醚
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醚的定义高中
在高中化学中,醚是一类有机化合物,具有通用结构R-O-R',其中R 和R' 分别代表有机基团。
醚分子由两个有机基团通过一个氧原子连接而成。
醚可分为两类:
1.对称醚:当两个有机基团完全相同时,称为对称醚。
例如,
二甲醚(CH3OCH3)就是一种对称醚。
2.不对称醚:当两个有机基团不完全相同时,称为不对称醚。
例如,甲乙醚(CH3OCH2CH3)就是一种不对称醚。
醚的物理性质通常较为稳定,是无色液体或具有低沸点的挥发性溶剂。
醚还具有一定的溶解性,能够溶解许多有机和无机化合物。
在化学反应中,醚对碱和酸不太敏感。
但在高温或与氧气接触情况下,醚会发生自燃或爆炸的危险。
因此,使用醚时需要采取相应的安全措施。
总结起来,高中化学中的醚是一类具有特定结构的有机化合物,通过两个有机基团通过一个氧原子连接而成。
醚具有一定的物理性质和溶解性,但在使用和储存时需要注意安全性。
醚的分子式通式醚是一类由氧原子连接两个烷烃基团而组成的化合物。
醚的通用分子式为R-O-R',其中R和R'可以是相同的或不同的碳氢基团,也可以是包含其他原子的基团,如卤原子、甲基、苯基等。
醚的中文名称为“氧化物”,常用于有机合成和作为溶剂。
醚的结构特点醚的基本结构特点是其中含有一个带有氧原子的氧化物基团。
由于氧化物基团的存在,醚分子呈现出一定程度的极性。
醚中的C-O键是电负性较高的极性键,会影响到醚的性质和反应活性。
另外,由于醚中同时存在两种不同的碳氢基团,因此醚可以发生许多不同类型的反应,如酸催化下的羟醇加成、醚化反应、亲核取代反应等。
醚的物理性质醚通常为透明无色液体,其密度约为0.72 ~ 1.11 g/mL,在常温下可挥发。
醚的沸点和密度与其分子结构有很大关系。
通常来说,分子量越大的醚其沸点和密度越高。
例如,甲醚(CH3OCH3)的沸点为-24.8℃,而四乙基醚(C8H18O)的沸点为157℃。
随着分子量的增加,醚的溶解度和挥发性下降,但极性增加。
醚具有较好的溶解性,可溶于水、酒精、苯、乙醇、丙酮等有机溶剂。
醚分子中的C-O键是较弱的极性键,容易被酸类、过氧化物、过氧化氢等氧化剂断裂,发生自由基加成、环化与环接反应、马克夫尼科夫反应等等。
醚的酸催化羟醇加成反应在醚分子中存在C-O键和较为强的羟基,因此醚可以与脱水剂和硫酸类发生酸催化羟醇加成反应,生成醇类和醚醇类的产物。
例如,如下反应方程式:R-O-R' + H2SO4 → R─O─H + R'─O─H此反应通常在相对温和的反应条件下进行,反应速度较快,产物易于分离纯化,是制备醇类和醚醇类的常用方法。
醚的醚化反应在酸或碱催化下,醚分子可以与醇或苯类发生醚化反应,生成醚类产物。
例如:醚的亲核取代反应醚分子中的C-O键是亲电的,容易与亲核试剂发生亲核取代反应,例如:亲核取代反应一般都是醚发生反应的主要途径之一,该反应适用于醚分子中较弱的C-O键与相对强的亲核试剂发生反应,通常需要有一定的催化或溶剂的加入才能进行。
醚的知识点总结一、醚的结构特点1. 醚分子中的氧原子与两个有机基团通过共价键连接,形成了一个具有线性结构或环状结构的分子。
其中,桥式醚和环状醚是常见的两种结构类型。
桥式醚中的氧原子连接在两个碳原子之间,而环状醚中的氧原子连接在同一个碳原子上,形成了环结构。
2. 醚中的氧原子与两个有机基团之间的键长较短,通常在1.4~1.5Å之间。
与此同时,醚分子中的C-O-C键角度约为110°,这种角度的取向使得醚分子构型较为稳定。
3. 醚分子的极性较大,由于氧原子的电负性较高,使得醚分子在空间中呈现出较强的极性。
这种极性使得醚分子具有良好的溶解性和反应性,适用于各种有机合成反应中。
二、醚的性质1. 物理性质:醚是常见的无色液体,在室温下大多为易挥发性的液体,也有少数为固体。
