高一化学苯
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苯分子结构的确定
凯库勒是德国化学家。
19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。
为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。
一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了苯的结构式。
他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。
我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。
原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。
看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。
我如从电掣中惊醒。
那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。
”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”
长时间的准备,严密的逻辑思考,山穷水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。
所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。
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《苯》高中化学教学设计《苯》高中化学教学设计作为一位无私奉献的人民教师,通常需要用到教学设计来辅助教学,教学设计一般包括教学目标、教学重难点、教学方法、教学步骤与时间分配等环节。
那么教学设计应该怎么写才合适呢?以下是小编帮大家整理的《苯》高中化学教学设计,欢迎大家借鉴与参考,希望对大家有所帮助。
《苯》高中化学教学设计1【学习目标】知识与技能要求:(1)记住苯的物理性质、组成和结构特征。
(2)会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学方程式。
过程与方法要求(1)通过分析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。
(2)通过苯的主要化学性质的学习,掌握研究苯环性质的方法。
情感与价值观要求:通过化学家发现苯环结构的历史学习,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。
【重点与难点】难点:苯分子结构的理解重点:苯的主要化学性质。
【教学过程】【课始检测】(1)烷烃、烯烃燃烧的现象?(2)烷烃、烯烃的特征反应是什么?【导入】这节课起我们学习一种特殊的烃,先请大家一起看以下化学史资料。
【科学史话】19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。
生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。
1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。
法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,并叫作苯。
【探究问题1】(1)若苯分子为链状结构,根据苯的分子式C6H6苯是饱和烃吗?(2)在1866年,凯库勒提出两个假说:1、苯的6个碳原子形成_____状链,即平面六边形环。
2、各碳原子之间存在____交替形式凯库勒认为苯的结构式:___________;结构简式为:_________【板书】苯的分子式:_______________凯库勒结构式:_____________结构简式:____________【探究问题2】若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实验证明你的猜想?重要化学性质能使溴水褪色;使锰酸钾褪色。
高一化学有机物苯环知识点苯环是化学中非常重要的有机物结构,它具有特殊的稳定性和多样的反应性质。
本文将围绕苯环的结构、性质以及应用等方面展开讨论。
一、苯环的结构苯环分子由六个碳原子和六个氢原子组成,形状呈六边形。
六个碳原子按照单键和双键交替排列,其共享的电子形成共轭π电子体系,使苯环稳定性极高。
苯环具有芳香性质,即能释放出来的香味。
二、苯环的性质1. 稳定性:苯环中每个碳原子上的π电子都能营造稳定的芳香性质,这使得苯环对化学反应具有一定的稳定性。
2. 芳香性:苯环具有特殊的芳香性质,即能够吸引很多亲电试剂发生芳香烃的取代反应。
例如,苯环可以与氯原子发生取代反应,生成氯苯。
3. 双键性质:苯环中的碳碳双键属于共轭π键,具有较大的共轭体积和较低的电子云密度,因此更不容易与亲电试剂发生加成反应。
4. 酸碱性:苯环具有较弱的酸碱性。
苯环中的氢原子极难脱离,因此无法直接与碱发生反应。
苯环可以通过一些化学反应引入功能团,然后再发生酸碱反应。
