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2013年高考化学一轮复习课件(人教版)：第四单元 第29讲 有机合成与推断

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高考化学通用一轮强化训练教学课件-PPT有机合成与推断(PPT

高考化学通用一轮强化训练教学课件-PPT有机合成与推断(PPT


(2)PMMA单体的官能团名称是________、________。
(3)②的化学方程式为________________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为
__________________________________。
答案 B
解析 邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误。环己醇在空气中燃 烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或 羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有 H，能发生消去反应，B正确。环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不 相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误。1 mol DCHP最 多能与2 mol NaOH反应，D错误。
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应
合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
答案 (1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)2 5 CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3 (3)加成反应(或还原反应) (4)
2－甲基－2－丙醇
(5)b (6)
(或
(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)
解析 (1)由茅苍术醇的结构简式求得其分子式为 C15H26O；其结构中含有2种官能团：碳碳双键(
(—OH)；分子中的手性碳原子数目为3个(带*C原子)：
)和羟基 。
高 考 化 学 通 用一轮 强化训 练优秀 课件PP T有机合 成与推 断（P PT
(3)C―→D的反应类型为加成反应或还原反应。 (4)D―→E的反应为酯交换反应，化学方程式为
。
12．(2019·天津高考)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反 应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
2013届高考化学第一轮复习调研课件(人教版选修5) 第5课时 高分子化合物 有机合成与推断

2013届高考化学第一轮复习调研课件(人教版选修5) 第5课时 高分子化合物 有机合成与推断


④性质：分子结构中含碳碳双键，易发生氧化反应，
38 ________，天然橡胶硫化后得硫化橡胶， 天然橡胶易○
硫化橡胶属于体型高分子化合物
考点一
有机高分子化合物
1.有机高分子化合物的特点 (1)相对分子质量只是一个平均值，一般高达 104～ 106。 (2)由若干个低分子化合物聚合而成，由各种相对分 子质量不等的同系物组成的混合物。 (3)每个分子都是由若干个重复结构单元组成。
③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构 的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个 碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对 应单体。
(2)缩聚产物单体的判断方法
解析 根据丁腈橡胶结构特征及其链节中含有一 个碳碳双键知，它的单体是CH2===CH—CH===CH2和 CH2===CH—CN。
答案
C
互动训练2
DAP是电表和仪表部件中常用的一种
高分子化合物，其结构简式为： 则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 (CH2===CH—CH2—OH) 甲酸甲酯 A．①② C．①③ B．④⑤ D．③④ ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二
解析 解答此类题目，首先要根据高聚物的结 构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据 推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加 聚反应，直接合成该高聚物的物质为
一、有机高分子化合物 1．高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低 分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 最小单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 催化剂 如 nCH2＝CH2 ――→ CH2—CH2 单 体 是 ①_______ ， 链 节 是 ②_______ 聚 合 度 是 ③_______。 2．合成高分子化合物的基本反应
高三有机专题复习之《有机合成》ppt人教版原创

高三有机专题复习之《有机合成》ppt人教版原创


例2 已知①溴单质通常与C=C起加成反应，但在高温下溴易取代与 C=C直接相连的碳原子上的氢原子 R1—C=C—CH2—R4 +Br2
400℃
R1—C=C——CH—R4 + HBr
R2 R3
R2 R3
Br
②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代 R1 —CH—R2 + Br2 据以上信息： 由正丙苯 —CH2CH2CH3合成 —CH2—CH—CH2
一步
X
一步
Y
原料
3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或 逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。
四、有机合成相关知识归纳
1 官能团的引入：
（1）引入羟基——OH a. 烯烃与水加成； b. 醛、酮与H2加成；
c. 卤代烃碱性水解；
d. 酯的水解 （2）引入卤原子——X a. 烃与X2取代； b.不饱和烃与HX或X2加成； c.醇与HX取代等。
(格林试剂）
O
OMgX
②R1—C—R2 + R—Mgx
R1—C—R2
R
H2O
OH
R1—C—R2
R
据以上信息，以苯、溴 、石油产品为原料合成
—CH—CH3 然后由此合成 OH CH2 ——C——
解析：逆推法
①
—CH—CH3 —CH—CH3 OMgx ② —CHO
—Mgx
+CH3CHO (合理）
OH
+ CH3Mgx
OH
水解
OH
CH3CH=CH2
HCl 加成
CH3CHCH3
Cl
OH
4 碳骨架的增减
① 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。
新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)

新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)


(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中， 若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的 副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知， 取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为 卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差 异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子； 由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原 子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱 水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应 类型
《有机合成》课件 (共48张PPT)

