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第十七章杂环化合物一、课时：4学时二、教学课型：理论课三、题目：杂环化合物四、教学目的、要求1. 掌握杂环化合物的分类和命名。
2. 掌握杂环化合物的化学性质。
3. 理解杂环化合物的结构与芳香性。
4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。
5．了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚。
6．了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。
五、教学重点：（1）杂环化合物的分类和命名。
（2）杂环化合物的化学性质。
杂环化合物的结构与芳香性。
六、教学难点：杂环化合物的化学性质。
杂环化合物的结构与芳香性。
七、教学手段：多媒体教学方法：讲授八、教学内容：1···· 2杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。
杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。
杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。
例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
§17.1 杂环化合物的分类和命名17.1.1 杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。
NH O ,,,O O O OOO 杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如如O O NH N N HO ,…………,,稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。
17.1.2命名：杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。
如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α,β, γ, δ …）来编号。
3··如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小：五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole）当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。
有机化学课程项目教学设计方案作者：熊颖单位：江西省医药学校2014年 3 月5 日课程有机化学周次1授课班级12五年工业分析与检测班授课教师熊颖课题杂环化合物计划课时4教学目的要求2.掌握杂环化合物结构和命名3.掌握杂环化合物的理化性质重点难点重点杂环化合物的理化性质难点：杂环化合物结构和命名授课方法讲授、讨论、提问、讲评图例教具课堂教学场所 2-506时间分配2学时：杂环化合物结构和命名 2学时：杂环化合物的理化性质教学设计教师不但要考虑教师主导作用的发挥，更要注重学生认知主体作用的体现，使他们能够在课堂教学过程中发挥积极性、主动性。
实训内容第1-2学时：杂环化合物结构和命名第3-4学时：杂环化合物的理化性质教学过程杂环化合物杂环化合物的命名1 一、杂环化合物的分类、命名和结构杂环化合物的分类、1. 杂环化合物的分类杂环化合物的分类构成环的原子除碳原子以外，构成环的原子除碳原子以外，还有其它原子的一类环状化合物称为杂环化合物杂环化合物。
化合物称为杂环化合物。
其它原子如O、、、等原子称为杂原子。
等原子称为杂原子其它原子如、N、S、P等原子称为杂原子。
杂环化合物例如：例如：非芳香性杂环化合物与相应脂肪族化合物具有相类似性质芳香性杂环化合物符合休克尔4n+2规则规则符合休克尔2 O O H O O C C O C O C NH H C O C O O O 四氢呋喃六氢吡啶四氢吡咯1,4-二氧六环二氧六环O O N H N H O γ-丁内酯丁内酯 3 本章讨论的就是那些环为平面型，环内电子数本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。
规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。
