HP-β-CD包合百里香挥发油的实验研究要点

β-环糊精超声包合广藿香挥发油的工艺研究黄敏;黄艳仙;蒋达洪;周建敏;程钰成;周如金【摘要】考察广藿香挥发油β-环糊精包合物的制备工艺条件.以包合物的包合率作为评价指标,选择挥发油与β-CD的比例、包合温度、超声时间为主要影响因素,进行L9(34)正交试验,优化广藿香挥发油包合物的工艺条件.同时将广藿香挥发油β-环糊精包合物进行表征.结果表明:最佳包合工艺条件为挥发油与β-CD之比为1:5、超声时间为45 min、包合温度为50 ℃.在此条件下广藿香挥发油包合物的包合率可达80.9%.表征结果表明,广藿香挥发油β-环糊精包合物已经形成.因此,超声法制备广藿香挥发油的β-环糊精包合工艺合理可行.【期刊名称】《安徽大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2010(034)004【总页数】5页(P86-90)【关键词】广藿香;挥发油;β-环糊精;包合物;表征【作者】黄敏;黄艳仙;蒋达洪;周建敏;程钰成;周如金【作者单位】茂名学院,化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院,化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院,化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院,化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院,化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院,化学与生命科学学院,广东,茂名,525000【正文语种】中文【中图分类】R943广藿香具有芳香化浊、开胃止呕、发表解暑之功效，用于湿浊中阻、脘痞呕吐、暑湿倦怠、胸闷不舒、腹痛吐泻、鼻渊头痛[1-2]，除配方使用外，广藿香还是藿香正气丸(水)、抗病毒口服液和藿胆丸等30余种中成药的重要组成药物.广藿香的挥发油，又称百秋李油，是广藿香的主要药用成分[3].但广藿香挥发油的挥发性较强，稳定性较差，在制剂或放置过程中挥发油含量会降低或消失，从而影响成品质量的稳定性.为了更好地发挥广藿香挥发油的治疗作用，减少对胃肠道的刺激[4]，防止其有效挥发性成分挥发，使其粉末化以便于制备各种剂型.近年来，β-环糊精(β-cyclodextrin,简称β-CD)包合技术在中药制剂生产中的应用日益广泛，最常见的是对挥发油成分的包合[5]，以提高其稳定性.该研究将采用超声法制备广藿香挥发油β-环糊精包合物，讨论包合物的包合工艺；采用紫外光谱、红外光谱、气相色谱-质谱联用对包合物进行结构表征.1 仪器与材料1.1 仪器挥发油测定器，广州市医药公司；上皿电子天秤，上海精科天平仪器厂；RE-52A旋转蒸发仪，上海亚荣生化仪器厂；SK2200LH超声波清洗器，上海科导超声仪器有限公司；GC-MS-QP 2010 Plus，日本岛津制作所；UV-5600紫外-可见光分光光度计，上海元析仪器有限公司；Nicolet6700红外光谱仪,美国Nicole公司.1.2 材料广藿香挥发油，茂名化州芳香园香料厂；β-环糊精，天津市科密欧化学试剂开发中心；其他试剂均为分析纯.2 方法与结果2.1 包合物的制备设定好β-CD与广藿香挥发油的液固比，准确称取广藿香挥发油与β-CD，先将β-CD加入蒸馏水制成饱和溶液，缓慢滴加用无水乙醇溶解的广藿香挥发油乙醇溶液，置于超声清洗器中.设定一定的超声时间，超声结束后，冰箱中冷藏放置24 h，过滤，用少量无水乙醚洗涤2次，蒸馏水洗涤1次，50 ℃干燥5 h，得白色粉末状包合物.称重，得到包合物的质量.2.2 包合物中实际含油量测定定量称取β-CD包合物，置于150 mL圆底烧瓶中，加入蒸馏水80 mL，按挥发油测定法(《中国药典》一部附录XD甲法)测定，至油量不再增加时停止加热，放置1 h，读取油量即可.2.3 空白回收试验精密量取挥发油1 mL，置500 mL圆底烧瓶中，按2.2项方法测定，读取油量，计算出空白回收率为75%.挥发油空白回收率=[收集挥发油量(mL) /加入挥发油量(mL)]×100%.2.4 挥发油包合物包合率的计算挥发油包合率=(包合物中实际含油量(mL)/ 挥发油加入量(mL)×空白回收率)×100%.2.5 广藿香挥发油包合工艺条件优选单因素实验表明，包合温度、挥发油与β-CD的比例、超声时间对挥发油的包合有较大影响，因此，选择上述3项为考察因素，每个因素各取3个水平.以包合物包合率为评价指标，根据表1进行L9(34)正交试验，计算包合率.结果见表2、3.表1 实验因素水平Tab.1 Factors and levels of orthogonal test水平因素液固比(A)/(mL·g-1)超声时间(B)/min包合温度(C)/℃11∶4355021∶5406031∶64570表2 正交实验结果Tab.2 Results of orthogonal test试验号ABC包合率/%111161.02212265.73313363.86421272.37522369.53623179.47731359.60832178.05933270.95K163.5464.3372.84K273.7971.1069.68K369.5371.4264. 