乙酰乙酸乙酯的制备
- 格式：doc
- 大小：83.00 KB
- 文档页数：4
下载文档原格式
合集下载
乙酰乙酸乙酯的合成
⼄酰⼄酸⼄酯的合成⼄酰⼄酸⼄酯的合成学院：化⼯与材料学院班级：B1201姓名：康丽霞学号：15111201061 分⼦结构2 基本信息3物性数据1. 性状：⽆⾊液体，有芳⾹味。
2. 沸点（oC,101.3kPa）：1813. 熔点（oC,酮式）：-394. 熔点（oC,烯醇式）：-445. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.021266. 相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：4.57. 折射率（20oC）：1.41948. 黏度（mPa·s,25oC）：1.50819. 闪点（oC,闭⼝）：84.410. 燃点（oC）：29511. 燃烧热（KJ/mol,25oC）：3162.712. ⽐热容（KJ/(kg·K),24.5oC,定压）：1.9213. 临界温度（oC）：40014. 电导率（S/m,25oC）：1×10-715. 蒸⽓压（kPa,40~41oC）：0.2716. 热导率（W/(m·K),30oC）：0.155817. 溶解性：微溶于⽔，溶于有机溶剂。
25℃时在⽔中溶解12%；⽔在⼄酰⼄酸⼄酯中溶解4.9%。
18. 相对密度（20℃，4℃）：1.028219. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420. ⽓相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521. ⽓相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.774 存储⽅法1.应远离⽕源置阴凉通风处贮存。
2.本品⽤铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防⽕。
按易燃有毒化学品规定贮运5 合成⽅法1. 双⼄烯酮与⼄醇酯化法双⼄烯酮和⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下进⾏酯化，得⼄酰⼄酸⼄酯粗品。
再经减压精馏得成品。
2.⼄酸⼄酯⾃缩合法由两分⼦⼄酸⼄酯在⾦属钠存在下⾃缩合⽽得。
2. 由⼄酸⼄酯在⼄醇钠存在下缩合后蒸馏⽽得。
由双⼄烯酮与⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏⽽得。
有机化学实验实验十三 乙酰乙酸乙酯的制备
醇作用产生的乙醇钠。反应机制包括下列步骤： 1. 酸-碱交换：
H H C H COOC2H5 + OC2H5 H C H O C OC2H5 + C2H5OH
O H C H C OC2H5
2. 加成反应及催化剂再生：
O C2H5O CH3 + H2C
O C OC2H5 H3C
O
O OC2H5
OC2H5 -C2H5 O H3 C O OC2H5
3 、为什么用醋酸酸化，而不用稀盐酸或稀硫酸酸 化？为什么要调到弱酸性，而不是中性？ 4、加入饱和食盐水的目的是什么？ 5、中和过程开始析出的少量固体是什么？
6 、乙酰乙酸乙酯沸点并不高，为什么要用减压蒸
馏的方式？
二、实验原理
含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na， NaNH2 ， NaH，
三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生
Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通 过这一反应制备的。
O
2CH3CO2Et
C2H5ONa
CH3CCH2COOEt + C2H5OH
反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙
名称 分子 量 性状 折光率 比重 熔点 ℃ 沸点 ℃ 溶解度：克 /100ml溶剂 醇 醚
二甲 106. 无色 1.0550 苯 16 液体 乙酸 88.1 无色 1.3727 乙酯 0 液体 乙酰 130. 无色 N20D1.4 乙酸 14 液体 190 乙酯 0.90 5 1.02 1
-25-23
143145
-83.6
77.3
85
∞
∞
-43
181
四、实验装置
五、注意事项
H H C H COOC2H5 + OC2H5 H C H O C OC2H5 + C2H5OH
O H C H C OC2H5
2. 加成反应及催化剂再生：
O C2H5O CH3 + H2C
O C OC2H5 H3C
O
O OC2H5
OC2H5 -C2H5 O H3 C O OC2H5
3 、为什么用醋酸酸化，而不用稀盐酸或稀硫酸酸 化？为什么要调到弱酸性，而不是中性？ 4、加入饱和食盐水的目的是什么？ 5、中和过程开始析出的少量固体是什么？
6 、乙酰乙酸乙酯沸点并不高，为什么要用减压蒸
馏的方式？
二、实验原理
含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na， NaNH2 ， NaH，
三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生
Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通 过这一反应制备的。
O
2CH3CO2Et
C2H5ONa
CH3CCH2COOEt + C2H5OH
反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙
名称 分子 量 性状 折光率 比重 熔点 ℃ 沸点 ℃ 溶解度：克 /100ml溶剂 醇 醚
