第一章有机化合物概述

1.1有机化合物和有机化学1.有机化合物：含碳的化合物。

或碳氢化合物及其衍生物。

有机化学是研究化合物组成、结构、性质及其变化规律的科学。

1.2有机化合物的特性1.有机物熔点较低，一般不超过400度。

大多难溶于水，易溶于非极性或极性小的有机溶剂。

反应速率一般较小，通常需要加热或加催化剂，宿舍副反应较多。

1.3分子结构和结构式1.分子结构：分子中原子的排列顺序和相互关系称为分子结构。

分子的性质不仅决定于组成元素的性质和数量，也决定于分子结构。

（“结构决定性质”尹老师好像说过，怀想一下）2.结构式：表示分子结构的化学式。

一般包括短线式、缩减式和键线式三种。

（具体叫法可能不同）a短线式：用短横连接原子。

如－C=C－b.缩减式：最常见的那种，连着写。

如CH4c.键线式：键线代表碳原子构成的碳链骨架，写出除氢原子外与碳链相连的其他原子和官能团。

如/\/\表示正戊烷。

3.分子结构包括分子的构造、构型和构象。

构造：分子中原子间的连接顺序称为构造。

构型：一定构造的分子中各原子在空间的排列方式。

不能通过绕单键旋转转化。

构象：一定构造的分子中各原子在空间的排列方式。

能够通过绕单键旋转转化。

举例：左手的手指无论如何旋转不能看起来和右手一样，两只手镜面对称。

属于不同的构型。

还有就是酒石酸不同的异构体属于构型（某人制备酒石酸的实验被评委化学史上的最伟大的五十个实验之首，好像是，但是科学不应该出现好像这个词的）而甲烷啦，乙烷啦就属于构象研究的范畴。

另外，在高分子研究中，构型一般是研究取代基围绕特定原子在空间的排列规律。

（所以烷烃是谈不上构型的吧。

此句纯属推测，不过应该是吧）由于单键的旋转，甲烷在空间可以有无数种立体的形式，也就有无数种构象。

构象与构型还有其他定义。

1.4共价键1.共价键的形成共用电子对成共价键。

Lewis（卢义思，哈哈哈哈）提出共价键的理论。

包括八隅规则（即八电子稳定）价键理论：又称电子配对法。

原子轨道相互重叠形成共价键。

第一章认识有机化合物知识点整理有机化合物是由碳元素与其他元素（如氢、氧、氮等）通过共价键构成的化合物。

在化学领域中，有机化合物是研究的重点之一。

他们在生物、医药、材料学等许多领域中都有重要的应用。

本章将介绍有机化合物的基本概念、性质以及常见的类别。

一、有机化合物的基本概念有机化合物的基本结构是由碳元素与其他元素通过共价键形成的。

碳元素具有四个价电子，因此可以形成多个共价键。

与其他元素形成共价键后，碳原子可以形成直链、支链、环状结构，从而构成不同的有机化合物。

二、有机化合物的性质1. 燃烧性质：有机化合物可以燃烧，释放出能量。

在充足的氧气条件下，有机化合物完全燃烧生成二氧化碳和水。

2. 溶解性质：许多有机化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，如醇类、酮类等。

但也有部分有机化合物在水中有较好的溶解性，如甲醇、乙醇等。

3. 酸碱性质：一些有机化合物具有酸性或碱性。

酸性有机化合物在水中可以形成酸性溶液，碱性有机化合物在水中可以形成碱性溶液。

4. 反应性质：有机化合物的反应性较高，常参与各种化学反应，如加成反应、置换反应、氧化反应等。

三、有机化合物的类别有机化合物的种类繁多，常见的类别包括：1. 烃类：由碳氢化合物组成，分为烷烃、烯烃和炔烃三类。

烷烃是由碳氢键构成的直链或支链烃类化合物，如甲烷、乙烷等。

烯烃是含有碳碳双键的化合物，如乙烯、丙烯等。

炔烃是含有碳碳三键的化合物，如乙炔、丙炔等。

2. 醇类：由羟基取代碳链形成，以羟基（OH）为特征。

根据羟基数量和取代位置的不同，可以分为一元醇、二元醇等。

常见的一元醇有甲醇、乙醇等。

3. 醛类：由羰基取代碳链形成，以羰基（C=O）为特征。

根据羰基所处位置的不同，可以分为顺式醛和内醛。

常见的醛有甲醛、乙醛等。

4. 酮类：由羰基取代碳链形成，以羰基（C=O）为特征。

羰基位于碳链内部的有机化合物被称为酮。

常见的酮有丙酮、甲基乙酮等。

5. 酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物，称为有机酸。

第一节 有机化合物分类有机化合物在自然界中广泛存在，且种类繁多，脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等都是有机化合物。

