 乙醛
CH3—C—H C=O双键有极性，
具有不饱和性 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，成乙醇； O || —OH
O || CH3 |
+ 3H2 催化剂
△ CH3 | 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如镜反应、
还原氢氧化铜）
羧酸
R—C—OH 乙酸
CH3—C—OH 受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+ 1.具有酸的通性；
2.酯化反应：与醇反应生成酯。
酯
RC—OR’ 乙酸乙酯
CH3COOC2H5 分子中RCO—和OR
之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇
6. 卤代烃
（1）取代反应
溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7. 醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
①乙醇的燃烧；
②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
（3）取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
（4）消去反应
CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O O ||
O || O ||
H2O
醇
△
Cu或Ag
△
浓硫酸
170℃ △ 注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O
（乙醚）
（5）酯化反应
CH3CH2—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
8. 苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，
水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O +NaHCO3
（2）取代反应
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色 （4）缩聚反应
9. 醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 浓硫酸
140℃
—OH +NaOH —ONa
—ONa —OH
—OH —Br Br— OH |
Br |
O || 催化酚醛树脂的浓硫酸
△ （1）加成反应
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓++4NH
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10. 羧酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
（2）酯化反应
CH3CH2—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11. 酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
注意：酚酯类碱水解如： 的水解 催化剂
△
O ||
催化剂
△
△
△
O || 浓硫酸
△
无机酸
CH3COO－ －ONa CH3COO－
