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二、有机化合物的主要反应类型
1.常见有机反应类型 (1)取代反应 ①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。 ②苯及其同系物的硝化反应。 ③酸与醇的酯化反应。 ④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。 (2)加成反应:不饱和有机化合物与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。 (3)氧化反应 ①燃烧,绝大多数有机物都能燃烧。 ②被酸性KMnO4溶液氧化,包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇等。
2021届高考二轮复习专题突破
常见的有机化合物 第一课时
• 高三化学组
一、有机化合物的性质和应用
1.常见有机化合物的结构与性质
物质 结构简式或通式
特性或特征反应
甲烷 乙烯
苯 乙醇 乙酸
CH4 CH2 CH2
CH3CH2OH CH3COOH
与氯气在光照下发生取代反应
①加成反应:使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色、燃烧 ①加成反应:在一定条件下与H2加成 ②取代反应:与液溴(溴化铁作催化剂)反应,与浓硝酸(浓硫酸作催化剂)反应
(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应 或还原反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。 (7)与新制Cu(OH)2或银氨溶液反应,则发生的是—CHO的氧化反应。 (8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
③催化氧化,如醇与O2在催化剂条件下发生氧化反应。 ④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 (4)加聚反应:烯烃、炔烃的加聚。 2.反应条件与反应类型的关系 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的醇溶液和加热条件下,发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
【例2】(2020·全国Ⅱ卷,10)吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物。2-
Hale Waihona Puke 乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列
叙述正确的是( D )。
+
A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面 C.VPy是乙烯的同系物 D.反应②的反应类型是消去反应
解析▶ 本题主要考查有机物的相关知识,侧重考查学生对基础知识 的综合运用能力。MPy有三种芳香同分异构体,A项错误;EPy中含有饱 和碳原子,所有原子不可能共平面,B项错误;同系物结构相似、组成上 相差若干个CH2,乙烯只含C、H两种元素,VPy中含C、H、N三种元 素,VPy不是乙烯的同系物,C项错误;反应②为消去反应,D项正确。
3.三个典型的有机实验
制取物质 实验装置
除杂及收集
注意事项
溴苯
溴苯中含有溴、FeBr3等, 用氢氧化钠溶液处理后分 液,然后蒸馏
①催化剂为FeBr3 ②长导管的作用:冷凝回流、导气 ③右侧导管不能伸入溶液中,防止倒吸 ④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
硝基苯中可能含有未反应 完的苯、硝酸、硫酸,用 氢氧化钠溶液中和酸,分 液,然后用蒸馏的方法除 去苯
①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应:生成乙醛 ③酯化反应:与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
①弱酸性,但酸性比碳酸强 ②酯化反应:与醇在浓H2SO4作催化剂和加热的条件下反应生成酯
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,称为皂化反应
典例引领
【例1】(2020·全国Ⅰ卷,8)紫花前胡醇(
)可从中药材
当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误
的是( B )。
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
解析▶ 本题主要考查紫花前胡醇的性质,侧重考查学生对基础知识 的理解能力。该有机物的分子式为C14H14O4,A项正确;该有机物分子中 含有碳碳双键和羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;该有机物 分子中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物分子中与羟基相 连碳的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应生成双键,D项正确。
①导管1的作用:冷凝回流 ②仪器2为温度计 ③用水浴控制温度为50~60 ℃ ④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
乙酸乙酯中含有乙酸、乙 醇,用饱和Na2CO3溶液处 理后,分液
①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低 乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能接触试管中的液面,防止倒吸
淀粉 蛋白质
(C6H10O5)n —
①遇碘变蓝色 ②在稀硫酸催化下,最终水解成葡萄糖 ③水解产物葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③变性 ④颜色反应 ⑤燃烧产生特殊气味(烧焦羽毛味) ⑥盐析
2.明确几个常见反应条件 (1)光照——含烷基的有机物与X2(Cl2、Br2、I2)发生取代反应。 (2)Fe3+——含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应。 (3)浓硫酸、加热——羧酸和醇的酯化反应;醇的消去反应及醇的分子 间脱水反应;苯及其同系物的硝化反应。
解析▶ 2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 项错误;2-苯基丙烯中存在甲基,故所有原子不可能共平面,C项错误;2苯基丙烯属于烃,不溶于水,易溶于有机溶剂,D项错误。
2.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的 是( D)。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【例3】填写反应类型。
A(
)
B
C(
)
D
E
① 消去反应 ,② 加成反应 ,③ 取代反应(或水解反应) , ④ 酯化反应(或取代反应) 。
能力提升
1.关于化合物2-苯基丙烯( A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯
),下列说法正确的是( B )。