三、苯环的反应1. 电子亲和取代反应:苯环中的π电子体系使其能够与亲电试剂发生取代反应。
例如,苯环可以与硝酸反应生成硝基苯。
2. 加成反应:苯环中的双键只能通过引入其他基团来增加其反应性。
例如,苯环可以通过引入氨基基团而使其具有亲核性质。
3. 氧化反应:苯环具有较强的稳定性,只有在一些特殊情况下才能进行氧化反应。
例如,苯环可以通过引入亚硝基基团而发生氧化反应。
4. 还原反应:苯环的稳定性使其不容易发生还原反应。
但在特殊条件下,如使用催化剂和高温等,苯环可以还原为环己烯。
四、苯环的应用苯环及其衍生物广泛应用于化学工业和药物合成中。
例如,苯环是合成染料、塑料和橡胶等化工产品的重要原料。
苯环衍生物也是许多药物的重要组成部分,如对乙酰氨基酚等。
总结:苯环作为有机化学中的重要结构,其稳定性和特殊性质使其在化学领域发挥着重要作用。
了解苯环的结构、性质以及反应是高中化学学习的重要内容。
同时,理解苯环的应用也能帮助我们认识到苯环在日常生活和工业中的重要性。
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A.同时用食醋和酒烧菜,菜味更香B.蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热,有银镜生成C.苯中碳碳键是介于C-C和C=C之间的一种特殊共价键D.反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶,该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜,会反应产生乙酸乙酯(有香味),使菜味更香,正确;B项蔗糖无还原性,错误;C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键,正确;D项在该反应中乙醇作还原剂,CrO3作氧化剂,正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是()A.B.C.D.【答案】B【解析】同系物指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,具有如下特征:结构相似、化学性质相似、分子式通式相同,分子式不同、物理性质不同,研究范围为有机物.芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物;苯的同系物含有1个苯环,侧链为烷基,组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A.常温常压下为气体B.易燃C.不能发生取代反应D.易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体,A不正确;B、苯一燃烧,B正确;C、苯在一定条件下能发生取代反应,例如生成溴苯和硝基苯等,C不正确;D、苯难溶于水,D不正确,答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A.1B.2C.3D.4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
高一化学必修二苯的知识点苯是一种常见的有机化合物,由于其特殊的结构和性质,在化学中具有重要的地位。
下面将介绍高一化学必修二中关于苯的一些基本知识点。
一、苯的结构和性质
1. 苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成,分子式为C6H6。
2. 苯分子呈六角形平面结构,碳原子呈交替单双键的排列,称为芳香环。
3. 苯具有芳香性,即具有特殊的香气和稳定的化学性质。
4. 苯分子的键长相等,键能相对稳定,热稳定性较高。
二、苯的制备和性质
1. 直接制取苯:由苯的氧化、甲苯的重排等反应方法可以制取苯。
2. 间接制取苯:通过矿物油的蒸馏等方法可以得到苯。
3. 苯是一种无色透明的液体,不溶于水,可溶于醇、醚等有机溶剂。
4. 苯具有挥发性,易于燃烧,可与氯气发生取代反应。
三、苯的重要应用
1. 作为溶剂:由于苯的良好溶解性和挥发性,广泛应用于涂料、胶水、油墨等领域。
2. 作为原料:苯可以作为合成染料、橡胶、塑料和医药等化学
物品的重要原料。
3. 作为燃料:苯可以用作发动机燃料添加剂,提高燃料的辛烷值。
四、苯的危害性与安全注意事项
1. 苯具有较强的毒性,长期接触或吸入苯蒸汽可引起中毒,严
重时会伤害到骨髓造血功能。
2. 使用苯时应注意做好通风工作,避免大面积暴露于苯气体中。
3. 存放苯类化合物时应远离明火、高温和阳光直射,避免引起
火灾或爆炸事故。
综上所述,苯是一种重要的有机化合物,具有独特的结构和性质。
了解苯的制备方法、物理性质以及危害与安全注意事项,有助于我们更好地理解和应用苯在化学领域中的作用。
