三年(2022-2024)高考化学真题分类汇编(全国)专题16 有机化学基础综合题(教师卷)

专题16有机化学基础综合题考点命题趋势

考点1有机化学基

础综合题近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基

本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应

用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，

密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等

具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高

中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试

题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”

的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中

的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反

应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，

相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、

典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同

分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合

成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。

1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I

的路线。

回答下列问题：（1）A中的官能团名称为_____。

（2）B的结构简式为_____。

（3）由C生成D的反应类型为_____。

（4）由E生成F的化学方程式为_____。

（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。

（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。

（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

【答案】(1)硝基

(2)

(3)取代反应

(4)+P(OC2H5)3

→+C2H5Br

(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)

(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶

液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I(7)9

【分析】

根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的

结构可以得到有机物B

的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧

化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物

D

为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E

为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G

发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：

【详解】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；

（2）

根据分析，有机物B

的结构简式为：；

（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类

型为取代反应；

（4）

根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：

+P(OC2H5)3

→+C2H5Br；

（5）

有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得

到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；

（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶

液，溶液呈紫色的即为有机物I；

（7）

对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以

得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分

异构体有9

种，分别为：

、、

、

、、

、

、、

。

2.(2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如

下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

已知反应Ⅰ：2232253CHCl23253CHSOCl,CHNROHROSOCHCHNHCl

已知反应Ⅱ：

1R为烃基或H，R、2R、3R、4R为烃基回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为_______；加入23KCO的作用是_______。

（2）D分子中采用3sp杂化的碳原子数是_______。

（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用253CHN也能进行，原因是_______。

（4）E中含氧官能团名称是_______。

（5）F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为151834CHFNO，其结构简式是

_______。

（6）G中手性碳原子是_______(写出序号)。

（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。

【答案】（1）①.取代反应②.与生成的HBr反应，促进反应正向进行

（2）5（3）D分子中同时存在—OH和

（4）酯基（5）①

.②

.

（6）3和4（7

）

、

【解析】

【分析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中

发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的23KCO与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应

③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，

C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D

的结构简式为，采取3sp杂化的C

原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应

试剂，结合F的分子式可知，F

的结构简式为。

【小问1详解】

根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向

进行。

【小问2详解】

根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5

个，分别为。

【小问3详解】

已知反应Ⅰ为—OH与32CHSOCl发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结

构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用253CHN也能进行。

【小问4详解】

由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。

【小问5详解】

已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合

第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。

【小问6详解】

手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4

号碳原子。

【小问7详解】

由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或

2NH—结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有

、。

3.(2024·浙江卷1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

已知：

请回答：

（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______。

（2）化合物C的结构简式是_______。

（3）下列说法不正确的是_______。A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法

B.化合物A的碱性比化合物D弱

C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

（4）写出F→G的化学方程式_______。

（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙

炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。

①分子中含有二取代的苯环。

②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)（2

）（3）BD

（4）+NH3

+HBr或

+2NH3

+NH4Br

（5）CH≡CH2HOCH3CHOHCN

H



浓硫酸。

（6

）

或

或

或或

【解析】

【分析】A发生取代反应生成

B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成

C；C

水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：

；F发生取代反应生成G

：；

【小问1详解】

化合物E

的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案为：

硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。

【小问2详解】根据分析可知，化合物C

结构简式：；

【小问3详解】A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基

的保护，A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；

C．B

为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；

D．化合物G

（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发

生消去反应，D错误；

故答案选BD；

【小问4详解】

F发生取代反应生成G：+NH3

+HBr；由于HBr可与NH3反应生

成NH4Cl

，所以该反应也可写为+2NH3

+NH4Cl。故答案为

+NH3

+HBr或

+2NH3

+NH4Br。

【小问5详解】可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加