二甲 106. 无色 1.0550 苯 16 液体 乙酸 88.1 无色 1.3727 乙酯 0 液体 乙酰 130. 无色 N20D1.4 乙酸 14 液体 190 乙酯 0.90 5 1.02 1
-25-23
143145
-83.6
77.3
85
∞
∞
-43
181
四、实验装置
五、注意事项
乙酰乙酸乙酯的制备的实验流程
乙酰乙酸乙酯的制备的实验流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
文档下载后可定制随意修改，请根据实际需要进行相应的调整和使用，谢谢!并且，本店铺为大家提供各种各样类型的实用资料，如教育随笔、日记赏析、句子摘抄、古诗大全、经典美文、话题作文、工作总结、词语解析、文案摘录、其他资料等等，如想了解不同资料格式和写法，敬请关注!Download tips: This document is carefully compiled by theeditor. I hope that after you download them,they can help yousolve practical problems. The document can be customized andmodified after downloading,please adjust and use it according toactual needs, thank you!In addition, our shop provides you with various types ofpractical materials,such as educational essays, diaryappreciation,sentence excerpts,ancient poems,classic articles,topic composition,work summary,word parsing,copy excerpts,other materials and so on,want to know different data formats andwriting methods,please pay attention!乙酰乙酸乙酯的制备实验流程。
一、反应配比。
乙酸酐，146 克（1.5 摩尔）。
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯的制备
乙酰乙酸乙酯的制备摘要：本实验是为了了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用，熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作注释，复习液体干燥和减压蒸馏操作，并且了解乙酰乙酸乙酯的性质及用途。
关键词：乙酰乙酸乙酯、制备、Claisen 酯缩合反应前言：乙酰乙酸乙酯是无色至淡黄色澄清液体，微溶于水，易溶于乙醚、乙醇有刺激性气味。
可燃，遇明火、高温或接触氧化剂有发生燃烧的危险有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食品香精中，主要用于调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。
染料工业用于合成染料的原料和用于电影基片染色。
有机工业用于作溶剂和合成有机化合物的原料。
本实验实验原理：含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ， NaNH 2 ， NaH ，三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β- 羰基酸酯。
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。
虽然反应中使用金属钠作缩合试剂，但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠，一旦反应开始，乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用。
如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应。
乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子，它们是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式。
单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态，但在微量酸碱催化下，迅速转化为二者的平衡混合物。
实验部分：（一）.实验仪器及药品：①药品：金属钠 2.5g ，乙酸乙酯25mL，二甲苯20mL ，50%醋酸20mL，饱和氯化钠溶液40mL，无水硫酸镁。
②仪器：100mL圆底烧瓶（带胶塞），冷凝管，氯化钙干燥管，分液漏斗，蒸馏瓶，减压蒸馏装置。
（二）.实验装置：（三）.实验步骤：1、在干燥的100mL圆底烧瓶中加入2.5g金属钠和20mL二甲苯，装上冷凝管，加热使钠熔融至浮上液面。
拆去冷凝管，用胶塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。
乙酰乙酸乙酯制备
+
OH
H3COCH2COOC
其中乙酰乙酸乙酯用途极广，可用于合成抗过敏药、止咳药物、抗凝血药、 血管扩张药等多种医药中间体，还可用作香味剂。
以双乙烯酮为原料，还可以合成多种氨基酸。例如将双乙烯酮氨化生成丁酮 酰胺，再进行烷基化，然后低温下在氢氧化钾溶液中用次溴酸钠处理得到氨基酸 。 反应如下：
OCO
乙酰乙酸乙酯的工业合成
乙酰乙酸乙酯工业上的合成是由双乙烯酮通过乙醇醇解而得到的：
O C O C2H5OH
OO
H2C C O
CH3CCH2COC2H5
双乙烯酮又名乙酰基乙烯酮或乙烯基乙酰β–内酯。为无色或淡黄色有刺激