33R10.257.098.51A>C>B表3 包合率方差分析表Tab.3 Analysis of variance of inclusion rate方差来源离差平方和自由度F比F临界值显著性A159.21020.24519.000B96.34520.14819.000C111.19820.17119.000误差649.922P<0.5比较各因素的极差值(R)可以看出，影响提取效果因素的顺序为液固比(A)>包合温度(B)>包合时间(C).从方差分析结果可知，液固比(A)对提取率有显著性影响.根据试验结果，直观分析得最佳工艺条件为A2B3C1，即挥发油与β-CD比为1∶5，包合时间为45 min，包合温度为50 ℃.2.6 验证实验取3份挥发油按优化组合A2B3C1进行试验，结果包合率分别为80.89%、80.89%、79.46%.实验数据稳定，说明此包合工艺条件操作稳定，合理可行. 2.7 广藿香挥发油β-环糊精包合物的表征2.7.1 紫外光谱法取广藿香挥发油1 mL，β-CD、包合物、β-CD与广藿香挥发油混合物各2 g,分别用20 mL无水乙醇溶解制成4种样品，分别于190～400 nm进行紫外扫描.结果见图1～4所示.图1 β-CD的紫外光谱图Fig.1 Ultraviolet spectrogram of β-CD图2 包合物的紫外光谱图Fig.2 Ultraviolet spectrogram of inclusion complex 图3 混合物的紫外光谱图Fig.3 Ultraviolet spectrogram of mixture图4 挥发油的紫外光谱图 Fig.4 Ultraviolet spectrogram of volatile oil紫外光谱结果表明：广藿香挥发油已与β-CD形成包合物，广藿香挥发油的紫外吸收峰在广藿香挥发油β-CD包合物中已消失[6].2.7.2 红外光谱法将广藿香挥发油、β-环糊精、二者的混合物及包合物，分别作红外光谱分析，得到以下4个谱图5～8.用β-环糊精包合广藿香挥发油，若包合效果好，则挥发油分子的红外振动将受到限制，整个包合物主要呈现β-环糊精的红外光谱图形；若包合效果不好，则基本应为二者的混合物红外光谱图形，主要呈现两者光谱的叠加.据此，可以判断β-环糊精包合挥发油的效果及包合程度[7].图5 包合物的红外光谱Fig.5 Infrared spectrum of inclusion complex图6 β-CD的红外光谱Fig.6 Infrared spectrum of β-CD图7 混合物的红外光谱Fig.7 Infrared spectrum of mixture图8 挥发油的红外光谱Fig.8 Infrared spectrum of volatile oil从谱图5～8中可看出挥发油在2 950.16、1 700.62 、1 480.52、1 450.57、850.12 cm-1处的特征峰，在β-CD包合物中已经消失或明显减弱，而在混合物中仍存在，说明广藿香挥发油包合物已经形成.2.7.3 气一质联用法将广藿香挥发油和广藿香挥发油β-CD包合物提取物用GC-MS进行检测，得到谱图9、10.图9 广藿香挥发油总离子流图Fig.9 The gas chromatogram of herba pogostemonis volatile oil图10 包合物提取物的总离子流图Fig.10 The gas chromatogram of inclusion complex extract从图9、10可以看到包合前后挥发油的气相色谱图基本一致，主要成分的出峰时间相同，证明包合过程没有改变挥发油的组成；而从表中各组分的相对含量来看，其一些成分含量略有变化，可能是由于在包合及样品处理过程中一些沸点较低或不稳定的物质有部分损失[8].可见广藿香挥发油β-CD包合物不会引起广藿香挥发油性质的改变，广藿香挥发油已形成了稳定的包合物.3 结语(1) 正交实验表明广藿香挥发油包合物的最佳工艺为：广藿香挥发油与β-CD比为1∶5，超声时间为45 min，包合温度50 ℃.在此工艺条件下广藿香挥发油包合物的包合率可达80.9%.(2) 经紫外分光光度法、红外光谱、气相色谱-质谱联用说明包合物确已形成，而且挥发油的主要成分包合前后未发生明显变化.参考文献：[1] 任守忠,靳德军,张俊清,等.广藿香药理作用研究进展[J].中国现代中药,2006,8(8):27-29.[2] 林三清,陈智蕊,杨红艳,等.广藿香挥发油包合物制备方法的比较研究[J].中成药,2009,31(12):1942-1945.[3] 穆启运,阮新民.β-环糊精包合广藿香和橘红挥发油的工艺研究[J].中药材,2009,32(9):1454-1457.[4] 罗超坤.广藿香水提物的抗菌实验研究[J].中药材,2005,28(8):700-701.[5] Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin research[J].Pure and Applied Chemistry,2004,76(10):1825-1845.[6] 薛菲,尹寿玉.杜香油β-环糊精包合物的制备及验证[J].中药材,2009,32(12):1898-1902.[7] 郝海玲,蔡文生,邵学广.环糊精-苯衍生物包合物稳定常数的研究[J].计算机与应用化学,2002,19(5):546-550.[8] 马坤芳,任勇,王宣,等.银翘挥发油β-环糊精包合常数的测定研究[J].中国中药杂志,2004,29(8):739-742.。

