有机推断的突破口(1)

有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。

(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。

①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。

b。

烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。

在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。

（4)从实验现象突破。

实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。

微专题(六) 有机推断题解题的突破口一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO 。

2．能使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系物。

3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环，其中—CHO 和苯环一般只与H 2发生加成。

4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO 。

5．能与Na 或K 反应放出H 2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH 。

6．能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH 。

7．遇FeCl 3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

9．能发生连续氧化的有机物具有—CH 2OH 结构。

10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。

二、根据性质和有关数据推知官能团的数目1．—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――――――→〖Ag (NH 3)2〗OH 2Ag ――――→Cu (OH )2Cu 2O 2．2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na H 23．2—COOH ――→CO 2－3CO 2—COOH ――→HCO －3CO 2 4．――→加成Br 2――→消去—C ≡C —――→加成2Br 2三、根据某些产物推知官能团的位置1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH 一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。

2．由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。

3．由取代产物的种类可确定碳链结构。

四、根据反应条件推断反应类型1．在NaOH 的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2．在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

3．在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

2022年高考化学主干核心知识：专项十三有机物的推断与合成【主干知识整合】一、有机物的推断有机推断的常见突破口：解题的突破口也叫做题眼，题眼能够是一种专门的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时通过一种物质，往往这确实是题眼。

依照有机的知识，突破口可从下列几方面查找：1．专门的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。

（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2．专门的现象和物理性质（1）专门的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。

（2）专门的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有专门气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）专门的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。

（4）专门的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3. 专门的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。

（2）使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。

有机化学推断题的解题策略及解题突破在高中化学课程中，有机化学推断题是高中化学学习重要的内容之一，因其具备综合性强、能力要求高等特点，所以在高考中是必考题，在高考试卷中，命题教师通常利用新颖的方式来变换出题的角度，进而导致一部分学生在面对有机化学推断题时往往显得束手无策，没有合适的解题策略和解题思路。

本文结合化学教学当中积累的一些推断题解题经验，针对解题策略进行介绍，希望对提高学生的解题能力能够有一定帮助。

标签：有机化学;推断题;解题策略;解题思路近年来，在高考试卷中，有机化学题所占比重越来越高，其中有机化学推断题也是比较常考的题型，并且考查的知识点相对固定，有机化学推断题主要是考察对学生对化学基础知识的拓展[1]。

因此，要正确解出有机化学推断题，必须要具备扎实的化学基础知识，最基本的知识点包含羟基、醛基和羧基等重点的官能团，掌握基本结构和常见化学性质的关系，并通过乙酸、乙醛、乙醇等物质推导出该类化合物的主要性质，通过性质来掌握官能团的引入、保护和移除，以及相应碳链增减知识等等，进而学生将这些综合知识合理、正确的运用在化学有机推断题上，达到理清解题思路的目的。

一、有机化学推断题解题策略探究（一）高考化学大纲了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构;了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）;以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异;了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系;了解加成反应、取代反应和消去反应;了解糖类的组成和性质特点;了解蛋白质的组成、结构和性质;了解加聚反应和缩聚反应的特点[2]。

（二）推断题知识点总结1.首先，掌握烷烴、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、碳排放物等各种烃类的主要性质，掌握具有碳链和常见化学反应类型的各种烃类的主要性质。

并能灵活运用类似原理结合此类知识。

[3]。

其次，以一些典型的碳氢化合物衍生物（如乙醇、乙醛、苯酚）为例，掌握官能团在化合物中的应用，了解和掌握官能团的化学反应和性质。

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高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义
有机合成与推断
一、有机合成中官能团的引入、消除及改变
1.官能团的引入
①引入C —C 键：
键或—C≡C — 键与H 2加成。

②引入键或—C≡C—键：
卤代烃或醇的消去。

③苯环上引入官能团：
④引入—X ：
a.饱和碳原子与X 2（光照）发生取代反应；
b.不饱和碳原子与X 2或HX 发生加成反应；
c.醇羟基与HX 发生取代反应。

