第三章 糖类化合物
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第3章糖类化合物
4
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
8
二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
5
4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
2
2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
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二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
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4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
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2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
江南大学801生物化学课件总结2----糖化学
第三章糖类化合物Carbohydrates①糖类化合物主要由C、H、O三种元素组成②分子通式formula：Cn(H2O)n H-C-OH←碳水化合物③糖类化合物包括：单糖、单糖衍生物、单糖聚合物（寡糖、多糖）、结合糖④糖类的主要生物功能⑴糖是生物体主要的能源物质⑵糖是生物体合成其它化合物的基本碳源⑶糖可以作为生物体的结构物质⑷结合糖具有细胞识别、免疫、信号传导等生理活性功能第一节单糖的结构和性质the Structures and Characteristics of Monosaccharides①定义：单糖是多羟基醛polyhydroxyl aldehyde或多羟基酮polyhydroxyl ketone。
②特点：⑴单糖不能被水解成更简单的糖；⑵单糖是结晶形固体，能溶于水，具有甜味；⑶自然界中存在最多、最普遍的单糖为己糖和戊糖。
※己糖分子式为C6H12O6，重要的己糖有葡萄糖、果糖等；※戊糖分子式为C5H10O5，重要的戊糖有核糖。
一、单糖的分子结构Molecular Structure1、单糖的分类Classification⑴根据单糖上功能基团的性质功能基团为醛基→醛糖aldose H-CO-(CHOH)n-2-CH2OH功能基团为酮基→酮糖ketose CH2OH-CO-(CHOH)n-3-CH2OH醛糖Aldoses ：have an aldehyde group at one end.如：D-glu酮糖Ketoses ：have a ketone group usually at C2.如：D-fru⑵根据单糖中碳原子的数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖triose tetrose pentose hexose heptose⑶根据功能基团和碳原子数目：己醛糖aldohexose、戊酮糖ketopentose2、单糖的结构（可以用如下几个层次表示：）链式—开链结构对应：构型起因：最远端C*环状—环状结构对应：异头物起因：半缩醛C*环状透视式对应：吡喃、呋喃型构象式对应：椅式、船式⑴单糖的开链结构及构型the open-chain structure and configuration1）单糖的开链结构及不对称碳原子asymmetric carbon atom单糖的不对称碳原子asymmetric carbon atom of monosaccharides2）单糖的立体异构体Stereoisomers①原因：单糖分子中含有不对称碳原子C*②结果：→单糖是手性分子chiral molecule→单糖具有立体异构体stereoisomersCC OHHC HHOC OHHC OHHCH2OHD-glucoseOHC HHOC OHHC OHHCH2OHCH2OHC OD-fructoseCHOCCH2OHHO H CHOCCH2OHH OHCHOCCH2OHHO H CHOCCH2OHH OHL-glyceraldehydeD-glyceraldehyde L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde差向异构体（epimers ）:葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，仅一个不对称C 原子构型有所不同，这种非对映体异构物称为差向异构体3）单糖的构型Configuration① 构型:是手性分子由于不对称碳原子上各原子或原子 团的空间排布关系所形成的立体化学结构形式。
(人教)高一化学新课标必修2课件第三章有机化合物341糖类
答案 D 解析 葡萄糖含有羟基，故能与钠反应放出氢气，与乙酸发生酯化反应；含 有醛基，能发生银镜反应；无羧基，所以不与 NaHCO3 反应，D 错误。
课内针对性训练 1.下列关于糖的说法错误的是( ) A．淀粉是一种天然高分子化合物 B．糖都能水解 C．纤维素没有甜味 D．糖类是人体内能量的主要来源之一 答案 B 解析 单糖不能水解。
沉淀。
②在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应析出银 (也叫 银镜 反应)。
(2)蔗糖的水解
蔗糖水解的化学方程式为：
催化剂
C12H22O11＋H2O――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
。
(3)多糖的化学性质
①淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘 变蓝 。
②多糖的水解
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式为：
[解析] 解答本题时必须明确各步操作的目的和各步反应的条件。加热既是
淀粉在酸催化作用下水解反应的条件，也是其水解产物与新制 Cu(OH)2悬浊液发 生反应的条件；滴入稀硫酸用来催化淀粉水解；加入 NaOH 溶液是为了中和作催
化剂的稀 H2SO4，以使葡萄糖与 Cu(OH)2 的反应能够进行。因此验证淀粉水解产
淀粉
麦芽糖
C6H 12O6 。 葡萄糖
2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况 1 2
现象 A 溶液呈蓝色 溶液呈蓝色
3 溶液不呈蓝色
现象 B 未产生银镜
出现银镜 出现银镜
结论 未水解 部分水解 完全水解