β-环糊精包结祖卡木颗粒中挥发油实验分析【摘要】目的优选出β-环糊精(β-CD)包结祖卡木颗粒中挥发油的最佳工艺。

方法以挥发油利用率为指标，采用饱和水溶液法和L9(34)正交设计表安排实验，对3个因素进行考察。

结果挥发油和β-CD(mL/g)的比例为0.7∶4、包合温度为20 ℃、包合时间为30 min时挥发油的包合率最佳。

结论该方法操作简便，挥发油利用率高，有利于拓宽孜然油的应用。

【关键词】祖卡木颗粒；挥发油；β-环糊精包合物Abstract：Objective To study conditions of β-cyclodextrin inclusion compound for oil from Zukamu granule. Methods The study was carried out with orthogonal design andsaturation water solution. The process conditions were studied by determining the utilizition ratio of oil Zukamu granule of inclusion compound. Results The optimum preparation conditions forinclusion were established as that oil to β-CD was 0.7∶4，inclusion temperature 20 ℃ and supersonic time for 30 min. Conclusion This method is simple and utilizition ratio of oil is high， which is benefit to development of oil from Zukamu granule.Key words：oil；Zukamu granule；β-cyclodextrin inclusion compound祖卡木颗粒剂是新疆维吾尔药厂在20世纪90年代初研究挖掘整理维吾尔医长期应用治疗感冒等症的传统古方[1]。