符合规则杂环化合物的分类：杂环化合物的分类：五元杂环, 如单杂环六元杂环, 如杂环化合物N N H 两个以上单杂环稠并 4 O N H S 苯环与单杂环稠并, 如N 稠杂环2. 杂环化合物的命名：杂环及环上取代基的编号：杂环及环上取代基的编号：从杂原子的编号为“ 开始开始，母体杂环的编号：从杂原子的编号为“1”开始，或将靠近杂原子的位置称为α位子的位置称为位。
《杂环化合物》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够识别并理解杂环化合物的观点，掌握常见杂环化合物的结构特征和性质。
2. 能力目标：学生能够通过实验操作，观察并分析杂环化合物的化学性质，提高实验操作能力和观察力。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和探索精神，增强学生对化学科学的兴趣。
二、教学重难点1. 教学重点：* 杂环化合物的结构特征* 常见杂环化合物的性质实验2. 教学难点：理解杂环化合物的形成原理以及性质变化的原因。
三、教学准备1. 实验器械：试管、烧杯、滴定管、滤纸、搅拌器等。
2. 试剂药品：杂环化合物样品、酸碱指示剂、钠盐、浓硫酸等。
3. 教学PPT：包括杂环化合物图片、性质实验演示等。
4. 视频资料：关于杂环化合物形成和性质的动画视频。
5. 教室互动：引导学生提前预习相关内容，准备讨论。
四、教学过程：（一）新课导入1. 复习提问：请学生回忆之前所学的有机化合物，如烷烃、烯烃、芳香烃等，以此引出杂环化合物的观点。
2. 案例分析：展示一些常见杂环化合物的实物图片，引导学生观察并思考它们的性质和用途，以此激发学生的学习兴趣。
（二）新课内容1. 杂环化合物的分类和定名：通过实例讲解杂环化合物的分类和定名规则，帮助学生建立基础知识。
2. 杂环化合物的性质：通过实验演示或图片展示，介绍杂环化合物的物理性质（如颜色、气味、溶解性等）和化学性质（如亲电、亲核反应等），引导学生理解杂环化合物与其他有机化合物之间的区别。
3. 杂环化合物的应用：介绍一些常见的杂环化合物在工业、农业、医药等方面的应用，帮助学生了解杂环化合物的实际应用价值。
（三）教学互动1. 小组讨论：将学生分成若干小组，针对杂环化合物的性质和应用进行讨论，鼓励学生提出自己的见解和疑问。
2. 教室问答：针对学生的讨论进行提问和引导，帮助学生加深对杂环化合物知识的理解和掌握。
（四）教室小结1. 回顾杂环化合物的观点、分类、定名、性质和用途等基础知识。
《杂环化合物》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够掌握杂环化合物的观点、分类和性质，能够识别常见杂环化合物的分子结构。
2. 能力目标：学生能够通过实验操作，验证杂环化合物的性质，提高实验操作能力和观察能力。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和探索精神，增强学生对化学科学的兴趣。
二、教学重难点1. 教学重点：掌握杂环化合物的观点、分类和性质，能够进行简单的实验操作。
2. 教学难点：理解杂环化合物的分子结构，进行有效的实验设计和操作。
三、教学准备1. 教材和参考书籍：准备相关的中职化学教材和参考书籍，以便在教学中参考。
2. 实验器械：准备试管、烧杯、滴定管等基本的实验器械，以及相关的试剂和溶液。
3. 教学方法：采用讲授法和实验法，通过实验验证杂环化合物的性质，加深学生对知识的理解和掌握。
4. 教学时间：本课程约90分钟，分为两个课时进行教学。
四、教学过程：（一）新课导入1. 通过展示一些平时生活常见的杂环化合物实物，如降血压药“呱啦啶”胶囊的外包装、塑料水管接头等，让学生感受到杂环化合物在生活中的应用，提高学习热情。
2. 通过PPT展示一些有趣且引人入胜的杂环化合物的分子结构模型或图片，让学生直观感受杂环化合物结构上的特点，引起学生探究的兴趣。
（二）新课内容1. 基础知识讲解介绍杂环化合物的定义、分类和定名方法，让学生了解杂环化合物的相关知识背景。
2. 重点知识讲解介绍五元杂环化合物如呋喃、吡喃、吡啶等化合物的性质和制备方法，通过实验演示或PPT展示，让学生了解这些化合物在化学性质上的特点，如亲核性、加成反应等。
同时，让学生思考这些化合物在实际生活中的应用，进一步深化学生对知识点的理解和掌握。
3. 难点知识讲解讲解六元吡啶等含氮杂环化合物的性质和合成方法，介绍其电子云密度和空间构型的变化对化学性质的影响。
对于难点内容，教师可以通过生动的实例或视频资料进行讲解，帮助学生理解。