特别提示 ①因反应用稀 H2SO4 作催化剂，而银镜反应或葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应液必须呈碱性，因此应先用碱中和稀硫酸，调节溶液 呈碱性后再检验葡萄糖的存在。
课内针对性训练 1.下列关于糖的说法错误的是( ) A．淀粉是一种天然高分子化合物 B．糖都能水解 C．纤维素没有甜味 D．糖类是人体内能量的主要来源之一 答案 B 解析 单糖不能水解。
沉淀。
②在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应析出银 (也叫 银镜 反应)。
(2)蔗糖的水解
蔗糖水解的化学方程式为：
催化剂
C12H22O11＋H2O――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
。
(3)多糖的化学性质
①淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘 变蓝 。
②多糖的水解
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式为：
[解析] 解答本题时必须明确各步操作的目的和各步反应的条件。加热既是
淀粉在酸催化作用下水解反应的条件，也是其水解产物与新制 Cu(OH)2悬浊液发 生反应的条件；滴入稀硫酸用来催化淀粉水解；加入 NaOH 溶液是为了中和作催
化剂的稀 H2SO4，以使葡萄糖与 Cu(OH)2 的反应能够进行。因此验证淀粉水解产
淀粉
麦芽糖
C6H 12O6 。 葡萄糖
2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况 1 2
现象 A 溶液呈蓝色 溶液呈蓝色
3 溶液不呈蓝色
现象 B 未产生银镜
出现银镜 出现银镜
结论 未水解 部分水解 完全水解
特别提示 ①因反应用稀 H2SO4 作催化剂，而银镜反应或葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应液必须呈碱性，因此应先用碱中和稀硫酸，调节溶液 呈碱性后再检验葡萄糖的存在。
高中化学第三章有机化合物4_1糖类课件新人教版必修2
2．下列有关糖类物质的叙述不正确的是( C ) A．葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．糖类可分为单糖、双糖和多糖
解析：葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构 体，A 正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异 构体，B 正确；淀粉和纤维素的聚合度不同，不是同分异构体，C 错 误；根据糖类能否水解以及水解产物的不同，可分为单糖、双糖和多 糖，其中单糖不能水解，双糖和多糖能够水解，D 正确。
6. 将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实 验中，要进行的主要操作有：
①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的氢氧化铜悬浊液；④加入 足量的氢氧化钠溶液。以上各步操作的先后顺序排列正确的是( B )
A．①→②→③→④→① B．②→①→④→③→① C．②→④→①→③→① D．③→④→①→②→①
ห้องสมุดไป่ตู้
取适量样品于一试管中，然后向其中加入少量碘水，若变
蓝，则含有淀粉，反之则没有
。
10．某同学称取 9 g 淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率。其过
程如下：
淀粉溶液加―A△―溶→液混合物加―B―溶→液混合物加―C△―溶→液砖红色沉淀
(1)填写各步所加试剂名称：A.
稀 H2SO4 ；
B. NaOH ；C. 新制 Cu(OH)2(合理答案均可) 。
催化剂 (3)(C6H10O5)n＋nH2O ――→ nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
(C6H10O5)n～nC6H12O6～nCu2O
162n
144n
x
1.44 g
水解的淀粉质量为：x＝162n1×441n.44 g＝1.62 g，
高中化学第三章有机化合物第四节糖类课件必修2
1． 下列关于糖类的说法中正确的 是 ( ) A．糖类都能发生水解反应 B．单糖都能发生银镜反应 C．葡萄糖与果糖是同分异构 体，淀粉与纤维素也是同 分异构体 D．单糖都能发生酯化反应
解析
题组一
1
2
3
题组二
4
题组一 糖类的概念、组成和性质
1． 下列关于糖类的说法中正确的 是
解析
( D ) 单糖不能水解，A 错； 果糖中不含醛基，不能发 A．糖类都能发生水解反应
题组一
1
2
3
题组二
解析
4
2． 将土豆切开， 一段时间后可观 察到切面变蓝， 说明土豆中含 有 A．淀粉和 I－ B．淀粉和 I2 C．淀粉和 KIO3 D．葡萄糖和 I2 ( A )
I－被空气中的氧气氧化成 I2，遇淀粉显蓝色。
题组一
1
2
3
题组二
4
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO ， 下 列 关于核糖的叙述正确的是 A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的 Cu(OH)2 悬浊液作用生成砖红色 沉淀 C．不能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊试液变红 ( )
可用通式 Cn(H2O)m 表示，n 与 m 可以相同，也可以是不同的正 整数。 但并非所有的糖都符合通式 Cn(H2O)m， 如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写 为 C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 相同点 分子式 性质 是否含醛基 不同点 水解产物 相互关系 蔗糖 麦芽糖
均为 C12H22O11
解析
题组一
1
2
3
题组二
4
题组一 糖类的概念、组成和性质
1． 下列关于糖类的说法中正确的 是
解析
( D ) 单糖不能水解，A 错； 果糖中不含醛基，不能发 A．糖类都能发生水解反应
题组一
1
2
3
题组二
解析
4
2． 将土豆切开， 一段时间后可观 察到切面变蓝， 说明土豆中含 有 A．淀粉和 I－ B．淀粉和 I2 C．淀粉和 KIO3 D．葡萄糖和 I2 ( A )
I－被空气中的氧气氧化成 I2，遇淀粉显蓝色。
题组一
1
2
3
题组二
4