醚的熔点和沸点较低,通常在零下100°C~50°C之间。
此外,醚在空气中易与氧气发生自燃,因此在储存和使用过程中需要注意防火防爆。
2. 化学性质:醚是一种具有较强活性的有机物,其分子中的氧原子可以被电子云较容易地攻击。
因此,醚分子容易发生与氧、卤素、酸、醛等物质的加成、氧化、取代反应。
此外,醚分子中的氧原子与氢键合力较弱,因此易被酸性物质或氧化性物质攻击,使得醚易受热或光的影响而发生分解反应。
3. 溶解性:醚在水中溶解度较小,但是易溶解于大多数有机溶剂中,包括乙醇、丙酮、二甲苯等。
这种较强的溶解性使得醚在有机合成反应中能够作为良好的反应介质。
三、醚的应用1. 有机合成:醚在有机合成反应中具有广泛的应用,例如可以作为溶剂、还原剂、反应中间体等。
在Grignard反应、催化加氢反应、羟基取代反应等反应中,醚都起到了非常重要的作用。
2. 医药:一些醚类化合物被广泛应用于医药领域。
例如,一些醚类化合物被用作麻醉剂,通过调节神经系统的功能,达到麻醉的目的。
3. 香料:一些醚类化合物具有较好的香味,被用作食品、香水、香精等产品的添加剂,用于增强其香味。
重要的醚名称用途醚是一类化合物,其分子中含有一个氧原子与两个有机基团相连。
醚具有许多重要的应用,包括在工业生产、有机合成和医药领域等。
以下是一些重要的醚名称及其应用:1. 工业用醚:- 甲醚(甲氧基甲烷): 甲醚是一种无色液体,主要用作溶剂、燃料和化学原料。
它在汽车工业中被用作乙型寒冷剂,可取代氢氟碳化物(CFCs)。
- 乙醚(乙氧基甲烷): 乙醚是一种挥发性液体,常用作麻醉药,也用作有机溶剂和提取剂。
但由于其易燃易爆的性质,使用乙醚时需谨慎。
- 叔丁醚(异丁醚): 叔丁醚是一种无色液体,可用作溶剂、萃取剂和反应介质。
它在涂料、染料和橡胶工业中得到广泛应用。
2. 有机合成用醚:- 二甲醚(甲氧基甲基醚): 二甲醚是一种无色液体,常用于有机合成反应中作为溶剂和中间体。
它可以作为酯合成的中间体,也可用于制备其他化合物,如甲酸二甲酯。
- 三氟甲基phenyl醚: 这种醚具有强大的溶解性和惰性,常用于有机合成反应中作为溶剂,特别适用于氟化反应和取代反应。
- 二噁英(1,4-二氧杂环庚烷): 二噁英是一种重要的含氧杂环化合物,具有广泛的应用,包括作为溶剂、塑料增塑剂、绝缘材料和药物等。
3. 医药用醚:- 异头吡啶: 此醚化合物是一种抗心律失常药物,用于治疗心律失常和抗心绞痛。
- 异丙醚: 异丙醚是一种速效的全身麻醉药物,用于手术或其他短期的麻醉需要。
它具有麻醉效果快、恢复迅速的特点。
- 依托咪酯: 依托咪酯是一种用于全身麻醉的重要药物,具有迅速起效、作用时间短、麻醉深度可调节等优点。
4. 植物提取物中的醚:- 丁香醚(丁香酚醚): 丁香醚是一种天然产物,存在于丁香和一些其他植物中。
它具有抗菌、抗虫和镇痛作用,并广泛应用于药物和香料工业。
- 假牛郎果醚: 假牛郎果醚是从牛郎果中提取的一种天然醚类化合物,具有抗菌、抗炎和抗氧化等药理活性。
总结:醚是一类重要的化合物,具有多种应用。
在工业生产中,甲醚和叔丁醚是常用的溶剂和化学原料;乙醚主要用作麻醉药;在有机合成中,二甲醚和三氟甲基phenyl醚可作为溶剂和中间体;在医药领域,异头吡啶、异丙醚和依托咪酯是重要的药物;丁香醚和假牛郎果醚是一些植物提取物中的活性成分。
醚的物理性质与应用醚是一类具有广泛应用的有机化合物,其物理性质与结构密切相关。
本文将从醚的化学结构、物理性质及其应用领域三个方面进行探讨。
一、醚的化学结构醚的分子结构由一个或多个氧原子连接两个碳链或芳环而组成。
根据氧原子的位置,醚可以分为三类:1,2-醚、1,3-醚和1,4-醚。
二、醚的物理性质1. 熔点和沸点:醚化合物的熔点和沸点通常较低,这是由于醚分子之间的弱范德华力。
例如,乙醚(C2H5OC2H5)的熔点为−116.3°C,沸点为34.6°C。
