《苯及苯的同系物》课件(1)
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二苯甲烷 CH 2多环芳烃:如 苯及苯的同系物稠环芳烃:如 其它:如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘, 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环,且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6(n ≥6)苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置:二、物理性质:苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质:由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应,又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧:2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O C 7H 8+9O 27CO 2+4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯的同系物能够。
5 —CH 3+6KMnO 4+9H 2SO 45 —COOH +6MnSO 4+3K 2SO 4+14H 2O2、取代反应:具有饱和烃的性质①发生环上卤代: 铁或溴化铁作催化剂,液态溴作反应剂,生成溴苯是无色液体,密度比水大。
此反应中应使用液溴,因为苯与溴水不反应(当苯与溴水混合时进行萃取变化,萃取分层后,水在下层,接近无色,溴的苯溶液在上层,为橙色) +Br 2—Br +HBrH 3C — +Br 2H 3C — —Br +HBr H 3C — +Br 2H 3C — + H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代:条件是光照,卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3+Cl 2 —CH 2Cl +HCl③发生硝化反应:浓硫酸作催化剂脱水剂,浓硝酸作反应试剂,加热50—60℃,生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体,密度比水大。
苯及其同系物的性质苯及其同系物:1、苯的结构:分子式:C 6H 6,最简式CH ,结构简式:(凯库勒式)结构特点:苯分子为平面结构,碳碳键的键长、键角均相等,键角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键,由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻,难溶于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化,在一定条件下,苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代): ⑵燃烧反应:⑶加成反应(与H 2加成)思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物:苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:C n H 2n -6(n ≥6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有1个或多个苯环,苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代(比苯更容易,侧链对苯环的影响)甲苯与液溴的取代: a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α-H 的卤代例如:C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温(与苯环上取代机理不同,条件不同);2、侧链有多个H ,反应发生在α-位。