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO ， 下 列 关于核糖的叙述正确的是 A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的 Cu(OH)2 悬浊液作用生成砖红色 沉淀 C．不能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊试液变红 ( )
可用通式 Cn(H2O)m 表示，n 与 m 可以相同，也可以是不同的正 整数。 但并非所有的糖都符合通式 Cn(H2O)m， 如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写 为 C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 相同点 分子式 性质 是否含醛基 不同点 水解产物 相互关系 蔗糖 麦芽糖
均为 C12H22O11
第三章糖类
❖ 低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
糖类化合物ppt课件
提供物质代谢的碳骨架：为合成生命所必需的物质，如核酸、脂 类、 蛋白质等提供碳骨架。
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
3.2 单糖
一、单糖的结构、构型、构象
2．环状结构
❖ 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六 碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有 六元吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上 的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。
❖ 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产 生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子 末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α 型，在异侧的称为β型
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多糖
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❖ 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物 和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿 色细胞进行的光合作用。在各种生命形式中都具有多种功能。
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3.2 单糖
一、单糖的结构、构型、构象
2．环状结构
❖ 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六 碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有 六元吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上 的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。
❖ 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产 生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子 末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α 型，在异侧的称为β型
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多糖
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❖ 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物 和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿 色细胞进行的光合作用。在各种生命形式中都具有多种功能。
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
苷类化合物专业知识
失去甜味和还原性 溶解性变化
（3）分类
① 按构成份
均多糖：由一种单糖构成旳多糖 杂多糖：由两种以上单糖构成旳多糖 ② 按起源分
植物多糖 菌类 多糖 动物多糖
③ 按溶解性分
水不溶，是动、植物旳支持组织， 分子直链，如：半纤维素、纤维素、甲壳素等。
溶于热水成胶体溶液，是动植物旳储存养料，分子 支链，经酶解释放单糖供给能量。如：淀粉、肝糖 原等。
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
难水解旳碳苷 苷元构造不太稳定旳氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法；
两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
取得真正苷元
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
OH
OH
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR H+
CH2OH CHO
CHOH +
第二节：苷类化合物
苷旳含义——糖和糖旳衍生物（如氨基糖、糖 醛酸等）与另一非糖物质经过糖旳端基碳原子 连结而成旳一类化合物。又称为配糖体，苷中 旳非糖部分称为苷元或配基。以葡萄糖为例。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
β―D―葡萄糖苷
苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子
苷旳构造分类
按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
1. 反应过程：
OH
OH
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR + H
（3）分类
① 按构成份
均多糖：由一种单糖构成旳多糖 杂多糖：由两种以上单糖构成旳多糖 ② 按起源分