2. 溶解性:醚在无极性有机溶剂中具有良好的溶解性,例如乙醚可以与醇、酮、醛和酸等多种有机化合物混溶。
3. 极性:醚分子中氧原子与碳原子之间的键是部分极性的,这使得醚具有一定的溶剂作用。
然而,与醇相比,醚分子的极性较小。
三、醚的应用领域1. 溶剂:由于醚化合物的良好溶解性,它们在合成有机化合物、提取天然产物以及作为浸提剂和洗涤剂等方面有广泛应用。
例如,乙醚被广泛用作有机反应溶剂。
2. 麻醉剂:醚化合物在医学领域中被用作麻醉剂。
乙醚曾被广泛应用于麻醉手术,但由于其易燃和爆炸性质,目前已被其他更安全的麻醉剂所取代。
3. 清洁剂:醚化合物可用作清洁剂和工业溶剂。
例如,甲基叔丁基醚(MTBE)被用作汽油添加剂,以提高燃料的辛烷值和氧化稳定性。
4. 酯化反应:醚化合物可以用作酯化反应的催化剂。
通过在醇和酸之间进行醚交换反应,可以合成酯化产物。
总结:醚是一类具有重要应用的有机化合物,其物理性质和结构直接影响其应用领域。
醚的低熔点和沸点使其成为理想的溶剂,在溶解性和溶剂作用方面具有一定的优势。
由于醚的易燃性,医学领域中的麻醉剂已逐渐替代乙醚。
此外,醚还可广泛应用于清洁剂、工业溶剂和酯化反应等领域。
醚的部首|醚的拼音|醚的组词|醚的意思míㄇㄧˊ◎有机化合物的一类。
“乙醚”是医学上常用的麻醉剂。
英文翻译◎醚aether详细解释详细字义◎醚mí〈名〉一种挥发性的可燃的不溶于水而脂溶的液体(C 2 H 5 ) 2 O [ether;ester],具有独特的芳香味,由乙醇与硫酸一起蒸馏获得,主要用作溶剂和麻醉剂汉语字典[①][bù][《廣韻》分勿切,入物,非。
](1)无,没有。
(2)非,不是。
(3)不到,未。
(4)副词。
表否定。
(5)副词。
表禁止。
勿,不要。
(6)副词。
单用,做否定性的回答。
(7)副词。
方言。
用在句末表示疑问,跟反复问句的作用相等。
(8)副词。
用在动补结构中间,表示不可能达到某种结果。
(9)副词。
“不”字的前后叠用相同的名词,表示不在乎或不相干。
(10)副词。
跟“便”“就”搭用,表示选择。
(11)副词。
方言。
不用;不要(限用于某些套语)。
(12)助词。
无义。
用以足句或加强语气。
(13)助词。
无义。
表示反问语气。
(14)通“丕”。
大。
[②][fǒu][《廣韻》方久切,上有,非。
]同“否1”。
[③][fōu][《廣韻》甫鳩切,平尤,非。
]姓。
汉有不疑。
见《後汉书·皇甫规传》。
[④][fū][《集韻》風無切,平虞,非。
]花蒂。
[⑤][pǐ][《韻补》補美切,上紙]通“否2”。
(1)邪僻。
(2)鄙,不敬重。
音韵参考[上古音]:之部帮母,p?[广韵]:甫鳩切,下平18尤,fōu,流開三平尤幫[平水韵]:下平十一尤·入声五物[唐音]:*bi?t,bi?t[国语]:bù,fǒu,fōu[粤语]:bat1fau2[闽南语]:hm7,put4,m3,m7康熙字典◎康熙字典解释【酉集下】【酉字部】醚;康熙笔画:17;【玉篇】莫夷切,音彌。
醉也。
字源字形字源演变:小篆楷体字形对比:中国大陆宋体台湾细明体香港明体韩国明朝体旧字形。
醚有机化合物
1、醚(有机化合物),是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物,通式为R-O-R',R和R’可以相同,也可以不同。
两者相同的醚称为对称醚,也叫简单醚或单醚;两者不相同的醚称为不对称醚,也叫混合醚或混醚。
2、如果R、R'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚,如环氧乙烷等。
多数醚在常温下为无色液体,有香味,沸点低,比水轻,性质稳定。
醚类一般具有麻醉作用,如乙醚是临床常用的吸入麻醉剂。
3、醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。
醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。
第八章 醚醚分子中的醚键C —O —C ,是醚的官能团。
一、分类和命名分子结构中含有多个—OCH 2CH 2—环醚,称为冠醚。
冠醚命名时要分别表明分子中原子总数(X )和氧原子数(Y ),称为X-冠-Y 。
二、物理性质醚分子间不能形成氢键,因而沸点低于同分异构的醇,而接近相对分子质量相近的烷烃。
醚与水分子可形成氢键,所以低级醚在水中的溶解度与相对分子质量相近的醇接近。
醚是常用的有机溶剂。
三、化学性质醚的化学性质稳定,稳定性仅次于烷烃。
(一)钅羊 盐的形式R O R + H 2SO 4R O RHHSO 4R O R + HSO 4R O RH HSO 4+ H 2O+ H 3O醚能以钅羊 盐的形式溶于浓酸中,借此可与不溶于浓酸的烷烃或卤代烃相区别。
(二)醚键断裂在浓酸(如氢卤酸)作用下,醚键断裂,生成醇和卤代烃。
含有两个不同烃基的混2O CH C H 32CH CH 3混醚:单醚:环醚:C 2H 5–O –C 2H 5两烃基+“醚”先小后大 先芳后脂,复杂醚以烃为母体称作“环氧烃”CH 3–O –CH 3 甲醚乙醚苄醚CH 3–O –C 2H 5甲乙醚 苯基甲基醚1,2-环氧丙烷 环氧乙烷1,4-环氧丁烷醚CH 3CHCH –O –CH 3 CH 32-甲基-3-甲氧基丁烷CH 3 CH 3R O + HSO 4R O RH HSO 4+ H 2O + H 3O醚,通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇。
如果氢卤酸过量并加热,生成的醇可进一步反应生成卤代烃。
含有苯基的混醚,总是生成酚和卤代烃,二苯基的混醚则不发生醚键断裂.。
醚键断裂的机理为亲核取代。
CH 3OCH 2CH(CH 3)2+HI CH 3I +(CH 3)2CHCH 2OH32OCH 3+2HI 2CH 3I +OH CH 2OH(三)环氧化合物环氧化合物是特指含有三元环的醚及其衍生物。
环氧化合物的普通命名法称为氧化某烯,环氧化合物的衍生物有两种命名法: (1) 将环氧化合物的母体命名为环氧乙烷,三元环中的氧原子编号为1,两个碳原子依次编号; (2) 环氧化合物命名为环氧某烷,并标明与氧原子成环后的碳原子的位置。
醚的化学性质与应用醚是一类有机化合物,由氧原子连接两个烃基团组成。
醚分为两种类型:对称醚(两个烃基团相同)和不对称醚(两个烃基团不同)。
醚具有多种化学性质和广泛的应用。
本文将重点介绍醚的化学性质和应用领域。
一、醚的化学性质1. 物理性质醚通常为无色液体,具有较低的沸点和熔点,可以与水和许多有机溶剂混溶。
其中,对称醚的熔点和沸点较不对称醚要高一些。
2. 化学性质(1)醚的氧-碳键强度适中,容易发生酸碱或氧化还原反应。
正因如此,醚的稳定性相对较低。
(2)在存在酸或碱的条件下,醚会断裂氧-碳键,生成相应的醇和烃。
例如,醚与强酸反应生成两个醇分子,称为醚的酸水解反应。
与强碱反应,则生成酚和相应的盐。
(3)醚在氧化反应中也显示出其反应性。
常见的氧化剂如过氧化氢、高锰酸钾等可将醚氧化为醚酮或醛酮化合物。
二、醚的应用1. 溶剂由于醚的溶解性好,对许多有机化合物具有良好的溶解能力,因此醚常被用作有机合成中的溶剂。
醚能够提供一定的稳定性和反应活性,促使反应的进行。
2. 外科麻醉剂醚具有良好的麻醉效果,被广泛用作外科手术中的麻醉剂。
例如,二甲醚是一种常用的麻醉剂,能够迅速诱导麻醉并快速恢复。
3. 医药领域醚在医药领域也有其应用。
例如,环状醚酮具有镇静和催眠作用,广泛用于治疗焦虑和失眠等症状。
此外,醚麻醉药也有一定的治疗癫痫等疾病的效果。
4. 燃料醚可被用作替代石油燃料的可再生能源。