《有机合成》课件 (共48张PPT)


整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt

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2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
2013高考风向标人教版化学一轮基础知识反馈卡：第29讲 有机合成与推断.pdf

2013高考风向标人教版化学一轮基础知识反馈卡：第29讲 有机合成与推断.pdf

8.三 峡 1.熟读成诵,积累文言词语。

2.学习本文写景状物的方法,感受作者笔下的三峡风光。

3.激发热爱家乡、热爱祖国大好河山的情怀。

第 一 课 时 ●重点:学习本文写景状物的方法,感受作者笔下的三峡风光。

1.作者简介。

郦道元,字善长,范阳涿县人。

北魏地理学家、散文家。

他博览群书,搜集有关的风土民情、历史故事、神话传说,撰《水经注》四十卷。

文笔隽永,描写生动,既是一部内容丰富多彩的地理著作,也是一部优美的山水散文汇集。

因此,郦道元可称为我国游记文学的开创者。

2.给加点字注音。

阙处(quē) 叠嶂(zhàng) 曦月(xī) 襄陵(xiāng) 沿溯(sù) 素湍(tuān) 绝山献(yǎn) 飞漱(shù) 长啸(xiào) 属引(zhǔ) 3.解释下面句中加点的词。

(1)不见曦月(　日光,这里指太阳　) (2)至于夏水襄陵( 上 ) (3)沿溯阻绝(　顺流而下;逆流而上) (4)回清倒影( 回旋的清波 ) (5)绝山献多生怪柏( 极高的山峰 ) (6)属引凄异( 连续不断 ) 4.翻译下列句子。

(1)两岸连山,略无阙处。

峡谷的两岸都是相连的高山,没有中断的地方。

(2)重岩叠嶂,隐天蔽日。

自非亭午夜分,不见曦月。

层层的悬崖,排排的峭壁,把天空和太阳都遮蔽了。

如果不是正午和半夜,连太阳和月亮都看不见。

(3)虽乘奔御风,不以疾也。

即使骑着快马驾着风,也不会有这样快。

(4)属引凄异,空谷传响,哀转久绝。

声音连续不断,非常凄凉怪异,空荡的山谷里传来回声,悲凉婉转,很久很久才消失。

问题一:感知文章。

1.古今异义词。

(1)自非亭午夜分 (2)或王命急宣 (3)虽乘奔御风,不以疾也 2.指出下列句中的通假字并作解释。

略无阙处　“阙”同“缺”,中断　? 3.解释下列多义词。

自 绝 4.指出下列加点词的活用情况并解释。

虽乘奔御风,不以疾也(动词作名词,奔驰的骏马) 问题二:理解文章。

29届一轮复习人教版生命中的基础有机化学物质有机合成与推断课件93张[可修改版ppt]

29届一轮复习人教版生命中的基础有机化学物质有机合成与推断课件93张[可修改版ppt]


考点一 油脂、糖类、蛋白质的组成、结构和性质
1．油脂 (1)组成和结构 ①概念：油脂是由一分子甘油与三分子_高__级__脂__肪__酸__脱水形 成的酯。 ②常见的高级脂肪酸有硬脂酸：_C__17_H__35_C_O__O_H___、软脂酸： _C__15_H__31_C_O__O_H___、油酸：_C_1_7_H_3_3C__O_O__H___。
②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄 糖和果糖。 ③多糖：在酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄 糖。
3．氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 ①概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋 白 质 水 解 后 得 到 的 几 乎 均 为 α­ 氨 基 酸 ， 其 通 式 为
解析：选 C。两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通 过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形 成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂 的是肽键，C 是肽键，所以应断裂的键是 C。
类别
能水解的有机物的归纳
条件
水解通式
卤代 NaOH 的水溶
烃
液，加热
类 条件
别 在酸溶液或碱溶液
2．糖类
(1)分类
元素 代表物的名称、 定义
组成 分子式、相互关系
单 不能再水解生成 C、H、
糖 其他糖的糖
O
元素 代表物的名称、 定义
组成 分子式、相互关系
1 mol 糖水解生
二
C、H、
成 2 mol 单糖的
糖
O
糖
1 mol 糖水解生
多
C、H、
成多摩尔单糖的
糖
O
糖
(2)性质 ①葡萄糖：多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO
高三化学一轮复习精品课件：有机合成与推断