《杂环化合物》教学设计方案（第一课时）一、教学目标本课时的教学目标是让学生掌握杂环化合物的概念、分类及基本性质。
通过实验教学，培养学生观察和操作能力，激发学生对化学学科的兴趣，并能够初步运用所学知识分析实际问题。
同时，培养学生科学探究的精神和团队合作意识。
二、教学重难点教学重点：杂环化合物的定义、结构特点及其在化学领域的应用。
教学难点：杂环化合物结构的理解及其与性质的关系，实验操作中安全规范的执行。
三、教学准备准备充足的杂环化合物相关教材、教具和实验器材，包括化学试剂、烧杯、滴管等。
准备多媒体教学课件，包括杂环化合物的结构图、反应方程式及实验操作视频等。
同时，确保实验教学环境的安保措施到位，以保障学生的人身安全。
四、教学过程：一、引入阶段在课堂的开始，教师首先需要激发学生的兴趣，让他们对杂环化合物产生好奇心。
教师可以通过简短的实验演示或有趣的故事来引出本课的主题。
例如，教师可以展示一些杂环化合物的实物或模型，让学生们感受到它们的存在与日常生活的关系。
接着，教师可以用简短的故事来讲述杂环化合物在化学史上的发现及其应用领域的重要性，以此来吸引学生的注意力。
二、知识铺垫在引入之后，教师需要为学生们提供一些基础的知识铺垫。
这包括杂环化合物的定义、分类以及它们的基本结构特点。
通过PPT或黑板，教师可以详细解释杂环化合物的概念，并展示一些典型的杂环化合物结构式。
此外，还可以简要介绍杂环化合物在医药、农药、染料等领域的应用，让学生们对杂环化合物有更全面的认识。
三、互动探究接下来，教师可以通过互动探究的方式，让学生们更深入地了解杂环化合物的性质和特点。
教师可以设计一些小组活动，如让学生们分组讨论杂环化合物的合成方法、反应机理等。
在小组讨论过程中，教师可以引导学生们积极思考、互相交流，激发他们的思维活力。
此外，教师还可以利用多媒体教学资源，如视频、动画等，来帮助学生更好地理解杂环化合物的性质和反应过程。
四、实验教学实验教学是化学教学的重要组成部分，对于杂环化合物的教学也是如此。
《杂环化合物》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识与技能：掌握杂环化合物的定义、分类和基本性质，能够识别常见的杂环化合物；2. 过程与方法：通过实验和观察，培养学生的观察能力和分析能力；3. 情感态度价值观：激发学生对化学的兴趣，培养科学严谨的态度。
二、教学重难点1. 教学重点：杂环化合物的性质和识别；2. 教学难点：如何通过实验观察和分析杂环化合物的性质。
三、教学准备1. 准备教学素材：收集一些常见的杂环化合物样品和相关实验器材；2. 设计教学流程：制定详细的教学计划，包括实验步骤、观察和分析方法等；3. 安排学生预习：提前布置预习任务，让学生对杂环化合物有一定的了解。
四、教学过程：（一）引入课题1. 展示杂环化合物样品，引发学生兴趣。
2. 提问：你们知道什么是杂环化合物吗？3. 简单介绍杂环化合物在药物合成、材料科学等领域的应用。
（二）教学演示1. 演示制备过程，让学生了解杂环化合物的合成方法。
2. 展示合成出的杂环化合物样品，并解释其性质和用途。
（三）互动讨论1. 提问：你们能根据杂环化合物的结构，预测其性质吗？2. 引导学生讨论杂环化合物的性质，如颜色、气味、溶解性等。
3. 鼓励学生对杂环化合物可能的用途提出自己的想法。
（四）实验教学1. 介绍实验目的：通过实验，验证杂环化合物的性质，并学习实验操作技能。
2. 准备实验器材和试剂：烧杯、试管、滴管、磁搅拌器等。
3. 讲解实验步骤和注意事项：包括如何制备杂环化合物、如何进行性质观察等。
4. 引导学生进行实验操作，并及时纠正错误。
5. 要求学生撰写实验报告，记录实验现象和数据，分析实验结果。
（五）总结回顾1. 总结本节课的重点内容，强调杂环化合物在药物合成、材料科学等领域的应用。
2. 提问：通过本节课的学习，你们对杂环化合物有了哪些新的认识？3. 鼓励学生分享自己的收获和感受，增强学习自信心。
（六）布置作业1. 阅读相关文献，了解杂环化合物在药物合成方面的最新进展。
杂环化合物教案化学：有机化学竞赛辅导教案—第十二章杂环化合物一、定义和分类分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。
杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N、O、S 等。
象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。
但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。