特别是乙醚和甲醚,可以用于汽车和发电机的燃料,其燃烧不会产生二氧化碳等有害气体,对环境友好。
5. 涂料和胶粘剂作为优良的溶剂,醚可以广泛应用于涂料和胶粘剂的制造中。
醚的溶解性能和揉搓性使其成为优秀的涂料溶剂,同时也可用作粘合剂的添加剂。
结语综上所述,醚具有多种化学性质和广泛的应用领域。
作为溶剂,在有机合成和涂料制造中发挥着重要作用;作为外科麻醉剂,用于医疗手术;作为可再生能源,用于燃料领域。
醚的多样性和独特性为其在不同领域的应用奠定了基础,且随着科技的不断进步,醚的新应用领域也将逐步扩展。
醚醚的简介通式为R-O-R′的一类化合物。
在醚的结构中,氧原子与两个烃基相连,烃基可以相同,也可不相同,相同的称为简单醚,不相同的称为混合醚。
烃基可为芳烃基或脂肪烃基。
两个烃基可以彼此相连,形成环醚,如环氧乙烷。
多个氧原子分别与碳原子相连而形成的环状醚称为大环醚或冠醚。
链型分子中如果含有多个碳-氧-碳(≡C-O-C≡)结构单元,则称为缩二醇醚,如缩二乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名,例如,C2H5-O-C2H5称二乙基醚,简称乙醚;CH3-O-C2H5称甲基乙基醚,简称甲乙醚。
环醚一般用俗名。
醚与烃类很相似,化学性质比较稳定,在常温下与强碱和碱金属不发生反应,与强酸可形成盐,如图此反应产物再进一步与氢卤酸作用,则生成卤代烃和醇,醇还可与氢卤酸反应生成卤代烃。
醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
醚的物化性质详细说明1. 醚的物理性质Physical Properties of Ethers在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外,大多数醚为易燃的液体,有特殊气味,相对密度小于1。
低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。
醚一般微溶于水,易溶于有机溶剂。
由于醚的化学性质不活泼,因此是良好的溶剂,常用来提取有机物或作有机反应的。
醚的化学性质:醚键(C-O-C)是醚的官能团,比较稳定,所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定;在常温下醚也不与金属钠作用。
但是在一定条件下,醚也能发生某些化学反应。
醚的制法:(1)醇分子间脱水(2)卤烷与醇钠作用(威廉森合成法):通常制备混醚采用的是威廉森合成法:利用醇钠或酚钠与卤烃的亲核取代反应制醚。
(3)醚与浓HI酸可以生成醇,另外在H2/Pd作催化剂的情况下可以和卤代烃生成醇.2. 醚的化学性质Chemical Properties of Ethers由一个氧原子连接两个烃基的有机化合物。
引言概述醚是一种常见的有机化合物,具有广泛的应用领域。
其化学性质是研究醚的重要方面之一。
本文将对醚的化学性质进行详细的阐述,包括其结构特点、物理性质、化学反应等方面,以期为读者提供全面的了解。
正文内容一、结构特点1.醚的分子结构:醚的分子结构由两个碳基团通过一个氧原子相连而成。
这种结构使得醚具有一定的惰性和稳定性。
2.侧链对结构的影响:醚的化学性质受到侧链对结构的影响。
不同的侧链对醚的物理性质和化学活性产生不同的影响。
二、物理性质1.熔点和沸点:醚通常具有较低的熔点和沸点,这是由其分子结构特点所决定的。
较低的沸点使得醚易于挥发和溶解。
2.溶解性:醚在水中的溶解度较低,但对于有机溶剂有良好的溶解性。
这种溶解性使得醚在合成有机化合物时被广泛应用。
三、化学反应1.醚的酸碱性:醚具有较弱的酸碱性,可以被强碱或强酸引发酸碱反应,但反应速度较慢。
2.氧化反应:醚可以发生氧化反应,醇或醛。
不同醚的氧化反应活性不同,取决于其侧基。
四、醚的反应性1.脱水反应:醚可以通过脱水反应烯烃。