高三化学一轮复习精品课件：有机合成与推断

(1)官能团的消除
①通过加成反应可以消除
或—C≡C—：
如 CH2===CH2 在催化剂作用下与 H2 发生加成反应。 ②通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：
如 CH3CH2OH 消去生成 CH2===CH2，CH3CH2OH 氧化生成 CH3CHO。
③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：
如 CH3CHO 氧化生成 CH3COOH，CH3CHO 加 H2 还原生成 CH3CH2OH。
2.有机合成路线设计
(1)表达方式：合成路线图
(2)有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 ①首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 ②以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制 得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制 得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。 (3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
目录与君歌一曲，请君为我倾耳听。 钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。 CONTEN古TS 来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。
陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。 主人何为言少钱，径须沽取对君酌。 五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁
路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！
3
回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________ _____________________________________________________________________。
2013版高考化学 小专题复习课九有机合成与推断题的解题方法和思路课件 新人教版(含精细解析)

2013版高考化学 小专题复习课九有机合成与推断题的解题方法和思路课件 新人教版(含精细解析)


11
④—COOH(足量)与1 mol碳酸钠或1 mol碳酸氢钠溶液反应放 出1 mol CO2。 ⑤1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。 ⑥1 mol某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A与B的相对 分子质量相差42，则生成1 mol乙酸，若A与B的相对分子质量 相差84时，则生成2 mol乙酸。
14
【训练1】最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的 活化化合物，其结构如下：
15
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起 了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A 在一定条件下水
解只得到B(
)和C。经元素
分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇 FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。 请回答下列问题：
（九） 有机合成与推断题的解题方法和思路
1
有机合成与推断是多年来高考一直考查的热点。通常以新药 物、新材料、社会热点问题涉及到的物质为背景，要求学生 综合运用有机化学知识进行有关推断与合成，考查学生综合 运用化学知识解决实际问题的能力，考查点主要集中于官能 团的判断和名称书写、结构简式、结构式的书写，限定条件 下的同分异构体的结构简式的书写或种数的判断，反应式的 书写、反应类型的判断。该类试题紧密联系实际，通常要求 学生结合给出的物质的合成路线图、单独列出的有机反应等 信息进行推断与合成。题目一般为综合性非选择题。
A H2O/H+ (Mr=60)
Mr=176
E(
)
请回答下列问题：
28
(1)A的分子式为______。 (2)B的名称是________；A的结构简式为_______。 (3)写出C→D反应的化学方程式：____________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简 式：_________________、__________________。 ①属于芳香醛； ②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
高考一轮复习化学课件有机合成与推断综合题

高考一轮复习化学课件有机合成与推断综合题


挖掘物质性质差异
对比不同物质之间的性质差异，如颜 色、气味、溶解性等，找到推断的线 索。
图表结合型推断题解题方法
1 2
仔细分析图表信息
认真阅读图表，理解图表中数据的含义和变化趋 势。
挖掘图表中的隐含信息
注意图表中的细节和异常情况，挖掘出隐含的信 息和线索。
3
结合题干信息进行推断
将图表信息与题干信息进行联系和对比，找到解 题的关键点。同时，要注意验证推断结果的合理 性和正确性。
氨基（-NH2）
具有碱性，能与酸反应，可发 生酰胺化反应，也可被氧化为 硝基。
碳碳双键（C=C）
可发生加成反应、加聚反应、 氧化反应等。
典型反应类型及条件掌握
取代反应
如卤代、硝化、磺化、 酯化、水解等，通常需 要加热或使用催化剂。
加成反应
如烯烃与氢气、卤素、 卤化氢、水等的加成， 通常需要加热或使用催
体。
类别异构
根据物质的类别，如羧酸和酯 、醇和醚、醛和酮等，写出所
有可能的同分异构体。
注意立体异构
对于含有手性碳原子的分子， 要注意其立体异构体的存在。
03
有机合成路线设计与优化策略
逆推法在设计合成路线中应用
01
确定目标分子的结构特 点，分析其官能团和碳 骨架。
02
从目标分子出发，逐步 逆向推断出可能的合成 前体。
模拟试题二
提供另一套模拟试题，加强学生 对有机合成与推断综合题的训练
，提高解题速度和准确率。
模拟试题解析
对模拟试题进行详细解析，帮助 学生理解题目考查的知识点、解
题思路和答题Hale Waihona Puke 巧。答题注意事项和备考建议
答题注意事项