艾叶挥发油-羟丙基-β-环糊精包合物的制备詹国平;郝丽【摘要】以艾叶挥发油(艾油)和羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)为原料,采用搅拌法合成了艾油-HP-β-CD包合物,其结构和性能经FT-IR和TLC表征.结果表明,HP-β-CD与艾油产生了包合作用,形成了包合物,在包合过程没有改变艾油的化学成分.最佳包合条件为:艾油1 mL,m(HP-β-CD/g)∶V(艾油/mL)＝8∶1,搅拌速度700 r·min-1,于60 ℃包合3 h.在此条件下,艾油利用率为79.50%,收率为56.56%,含油率为12.57%.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2010(018)004【总页数】4页(P493-496)【关键词】艾叶挥发油;羟丙基-β-环糊精;包合物;制备【作者】詹国平;郝丽【作者单位】中南大学,化学化工学院,湖南,长沙,410083;中南大学,化学化工学院,湖南,长沙,410083【正文语种】中文【中图分类】R914.5;TQ460.6艾叶挥发油(艾油)主要含萜类和烯类等60多种有效成分[1]，具有平喘、镇咳、祛痰、消炎、抗凝血、抗过敏和护肝利胆之功效[2]。

临床上用于治疗慢性支气管炎、支气管哮喘、过敏性皮炎、过敏性药疹等，特别在治疗三叉神经痛、关节炎、中风等方面有奇效[3]。

由于艾油易挥发，且容易受到外界影响而改变成分，在一般制剂中性质不稳定、水溶性小、配制水溶液浓度低，影响了药效。

包合技术在此大环境下应运而生，可增加药物溶解度、掩盖药物异味、提高生物利用度和患者顺应性[4～6]。

包合材料羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)水溶性好，热稳定性高，且肾毒性、溶血作用及刺激性均较小，适于制成注射剂，被认为是极有潜力的低毒、安全、有效的药物增溶剂[7～9]。

本文采用搅拌法将艾油(O)与HP-β-CD进行包合，制备了艾油-HP-β-CD包合物(1)，其结构和性能经FT-IR和TLC表征。

β-环糊精包合川芎茶调散挥发油的实验研究
曾平;张佳佳
【期刊名称】《中国药业》
【年(卷),期】2004(13)4
【摘要】目的:优选β-环糊精(β-CD)包合川芎茶调散挥发油的最佳工艺.方法:以主、客分子比,包合温度和包合时间为考察因素,每个因素取3个水平,以包合物得率和包合率的综合得分为评价指标,进行L9(34)正交试验,优选包合工艺条件.结果:最佳包
合工艺为β-环糊精:川芎茶调散挥发油=8:1(g:mL),包合温度为40℃,包合时间为
3.0 h.结论:本工艺包合率与包合物得率均较高,工艺稳定且操作简便,可应用于制备
本处方的各种固体剂型.
【总页数】2页(P59-60)
【作者】曾平;张佳佳
【作者单位】江西省肺科医院,江西,南昌,330006;浙江医药高等专科学校,浙江,宁波,315000
【正文语种】中文
【中图分类】TQ460.6
【相关文献】
1.辛苍胶囊挥发油提取及β-环糊精包合的实验研究 [J], 甄录旭;吴海林;方宗华;许
乐
2.正交优选β-环糊精包合芦荟珍珠胶囊中木香挥发油的实验研究 [J], 王连国;王欣;
孟宪杰;张悫
3.小青龙颗粒中挥发油的β-环糊精包合物制备的实验研究 [J], 郑秀玉;李宁;陈赟
4.干姜挥发油β-环糊精包合物的实验研究 [J], 朱立俏;何伟;沈雪梅
5.正交优选β-环糊精包合复方藿香片中挥发油的实验研究 [J], 陈赟
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抗病毒口服液中挥发油羟丙基-β-环糊精包合物的制备研究邓丽明;林华庆;邓红;陈航【期刊名称】《中药新药与临床药理》【年(卷),期】2007(18)5【摘要】目的研究羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)包合抗病毒口服液挥发油的最佳工艺条件。

方法以包合物收得率、挥发油包合率为指标,比较超声波法、饱和水溶液法、研磨法的包合效果,确定最优包合方法;再采用正交实验法,以挥发油与HP-β-CD比例、包合温度、包合时间为因素,每因素选择3水平,优选包合条件,同时采用薄层色谱法、差示扫描量热法和紫外分光光度法验证包合物。