⑤引入—OH ：
a.卤代烃水解；
b.醛或酮加氢还原；
c.
与H 2O 加成。

⑥引入—CHO 或羰基：
a.醇的催化氧化；
b.—C≡C—与H 2O 加成。

⑦引入—COOH ：
a.醛基氧化；
b.—CN 水化；
c.羧酸酯水解。

⑧引入—COOR ：
a.醇酯由醇与羧酸酯化；
b.酚酯由酚与羧酸酐反应。

⑨引入高分子：
a.含的单体加聚；。

高考化(Hua)学有机推断题,含答案一、有机推(Tui)断题题型分析1、出(Chu)题的一般形式是推导有机物的结(Jie)构，写同分异构体、化学方程式、反应(Ying)类型及判断物质的性质。

2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C H O ）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破(Po)口，即(Ji)抓住特征(Zheng)条件（特殊性质或(Huo)特征反应 。

但有机物的特征条件并非都有，因此(Ci)还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

“有机物”推断突破一、“特征组成(或结构)”1．已知烯烃在一定条件下可发生下列反应：氧化剂，一定条件R—CH=CH—R′ R—CHO+R′—CHO物质A的分子式为C9H10O3，在一定条件下可发生下列转换，其中A、E互为同分异构体，且都能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳；F是含有三个六元环的化合物，K、I是酯化反应的产物。

（1）写出F的结构简式（2）写出H→I化学方程式：。

（3）A的同分异构体数量很多，其中有一类同分异构体符合如下性质：两份1mol有机物分别与足量溴水和氢氧化钠溶液作用各消耗溴分子和氢氧化钠均为3mol。

写出这类有机物的可能有结构简式：常见几种特征组成(或结构)：二、“特征性质”2．具有碳碳双键的化合物，可以有如下双键断裂方式：某有机物A（C6H10O3）可进行如下反应：已知：室温下A不与NaHCO3溶液反应，但可与Na反应放出H2；B可与NaHCO3溶液反应放出CO2；C可与Na作用放出H2而D不能；G在室温下既不与NaHCO3溶液反应，也不与Na作用放出H2。

（1）写出D、E的结构简式：D：、E：。

（2）上述反应过程中，属于取代反应的是：______________（选填①②③④⑤编号，多选扣分）。

（3）写出与B 具有相同官能团的同分异构体的结构简式： 。

（4）B 在浓H 2SO 4存在下与甲醇反应，生成的产物又在一定条件下聚合。

写出这个聚合物的结构简式： 。

（5）写出下述反应的化学方程式：F→G ： ；A+溴水： 。

常见几种特征性质：三、“特征数据”4．下面是有名的Diels －Alder 反应的一个实例：请认真分析上述变化，回答下列问题：（1）写出下列反应产物的结构简式： C H 2CH CH CH CH 3+C H 2CH CHO（2）以某链烃A 为起始原料合成化合物X 的路径如下（图中Mr 表示相对分子质量）：①指出反应类型：B→C ： ，F→G ： 。

②写出下列物质的结构简式：A ： ，F ： 。

有机推断与合成的突破方略突破一 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。

(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H 2的加成。

(3)“―――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。

(4)“―――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。

(5)“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。

(6)“―――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。

(7)“――――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇催化氧化的条件。

(8)“―――→FeX 3”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

(9)“溴水或Br 2的CCl 4溶液”是不饱和烃加成反应的条件。

(10)“――――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。

2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。

(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—、—CHO 或为苯的同系物等结构。

(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。

(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。

有机推断题常见突破口一. 根据反应现象推知官能团1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。

3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。

4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

5. 遇I水变蓝，可推知该物质为淀粉。

26. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO-即醛基。

则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯HCOO-。

7. 加入金属Na放出H，可推知该物质分子结构中含有－OH或2－COOH。

8. 加入NaHCO溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有3－COOH。

9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为酚-OH。

二. 根据物质的性质推断官能团1.能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC-=或CHO-；2.能发生银镜反应或生成砖红色沉淀的物质，含有CHO-；3.能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；4.能与Na2CO3作用的物质，含有-COOH或酚-OH；5.能与NaHCO3反应生成CO2的物质，含有-COOH；6.能水解的物质，应为卤代烃和酯。

（其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。

但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃和酯都有可能。

能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。

）三. 根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在OHCH-；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有21个氢原子的碳原子上，即存在CHOH ；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。

2. 由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。