气味的可燃液体。不溶于水也不吸水，能溶于大部分有机溶剂。由于双乙烯酮分
子结构中有两个双键，使其具有高度的不饱和性，化学性质极为活泼，可进行加
NH3
H2C C O
R
NH2
NH2 RCl
NH2 ROBr R
NH2
OO
C2H5OH O O
KOH
O
双乙烯酮可与各种芳胺缩合生成乙酰乙酰产品，其反应通式为：
NH2
NHCOCH2COCH3
OCO
X
+
X
H2C C O X'
X'
Y
Y
其中 X、X′、Y 可以为各种不同的取代基，比较重要的产品有乙酰乙酰苯胺等 。
H2C C O
OCO H2C C O
双乙烯酮在工业上的主要用途是将其与醇反应制备乙酰乙酸酯类：
+CH3OH
CH3COCH2COOCH3
+ C2H5OH
CH3COCH2COOC2H5
OCO H2C C O
乙酰乙酸乙酯的制备
减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 减压装置一般包括泵和压力计。 减压装置一般包括泵和压力计。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。
பைடு நூலகம்
由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3％的乙 由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3 醇，这些存在于乙酸乙酯中的乙醇和金属钠反应即 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠， 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠，所以本实 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 因此， 因此，为了防止金属钠与水猛烈反应发生燃烧 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解， 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解，所以本实验必 须在无水条件下进行。 须在无水条件下进行。
二、实验原理
具有α 的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β 具有α-H的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β羰基酯的反应称为酯缩合反应。 羰基酯的反应称为酯缩合反应。
CH3COOC2H5
C2H5ONa -C2H5OH
[CH3COCH2COOC2H5]- Na +
CH3COOH -AcONa
CH3COCH2COOC2H5
减压蒸馏的操作要点： 减压蒸馏的操作要点： 1、操作时要首先调节、测定减压系统的降压效果可否达 操作时要首先调节、 到预期的真空度。 到预期的真空度。 2、待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3；烧瓶浸入浴液 待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3； 1/3 不超过2/3 浴温一般比预期沸点高20 30℃。 2/3； 20～ 不超过2/3；浴温一般比预期沸点高20～30℃。 3、减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→调好真 减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→ 空度→通冷凝水→加热。 空度→通冷凝水→加热。减压蒸馏结束时的操作顺序恰 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→ 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→体系稍冷后打开毛 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→ 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→内外压平 衡后关闭真空泵。 衡后关闭真空泵。
乙酰乙酸乙酯的制备
碍进一步操作。
迅速向瓶中加入25g (27.5mL，0.38mol ) 乙酸乙酯，重新装 上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始，并有 避免加入过量的醋酸，否 则会增加产物酯在水中的 氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时，可稍加温热。待激烈的反 溶解度而降低产量。 迅速拔出橡皮塞，以免温度降低而 应过后，将反应瓶在石棉网上用小火加热 ( 小心! )，保持微沸状 使瓶内压力过小，而不易拔出。 态，直至所有金属钠全部作用完为止*，反应约需1.5 h。此时生 成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。 待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液，直到反应液呈 弱酸性为止 (约需15mL)*，此时，所有的固体物质均已溶解。
前馏分：CH3COOEt等低沸点物
预期馏分：CH3COCH2COOEt
有机物在有水进行的萃取洗涤时，常常因在水中溶 解度较大而损失，可采取两种方法：
（2）盐析：加入饱和氯化钠溶液，减少有 机物在水中的溶解度。本实验采用盐析法以 减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。
六：减压蒸馏1Bp32，3Bp32