植物多糖 菌类 多糖 动物多糖
③ 按溶解性分
水不溶，是动、植物旳支持组织， 分子直链，如：半纤维素、纤维素、甲壳素等。
溶于热水成胶体溶液，是动植物旳储存养料，分子 支链，经酶解释放单糖供给能量。如：淀粉、肝糖 原等。
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
难水解旳碳苷 苷元构造不太稳定旳氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法；
两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
取得真正苷元
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
OH
OH
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR H+
CH2OH CHO
CHOH +
第二节：苷类化合物
苷旳含义——糖和糖旳衍生物（如氨基糖、糖 醛酸等）与另一非糖物质经过糖旳端基碳原子 连结而成旳一类化合物。又称为配糖体，苷中 旳非糖部分称为苷元或配基。以葡萄糖为例。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
β―D―葡萄糖苷
苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子
苷旳构造分类
按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
1. 反应过程：
OH
OH
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR + H
第三章 糖类化合物
程、多糖代谢； 抗原多糖：指具有抗原性的多糖类。在多数情况下，多糖类属不完全抗
原；但在免疫及试管内反应方面有作为完全抗原而起作用的事实。
精品课件
3.1.3糖类化合物在食品体系中的功能
1 从食品工艺学的角度： a 赋予食品香甜味：面包、饼干中的糖类物质； b 增加食品体系的粘稠性：饮料； c 改善和维持食品体系的质地稳定性：果冻、 果汁； d 改善食品体系的香味和色泽：糖醋排骨。
4 吸湿性、保湿性与结晶性
吸湿性和保湿性反映了单糖和水分之间的关系，分别指在较高空气湿 度条件下吸收水分的能力和在较低空气湿度湿度下保持水分的能力。这两 种性质对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要的意义。
如：生产硬糖时要求生产材料的吸湿性低，如蔗糖； 相反，生产软糖时要求生产材料的吸湿性要高，如转化糖和果葡糖浆；
和环状结构直接的互相转化，因此会出现变旋 现象（糖刚溶解于时，其比旋光度是处于变化 中的，但到一定时间后就稳定在一恒定的旋光 度上的现象）。在通过测定比旋光确定单糖种 类时，一定要注意静置一段时间（24h）。
精品课件
3 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度，但不溶于乙醚、 丙酮等有机溶剂。
不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果糖最大，如20 ℃ 时，果糖在水中的溶解度为374.78g/100g，而葡萄糖为 87.67g/100g。随着温度的变化，单糖在水中的溶解度亦有明显 的变化，如温度由20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为 162.38g/100g。
精品课件
2 旋光性和变旋现象
是指1mL含1g
面为L发-旋或生光（旋性-转）是的。一特种性物。质右使旋直为线D偏-或振糖使光（的偏层光溶振为+角液光的0）度.在旋1振m其转，时透的动左平旋 大多数单糖都有旋光性（丙酮糖除外），
原；但在免疫及试管内反应方面有作为完全抗原而起作用的事实。
精品课件
3.1.3糖类化合物在食品体系中的功能
1 从食品工艺学的角度： a 赋予食品香甜味：面包、饼干中的糖类物质； b 增加食品体系的粘稠性：饮料； c 改善和维持食品体系的质地稳定性：果冻、 果汁； d 改善食品体系的香味和色泽：糖醋排骨。
4 吸湿性、保湿性与结晶性
吸湿性和保湿性反映了单糖和水分之间的关系，分别指在较高空气湿 度条件下吸收水分的能力和在较低空气湿度湿度下保持水分的能力。这两 种性质对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要的意义。
如：生产硬糖时要求生产材料的吸湿性低，如蔗糖； 相反，生产软糖时要求生产材料的吸湿性要高，如转化糖和果葡糖浆；
和环状结构直接的互相转化，因此会出现变旋 现象（糖刚溶解于时，其比旋光度是处于变化 中的，但到一定时间后就稳定在一恒定的旋光 度上的现象）。在通过测定比旋光确定单糖种 类时，一定要注意静置一段时间（24h）。
精品课件
3 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度，但不溶于乙醚、 丙酮等有机溶剂。
不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果糖最大，如20 ℃ 时，果糖在水中的溶解度为374.78g/100g，而葡萄糖为 87.67g/100g。随着温度的变化，单糖在水中的溶解度亦有明显 的变化，如温度由20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为 162.38g/100g。
精品课件
2 旋光性和变旋现象
是指1mL含1g
面为L发-旋或生光（旋性-转）是的。一特种性物。质右使旋直为线D偏-或振糖使光（的偏层光溶振为+角液光的0）度.在旋1振m其转，时透的动左平旋 大多数单糖都有旋光性（丙酮糖除外），
中药化学第三章 糖和苷类
是组成甲壳类昆虫外壳的主要成分，其结构
和安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素 应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药
物的载体，还可用于人造皮肤、人造血管等。
第二节 苷类化合物
一、概述
（一）定义 苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另
一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基 碳连接而成的化合物。 其连接的键为苷键。
第三节 提取分离方法
一、糖和苷类的提取 （一）糖的提取
糖类一般用水和稀醇。抑制酶水解保持糖的原存形式。 加入无机盐或加热回流破坏酶。避免与酸接触。
P56页提取方法。 多糖为大分子极性化合物，多数采用不同温度的水和稀