这种反应常常需要强酸催化剂的存在。
2.烷基化反应:醚可以参与烷基化反应,醚烷基化产物。
这种反应通常需要酸性条件或烷基化试剂的存在。
五、应用领域1.有机合成:醚在有机合成中常作为溶剂或原料被使用。
其较低的沸点和良好的溶解性使得醚成为许多有机反应的理想选择。
2.医药领域:醚类化合物在医药领域中具有广泛的应用,如麻醉剂和镇痛药物等。
总结本文对于醚的化学性质进行了全面的阐述,包括结构特点、物理性质、化学反应、醚的反应性和应用领域。
醚作为一种重要的有机化合物,在有机合成和医药领域具有广泛的应用前景。
通过深入了解醚的化学性质,可以为相关领域的研究、应用和发展提供有力的支持。
教 案
醚是两个烃基通过氧原子相连而成的化合物,可用通式表示为:R —O —R ’、R —O —Ar 、Ar —O —Ar ’,其中—O —称为醚键,是醚的官能团。
饱和一元醚和饱和一元醇互为官能团异构体,具有相同的通式:C n H 2n+2O 。
10.7 醚的分类和命名
根据分子中烃基的结构,醚可分为脂肪醚和芳香醚。
两个烃基相同的醚叫做简单醚,不相同的叫做混合醚。
醚键是环状结构的一部分时,称为环醚。
例如: CH 3OCH 2CH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3
(混合醚) (简单醚) (环醚)
结构简单的醚一般采用普通命名法命名,即在烃基的名称后面加上“醚”字。
两个烃基相同时,烃基的“基”字可省略,例如:
甲醚 异丙醚 二苯醚 两个烃基不相同时,脂肪醚将小的烃基放在前面,芳香醚则把芳基放在前面,例如: 乙基异丁基醚 乙基乙烯基醚
苯乙醚 β—萘甲醚
结构复杂的醚可采用系统命名法命名,即选择较长的烃基为母体,有不饱和烃基时,选择不饱和度较大的烃基为母体,将较小的烃基与氧原子一起看作取代基,叫做烷氧基(RO —)。
例如:
O
CH 3OCH 3CH 3
CH 3CH 3 CH O CH CH 3
CH 3
CH 2CHCH 3
CH 3CH 2O C 2H 5
O CH=CH 2
OCH 2CH 3
OCH 3
CH 2
CH 2
O
1-甲氧基-2-丁烯 1-乙氧基-2-丙醇 4-甲氧基苯酚
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
OCH 3
CH 3 OCH 2CH 3 CH 2OH
5-甲基-2-甲氧基庚烷 对乙氧基苯甲醇 1, 2-二甲氧基乙烷 命名三、四元环的环醚时,标出氧原子所在母体的序号,以“环氧某烷”来命名。
例如:
1, 2-环氧丙烷 1, 3-环氧丙烷
2, 3-环氧丁烷 2-甲基-1,3-环氧丁烷 更大的环醚一般按杂环化合物来命名。
O
O
O
1,4-环氧丁烷(四氢呋喃) 1,4-二氧六环
10.8 醚的物理性质
常温下,大多数醚为易挥发、易燃烧、有香味的液体。
醚分子中因无羟基而不能在分子间生成氢键,因此醚的沸点比相应的醇低得多,与分子量相近的烷烃相当。
常温下,甲醚、甲乙醚、环氧乙烷等为气体,大多数醚为液体。
醚分子中的碳氧键是极性键,氧原子采用sp 3
杂化,其上有两对未共用电子对,两个碳氧键之间形成一定角度,故醚的偶极矩不为零,易于与水形成氢键,所以醚在水中的溶解度与相应的醇相当。
甲醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃等都可与水互溶,乙醚在水中的溶解度为每100g 水溶解约7克,其它低分子量的醚微溶于水,大多数醚不溶于水。
乙醚能溶于许多有机溶剂,本身也是一种良好的溶剂。
乙醚有麻醉作用,极易着火,与空气混合到一定比例能爆炸,所以使用乙醚时要十分小心。
10.9 醚的化学性质
除某些环醚外,醚是一类很稳定的化合物,其化学稳定性仅次于烷烃。
常温下,醚对于活泼金属、碱、氧化剂、还原剂等十分稳定。
但醚仍可发生一些特殊的反应。
1.