高考化学通用一轮强化训练课件有机合成与推断(PPT


下列说法正确的是( ) A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．
和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
答案 D
解析 根据化学反应方程式可知，该反应中有小分子 HI 生成，因此属 于缩聚反应，A 错误；聚苯乙烯
4．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( ) 答案 D
A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应 C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结 构
答案 D
解析 由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因 此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合 物P的合成反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C正确；乙 二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应，生成直链结构 的高分子，不可能形成类似聚合物P的交联结构，D错误。
答案 A
解析 使用普通塑料生产一次性饭盒，普通塑料难以分解，导致白色 污染，使用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减少白色污染，A正 确；聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；聚氯乙烯对人体 有害，不能用于做保鲜膜、一次性食品袋，C错误；光导纤维的主要成分为 二氧化硅，不是有机高分子化合物，D错误。
[题组一 基础大题] 10．有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一 种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：
回答下列问题：
(1)
生成A的反应类型是____________。
(2)F中含氧官能团的名称是________；试剂a的结构简式为________。

高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件

③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
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2.分子式的确定
确定有机物分子式的常见条件有：燃烧产物和燃烧化学方
程式；元素的质量分数和相对分子质量等求得分子式。
3．有机化合物结构式的确定 可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式； 也可以通过现代分析方法来测得有机化合物的结构。
2n(C)＋2－n(H) 4.计算有机化合物不饱和度：计算公式为：Ω＝ 2
4．有机合成中碳链的增减
酯化反应 加聚反应 (1)碳链的增长：如①____________；②_____________；
缩聚反应 ③___________；④卤代烃的取代反应等。有机合成题中碳链的 增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应
以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 水解 (2)碳链的缩短：①酯类、蛋白质、二糖和多糖的_______； 裂化和裂解 氧化反应 ②_____________；③____________等。
水解反应 (4)通过_________消除—COO—。如 CH3COOC2H5＋H2O→ CH3COOH＋C2H5OH ___________________。 3．官能团间的衍变 根据合成需要(题目信息中会明示某些衍变途径)，可以进 行有机物官能团的衍变，使中间产物向目标产物递进，常见的 方式有三种类型。 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如伯醇→醛→羧酸→
测定方法
燃烧分析法(氧气流 用吸水剂(如浓硫酸)吸收，测 氢元素 中) 增重 用 KOH 溶液吸收二氧化碳， 氮元素 二氧化碳气流中燃烧 测氮气体积
质量分数的测定 用碱液吸收，测碱液的增重
卤素
水解后测卤化银的沉淀质量， 与硝酸银溶液、浓硝 根据该量计算样品中卤素的 酸混合加热 质量分数
通过测定 C、H、N、X 等元素的质量分数后，其和 氧元素 小于 100%，其差值就是氧元素的质量分数
第 29 讲
有机合成与推断
考纲定位 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 2.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和 结构特点以及它们的相互联系。
一、有机合成基本要求
价廉 操作 (1)原理正确、原料_____；(2)途径简捷、便于_____； 分离 (3)条件适宜、易于_____。 二、有机合成 1．官能团的引入 C===C 或 C≡C (1)引入 C─C∶_______________等与 H2 加成。
②溴的四氯化碳溶液(或溴水)主要用来检验不饱和键的存
在，现象是红棕色(或橙黄色)褪去。
③浓溴水用于检验酚羟基，现象是产生白色沉淀。 ④氯化铁溶液主要用来检验酚羟基的存在，现象是溶液中 显示特殊的紫色。
⑤银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液用来检验醛基的存
在。 ⑥碳酸氢钠溶液用来检验羧基的存在。
⑦硝酸银溶液用来检验卤代烃中含有的卤原子。
三、据有机物的化学性质推断基本有机反应类型
基本反应类型
取代反应 加成反应 消去反应
氧化反应
实例 烷烃 ______的光卤代；苯及其同系物的卤代、硝化反应； 醇的卤化反应；______与溴水反应；酯化反应；卤代 酚类 烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质的______ 水解 氢气 碳碳双键、碳碳三键与_____、卤素单质、卤化氢、 水等的反应；苯环与_____的反应；醛基与_____反应 氢气 氢气 氢氧化钠的醇溶液 卤代烃在___________________、加热条件下的反应； 醇在浓硫酸作用下的反应(注意不是所有的醇都能发 生消去反应) 所有有机物的燃烧反应；含碳碳双键和碳碳三键的物 质、醇、醛、酚类、苯的同系物等与________________ 酸性高锰酸钾溶液 新制银氨溶液、新制 的反应；醇的催化氧化；醛与_____________________ 氢氧化铜悬浊液 _________________的反应
与 Cl2 加成
1,2二氯环己烷 ______________
1,2,3,4_________________________________ 与 Cl2 加成 ___________ 四氯环己烷 __________________。 (3)官能团位置的改变，通过某种手段，改变官能团的位置。
如：①CH3CH2CH2Cl
酯等。
(2)官能团数目的改变，通过某种化学途径使一个官能团变 为两个。如：①CH3CH2OH CH2===CH2 _____________ 与 X2 加成
X—CH2CH2—X HO—CH2CH2—OH _______________ 水解 ___________________。
②
消去 HCl
______
能与 Na 反应 与银氨溶液反应产生银镜或与新 制氢氧化铜产生砖红色沉淀 能使溴水褪色
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显 紫色 A B C
C===C、C≡C
酚羟基 A 是醇(R—CH2OH)或乙烯
7.几种重要的数据关系
(1)不饱和键数目的确定。 ①一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。 ②一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个叁键或两 个双键。 ③一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。 ④一个双键相当于一个环。
考点 1 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团 及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的测定 有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素， 一般采用燃烧和加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后 确定元素的组成和元素的质量分数。
元素测定 碳元素
CH3CHClCH3 _______________。
消去HCl 与HCl加成 CH3CH===CH2 __________________
②CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2 ________________
与HCl加成
水解 CH3CH(OH)CH3 CH3CHClCH3 __________________。 _________________________
卤代烃或醇 (2)引入 C===C 或 C≡C：_____________的消去。
(3)苯环上引入官能团。
与 X2(光照) (4)引入─X：①在饱和碳原子上___________取代；②不饱 与 X2 或 HX 与 HX 和碳原子上____________加成；③醇羟基_______取代。 卤代烃 醛或酮 (5)引入─OH：①_________水解；②________加氢还原；
碳碳双键
碳碳三键 苯环 卤素原子 醇羟基
－X
R—OH
续表 基团 酚羟基 醛基 酯基 羧基 羰基 肽键 (酰胺键) —CHO 结构 性质 取代(浓溴水)；弱酸性；加成(H2)； 显色反应(Fe3＋ ) 加成或还原(H2)；氧化[O2、银氨溶 液、新制 Cu(OH)2] 水解(稀 H2SO4、NaOH 溶液) 酸性、酯化
COOR
—COOH —CO—
加成或还原(H2)

