专题二十五 有机化学基础
1.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
下列叙述错误的是( )
A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O
B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
答案
B
2.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
答案 C
3.(2013江苏单科,12,4分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
+
乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚
+H2O
贝诺酯
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 - 2 - 答案 B
4.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:
A
C8H10OBCD
C8H9O2Na
PG
C18H18N2O4
(含3个六元环)FE
C8H8O2
已知:
ⅰ.
ⅱ.(R为烃基)
(1)A的含氧官能团名称是 。
(2)羧酸a的电离方程式是 。
(3)B→C的化学方程式是 。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是 。
1 第一章 绪 论
1-1 扼要解释下列术语.
(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能 (3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键
(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱
(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应
答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物
(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键 。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键 。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
个人收集整理 仅供参考学习
1 / 14 第1章 绪 论
一、有机化学和有机化合物
人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。文档收集自网络，仅用于个人学习
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich
Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。文档收集自网络，仅用于个人学习
NH4OCN－→ NH2CONH2
氰酸铵 尿素
尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。文档收集自网络，仅用于个人学习
德国化学家拜尔（Adolfvon Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。至此，“生命力”学说彻底破产了。文档收集自网络，仅用于个人学习
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。文档收集自网络，仅用于个人学习
转折点教育
1 一、有机化合物的分类
1．(2015·广东省普宁二中高二测试)下列有机物中，含有两种官能团的是()
A．CH2===CH—CH2Cl
B．CH3OH
C．Cl—C2H4—Cl
D．Br—CH===CH—Cl
2．(2015·江西省吉安市高二期末) 根据官能团的不同，下列8种有机物可分为()
⑥HCCH ⑦HOCH2CH2OH ⑧CH3OCH3
A．6类 B．5类 C．7类 D．8类
3．下列物质不属于醇类的是()
4．下列分子中的官能团相同的是()
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
5．下列物质中属于烃类的是()
6．根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。 转折点教育
2
(1)芳香烃：________；(2)卤代烃：____________；
(3)醇：____________；(4)酚：________________；
(5)醛：____________；(6)酮：________________；
(7)羧酸：__________；(8)酯：________________。
7．某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于()
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物 ⑥芳香化合物
A．①②③④⑥ B．②④⑥ C．②④⑤⑥ D．①③⑤
8．下列有机物中不属于酯类的是()
9．下列有机化合物的分类不正确的是( ) 转折点教育
3 10．下列是一个化工生产过程的设计框图：
根据要求回答下列各题(填对应字母)。
(1)只含有一种官能团的物质是________。
(2)含有羧基的是________。
(3)写出G物质的分子式________。
二、有机物的机构特点
1．下列说法正确的是()
A．有机化合物中只存在极性键
B．碳原子最外层有4个电子，在形成化合物时必须与4个原子结合
