【学习课件】第九章有机化合物概述

OH
OH -
HO OH
OH
OH OH OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH 14
尼龙
涤纶
的芳
防纶
弹纤
衣维
腈
织
纶
-
成 15
橡 胶 产 品
-
16
-
17
现在人们不仅合成自然界中存在的有 机物，而且合成自然界中不存在的有 机物，满足人们的生产、生活的需要
1848年—— 明确是C化合物
1854年
有机物
1874年—— 碳氢化合物及其
吗啡 尿素来自 醋酸矿物 油脂
× 无机物
衍生物
维勒(德国)：NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
-
6
（3）、19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出 有机化学的概念。
1828年德国科学家维勒人工合成尿素打破了生 命力论
威。他对化学的突出贡献主
要在两个方面：
（1）测定原子量和制定元素
符号；
（2）提出电化二元论。
1803 年 发 现 了 铈 、 1817 年 发
现了硒、1828年发现了钍。
1806年开始使用 “有机化学
”这 个名称 ，1827年 指出 “
同分异构”现象的存在，
1835年提出“ 催化” 这一名
词。-
10
用。
他是一位伟大的教育家，他
非常重视实验。培养了一大批
优秀的化学家。如：霍夫曼、
凯库勒、范特霍夫、阿累尼乌
斯、拜尔等都是从李比希的学
生。到1960年获诺贝尔化学奖的
60人中有44人是出自李比希的门

第九章
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH

(2)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。 C．向NaHCO3溶液中滴入Ba(OH)2溶液无沉淀，而向Na2CO3溶液中滴入Ba（OH）2溶液出现白色沉淀
知识点二 碳原子的成键特
常见的烃、化石燃料的综合利用（二）
如 CH ===CH 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
同系物必须为同一类物质；2
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或 两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原 子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子， 使主链变长。所以 C6H14 共有 5 种同分异构体。
[名师点拨] 常见烃基同分异构种数 甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构，丙基(—C3H7) 有 2 种，丁基(—C4H9)有 4 种，戊基(—C5H11)有 8 种。如丁醇 (C4H9OH)的结构有 4 种。
化学式
用元素符号表示物质组成的式
(分子 式)
C2H4
子，也反映出一个分子中原子的 种类和数目
(1) 具 有 化 学 式 所 能 表 示 的 意
义，能反映物质的结构；
结构式
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子， Nhomakorabea不表示空间构
型
结构简式
键线式
最简式 (实验式) 球棍模型 比例模型
结构式的简便写法，着重突出结 CH2===CH2 构特点(官能团)
常见的烃、化石燃料的综合利用（二）
最简式相同，但最简式相同的化合 常见的烃、化石燃料的综合利用（二）
所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
物
不一定是

一、烃 二、烃的衍生物
一、烃 （一）有机物概述
1、有机化合物：指含碳元素的化合物，简称有机物 。（但CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物等由于组 成、性质与无机物相似，属于无机物）
2、有机物的主要特点：熔点低、易燃、不易导电， 难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。 有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需加热和 使用催化剂，常伴有付反应，因而所得产品往往 是混合物。
3、乙烯的化学性质 (1)、加成反应：
有机物分子中双键或三键两端的碳原子于其 他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2=CH2＋H2
CH3CH3
CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2＋H2O
催化剂
→
CH3CH2OH
CH2＝CH2＋HCl → CH3CH2Cl
(2).氧化反应：
B.氧化反应：
C 4 2 H O 2 点 C 燃 2 2 O H 2 O
。 注意:先验纯再点燃
C.分解反应：
C4H 高 温 C 2 H 2
D.取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子
或原子团所代替的反应。
C4 H C 2 l光 C3 C H H l Cl
3、有机物种类繁多的主要原因： 碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子 之间也能互相成键
（二）甲烷及烷烃 1、甲烷的结构、性质 （1）结构：分子式：CH4, 正四面体键角为109°28´， 非极性分子。 （2）物理性质：无色、无味的气体极难溶于水，密度 比空气轻 （3）化学性质：在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸、 强碱或强氧化剂等一般不反应。 A.甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
现象:燃烧火焰明亮且有大量黑烟。