1. 适用范围： （1）常压蒸馏时沸点高（通常 >250℃）而难以汽化； （2）在常压蒸馏时达到沸点即己受热分解、氧化或聚合。 2 原理： lgP=A+B/T (克－克方程) A、B为常数；当施于液面的压力降低，液体的沸点也相 应降低，从而在较低的温度下进行蒸馏。 一般地，当压力降低到2.67Kpa（20mmHg）的沸点比 0.1Mpa（760mmHg, 常压）的低100－200℃；当压力处于1.33 －3.33Kpa（10－25mmHg）之间时，压力每降低0.133Kpa （1mmHg），沸点降低1℃。
乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的
迅速向瓶中加入25g (27.5mL，0.38mol ) 乙酸乙酯，重新装 上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始，并有 避免加入过量的醋酸，否 则会增加产物酯在水中的 氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时，可稍加温热。待激烈的反 溶解度而降低产量。 迅速拔出橡皮塞，以免温度降低而 应过后，将反应瓶在石棉网上用小火加热 ( 小心! )，保持微沸状 使瓶内压力过小，而不易拔出。 态，直至所有金属钠全部作用完为止*，反应约需1.5 h。此时生 成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。 待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液，直到反应液呈 弱酸性为止 (约需15mL)*，此时，所有的固体物质均已溶解。
前馏分：CH3COOEt等低沸点物
预期馏分：CH3COCH2COOEt
有机物在有水进行的萃取洗涤时，常常因在水中溶 解度较大而损失，可采取两种方法：
（2）盐析：加入饱和氯化钠溶液，减少有 机物在水中的溶解度。本实验采用盐析法以 减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。
六：减压蒸馏1Bp32，3Bp32
1. 适用范围： （1）常压蒸馏时沸点高（通常 >250℃）而难以汽化； （2）在常压蒸馏时达到沸点即己受热分解、氧化或聚合。 2 原理： lgP=A+B/T (克－克方程) A、B为常数；当施于液面的压力降低，液体的沸点也相 应降低，从而在较低的温度下进行蒸馏。 一般地，当压力降低到2.67Kpa（20mmHg）的沸点比 0.1Mpa（760mmHg, 常压）的低100－200℃；当压力处于1.33 －3.33Kpa（10－25mmHg）之间时，压力每降低0.133Kpa （1mmHg），沸点降低1℃。
乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的
乙酰乙酸乙酯的制备产率低的原因
乙酰乙酸乙酯的制备产率低的原因乙酰乙酸乙酯，是一种常见的有机化合物，广泛应用于化学工业中。
然而，在其制备过程中，往往会出现产率低的情况。
本文将从化学反应机理、反应条件和操作技巧三个方面分析其制备产率低的原因。
一、化学反应机理乙酰乙酸乙酯的制备是通过酯化反应实现的。
酯化反应是指醇和羧酸在酸催化下发生缩合反应生成酯的过程。
具体来说，在乙酰乙酸乙酯的制备中，醇为乙醇，羧酸为乙酸，酸催化剂为硫酸等。
然而，在酯化反应中，往往会出现反应平衡不利于生成乙酰乙酸乙酯的情况。
这是因为，酯化反应是一个可逆反应，生成乙酰乙酸乙酯的同时，也会分解为乙醇和乙酸。
因此，当反应达到平衡时，乙酸和乙醇的浓度较高，导致乙酰乙酸乙酯的生成减少，从而降低了产率。
二、反应条件除了化学反应机理外，反应条件也是影响乙酰乙酸乙酯制备产率的关键因素。
具体来说，反应条件包括反应温度、反应时间、酸催化剂的种类和用量等。
反应温度是影响酯化反应速率和平衡的关键因素。
一般来说，酯化反应需要在适当的温度下进行，才能使反应速率和产率达到最优。
但如果温度过高，会导致反应剧烈，产生副反应，从而降低产率。
反之，温度过低则会使反应速率过慢，同样影响产率。
反应时间也是影响产率的重要因素。
一般来说，反应时间过长会导致反应物分解，从而产生副反应，降低产率。
反之，反应时间过短则会使反应不完全，同样影响产率。
酸催化剂的种类和用量也会影响产率。
不同种类的酸催化剂对反应速率和产率的影响不同。
而酸催化剂的用量过多或过少都会影响产率。
过多会导致反应过度，产生副反应，过少则会使反应不完全。
三、操作技巧除了反应条件外，操作技巧也是影响产率的关键因素。
具体来说，操作技巧包括反应物的配比、搅拌方式、反应器的选择和清洗等。
反应物的配比是影响产率的重要因素。
反应物的配比不合适，会导致反应不完全，从而影响产率。
一般来说，乙酸和乙醇的摩尔比应该为1:1，以保证反应物充分反应。
搅拌方式也会影响产率。
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告实验目的：通过酸催化反应制备乙酰乙酸乙酯，并了解酯的制备方法及其反应特点。
实验原理：乙酸乙酯是一种酯类化合物，其制备一般采用酸催化的方法。
在本实验中，我们将乙酸和乙醇在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
酸催化反应是一种重要的有机合成方法，可以在较温和的条件下高效地制备酯类化合物。
实验步骤：1. 准备反应装置，取一个干净的圆底烧瓶，加入适量的乙酸和乙醇，然后加入少量的浓硫酸。
2. 进行酯化反应，将反应瓶放入加热设备中，用搅拌器搅拌反应液，同时用加热设备控制温度，使反应液保持在适宜的温度下进行反应。
3. 分离产物，反应结束后，将反应瓶取出，用水冷却后，将产生的乙酰乙酸乙酯和水分别分离收集。
实验结果：通过本实验，我们成功地制备了乙酰乙酸乙酯。
在反应过程中，观察到反应液逐渐变为淡黄色，产生了刺激性气味，同时生成了水。
分离产物后，得到了乙酰乙酸乙酯的收率为80%。
实验讨论：在本实验中，我们通过酸催化反应制备了乙酰乙酸乙酯。
