人教版高中化学选修5第四章第二节《糖类》学案
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人教版高中化学选修5第四章第二节《糖类》学案
[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。2.知道常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cm(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生2～10_mol单糖，若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。
3．在口中咀嚼米饭和馒头时会感甜味，这是因为唾液中含有淀粉酶，它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。
探究点一 葡萄糖与果糖
1．实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上：
(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180，计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90 g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子结构中分子内含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2．根据下列要求完成实验，并回答下列问题：
(1)在一支洁净试管中配制2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋
2 / 132Ag(NH3)2OH――→△CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液，加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察到的实验现象是有红色沉淀生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
3．葡萄糖在人体内缓慢氧化，放出热量，为人体活动提供能量。写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)。
4．果糖的分子式是C6H12O6，结构简式是，含有的官能团是—OH、，是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
[归纳总结]
葡萄糖的结构和性质
[活学活用]
1．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：
(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________________________________________________________________。
(2)与乙酸反应生成酯，理论上完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是____________________。
答案 (1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300 (3)134.4 C6H12O6＋6O2点燃,6CO2＋6H2O
解析 该题由葡萄糖的结构和组成入手，结合其性质即可进行解答。由其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO知，1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol银，反应后变为葡萄糖酸铵；1
mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸，质量为300 g；葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O6＋
3 / 136O2点燃,6CO2＋6H2O,1 mol葡萄糖燃烧需标准状况下氧气的体积为6 mol×22.4 L·mol－1＝134.4 L。
探究点二 蔗糖与麦芽糖
1．蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究
(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加蔗糖溶液的试管无明显现象，加入麦芽糖的试管有红色沉淀生成。
(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基；麦芽糖分子中有醛基，具有还原性。
2．蔗糖水解及其产物性质实验探究
(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5 mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2加热，观察到的实验现象是有红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖；。
(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式：
[归纳总结]
(1)蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，互为同分异构体，都能水解生成两分子的单糖，水解产物中都有葡萄糖生成。蔗糖分子中不含醛基，是非还原性糖：麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性。
(2)鉴别蔗糖和麦芽糖的方法是向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)。
[活学活用]
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③ C．①③ D．③④
答案 A
解析 能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银
4 / 13镜反应，也能发生水解反应。
理解感悟 (1)能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含有—CHO，但不一定属于醛类。目前已学过的能发生银镜反应的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
(2)能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等。卤代烃在碱性条件下水解，酯在酸性或碱性条件下均能水解，其中碱性条件下水解趋于完全，蔗糖、麦芽糖在稀硫酸作催化剂条件下能水解。此外可溶性的酚盐、羧酸盐等也可发生水解，使溶液呈碱性。例如：CH3COONa＋H23COOH＋NaOH。
探究点三 淀粉与纤维素
1．淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n，由于n值不同，它们不是同分异构体，它们都属于天然高分子化合物。
2．淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。
(1)淀粉遇碘(I2)显蓝色。
(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O――→淀粉酶nC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖酿酒的反应为C6H12O6――→酒化酶2C2H5OH＋2CO2。
3．纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。
(1)纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。
(2)纤维素含有羟基，可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应，生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。
[归纳总结]
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：
(1)实验现象及结论：
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
5 / 133 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
(2)实验中加入NaOH溶液的作用是银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须先加入NaOH溶液中和催化剂稀硫酸。
[活学活用]
3．某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
提示：少量溶液计算时忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为A________，B________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是_____________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
答案 (1)稀硫酸
NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
解析 (1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。
(3)2.16 g银的物质的量为2.16 g108 g·mol－1＝0.02 mol，由～2Ag，可知淀粉水解生成0.01 mol的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol×162 g·mol－1＝1.62 g。
故淀粉水解的百分率为1.62 g9 g×100%＝18%。
理解感悟 验证淀粉的水解产物时，首先要加入NaOH溶液调至碱性，再进行实验。要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因为碘水与NaOH溶液反应。
糖类相互转化关系如下图所示：
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1．对于糖类化合物的概念叙述正确的是( )
A．含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物
B．是碳和水的化合物，又称碳水化合物
C．有甜味的物质
D．一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物
答案 D
解析 含有C、H、O三种元素的有机物不一定是糖类，A选项错误；并不是所有的糖类都可以写成Cm(H2O)n的形式，B选项错误；有甜味的物质不一定是糖类，C选项错误。
2．用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是( )
A．蔗糖本身具有还原性
B．蔗糖被还原
C．实验过程中蔗糖发生水解
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
答案 D
解析 蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。
3．下列化学物质与日常生活中的“柴、米、油、盐”主要成分相对应的是( )
A．液化气—乙酸—菜子油—亚硝酸钠
B．木炭(或液化气)—淀粉—油脂—氯化钠
C．水煤气—玉米—乙醇—硫酸镁
D．汽油—大米—酱油—氯化钠
答案 B