重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点

Cl
O
H2 C
H2C
CH2
H2C CH2
环戊烷
H2 C
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
环己烷
深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原
子______个氧原子，分子式为_C_2_2_H__3_2_O2
5. 分子式 6. 最简式、实验式 7. 球棍模型、比例模型
五.有机化合的分类
(一).按组成元素分
含有O、 N、S、P、X等元素。
碳氢化合物及其衍生物。
有机化学的研究对象：
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、 结构、性能、应用以及有关理论和方法的一 门学科。
二、有机物性质上的特点
• 易燃 ,热稳定性差，受热易分解。 大多数有机物（除少数卤烃外）都易燃 烧。
如：酒精、汽油 、液化气等都是日常使用 的燃料。而大多数无机物都不易燃烧。
三、有机物中碳原子成键特征
1、碳原子含有4个价电子，可以跟其
它原子形成4个共价键；
H ：CH.... ：H
H
HCH
H
H
2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间
易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复
杂的结构单元。
C CCC
CC CC
C CCC
四、有机化合物的几种表示方法
1. 电子式
用一对电子表示一个共价键
5. 有机反应的产物复杂、产率低
有机物的结构复杂、反应活性中心相对较 多，反应时常不能局限在某一特定部分， 这使反应结果比较复杂，常伴有副反应发 生，生成产物种类较多，反应的收率一般 较低（不能按照反应式定量进行）
对于一个无机反应， 产率一般达 90～100 ％

构象则是分子中各个原子在三 维空间中的相对位置，可以通 过分子旋转和振动等方式发生 变化。
03
有机化合物的性质
物理性质
01
02
03
04
沸点
大多数有机化合物的沸点较低 ，因为分子间的范德华力较小
。
熔点Байду номын сангаас
有机化合物的熔点也较低，并 且熔点与分子间的相互作用有
关。
溶解性
有机化合物通常易溶于有机溶 剂，难溶于水。
为-1。
共价键
有机化合物中的碳原子通过共价 键相互连接，形成复杂的分子结
构。
共价键的形成是由于碳原子的外 层电子分布情况，能够与其他原 子共享电子而形成稳定的电子云
分布。
不同类型的共价键包括单键、双 键和三键等。
分子构型和构象
有机化合物的分子构型指的是 分子中原子的连接顺序和立体 排列方式。
构型决定了分子的形状和性质 ，对于化合物的物理性质和化 学反应活性具有重要影响。
规范操作
严格遵守实验操作规程，按照规定的步骤进行实验操作。
注意环保
实验过程中会产生废气、废液等废弃物，应按照相关规定进行妥善 处理，以保护环境。
密度
有机化合物的密度通常比水小 ，因为它们的分子质量较小。
化学性质
可燃性
大多数有机化合物具有可燃性 ，燃烧时放出大量热量。
稳定性
某些有机化合物在特定条件下 能稳定存在，如烷烃在常温常 压下稳定。
反应活性
有机化合物在一定条件下可以 与其他物质发生化学反应。
酸碱性质
某些有机化合物具有酸或碱的 性质，可以参与酸碱反应。
常见的化合价为+1。
其他原子和基团
氧原子