碱液、稀醇。避免用酸提取。 可过滤或离心除去不溶物后，上清液加2~5倍量的乙醇
2. 多糖采用分级沉淀法
使不同分子量的多糖分步沉淀。
除蛋白：三氟三氯乙烷法和sevag法。即正丁醇-氯仿1： 4混合后与多糖水溶液振摇放置，使蛋白质变性。
凝胶柱层析 常用有DEAE-Sephadex
A-25或A-50。大分子先洗下。
电泳法：分离酸性多糖 超速离心法：根据分子量大小。
第三章 糖和苷类化合物
授课教师:北京中医药大学 李强
目标要求
1. 糖类化合物
单糖（葡萄糖，鼠李糖）;二糖（麦芽糖，蔗糖，芸 香糖）;多糖的分类
糖的分离:常用的填料
2. 苷类化合物:
分类;不同苷键原子的代表化合物名称 不同苷键的水解难易情况
3. 检识 4. 苷的结构研究
糖与糖连接位置的确定—全甲基化—甲醇解 苷键构型的研究
（四）苷键的裂解
苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重 要反应。
常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解， 氧化开裂法。
和安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素 应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药
物的载体，还可用于人造皮肤、人造血管等。
第二节 苷类化合物
一、概述
（一）定义 苷类（配糖体）：糖或糖的衍生物与另
一非糖物质（苷元、配基）通过糖的端基 碳连接而成的化合物。 其连接的键为苷键。
第三节 提取分离方法
一、糖和苷类的提取 （一）糖的提取
糖类一般用水和稀醇。抑制酶水解保持糖的原存形式。 加入无机盐或加热回流破坏酶。避免与酸接触。
P56页提取方法。 多糖为大分子极性化合物，多数采用不同温度的水和稀
碱液、稀醇。避免用酸提取。 可过滤或离心除去不溶物后，上清液加2~5倍量的乙醇
2. 多糖采用分级沉淀法
使不同分子量的多糖分步沉淀。
除蛋白：三氟三氯乙烷法和sevag法。即正丁醇-氯仿1： 4混合后与多糖水溶液振摇放置，使蛋白质变性。
凝胶柱层析 常用有DEAE-Sephadex
A-25或A-50。大分子先洗下。
电泳法：分离酸性多糖 超速离心法：根据分子量大小。
第三章 糖和苷类化合物
授课教师:北京中医药大学 李强
目标要求
1. 糖类化合物
单糖（葡萄糖，鼠李糖）;二糖（麦芽糖，蔗糖，芸 香糖）;多糖的分类
糖的分离:常用的填料
2. 苷类化合物:
分类;不同苷键原子的代表化合物名称 不同苷键的水解难易情况
3. 检识 4. 苷的结构研究
糖与糖连接位置的确定—全甲基化—甲醇解 苷键构型的研究
（四）苷键的裂解
苷键的裂解反应是研究苷键和糖链结构的重 要反应。
常用的裂解方法有酸水解，碱水解，酶水解， 氧化开裂法。
中药化学 第三章 糖和苷类化合物
② 酚苷 苷元分子中的酚性羟基与糖脱水而成的苷。
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩 醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇 苷A和B（是山慈菇中抗霉菌的活性成分）被水解后，苷元 立即环合生成山慈菇内酯A和B。
④ 吲哚苷：靛苷，苷元为吲哚醇。 ⑤ 氰苷 氰苷主要是指一类具有α-羟基腈的苷，数目不多，但 分布广泛。这种苷易水解，尤其是在有稀酸和酶催化时水 解更快，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛（酮 ）和氢氰酸；而在浓酸作用下，苷元中的-CN基易氧化成COOH基，并产生NH4+；在碱性条件下，苷元容易发生异 构化而生成α-羟基羧酸盐。 苦杏仁苷（amygdalin）存在于杏的种子中，具有α 羟基腈结构，属于氰苷类（cyanogenic glycosides）。苦杏 仁苷在人体内会缓慢分解生成不稳定的α -羟基苯乙腈， 进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛以及氢氰酸。小剂量 口服时，由于释放少量氢氰酸，对呼吸中枢产生抑制作用 而镇咳。大剂量口服时因氢氰酸能使延髓生命中枢先兴奋 而后麻痹，并能抑制酶的活性而阻断生物氧化链，从而引 起中毒，严重者甚至导致死亡。
2．其它分类方法 （1）按苷元的化学结构类型：分为香豆素苷、蒽醌苷、 黄酮苷、吲哚苷等。 （ 2 ） 按苷类 在 植 物体 内 的 存在 状 况：分 为 原生苷 （ primary glycosides原存在于植物体内），苷，称为次生苷（ secondary glycosides原生苷水解失去一部分糖后生成的）。 如苦杏仁苷是原生苷，野樱苷是次生苷。 （3）按苷的生理作用分类：强心苷。 （4）按苷的特殊物理性质分类：皂苷。 （5）按糖的种类或名称分类：葡萄糖苷、木糖苷、去氧 糖苷等。 （6）按苷分子所含单糖的数目分类，可分为单糖苷、双 糖苷、三糖苷等。 （7）按苷分子中的糖链数目分类，可分为单糖链苷、双 糖链苷等。 （8）按其植物来源分类，例如人参皂苷、柴胡皂苷等。
三糖类的结构与功能
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
β-D-G（64％） α-D-G（36％）
异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互
变（差向异构化），经过一段时间后达到平衡。这 就是产生变旋原因。
－D－吡喃葡萄糖 （36％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （64%）
－D－呋喃葡萄糖 －D－呋喃葡萄糖 括号内数字为摩尔浓度百分数
CH3O
O CH3I CH3O
OO-
CH2OCH3
O
CH3O
OCH3
（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮） 羟基与另一化合物（一般为醇或酚的羟基）发生 缩合形成的缩醛（或缩酮）。
（7）单糖脱水（无机酸作用）
A．Molisch’s test （莫利希试验）
糖 浓H2SO4 糠醛或糠醛衍生物 α- 萘酚 脱水
甘油醛（醛糖）和二羟丙酮（酮糖）
书写单糖的结构常用D、L；d或(+)、l或（-）； α、β表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型， 是以D-、L-甘油醛为参照物
CHO H OH
CH2OH
D(+)－甘油醛
以距醛基（羰基）最远一个不对称碳碳原子为准， 羟基在左面的为L型，右面的为D构型。自然界中存 在的葡萄糖和果糖都是D型糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
O
呋喃糖
对葡萄糖吡喃型比呋喃型稳定