结果优选出最佳工艺为:挥发油与HP-β-CD比例为1∶12,包合温度45℃,包合时间为3h,挥发油的包合率为66.71%,包合物的收得率为90.07%。

结论按优选工艺条件,挥发油与HP-β-CD形成稳定的包合物,且挥发油利用率较高。

【总页数】4页(P402-405)【关键词】抗病毒口服液;挥发油;羟丙基-β-环糊精包合物;正交试验【作者】邓丽明;林华庆;邓红;陈航【作者单位】广东药学院药物研究所;江苏省药品检验所【正文语种】中文【中图分类】R284.2【相关文献】1.降香挥发油羟丙基-β-环糊精包合物制备工艺的研究 [J], 王靖;董诚明;张铁军;廖茂梁2.豆蔻挥发油羟丙基-β-环糊精包合物制备工艺的研究 [J], 朱缨;俞迪佳;吉文亮3.抗病毒口服液中挥发油羟丙基-β-环糊精包合物的稳定性考察 [J], 陈航;邓丽明4.川芎挥发油羟丙基-β-环糊精包合物的制备及其性能研究 [J], 杨玉婷;刘云华;刘玉红;黄志芳;陈燕;易进海5.细辛辛夷挥发油的羟丙基-β-环糊精包合物制备工艺的研究 [J], 薛明;狄留庆;黄耀洲因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

白术挥发油包合实验方案
实验材料与仪器：白术挥发油，β-环糊精，纯化水，无水乙醇，滤纸，漏斗，玻璃棒，50ml烧杯，250ml烧杯，超声，天平，量筒, 电热套，挥发油测定器。

方法步骤：
第一、包合物的制备
1、取18gβ-CD，加246ml纯化水，加热使完全溶解，制成饱和
溶液。

降至室温；取3g挥发油,用20ml(适量)无水乙醇溶解。

2、将挥发油-乙醇溶液在搅拌情况下倒入β-CD的饱和溶液中，搅
拌一定时间后。

置于冰箱中冷藏过夜。

3、将包合溶液过滤，滤饼用定量的20%乙醇溶液洗涤。

将滤饼干
燥，得白色粉末状白术挥发油β-CD包合物。

第二、包合物挥发油含量的测定
4、将制的的包合物置于500ml烧瓶中，加入纯化水300ml，加入
沸石，振摇混匀，连接挥发油提取器和回流冷凝管，自冷凝
管上端加水，使充满挥发油测定器的刻度部分，并溢流入烧
瓶是为止。

电热套加热回流5小时，至测定器中油量不再增
加，停止加热，放置片刻，开启测定器下端活塞，将水缓缓
放出至油层上端达到0°线上面5mm处。

放置1h，再放至恰
于刻度0线平齐。

读取挥发油量。

5、同样方法测定挥发油空白回收率。

取挥发油3g，同上方法，
测挥发油收率。

6、计算包合率。

挥发油空白回收率（%）=收集挥发油量（g）／加入挥发油量(g)×100%
包合率（%）=包合物实际含油量(g)／挥发油投入量(g)×空白回收率。

β-环糊精包合疏肝理脾片中挥发油的工艺探索
秦松林;谢玲
【期刊名称】《中医药导报》
【年(卷),期】2006(12)3
【摘要】目的:探索用β-环糊精对疏肝理脾片中混合挥发油进行包合的工艺。

方法:以挥发油转移率和包合物收得率为评价指标,比较了研磨法、饱和水溶液法、超声法,并采用正交实验对研磨法进行工艺优化。

结果:初步确定了研磨法为制备此复方挥发油β-CD包合物的较佳工艺,最佳工艺条件为:β-CD与挥发油之比为4g:1ml,水与β-CD之比为4ml:1g,研磨包合2h,挥发油转移率大于70%结论:优选工艺简单稳定可行,为疏肝理脾片的剂型改进提供了试验基础。