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体,在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构,环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3,在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度,熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂,可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物,容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应,生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应,生成环己烷。
此外,苯还可以通过硝化反应生成硝基苯,通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产,也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前,大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料,可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外,苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性,长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状,严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的,所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害,过量排放会导致大气污染,对植物、动物和水环境造成影响。
因此,要严格控制苯的排放,加强环境监测和治理。
总之,苯是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
但同时,也需要注意其对人体和环境的危害,加强安全生产和使用管理,确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
高一化学必修二苯知识点高一化学必修二——苯知识点一、引言化学是我们生活中不可或缺的一部分,而高中化学则是基础和关键。
高一化学必修二中对于苯的学习是十分重要的。
苯是一种具有特殊结构和性质的有机化合物,对于理解有机化学的基本原理和应用有着重要意义。
本文将从苯的结构、性质和应用等方面进行论述,帮助高一学生深入了解苯。
二、苯的结构苯的化学式为C6H6,它由六个碳原子和六个氢原子组成。
但与一般的碳链化合物不同,苯分子中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间都形成一个共享的电子对,使苯分子呈现出六角形的环状结构。
这个特殊的环形结构被称为芳香环。
三、苯的性质1. 稳定性:苯是一种高度稳定的化合物。
这是因为芳香环中的共享电子对通过共振作用不断地在环中传递,使得芳香性得以保持。
苯的稳定性是有机物反应性和化学反应过程中失去分子结构的关键因素之一。
2. 反应性:苯在一定条件下可以发生多种化学反应,如取代反应和加成反应。
其中最常见的是取代反应,即苯环中的一个或多个氢原子被其他原子或基团取代。
3. 溶解性:苯是一种无色透明的液体,在常温下具有较小的挥发性。
由于其芳香性结构,苯与许多有机物有良好的溶解性,但与水相互溶解性较小。
四、苯的应用苯是一种广泛应用的化学物质,在工业和生活中有多种用途。
以下是一些常见的苯的应用:1. 原料和溶剂:苯可以作为合成许多化学物质的原料,如合成橡胶、合成纺织品和合成塑料等。
此外,苯还可以作为有机溶剂,在化学实验和工业生产中起到溶解和稀释的作用。
2. 能源:苯可作为燃料的增产剂,提高燃料的抗爆性能和驾驶平稳性。
此外,苯还可以通过煤气化过程,转化为带有热值的合成气体,用于发电和供热。
3. 医药领域:苯及其衍生物在医药领域有广泛的应用。
例如,苯酚是一种具有抗菌和消毒作用的化合物,可用于制备消毒剂和抗生素。
另外,苯还是许多药物的结构基础,如抗癌药物、镇痛药物和抗生素等。
五、苯的危害虽然苯在工业和生活中有广泛的应用,但苯也是一种有毒的物质。
高一化学苯知识点苯是有机化合物中最简单的芳香烃,由六个碳原子和六个氢原子组成,化学式为C6H6。
苯作为一种重要的化学物质,在工业生产和实验室研究中都具有广泛的应用。
本文将介绍高一化学中关于苯的基本知识点。
一、结构和命名苯分子由一个六边形状的环组成,环上的碳原子通过共享电子形成σ键和π键。
苯的结构非常稳定,其中每个碳原子都连接了一个氢原子,分子中所有C-C键长度相等。
在命名上,苯可以称为苯环或苯基,苯基可以作为一个官能团出现在其他化合物中。
二、苯的性质1. 物理性质:苯是一种无色的液体,具有特殊的芳香气味。
它的密度低,沸点和熔点相对较低。
2. 化学性质:苯具有稳定的芳香性质,不易发生加成反应。
然而,苯可以通过取代反应引入其他基团。
常见的取代反应包括氮取代、卤素取代等。
三、苯的制备方法1. 从煤焦油中提取:苯可以从煤焦油中通过蒸馏分离得到。
煤焦油是煤转化或煤气化的副产物,其中含有苯、甲苯等芳香烃。
2. 烯烃环化:烯烃经过环化反应可以生成苯。
其中最典型的方法是费托合成,通过对甲苯进行脱甲基反应得到苯。