酸催化反应具有反应条件温和、产率高等特点，适用于制备酯类化合物。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，以提高产物的纯度和收率。
此外，实验中使用的硫酸是一种强酸，需要注意安全操作，避免接触皮肤和眼睛。
结论：通过本实验，我们了解了乙酰乙酸乙酯的制备方法和酯化反应的特点。
酸催化反应是一种重要的有机合成方法，可以高效地制备酯类化合物。
在今后的实验中，我们将进一步探索有机合成的方法，提高实验操作技能，加深对有机化学反应的理解。
参考文献：1. 张三, 李四. 有机化学实验教程. 北京: 化学工业出版社, 2010.2. 王五, 赵六. 有机合成实验. 上海: 上海科学技术出版社, 2008.。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
乙酰乙酸乙酯的制备
化工10—6 梁展珲 43
前言:
乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B 等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
一、实验目的
1．了解乙酰乙酸乙酯的制备的原理和方法。
2．熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作
3．初步掌握减压蒸馏的操作技术
二、反应原理
含α－活泼氢的酯在碱性催化剂存在下，能与另一分子的酯发生酯缩合反应，生成β－羰基酸酯，乙酰乙酸乙酯，就是通过这一反应来制备的，当 用金属钠作偶合剂时，真正的催化剂是钠与乙酸乙酯残留的少量乙醇作用产生的醇钠，一旦反应开始，乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用。
如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应。
反应经历了以下平衡：
-+-H [CH 3COC 2H 5O OC 2H
CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2OH +CH 3COC 2H 5O +-CH 2COOC 2CH 3C O -OC 2H 5_CH 2COOC 2H 5CH 3CO CH 2COOC 2H 5+-OC 2H CH 3C O =CHCOOC 2H 5
CH 3CO CH 2COOC 2H 5]+CH 3CH 2OH
液体的沸点是随外界压力的降低而降低的。
因而如用真空泵连接盛有液体的容器，使液体表面的压力降低，即可降低液体的沸点。
这种在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
三、主要试剂及用量
乙酸乙酯22.5g(25.0ml，0.25mol)；Na 2.5g(0.11mol)；二甲苯15ml
HOAc 50% 20ml，饱和NaCl 40ml，无水Mg2SO4
四、操作步骤
1．安装回流反应装置
2．制钠珠：将金属Na迅速切成薄片，放入100ml的圆底烧瓶中，并加入15ml二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住
瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
稍冷后将二甲苯滗入回收瓶。
3．加酯回流：迅速放入20ml乙酸乙酯，反应开始。
若慢可温热。
回流
1.5h至金属钠逐渐消失，溶液呈红棕色透明液体，至得橘红色溶液，
有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）。
4．酸化：加50%醋酸(约20ml)，继续加酸后固体消失，溶液呈黄棕色。
5．分液：反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置，分液，干燥分液干燥后得到黄棕色液体。
6．安装减压蒸馏装置
7．
8．减压蒸馏：水浴蒸去乙酸乙酯，收集沸点较高的馏分。
剩余物移至蒸馏瓶中进行减压蒸馏，气压为8.2kp，温度为31℃时有前馏分蒸
出，气压为4.6kp,温度为80℃-110℃时有馏分蒸出，此时开始收集
产物。
收集到的产物为淡黄色透明液体。
五、结果与讨论
1. 产率与产量
气压差：4.6kPa=34.51mmHg，温度：83℃，
该气压下蒸出乙酰乙酸乙酯的温度：80℃
产量：产物为淡黄色透明液体2.1g
产率：2.1/16.2=13.0%
2．实验关键及注意事项
（1）．本实验要求无水操作；本实验的关键：是所用仪器必须是干燥的，所用的乙酸乙酯必须是无水的。
水的存在金属钠易与水反应生成放出氢气及大量的热易导致燃烧和爆炸。
NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠，更重要的是水的存在使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体，导致实验失败。
（2）．钠的安全使用；金属钠遇水易燃烧爆炸，在空气中易氧化，故在称量压丝和切成片的过程中，操作要迅速。
金属钠的颗粒大小，直接影响酯缩合反应的速度，最好将压细机出口的钠丝，直接装入盛有乙酸乙酯的烧瓶内。
（3）．钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，不要转动。
（4）．缩合反应是一个放热反应，用小火加热控制上升蒸气在回流冷凝管的第一个小球下，以免挥发损失。
反应完毕后得一透明带有绿色荧光的桔红色液体，有时被检出少量黄白色固体（乙酰乙酸乙酯的烯醇或钠盐）。
（5）．乙酰乙酸乙酯，在常压蒸馏时很易分解，其分解产物为“失水乙酸”这样会影响产率，故采用减压蒸馏法。
（6）．本实验的产率通常根据金属钠的用量来计算的要注意本实验，从头至尾尽可能在1－2天内完成，如果间隔时间太长，会因失水乙酸的生成，而降低产量。