目前人类发现和合成的有机化合物已经超过2000多万种，将这么多有机化合物系统的分类可以更方便我们了解和研究它们。

什么是有机化合物？举例：CH 3CH 2OH 乙醇（酒精） CH 3COOH 乙酸（食醋） C 6H 12O 6 糖 CH 4甲烷（沼气） 有机化合物是指分子中含有C 原子的化合物，除CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐；HCN(氢氰酸)、HSCN(硫氰酸)、HCNO(氰酸)及其盐；金属碳化物，如：CaC 2等。

通过概念我们发现，C 原子是有机化合物的核心元素。

这是由于它独特的性质决定的。

碳是6号元素，最外层有4个电子，每个电子都可以与其他原子以共用电子对的形式形成共价化合物。

当多个碳原子相连的时候，随着碳原子数目的不断增多，所形成的化合物种类也越来越复杂，我们把这种由多个碳原子构成的结构叫做碳骨架。

一、按碳骨架分类酒和醋都属于直链有机化合物，为什么两者性质上有这么大的差别那？ 因为他们有自己独特的结构，这种决定物质化学性质的结构既可以是原子也可以是原子团，我们称这种决定有机化合物化学性质的原子或原子团为官能团。

二、按官能团分类由于分子中存在着这样的化学结构，使这些化合物产生了不同的物理和化学性质，当两种化合物存在相同的官能团时，他们就产生了相似的化学性质。

为了方便研究这些物质的化学特性，我们可以将性质相近的一组有机物归为一类，即把含有相同官能团的化合物归为一类。

有机化合物链状化合物环状化合物直链化合物支链化合物 脂环化合物芳香化合物CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3H 22H 2CCH2表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷CH4烯烃乙烯CH2=CH2双键炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH芳香烃————苯卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH 羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH 羟基苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚键醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯。

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课前完成导学案,掌握基本题型,时间不超过20分钟,A层次完成所有会做的题目;B层次完成除★★所有会做的题目; C层次完成不带★所有会做的题目,坚决杜绝抄袭现象备注：请及时填写姓名，所在的组，及组内人数。

课前完成导学案,掌握基本题型,时间不超过20分钟,A 层次完成所有会做的题目;B 层次完成除★★所有会做的题目; C 层次完成不带★所有会做的题目,坚决杜绝抄袭现象 备注：请及时填写姓名，所在的组，及组内人数。

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（2）类比上述方法，从碳的骨架角度给烃进行分类 苯的同系物：
在一定条件下可以发生加成反应。

第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。

例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。

到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。

这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。

由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。

将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。

“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。

给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。

NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。

德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。

由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。

与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。

至此，“生命力”学说彻底破产了。

此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。

在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。

这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。

因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。

在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含 碳 元素的化合物叫有机化合物。

（除有机物外其他化合物称为 无机 物） 注：1、有机物除含碳外，还含有 H ，有的还含有O 、N 、S 、P 、卤素等2、含碳的化合物 不一定 是有机物。

例：CO 、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等 3、无机物与有机物 没有 明显界限， 可以 相互转化 （二）特点易 溶于水， 难 溶于有机溶剂，多数为 非电解 质，熔沸点 低 ， 易 分解， 易 燃烧，有机反应 复杂 ，多为分子间的反应,速率较 慢 ，副反应 多 ，副产物 多 （三）分类 1、依据碳骨架分类⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧芳香烃衍生物芳香烃芳香族化合物脂肪烃衍生物脂环烃脂环化合物环状化合物脂肪烃衍生物脂肪烃链状化合物有机化合物 2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物 特性 的原子或原子团叫做官能团 （2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物 烃烷烃 无 无CH 4 烯烃碳碳双键CH 2=CH 2炔烃 碳碳三键 —C ≡C —CH ≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃 碳卤键C X（X 表示卤素原子）CH 3CH 2Br醇羟基—OHCH 3CH 2OH酚羟基—OH醚醚键CH3—O—CH3醛醛基—CHO或CH3CHO 酮酮羰基羧酸羧基—COOH或CH3COOH 酯酯基胺氨基-NH2 CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2 （3）官能团和根（离子）、基的区别①基与官能团的联系：官能团属于基，基不一定官能团②根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在很稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OH OH-联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为—OH，而—OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键（二）共价键的极性与有机反应1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。

有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年，魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素（NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2），魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年，德国化学家肖莱马提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。

也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性；熔点和沸点较低；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢、复杂，常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低（一般<400℃）高溶解性多数难溶于水，易溶于水，不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快，产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。

三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。

（分离提纯的方法之一：柱层析俗称过柱子即梯度洗涤，分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯，然后将样品从上口倒下过滤洗涤）[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。

[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。

二、有机化合物的结构概念1：化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。

（大致分为：直链状、支链状、环状）概念2：同分异构现象和同分异构体同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。

同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。

（比如：乙醇与甲醚）三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型，就是离子键与共价键，离子键是由原子间电子的转移形成的，共价键则是原子间共用电子形成的。