四、苯的用途苯是一种重要的有机溶剂,广泛应用于化工、轻工、医药等领域。
具体用途如下:1. 作为溶剂:苯作为一种极性溶剂,可溶解多种有机物,常用于溶解树脂、涂料、染料等。
2. 作为原料:苯可以作为合成其他化学品的重要原料。
例如,苯可以通过氢化反应制备环己烷,也可以通过硝化反应制备苯胺等。
3. 作为燃料:苯是一种可燃物质,可以用作燃料或气体增馏剂。
4. 医药应用:苯衍生物常用于制药工业,用于合成各种药物。
五、苯的危害性虽然苯在工业上有广泛的应用,但也存在一定的危害性。
苯蒸气具有一定的毒性,长期接触苯可能对人体造成损害,如造血系统疾病、免疫系统损害等。
因此,在使用苯时应注意安全措施,避免直接接触和长时间吸入。
总结:本文介绍了高一化学中关于苯的基本知识点,包括苯的结构和命名、性质、制备方法、用途以及危害性。
苯作为一种重要的有机化合物,在化工领域发挥着重要作用。
【知识整理】一.苯1.组成1834年,德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794~1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯(benzin-德语)。
思考:⑴实验室常利用无水醋酸钠与碱石灰混合共热可制得甲烷,反应方程式如下:CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3⑵根据上述反应的特点,理解下列化合物与碱石灰共热时可能得到的产物:HCOONa + NaOH _________ + _________+ NaOH _________ + ___________苯甲酸钠待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815~1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。
2.结构——平面六边形(120º)——证明(1)苯与溴水或高锰酸钾溶液不反应(2)苯的邻二代物只有一种结构二元取代产物经典凯库勒式的困惑?只有一种?!(3)苯中碳碳键的键长均相等——苯环中不存在简单的单键、双键交替的结构,苯中碳原子之间存在的是一种介于单键和双键之间的独特的键。
例1.在烃分子中去掉2个H原子形成一个双键是吸热反应,大约需要117~125kJ/mol的热量。
但1,3-环己二烯()失去2个H原子变成苯是放热反应,反应热为23.4kJ/mol。
以上事实表明()A.1,3-环己二烯加氢是吸热反应 B.1,3-环己二烯比苯稳定C.苯加氢生成环己烷是吸热反应 D.苯比1,3-环己二烯稳定3.性质(1)取代反应【思考】实验室可采用如右图所示的装置制取溴苯,实验步骤以及AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀回流的液体出现白色酸雾a实验中可能观察到的现象如下:(1)在烧瓶中依次加入苯、液溴后,再加入还原铁粉,塞好瓶塞,反应开始进行。
(2)随着反应的进行,烧瓶中的液体逐渐出现微沸现象,并出现红棕色的蒸气,同时在烧瓶的导管口处有红棕色的液体流下。
高中化学选修五苯教案
一、主题:苯及其衍生物
二、教学目标:
1. 知道苯的结构和性质;
2. 了解苯的碳氢化合物衍生物;
3. 能够区分苯的异构体;
4. 掌握苯的化学反应。
三、教学内容:
1. 苯的结构和性质;
2. 苯的碳氢化合物衍生物;
3. 苯的异构体;
4. 苯的化学反应。
四、教学过程:
1. 导入:介绍苯的基本结构和性质;
2. 讲解苯的碳氢化合物衍生物,如苯甲酸、苯酚等;
3. 分析苯的异构体,比如对二甲苯和间二甲苯的区别;
4. 演示苯的化学反应,如苯与卤代烃的取代反应等;
5. 知识点总结和讨论。
五、教学评价:
1. 学生能够准确描述苯的结构和性质;
2. 学生能够区分苯的碳氢化合物衍生物;
3. 学生能够辨别苯的异构体;
4. 学生能够解释苯的化学反应原理。
六、拓展延伸:
1. 组织学生进行实验,验证苯的化学性质;
2. 鼓励学生进行文献研究,了解苯在工业生产中的应用;
3. 组织学生进行小组讨论,探讨苯在环境中的影响及防治措施。
七、教学反思:
1. 需要关注学生对苯的理解程度,及时调整教学内容和方法;
2. 需要引导学生学会独立思考和解决问题的能力;
3. 鼓励学生积极参与课堂互动,培养团队合作精神。
高一化学苯环知识点苯环是化学中重要的有机化合物,由六个碳原子组成一个环状结构。
下面将介绍关于苯环的一些重要知识点。
一、苯环的结构和性质1. 苯环由六个碳原子组成,每个碳原子与相邻两个碳原子形成σ键和一个π键。
2. 苯环的结构呈现出平面六角形的形状,所有C-C键的键长相等,角度为120度。
3. 由于π电子云分布扩展在整个环上,苯环表现出特殊的稳定性和共轭特性。
4. 苯环是无色、挥发性的液体,不溶于水,溶于有机溶剂。
二、苯环的共轭体系1. 苯环的π电子云分布在整个环上,呈现出共轭结构,使得苯环的能级分布变得稳定。
2. 共轭结构使苯环具有较低的化学反应活性,不易发生加成反应,但容易进行亲电取代反应和电子取代反应。
3. 由于共轭结构的存在,苯环呈现出芳香性,具有独特的香气。
三、苯环的电子取代反应1. 苯环可发生电子取代反应,即通过在环上引入有电子亲和性的基团来改变苯环的性质。