钅羊 盐的生成
醚分子中的氧原子在强酸性条件下,可接受一个质子生成钅羊 盐:
OH
CH 3CHCH 2OCH 2CH 3
CH 3CH=CH CH 2OCH 3CH 3O
OH
CHCH 3
CH 3CH
O
CH 2CHCHCH 3
CH 3O
CHCH 3
CH 2
O
CH 2CH 2CH 2
O
CH 3OCH 3 + H 2SO 4(浓[ CH 3 O CH 3 ] HSO 4
H +
钅羊 盐
钅羊 盐可溶于冷的浓强酸中,用水稀释会分解析出原来的醚。
所以不溶于水的醚能溶于强酸溶液中,利用醚的这种弱碱性,可分离提纯醚类化合物,也可鉴别醚类化合物。
2.醚键的断裂
在较高温度下,浓氢碘酸或浓氢溴酸等强酸能使醚键断裂,生成卤代烃和醇或酚。
若使用过量的氢卤酸,则生成的醇将进一步与氢卤酸反应生成卤代烃。
脂肪族混合醚与氢卤酸作用时,一般是较小的烷基生成卤代烷,当氧原子上连有三级烷基时,则主要生成三级卤代烷。
例如:
芳香醚由于氧原子与芳环形成p -π共轭体系,碳氧键不易断裂,如果另一烃基是脂肪烃基,则生成酚和卤代烷,如果两个烃基都是芳香基,则不易发生醚键的断裂。
例如:
环醚与氢卤酸作用,醚键断裂生成双官能团化合物。
例如:
3.过氧化物的生成
醚类化合物虽然对氧化剂很稳定,但许多烷基醚在和空气长时间接触下,会缓慢地被氧化生成过氧化物,氧化通常在α-碳氢键上进行:
CH 3CH 2O CH 2CH 3 + O CH 3CH 2O CH CH 3
O OH
过氧化物不稳定,受热时容易分解而发生猛烈爆炸,因此在蒸馏或使用前必须检验醚中是否含有过氧化物。
常用的检验方法是用碘化钾的淀粉溶液,或硫酸亚铁与硫氰化钾溶液,若前者呈深蓝色,或后者呈血红色,则表示有过氧化物存在。
除去过氧化物的方法是向醚中加入还原剂(如FeSO 4或Na 2SO 3),使过氧化物分解。
为了防止过氧化物生成,醚应用棕色瓶避光贮存,并可在醚中加入微量铁屑或对苯二酚阻止过氧化物生成。
10.10 环醚
环氧乙烷
环氧乙烷可由乙烯在银的催化下氧化制得:
I + H 2O
R I R' + H
O R OH
3Br + CH 3
O HOCH
2CH 2CH 2CH 2CH 2I
O
CH 3
CH 3I + CH 3CHCH 2OH
CH 3CHCH 2OCH + CH 3CH 2OH
CH 3
CH 3
C CH 3
CH 2CH O
C
CH 3CH 3
CH 3
I CH 3
CH 2 = CH 2 + O 2
Ag 2502CH 2
O
o C ,
环氧乙烷是三元环醚,由于极性的碳氧键使环的角张力和扭转张力增大,所以与一般的醚不同,其化学性质非常活泼,易和含活泼氢的试剂作用开环生成双官能团化合物:
CH 2
CH
O
HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2Br HOCH 2CH 2NH 2
2CH 2OR (乙二醇醚)
乙二醇醚具有醚和醇的双重性质,是很好的溶剂,俗称溶纤剂,广泛用于纤维工业和油漆工业中。
环氧乙烷还可与格氏试剂反应,产物经水解可得到比格氏试剂烃基多两个碳原子的伯醇,是制备伯醇的重要方法:
RCH 2CH 2OH
H 3O O
2CH 2CH RMgX + CH 2。