苯的结构和性质

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。

注意不要将苯写作“笨”。

2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。

（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。

图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。

（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。

2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。

（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。

（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。

（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。

图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。

四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。

②苯的邻位二元取代物只有一种。

③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。

A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。

苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。

作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。

本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。

二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。

苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。

苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。

苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。

三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。

苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。

2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。

苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。

四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。

苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。

1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。

2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。

3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。

五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。

例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。

2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。

例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。

3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。

例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。

4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。

例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。

六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。

化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。

苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。

苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。

2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。

其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。

3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。

常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。

4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。

苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。

此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。

5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。

长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。

因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。

综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。

但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。

苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。

(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。

②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。

(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。

(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

故选D。

2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。

3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。