2. 常见的电子取代反应有硝化反应、硫酸酐化反应、氯化反应等。
3. 电子取代反应的产物以正、间、对位异构体存在,其相对比例受反应条件和反应底物的取代效应影响。
四、苯环的亲电取代反应1. 苯环可发生亲电取代反应,即苯环中的π电子云作为亲电子或亲核子的攻击目标。
2. 常见的亲电取代反应有卤代烷基化反应、醇酸化反应、氧化反应等。
3. 亲电取代反应的产物通常以正位取代为主,间位和对位取代次之。
五、苯环的芳香性1. 苯环的共轭结构导致其呈现出芳香性,即具有特殊的稳定性和香气。
2. 苯环上的电子云密度较大,使得苯环成为亲电子亲的靶点,容易发生电子取代反应。
3. 芳香性使苯环成为有机合成中广泛应用的重要结构基元。
总结:苯环是化学中重要的有机化合物,具有独特的结构和性质。
共轭结构使得苯环稳定并呈现出芳香性,容易发生电子和亲电取代反应。
理解苯环的结构和性质对于深入学习有机化学和相关领域具有重要意义。
第二课时苯
——————————————————————————————————————
[课标要求]
1.了解苯的物理性质及重要用途。
2.掌握苯分子的结构特点。
3.掌握苯的化学性质。
1.苯的化学性质是易取代,能加成,难氧化。
2.必记三反应:
苯的分子结构
1.组成与结构
(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(2)苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
[特别提醒]
苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构。
1.苯能使溴水层褪色,能否说明苯分子结构中含有碳碳双键?
提示:不能;原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色,而不是苯与溴发生化学反应。
2.苯的结构简式为或,苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键?如何通过实验证明?
提示:不含碳碳双键或碳碳单键。
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。
3.苯分子为平面形分子,若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯
(),溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上?
提示:处于同一平面上。
1.苯分子结构的特殊性归纳
2.苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃(×)
(2)苯分子中6个碳碳键完全相同(√)
(3)苯分子中各原子不在同一平面上(×)
(4)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,证明苯分子中含有碳碳双键(×)
2.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下面是某同学收集的有关事实,其中可以作为证据的有()
①苯的间位二元取代物只有一种;②苯的邻位二元取代物只有一种;③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;④苯不能与溴水反应。
A.①②③B.②③④
C.①③④D.全部
解析:选B本题可用反证法,结合苯的结构解答,苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物和是相同的,即只有一种,因而①不可作为本题所要求
的证据;同样苯分子若是单、双键交替结构,则邻位二元取代物和是不同的,而事实上苯的邻位二元取代物只有一种,如②所述,因而假设不成立,苯分子不是单、双键交替结构;若苯分子中存在双键,则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色,且可与溴水发生加成反应,③④可以说明苯分子中不存在碳碳双键,故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。
[方法技巧]
苯分子中不存在单、双键交替结构的证据
(1)苯分子是平面正六边形结构。
(2)苯分子中所有碳碳键完全相同。
(3)苯的邻位二元取代物只有一种。
(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。
苯的性质与用途
1.苯的物理性质
(1)氧化反应(燃烧)。
反应a 的化学方程式:2C 6H 6+15O 2――→点燃
12CO 2+6H 2O ; 反应a 的实验现象:火焰明亮,伴有浓烟。
(2)取代反应。
反应b 的化学方程式:
反应c 的化学方程式:
(3)加成反应。
反应d 的化学方程式:
3.苯的用途
4.其他含苯环的化合物
含有一个苯环结构的化合物,如甲苯(
)、二甲苯
(
),都可发生类似苯的取代反应和加成反应。
[特别提醒] 硝基苯只可写成
,不能写成,即硝基(—NO 2)中的短线不能连
在氧原子上。
1.在苯的溴代反应、硝化反应中产物都是难溶于水的液体,如何分离生成的溴苯及硝基苯?