葡萄糖的结构
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
β-D-G（64％） α-D-G（36％）
异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互
变（差向异构化），经过一段时间后达到平衡。这 就是产生变旋原因。
－D－吡喃葡萄糖 （36％）
醛式（链式）葡萄糖
－D－吡喃葡萄糖 （64%）
－D－呋喃葡萄糖 －D－呋喃葡萄糖 括号内数字为摩尔浓度百分数
CH3O
O CH3I CH3O
OO-
CH2OCH3
O
CH3O
OCH3
（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（或半缩酮） 羟基与另一化合物（一般为醇或酚的羟基）发生 缩合形成的缩醛（或缩酮）。
（7）单糖脱水（无机酸作用）
A．Molisch’s test （莫利希试验）
糖 浓H2SO4 糠醛或糠醛衍生物 α- 萘酚 脱水
甘油醛（醛糖）和二羟丙酮（酮糖）
书写单糖的结构常用D、L；d或(+)、l或（-）； α、β表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型， 是以D-、L-甘油醛为参照物
CHO H OH
CH2OH
D(+)－甘油醛
以距醛基（羰基）最远一个不对称碳碳原子为准， 羟基在左面的为L型，右面的为D构型。自然界中存 在的葡萄糖和果糖都是D型糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
O
O
O
吡喃
吡喃糖
呋喃
O
呋喃糖
对葡萄糖吡喃型比呋喃型稳定
葡萄糖的结构
糖类化合物ppt(完整版)
蔗糖蔗糖aadd吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖bbdd呋喃果糖呋喃果糖双糖水解酶水解产物变旋现象还原糖麦芽糖麦芽糖酶两分子纤维二糖苦杏仁酶两分子乳糖苦杏仁酶d葡萄糖蔗糖麦芽糖酶d葡萄糖d葡萄糖d葡萄糖d半乳糖转化酶d果糖概述多糖polysaccharide是由10个以上单糖或单糖衍生物通过糖苷键聚合而成的高分子化合物均多糖homosaccharide和杂多糖heterosaccharide多糖大多为无定形粉末无甜味不溶于水个别能与水形成胶体溶液
CH2OH
2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH2
β-D-2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH C CH3
O
2-乙酰氨基-β-D-葡萄糖
OH OH O
HO
OH
NH2
β-D-2-氨基半乳糖
存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分
练习: 写出D-核糖与下列试剂反应的主要产物. ⑴ CH3OH+无水HCl
► 还原性二糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖 ► 非还原性二糖：蔗糖 ♦ 麦芽糖
问题： 1、麦芽糖的组成？ 2、如何形成双糖？ 3、麦芽糖的性质？
1、麦芽糖的组成
1、麦芽糖是淀粉水解的产物，水解产生二分子a- D-吡喃 葡萄糖，说明？
2、双糖的形成
CH2OH O
OH
CH2OH O
OH ~OH
HO
O
OH
OH
（二）醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、
Fehling试剂、 Br2-H2O、HNO3等）
Ag(NH3)2+
CHO
（Tollens试剂）
COO
Ag
H OH
H OH
CH2OH
2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH2
β-D-2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH C CH3
O
2-乙酰氨基-β-D-葡萄糖
OH OH O
HO
OH
NH2
β-D-2-氨基半乳糖
存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分
练习: 写出D-核糖与下列试剂反应的主要产物. ⑴ CH3OH+无水HCl
► 还原性二糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖 ► 非还原性二糖：蔗糖 ♦ 麦芽糖
问题： 1、麦芽糖的组成？ 2、如何形成双糖？ 3、麦芽糖的性质？
1、麦芽糖的组成
1、麦芽糖是淀粉水解的产物，水解产生二分子a- D-吡喃 葡萄糖，说明？
2、双糖的形成
CH2OH O
OH
CH2OH O
OH ~OH
HO
O
OH
OH
（二）醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、
Fehling试剂、 Br2-H2O、HNO3等）
Ag(NH3)2+
CHO
（Tollens试剂）
COO
Ag
H OH
H OH
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
高中化学 第3章 重要的有机化合物 3.3.4 糖类课件 鲁科版必修2.pptx
7
活学活用 1.下列说法正确的是 A.凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于
糖类 B.凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类 C.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成，它们是同分异构体
√D.纤维素、淀粉、蔗糖和油脂在一定条件下都可发生水解反应
易错警示 解析 8 答案
21
3.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况 ① ② ③
现象A 溶液呈蓝色 溶液呈蓝色 溶液不呈蓝色
_根__里__，__其__中__谷__类__含__淀__粉__较__多___ _供__所__需__能__量__
19
_不__能__被__人_体__消__化__吸__收__，__但__食__物___
_植__物__细__胞__壁_的__基__本__成__分__，__一__切__ _中__的__纤__维__素_在__人__体__消__化__过__程__中___
1.糖类的组成和分类
(1)组成：糖类是由 三C、种H元、素O组成的一类有机化合物，其组成大多可以用
通式
表示C，n(H过2O去)m曾称其为 。
碳水化合物
(2)分类：糖类可以根据其 能否以水及解 进行水分解类产。物的不同
类别 代表物 分子式
水解 特点
单糖 葡萄糖、果糖