9.2 胺类化合物
9.2.1 胺的分类、命名和结构特征
9.2.1.2 命名
结构比较复杂的胺，将氨基当作取代基，以烃或其它官能团为母体，取代基按次序规则 排列，将较优基团后列出。例：
CH 3 CH3CHCH 2CHCH 3
NH 2 4-甲基-2-氨基戊烷
H2N
COOH
对氨基苯甲酸
季铵化合物可以看作是铵的衍生物来命名，例如：
N
+
N O2N
（94%）
O2N
Cl +
KOH OH
O2N
O
（80~82%）
NC
N CCHCO 2C2H5 + Cl
NO 2
C2H5OCO CH
NO 2
O2N
O2N
氟代烷不容易起亲核取代反应，但对硝基氟苯中的氟都容易被亲核试剂所取代。
F CH3ONa/CH3OH 25℃, 93%
OCH 3
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
+ Nu
L
+L
Nu
式中 －L，－Nu 在硝基的邻对位；－L为－X，－OR，－NO2等；－Nu为－OH，－SH， ROH，RONa，胺，碳负离子等。
11
9.1 硝基化合物
9.1.3 硝基化合物的化学性质
9.1.3.5 硝基对芳香环上取代基的影响 (1) 硝基对卤素活泼性的影响
反应机理：
对甲苯胺 (芳香胺)
胺分子中，如果含有两个以上的氨基，则根据氨基的多少称为二元胺，三元胺。
18
9.2 胺类化合物
9.2.1 胺的分类、命名和结构特征
9.2.1.2 命名 简单胺的命名，先写出连在氮原子上的烃基的名称，再以胺作词尾。例：

解析：(1)根据 A 的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是碳碳双键、羟 基；(2)根据 B 的结构简式并依据碳原子的价电子为 4 个可知，B 的分子式为 C9H12O；(3)根据同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连 接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的(类似于平面镜 成像中物体和像的关系)氢原子是相同的，可知，D 分子中氢原子分为 4 类， 因此 D 的一氯代物最多有 4 种；(4)分子式相同，而结构不同的化合物互为同 分异构体，则化合物中互为同分异构体的是 A 和 C；结构相似分子组成相差 若干个 CH2 原子团的有机化合物互为同系物，则互为同系物的是 B 和 F，因 为二者均属于酚类。 答案：(1)碳碳双键 羟基 (2)C9H12O (3)4 (4)A 和 C B 和 F
3．下列各组物质中，互为同系物的是
()
A．CH4、C10H22 C．C2H6、C4H8
B．CH4、C2H5OH D．CH3COOH、C3H8
解析：同系物必须是结构相似，组成上相差若干个—CH2—原子团的物质。 两者符合 CnH2n＋2 均为烷烃，A 互为同系物；前者属于烷烃， 后者属于醇类， B 不是同系物；前者属于烷烃，后者为烯烃或环烷烃，C 不是同系物；前者
题点(三) 同分异构体的书写及判断
7．某有机化合物的结构简式为
，与其互为同分异构体的是 ( )
莫为一身之谋，而有天下之志。 立志是事业的大门，工作是登门入室的旅程。 雄鹰必须比鸟飞得高，因为它的猎物就是鸟。 学做任何事得按部就班，急不得。 男儿不展同云志，空负天生八尺躯。 学做任何事得按部就班，急不得。 在年轻人的颈项上，没有什么东西能比事业心这颗灿烂的宝珠。 学做任何事得按部就班，急不得。 在年轻人的颈项上，没有什么东西能比事业心这颗灿烂的宝珠。 立志是事业的大门，工作是登门入室的旅程。

交流
本节课，你学到了什么？
你有什么感想吗?
作业
1．从日常食谱中列举富含糖类、蛋白质、 油脂、维生素等营养成分的食物各四种。 2．为自己和家人制订一个合理的三餐食谱. 3、自主检测本节练习
• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
1、学习外语并不难，学习外语就像交朋友一样，朋友是越交越熟的，天天见面，朋友之间就亲密无间了。——高士其 2、对世界上的一切学问与知识的掌握也并非难事，只要持之以恒地学习，努力掌握规律，达到熟悉的境地，就能融会贯通，运用自如了。 ——高士其 3、学和行本来是有联系着的，学了必须要想，想通了就要行，要在行的当中才能看出自己是否真正学到了手。否则读书虽多，只是成为一座死书库。 ——谢觉哉 4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。—— 贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。 ——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。—— 列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。—— 华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。 ——苏霍姆林斯基 11、学会学习的人，是非常幸福的人。 ——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。 ——布瓦罗 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。 ——华罗庚 14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。—— 莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。 ——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。 ——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。 ——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。 ——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。—— 列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。—— 赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。—— 约翰 · 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。 ——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。 ——别林斯基