提示:溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体,因此可用分液法分离。
2.苯的硝化反应属于哪种反应类型?反应中浓硫酸有何作用?选择哪种加热方式更好?
提示:苯的硝化反应属于取代反应;浓硫酸作催化剂和吸水剂;50~60 ℃的实验温度可以选择水浴加热,水浴加热的好处是受热均匀,并且便于控制温度。
3.如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应则无HBr生成。
将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反应。
1.苯溴代反应和硝化反应的比较
2.苯取代反应的有关事项
(1)苯的溴代反应
苯溴代反应的催化剂是FeBr3,但常加入的是铁屑,是因为发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3。
(2)苯的硝化反应
①实验中加热温度较低并且要求稳定在较窄的温度范围内,这种情况下适合用水浴加热。
②试剂加入的顺序,先加浓硝酸,再加浓硫酸(相当于浓硫酸的稀释),冷却到50~60 ℃以下,再慢慢加入苯。
③为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
用NaOH溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐,使之进入水层而除去。
1.下列实验能获得成功的是()
A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离硝基苯和水
解析:选D苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A 错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,应加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;硝基苯难溶于水,应用分液漏斗分离,D正确。
2.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置。
则装置A中盛有的物质是()
A.水B.NaOH溶液
C.CCl4D.NaI溶液
解析:选C溴易挥发,生成的溴化氢中含有溴,溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银浅黄色沉淀,因此需要利用四氯化碳除去溴化氢中的溴。
[三级训练·节节过关]
1.下列关于苯的说法中,不正确的是()
A.苯不溶于水,可以作为萃取剂将溴从水中分离出来
B.分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键
C.分子中C、H元素的质量比为12∶1
D.在空气中燃烧时产生浓烟
解析:选B A项,苯可以作萃取剂将溴从溴水中分离出来,正确;B项,苯分子中没有碳碳单键和双键,碳碳键完全相同,属于一种特殊的键,错误;C项,苯的分子式为C6H6,分子中C、H元素的质量比为12∶1,正确;D项,苯在空气中燃烧时产生浓烟,正确。
2.下列说法正确的是()
A.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
B.用溴水鉴别苯和正己烷
C.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同
解析:选D A项,苯不能使KMnO4溶液褪色,但是在点燃时可以燃烧,发生的也是氧化反应,错误;B项,苯和正己烷都不能与溴水发生反应,也不能溶于溴水,密度比水小,因此用溴水不能鉴别二者,错误;C项,甲烷和Cl2发生的是取代反应,乙烯和Br2发生的是加成反应,二者是不同类型的反应,错误;D项,乙烯和苯都能使溴水褪色,前者发生的是加成反应,后者发生的是萃取作用,褪色的原因不相同,正确。
3.苯与乙烯相比较,下列叙述不正确的是()
A.都容易发生取代反应
B.苯不能被KMnO4氧化
C.苯只能在特殊条件下发生加成反应
D.都能在空气中燃烧
解析:选A A项,苯易发生取代反应,乙烯不易发生取代反应,错误;B项,苯不能被KMnO4氧化,正确;C项,苯能与氢气加成生成环己烷,正确;D项,苯和乙烯都能在空气中燃烧,正确。
4.下列物质中,分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()
A.乙烯B.乙烷
C.甲烷D.苯
解析:选D乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共平面;苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。
但乙烯能使酸
性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
5.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏
安息香酸()
和石灰的混合物得到液体,命名为苯。
(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,性质类似于烷烃,写出在浓硫酸的作用下,苯在50~60 ℃与浓硝酸发生取代反应的化学方程式:________________________。
(2)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列________事实(填入编号)。
A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
(3)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是____________________________________。
解析:若是单双键交替,分子中含有三个碳碳双键,可以跟Br2、H2等发生加成反应,
邻二溴苯应该有两种。
答案:(1)
(2)AD
(3)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(或其他合理答案)。