【总页数】3页(P62-63)
【关键词】β-环糊精;疏肝理脾片;研磨法;正交实验设计
【作者】秦松林;谢玲
【作者单位】永州市中医院;湖南中医学院第一附属医院
【正文语种】中文
【中图分类】R927.2
【相关文献】
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程璐;张长弓
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5.β-环糊精包合乳结消散片中降香挥发油工艺研究 [J], 江华;郁巍岳
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中药挥发油β-CD包合物的研究近况
孙光文
【期刊名称】《中国新医药》
【年(卷),期】2004(003)002
【摘要】本文从工艺条件、制备方法、质量控制和稳定性考察四个方面综述了挥发油β-CD(β-环糊精)包合物的研究近况.
【总页数】3页(P43-45)
【作者】孙光文
【作者单位】三峡大学护理学院,443000
【正文语种】中文
【中图分类】R28
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香附油-β-环糊精包合物的制备及其理化性质研究
刘春海;刘西京;陈亮
【期刊名称】《中国中医药信息杂志》
【年(卷),期】2010(017)007
【摘要】目的制备香附油-β-环糊精(β-CD)包合物并考察其理化性质.方法采用正交试验法优选香附油-β-CD包合物的制备工艺,采用薄层色谱法、红外光谱法及差示热分析法对包合物进行物相鉴定,并对其粒径分布和粉末形态进行考察.结果最佳包合条件为:β-CD与香附油比为8:1,包合温度为50℃,包合时间为3 h;香附油包合前后薄层斑点基本一致;香附油红外特征吸收峰在包合后消失;差示热分析显示包合物与空白β-CD基本相似;包合物粒径范围在4～150 μm之间,电镜下呈现片状或块状结晶.结论按优选工艺,香附油与β-CD形成稳定的包合物,且包合完全,粒径分布均匀,粉末形态好.
【总页数】3页(P59-61)
【作者】刘春海;刘西京;陈亮
【作者单位】九芝堂股份有限公司,湖南,长沙,410007;深圳中药及天然药物研究中心,广东,深圳,518057;九芝堂股份有限公司,湖南,长沙,410007
【正文语种】中文
【中图分类】R283.5
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5.饱和水溶液法制备香附挥发油β-环糊精包合物的研究 [J], 胥新元;彭艳梅
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抗风湿缓释胶囊中挥发油β-CD包合工艺研究
王昌利;陈大全;孙静;张文平;宋艺君
【期刊名称】《西北药学杂志》
【年(卷),期】2008(023)002
【摘要】目的研究抗风湿缓释胶囊中挥发油β-CD包合工艺.方法采用B-CD包合新技术对中药挥发油进行包合,并用正交试验法优选威灵仙、细辛总挥发油的最佳包舍工艺.结果总挥发油最佳β-CD包合工艺为:加水量:β-CD为20:1,油:β-CD 为1:8,搅拌时间1 h,温度控制在30℃.结论该工艺简单易行,可用于包合物制备.【总页数】2页(P102-103)
【作者】王昌利;陈大全;孙静;张文平;宋艺君
【作者单位】陕西中医学院药学系,陕西,咸阳,712046;陕西中医学院药学系,陕西,咸阳,712046;陕西中医学院药学系,陕西,咸阳,712046;陕西中医学院药学系,陕西,咸阳,712046;陕西中医学院药学系,陕西,咸阳,712046
【正文语种】中文
【中图分类】R944
【相关文献】
1.β-CD包合抗感颗粒中挥发油的工艺研究 [J], 赵喜兰;刘秋鹤;郭焕
2.干姜挥发油的提取及其β-CD包合物的制备工艺研究 [J], 叶花;段秀俊;王嘉琛;王鹏飞;裴妙荣
3.β-CD包合急支滴丸中挥发油的工艺研究 [J], 白庆云;徐颖;刘树民
4.丹附通脉颗粒中挥发油的β-CD包合工艺研究 [J], 谢巧娥;李尚;肖彩虹
5.类风关颗粒中挥发油的提取及-βCD包合工艺研究 [J], 王瑞海;刘治中;刘丽梅;陈琳
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