本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。
根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。
二、命名杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。
杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。
音译法：是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。
如呋喃等。
系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。
如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。
杂环母环的编号规则（1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。
（2）如有几个不同的杂原子时，则按O 、S 、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。
（3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。
杂环的命名如下：2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑α-硝基吡咯γ-甲基吡啶3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺α-呋喃甲醛α-噻吩磺酸β-吡啶甲酰胺N H NO 2NCH 3NS C 6H 5CH 3N CH 3CH 3N ClN CH 3N SHO CHO S SO 3HNCONH 2三、五元杂环化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩1、结构与芳香性吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以SP2杂化轨道成键。
化学：有机化学竞赛辅导教案—第十二章杂环化合物一、定义和分类分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。
杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N、O、S 等。
象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。
但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。
本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。
根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。
二、命名杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。
杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。
音译法：是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。
如呋喃等。
系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。
如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。
杂环母环的编号规则（1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。
（2）如有几个不同的杂原子时，则按O 、S 、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。
（3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。
杂环的命名如下：2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑α-硝基吡咯 γ-甲基吡啶3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺α-呋喃甲醛 α-噻吩磺酸 β-吡啶甲酰胺NH NO 2NCH 3NS C 6H 5CH 3NCH 3CH 3N ClNCH 3N SHOCHOSSO 3HNCONH 2三、五元杂环化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩1、结构与芳香性吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以SP2杂化轨道成键。
环上各原子以σ键相连成平面环状结构。
氮原子的P轨道（有2个电子）与各碳原子的4个P轨道相互侧面重叠，并垂直于σ键所在的平面，形成了具有6个π电子的闭合共轭体系。
呋喃、噻吩的结构与吡咯相似，不同的是呋喃中的氧原子和噻吩中的硫原子都有两对末共用电子对。
其中一对参与共轭体系，另一对处于SP2杂化轨道内。
以上3种五元杂环，成环原子均参加共轭，π电子数又符合休克尔规则，因此都具有芳香性。
但由于环中杂原子的电负性大小不同，电子云密度平均化程度也不同，所以芳香性强弱有所差异。
其中氧原子的电负性较大，不易提供电子参与共轭体系，因此呋喃环上电子云密度平均化程度较小，芳香性也较弱。
硫原子电负性在三者中最小，参与共轭的双是一对3P电子，电子受核约束力较小容易供出，因此噻吩环上电子云密度平均程度较大，芳香性较强。
但它们的芳香性都小于电子云密度高度平均化的苯环。
它们的亲电取代反应比苯容易进行。
2、物理性质吡咯为无色液体，其蒸气遇盐酸浸过的松木片显红色，可检验吡咯及其低级同系物。
呋喃为无色液体，它遇盐酸浸过的松木片显绿色。
噻吩为无色而有特殊气味的液体，在浓硫酸的存在下，与靛红作用显蓝色。
3、化学性质（1）酸碱性 吡咯的碱性很弱（pK a =0.4)，不能与稀酸或弱酸成盐。
反而能与干燥的氢氧化钾加热生成盐，表现出弱酸性。
+ KOH由于氮原子上的末共用电子对参与环的共轭体系，使其电子云密度降低，减弱了它接受质子的能力。
所以吡咯的碱性很弱。
+ H +（2）亲电取代反应 多π芳杂环的杂原子提供了2个电子参与环的共轭，使环碳原子电子云密度有所增大，因而亲电取代反应比苯容易进行，而其中又以α位较大，所以亲电取代反应主要发生在α位上。
上述几个杂环的亲电取代反应活性为：吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯①卤代反应 吡咯、呋喃和噻吩在室温与氯或溴反应很激烈，得到多卤代产物。
若要得到一氯代和一溴代产物，需用溶剂稀释并在低N HΔNKNHNH 2温下进行反应。
+ Br 2+ Br 2②硝化反应 吡咯和呋喃在强酸性条件下会由于质子化，而破坏环和芳香性，进而聚合成树脂状物质。
噻吩用混酸作硝化剂时，共轭体系也会被破坏。
因此它们的硝化反应需用较缓和的硝酸乙酰酯作硝化剂并在低温下进行。
+ CH 3COONO 2+ CH 3COONO 2+ CH 3COONO 2 ③磺化反应 吡咯和呋喃的磺化反应也需在较缓和的条件下进行，常用吡啶与三氧化硫的混合物作磺化剂。
+ 吡啶三氧化硫N H乙醚 0℃N HBrBr Br BrO二氧六0℃BrONH醋酐N HNO 2OONO 2S醋酐NO 2SN H100℃N HSO3H OSO 3HO100℃ Δ+ 吡啶三氧化硫 噻吩比较稳定，可直接用浓硫酸进行磺化反应。
尽管噻吩的活性在三者中最差，但反应仍比苯快得多。
噻吩在室温下即能与浓硫酸作用，生成可溶于水的α-噻吩磺酸。
苯在同样的条件下不反应。
利用这种区别可从粗苯中除去少量的噻吩。
（3）还原反应 吡咯、呋喃和噻吩均可进行催化加氢反应，被还原为饱和的杂环化合物，并失去芳香性。
+ H 2 四氢吡咯+ H 2 四氢呋喃+ H 2 四氢噻吩 4、重要的衍生物（1）血红素：血红素是吡咯的重要衍生物，它的基本骨架是卟吩环。
（2）叶绿素：是绿色植物叶的和绿色基中特有的色素，与蛋白质等结合构成叶绿体，直接参与植物的光合作用，使太阳能转变为化学能，将二氧化碳和水合成为糖类。
（3）呋喃坦啶：又名呋喃妥英，为杀菌剂，主要用于泌尿系统感S浓硫酸SSO 3HSONHPdNHPdOPdS染。
（4）呋喃丙胺（F-30066）：有抗日本血吸虫病的作用，对急性日本血吸虫病的退热作用明显。
（5）速尿：为强利尿药，主要用于心脏性浮肿，肝硬化引起的腹水，肾性浮肿等，与降压药合用，可增强降压作用。
（二）吡唑、咪唑和噻唑1、结构与芳香性吡唑、咪唑和噻唑的电子结构与含1个杂原子的五元杂环相似，因此都具有一定程度的芳香性。
环上的另一个杂原子所具有的末共用电子对没有参与共轭体系。
如咪唑的第3位氮原子保留了末共用电子对，能结合H+而显示碱性。