低聚糖(以双糖为例) 蔗糖、麦芽糖
_C_6_H_1_2_O_6_ 不能水解
11
3.主要化学性质 (1)在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内 氧化的化学方程式：_C_6_H_1_2_O_6_＋__6_O_2_―__→__6_C_O__2＋__6_H__2O__。 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：
活学活用 1.下列说法正确的是 A.凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于
糖类 B.凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类 C.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成，它们是同分异构体
√D.纤维素、淀粉、蔗糖和油脂在一定条件下都可发生水解反应
易错警示 解析 8 答案
21
3.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况 ① ② ③
现象A 溶液呈蓝色 溶液呈蓝色 溶液不呈蓝色
_根__里__，__其__中__谷__类__含__淀__粉__较__多___ _供__所__需__能__量__
19
_不__能__被__人_体__消__化__吸__收__，__但__食__物___
_植__物__细__胞__壁_的__基__本__成__分__，__一__切__ _中__的__纤__维__素_在__人__体__消__化__过__程__中___
1.糖类的组成和分类
(1)组成：糖类是由 三C、种H元、素O组成的一类有机化合物，其组成大多可以用
通式
表示C，n(H过2O去)m曾称其为 。
碳水化合物
(2)分类：糖类可以根据其 能否以水及解 进行水分解类产。物的不同
类别 代表物 分子式
水解 特点
单糖 葡萄糖、果糖
低聚糖(以双糖为例) 蔗糖、麦芽糖
_C_6_H_1_2_O_6_ 不能水解
11
3.主要化学性质 (1)在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内 氧化的化学方程式：_C_6_H_1_2_O_6_＋__6_O_2_―__→__6_C_O__2＋__6_H__2O__。 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：
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1反应的总体过程
Maillard反应是一个非常复杂的过程，需经历亲核加成、分子内重排、
脱水、环化等步骤。其中又可分为初期、中期和末期三个阶段，总体过程
可如下图表示。
实用文档
初期反应：包括羰氨缩合和分子重排；
中期反应：分子重排产物的进一步降解，生成羧甲基糠 醛等；
末期反应：中期反应产物进一步缩合、聚合，形成复杂 的高分子色素。
C渗透性：相同浓度下（质量百分比浓度），溶质分子的 分子质量越小，溶液的摩尔浓度就越大，溶液的渗透 压越大，食品的保存性就越高；
d抗氧化性：食品的抗氧化性实际上是由于糖溶液中氧气 的溶解度降低引起的。
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3.2.2 单糖的食品化学反应
单糖一般的化学性质在有机化学及生物化学中已经进行了详细的介绍， 这里只讨论单糖在食品或食品原料中可能发生的化学反应。
实用文档
亲核取代
卤代烷中卤原子的电负性很强，使 CX 键的电子对偏向卤原子，碳原子上带 有部分正电荷，容易受负电子的亲核试 剂进攻，卤原子带一对电子以负离子的 形式离开，由于此类反应是亲核试剂来 进攻带正电荷或部分正电荷的卤代烃中 的碳原子，因此称为亲核取代反应 （Nucleophilic Substitution reaction）,通常用 SN 来表示。
实用文档
多糖的分类
➢ 根据多糖的组成分类 均多糖：指只有一种单糖组成的多糖，如淀粉，纤维素等 杂多糖：指由两种或两种以上的单糖组成的多糖，如香菇多糖等。 ➢ 根据是否含有非糖基团 纯粹多糖：不含有非糖基团的多糖，也就是一般意义上的多糖； 复合多糖：含有非糖基团的多糖，如糖蛋白、糖脂等 ➢ 根据多糖的生物学功能来分类 结构多糖：组成生物体的多糖。纤维素、糖蛋白、糖脂等 ； 贮存多糖：淀粉、糖原； 功能多糖：在生物体中起信号传导、生物信息识别等功能的多糖，糖工
实用文档
H HN R
C H
O
H NR H O
H HN R
C
C
HO C
C
H+ C OH +H2O C O-H2O C O-H2O
-H2O CH -RNH2 CH2
CH
HOH2C O CHO
CH
CH2OH
羟甲基糠醛
CH2OH 酮式果糖胺 烯醇式果糖基胺
CH2OH Schiffs碱
CH2OH
CH2OH
3-脱氧奥苏糖 不饱和奥苏糖
α-D-葡萄糖 0.70
α-D-半乳糖
0.27
α-D-甘露糖 0.59
α-D-木糖 0.50
β-D-呋喃果糖 1.50
不同的单糖其甜度不同，这种差别与分子量及构型有关；一般的讲，分 子量越大，在水中的溶解度越小，甜度越小；环状结构的构型不同，甜度 亦有差别，如葡萄糖的α-构型甜度较大，而果糖的β-构型甜度较大。
D-葡萄糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
甘露糖
CHO H OH
CH2OH
CHO
O
HO H
HO
H HO
H
H
OH
HO
H
H
OH H
OH
H
OH H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-半乳糖 D- 果糖 D- 阿拉伯糖
CHO
H OH HO H
H OH CH2OH
D- 木糖
CHO
H OH H OH
第三章 糖类化合物
实用文档
主要内容
3.1 概述 3.2 食品中的单糖类化合物 3.3 食品中的低聚糖类化合物 3.4 食品中的多糖类化合物
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3.1 概述
3.1.1糖类化合物的定义与来源 糖类化合物糖类化合物可以定义为多羟基的醛 类、酮类化合物或其聚合物及其各类衍生物的 总称，是自然界中最丰富的天然有机化合物， 是生物体所需能量的主要来源。习惯上也称其 为碳水化合物，这是因为此类化合物的一般通 式可以表示为Cn(H20)m。 糖类化合物是绿色植物经过光合作用形成的产 物，一般占植物体干重的80%左右。
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3.1.2 糖类化合物的分类
根据其水解程度分类 单糖：指凡不能被水解为更小单位的糖类