它们分子中含有完全由碳原子组成的碳环，根据碳环的结构
特点又分为两类：
2021/3/26
有机化合物概述 ppt课件
29
（1）脂环族化合物：它们的性质与脂肪族化合物相似， 又称脂环族化合物。
OH
环丁烷
环戊烷
环已醇
（2）芳香族化合物：大多数含有苯环，是一类具有特殊
性质的化合物。
OH
苯
苯酚
2021/3/26
1．掌握有机化合物的特性，结构式的书写和分类方法。 2．熟悉有机化合物共价键属性与性质的关系。 3．了解有机化合物的起源和概念。
2021/3/26
有机化合物概述 ppt课件
6
本章学习内容 有机化合物基础知识
有机化合物和有机化学 有机化合物的结构 有机化合物的特性 有机化合物的反应性能 有机化合物的分类
结构式（又称构造式）是指完整地表示了组成一个有机化合 物分子的元素种类和原子数目，以及分子内各个原子的连接 顺序和连接方式。 结构式一般采用简易表达式（即结构简式） （见表1-1）。
2021/3/26
有机化合物概述 ppt课件
14
表1-1 一些有机化合物的结构式
名称 乙烷
凯库勒结构 式
HH
HCCH
②碳原子之间相互结合，以单键、双键或三键连接成碳链
或环状化合物。
③碳原子的连接形式
C－C－C－C－C－C
C－C
C－C－C－C－C－C
C
C
长短不一的碳链 2021/3/26
形状各异的碳环
有机化合物概述 ppt课件
13
1. 写有机化合物结构式的原则： ④由于原子轨道重叠的方式不同，共价键可分为σ键和л键。
δ+

杂化轨道理论可以用来解释分子的几 何构型和化学键的性质。
杂化轨道的类型
根据参与杂化的原子轨道数目和空间 取向，杂化轨道可以分为等性杂化和 不等性杂化。
电子效应
电子效应的概念
电子效应是指由于电子的移动和 分布对分子性质产生的影响。
电子效应的类型
根据产生方式的不同，电子效应 可以分为诱导效应、共轭效应和
生物活性
酶的抑制剂
一些有机化合物可以作为酶的抑制剂，影响生物体内的代谢过程 。
药物
许多有机化合物具有治疗作用，可以作为药物使用。
生物合成原料
有机化合物可以作为生物合成的重要原料，如糖类、脂肪和蛋白质 等。
CHAPTER 04
有机化合物的应用
农业领域的应用
农药和肥料
01
有机化合物可以合成高效的农药和肥料，提高农作物的产量和
CHAPTER 05
有机化合物的合成与分离
有机化合物的合成
总结词
有机化合物的合成是有机化学中的重要研究内容 ，通过各种化学反应将简单原料转化为复杂的有 机化合物。
总结词
有机化合物的分离是有机化学中的重要应用，通 过分离技术将混合物中的目标有机化合物与杂质 分离。
详细描述
有机化合物的合成涉及多种化学反应，如加成反 应、取代反应、消去反应、氧化还原反应等。合 成过程中需要选择合适的反应条件和催化剂，控 制反应进程，提高产物的纯度和收率。
质量。
生物农药
02
利用有机化合物的特性，开发出具有杀虫、杀菌、除草等功能
的生物农药，减少对环境的污染。
植物生长调节剂
03
有机化合物可以合成植物生长调节剂，调节植物的生长和发育
，提高抗逆性。
医药领域的应用

阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构，以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点，以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基（-OH）官能团，与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加，醇的沸点逐 渐升高，水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性，可被氧化为醛或 酮；与羧酸反应生成酯；与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等；理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时，现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应，如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法，如原子经济性 反应、生物催化等，实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