2、化学性质吡唑与咪唑有互变异构现象。
以甲基衍生物为例，氮原子可以在2个氮原子间互变。
因此吡唑中的3-位与5-位相同，咪唑中的4-位与5-位相同。
常表示为3（5）-甲基吡唑和4（5）-甲基咪唑。
由于吡唑、咪唑和噻唑比吡咯或噻吩增加了1个吸电性的氮原子，所以它们的亲电取代反应活性明显降低，对氧化剂也不敏感，有酸存在时不致破坏共轭体系，只有成盐后亲电取代反应更难进行。
3、重要的衍生物（1）安乃近：又名罗瓦尔精，有解热镇病和抗风湿等作用。
用于发热、头痛、神经痛和风湿性关节炎等。
（2）嘧啶唑：具有消炎、解热和镇痛作用，并有很好的镇静、肌肉松弛作用。
（3）甲硝基乙唑：又名灭滴灵，为口服杀滴虫药。
（4）西咪替丁：又名甲氰咪胍，用于胃溃疡，十二指肠溃疡等。
四、六元杂环化合物（一）吡啶1、结构与芳香性吡啶环上的5个碳原子和1个氮原子也都以SP2杂化轨道相互重叠，形成以σ键相连的环平面。
环上每个原子的P轨道相互侧面重叠，且垂直于环平面，构成具有6个电子的闭合共轭体系。
与吡咯不同的是，吡啶环上氮原子的末共用电子对占据着SP2杂化轨道，没有参与环的共轭。
吡啶的结构也符合休克尔规则，因此具有芳香性。
由于环中氮原子的电负性比碳原子大，所以环上碳原子电子云密度降低，形成缺π芳杂环，它的亲电取代反应比苯难进行。
2、物理性质吡啶是具有特臭的无色液体。
能以任何比例与水互溶，同时又能溶解大多数极性和非极性有机化合物。
3、化学性质（1）碱性吡啶分子的氮原子上有1对末参与共轭的电子，能结合H+而显碱性，吡啶的碱性比脂肪胺和氨弱，而近似于芳胺。
三甲胺氨吡啶苯胺pK a 9.8 9.3 5.23 4.6吡啶能与无机酸成盐。
N N+ HCl ·HCl(2)亲电取代反应 由于吡啶分子中氮原子的电负性比碳原子大，环上碳原子电子云密度有所降低；同时，在亲电取代反应中试剂通常是酸性，使氮原子先与酸结合成吸电性的铵离子，因而环上碳原子电子云密度更加降低。
所以，吡啶比苯难进行亲电取代反应，其反应条件要求较高。
吡啶环上碳原子的电子云密度普遍降低，而其中以β位降低的较少，所以亲电取代反应主要发生在β-位。
+ Br 2+ 混酸+ 浓H 2SO 4 + HgSO 4若吡啶环上有第一类定位基时，能使吡啶环活化。
它们的亲电取代反应就可以在较温和的条件下进行，取代位置由第一类定位基决定。
+ Br 2+ 浓H 2SO 4 + KNO 3NNN300℃300℃220℃NBr NNO 2NSO 3H NNH 2乙酸NBrNH 2NCH 3CH 3100℃NNO 2CH 3CH 3（3）氧化还原反应 吡啶环上的电子云密度因氮原子的存在而降低，因此环对氧化剂比较稳定。
当环上有烃基时，烃基容易被氧化。
+ KMnO 4+ KMnO 4吡啶比苯容易还原，在常压下就可以被还原为六氢吡啶。
六氢吡啶又名哌啶，为无色液体，能与水混溶。
它的碱性（pK a =11.2)比吡啶强，性质与脂肪仲胺相似，在有机反应中用作碱性试剂。
4、重要吡啶衍生物烟酸和烟酰胺：烟酸是维生素B 族中的一种，能促进细胞的新陈代谢，并有血管扩张作用。
烟酰胺是辅酶I 的组成成分，作用与烟酸相似。
烟酸 烟酰胺 β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺 尼可刹米和异烟肼：尼可米刹又名可拉明，为呼吸中枢兴奋药，NCH 3H 2O ΔNCOOH NH + ΔN COOH NH 2NiNH NCOOHNCONH 2NCONHNH 2用于中枢性呼吸和循环衰竭。
异烟肼又名雷米封，为抗结核病药。
CON(C2H5)2N尼可米刹异烟肼N，N-二乙基-3-吡啶甲酰胺 4-吡啶甲酰肼（二）嘧啶嘧啶为无色晶体，易溶于水。
嘧啶的结构与吡啶相似，2个氮原子均以SP2杂化轨道成键，并都在1个SP2杂化轨道上保留了末共用电子对，因此其性质也与吡啶相似，但由于2个氮原子的相互影向，明显地降低了环上的电子云密度，使嘧啶的碱性（pK a=1.30)比吡啶弱得多，亲电取代反应比吡啶困难，而亲核取代反应则比吡啶容易。
五、稠杂环化合物（一）吲哚吲哚为白色结晶，可溶于热水、乙醇及乙醚，有极臭的气味，但纯吲哚在浓度极稀时，有花的香味，可作香料用。
吲哚使浸有盐酸的松木片显红色。
吲哚具有芳香性，性质与吡咯相似。
酸性（pK a=17.0）与吡咯相当。
其亲电取代反应在杂环上进行，取代基主要进入β位。
（二）喹啉和异喹啉喹啉为无色油状液体，有特殊气味。
异喹啉为无色油状液体。
它们微溶于水，易溶于有机溶剂。
喹啉（pK a=4.90）的碱性比吡啶弱，异喹啉（pK a=5.42）的碱性比吡啶强。