—CONH— 水解(稀硫酸或氢氧化钠溶液)
(3)根据有机反应特殊条件确定官能团。
反应条件 浓硫酸 稀硫酸 可能官能团 ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(含有羟基、 羧基)
①酯的水解(含有酯基)；②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解；②酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(HX)
2．官能团的消除 加成反应 (1)通过_________可以消除C===C或C≡C。如CH2===CH2
催化剂 ＋H2 CH3CH3 △ ___________。
浓硫酸 消去、氧化 (2)通过___________可消除—OH。如 CH3CH2OH 170 ℃
催化剂 2CH CHO＋2H O CH2===CH2↑＋H2O ________________,2CH3CH2OH＋O2 ______________。 3 2 △ 加成或氧化 (3)通 过 ___________ 可 消 除 —CHO 。 如2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH COOH 催化剂 CH3CH2OH 3 ___________CH3CHO＋H2 △ _____________。 △
CaCO3、KHCO3。 NaHSO4、KHSO3、CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、FeS2。 ⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘)。
⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4 、
5.测定有机物的相对分子质量的方法 ①根据理想气体状态方程测定相对分子质量。理想气体状 态方程：pV＝nRT，式中 p 为压强、V 为样品蒸气气体、n 为样 品物质的量、R为克拉伯龙常数(R＝8.314Pa· 3· －1· －1)、T m mol K 为开氏温度，式中的 n＝m/M，所以测定样品相对分子质量为：
H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基的氧化 (—CH2OH 等) Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环侧链上烷烃基
(4)根据特征现象确定官能团。
反应条件 能与 NaHCO3 反应 能与 Na2CO3 反应 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基
(2)根据性质确定官能团。
基团 结构 性质 加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、 KMnO4)；加聚 —C≡C— 加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、 KMnO4)；加聚 取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)； 氧化(O2) 水解(NaOH 水溶液)；消去(NaOH 醇溶液) 取代(活泼金属、HX、酯化反应)； 氧化(铜的催化氧化、KMnO4)；消 去(分子内脱水)
C===C ③________与 H2O 加成。
C≡C 醇 (6)引入─CHO 或酮：①___的催化氧化；②_______与 H2O 加成。 醛基 羧酸酯 ─CN (7)引入─COOH：①_____氧化；②_____水化；③_______ 水解。 醇与羧酸 (8) 引入─COOR ：①醇酯由__________ 酯化；②酚酯由 酚与羧酸酐 _____________取代。 缩聚 含C===C (9)引入高分子：①_________的单体加聚；②酚与醛_____、 缩聚 二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化_____、二元羧酸与二元胺(或 缩聚 氨基酸)酰胺化_____。