物质，如葡萄糖、果糖等； 低聚糖：聚合度小于或等于10的糖类物质，
如蔗糖、乳糖、麦芽糖等； 多糖：聚合度大于10的糖类物质，如淀粉、
纤维素、半纤维素、果胶等。
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CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
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（一）初期阶段
Maillard反应的初期阶段包括两个过程，即羟氨缩合与分子重排。
A、羰氨缩合
单糖类物质可以和含伯氨基类物质（如氨基酸）发生羰氨缩合反应而 得到Schiffs（希夫）碱，Schiffs碱通过分子内环化转化成稳定的环状结构 的产物－糖胺
CHO
H
NR
C
RNH2
- H2O
H HN R C
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2 旋光性和变旋现象
是指1mL含1g
面为L发-旋或生光（旋性-转）是的。一特种性物。质右使旋直为线D偏-或振糖使光（的偏层光溶振为+角液光的0）度.在ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ1振m其转，时透的动左平旋 大多数单糖都有旋光性（丙酮糖除外），
见P48表3-2.旋光性是鉴定糖的一个重要指标。 当单糖溶解在水中的时候，由于开链结构
第一步为烯醇式与酮式的互变异构；第二步可看作在酸的作用下，3C上的羟基脱水，形成碳正离子，碳正离子发生 分子内重排，通过失去N 上的质子而形成Schiffs碱；第三步又是烯醇式和酮式的重排得到3-脱氧 奥苏糖；第四步3,4-碳之间发生消去反应形成烯键；最后一步是5-C上的 羟基与2-羰基发生半缩酮反应而成环，然后消去一分子水形成 。（书上的
不同的单糖其结晶形成的难以程度不同，如葡萄糖容易形成结晶且晶体 细小，果糖难于形成结晶等。
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5 其它
a 粘度：葡萄糖、果糖<蔗糖<淀粉糖浆，除葡萄糖外， 粘度都随温度的升高而降低；
b冰点降低:单糖的水溶液具有冰点降低的特点。糖溶液冰 点降低的程度取决于其浓度和糖的相对分子质量大小， 溶液浓度越高，相对分子质量越小，冰点降低越多；
O
CH2OH 葡萄糖
CH2OH Schiffs碱
CH2OH 葡糖胺
其中的两步均为亲核加成类型的反应。第一步为氨基N对醛基亲核 加成，经脱水形成Schiffs碱；第二步为5-OH对C=N双键亲核加成形成 环状的葡糖胺产物。Schiffs碱的稳定性较小，因此第二步反应倾向于形 成葡糖胺。酸性条件不利于反应的进行（降低氨基亲核性），碱性可促 进此反应的发生。
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H HN R
C
+H+
O
H HN+ R
H HN R H HN R
C
C
-H+
C H
O
H HN R
C H
O
CH2OH 葡糖胺
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1-氨基-1-脱氧-2-酮糖 酮式果糖胺
CH2OH 环式果糖胺
此过程包括了两个重排步骤，第一个是在酸的存在下葡糖胺经环的 破坏而导致的2-C上脱氢的重排过程，可看作是分子内的1,3-重排；第二 步是1-氨基-1-脱氧-2-酮糖的烯醇式和酮式的重排过程。
4 吸湿性、保湿性与结晶性
吸湿性和保湿性反映了单糖和水分之间的关系，分别指在较高空气湿 度条件下吸收水分的能力和在较低空气湿度湿度下保持水分的能力。这两 种性质对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要的意义。
如：生产硬糖时要求生产材料的吸湿性低，如蔗糖； 相反，生产软糖时要求生产材料的吸湿性要高，如转化糖和果葡糖浆；
初期阶段的羰氨缩合反应的控制对控制整个美拉德反应
意义巨大。
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2 反应机理
到目前为止， Maillard反应中还有许 多反应的细节问题没有 搞清楚，就现有的研究 成果简单分述如下。
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亲核加成
不饱和烃与HCN、ROH、NH 等试剂的 加成反应，这类试剂的活性中心是带负 电荷部分或电子云密度较大的部位，因 此进攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。 由亲核试剂引起的加成反应称亲核加成 （nucleophilic addition）反应。
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2从食品生化的角度
a 作为人类活动的能源物质； b 构成机体或食品体系； C 转化形成生命必需物质，如蛋白质
和脂类。
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3.2食品中的单糖类化合物
3.2.1单糖与食品相关的物理学特性
1 单糖的甜度
单糖类化合物均有甜味，甜味的强弱用甜度来区分，不同的甜味物质 其甜度大小不同。甜度是食品鉴评学中的单位，这是因为甜度目前还难以 通过化学或物理的方法进行测定，只能通过感官比较法来得出相对的差别， 所以甜度是一个相对值。一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度 为1.0来确定其它甜味物质的甜度，因此又把甜度称为比甜度。下面是一些 单糖的比甜度：
和环状结构直接的互相转化，因此会出现变旋 现象（糖刚溶解于时，其比旋光度是处于变化 中的，但到一定时间后就稳定在一恒定的旋光 度上的现象）。在通过测定比旋光确定单糖种 类时，一定要注意静置一段时间（24h）。
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3 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度，但不溶于乙醚、 丙酮等有机溶剂。
不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果糖最大，如20 ℃ 时，果糖在水中的溶解度为374.78g/100g，而葡萄糖为 87.67g/100g。随着温度的变化，单糖在水中的溶解度亦有明显 的变化，如温度由20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为 162.38g/100g。
3.2.2.1 Maillard（美拉德)反应