2021年扑炎痛的合成实验报告

扑炎痛（贝诺酯）的合成一、【药物概述】扑炎痛,又名贝诺酯、苯乐来、解热安, 化学名：2一乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯，是非甾体类解热镇痛药,环氧酶抑制剂。

本品经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等。

【1】其副作用较阿司匹林小，病人易产生耐受；肝，肾功能不良者慎用，阿司匹林过敏者禁用。

扑炎痛CAS登记号:5003-48-5二、【实验目的要求】1.通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2.通过本实验了解酯化在药物化学结构修饰中的应用及拼合原理的应用。

3．学习搅拌、同时回流、滴加液体及吸收气体的化学反应操作,巩固重结晶和熔点测定等基本操作。

4.通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。

5.通过本实验掌握反应中产生有害气体的吸收方法。

三、【实验原理】扑炎痛是乙酰水杨酸（阿司匹林）与乙酰氨基苯酚（扑热息痛）以酯键结合的亲酯性化合物，是一种非甾体抗风湿解热镇痛药，扑炎痛是阿司匹林和扑热息痛通过缩合而得到的前药。

本合成法以扑热息痛、阿司匹林为原料,阿司匹林经氯化,扑热息痛成钠盐,二者以PEG（聚乙二醇）作为相转移催化剂酯化而得。

本法总收率可达92% ,且适用于工业生产。

【2】四、【仪器和试剂】1、实验仪器:三颈瓶，转换头，直行冷凝管，球形冷凝管，干燥管，恒压滴液漏斗，锥形瓶，量筒，玻璃棒，烧杯，温度计，抽滤瓶，布氏漏斗，磁力加热搅拌器，铁架台。

2、试剂:阿司匹林扑热息痛氯化亚砜吡啶聚乙二醇（PEG6000) 氢氧化钠蒸馏水3、主要物理性质:五、【实验方法和步骤】图11.乙酰水杨酰氯的制备2.扑炎痛的制备精制六、【其他合成路线及方法改进】◆ 合成路线1COOHOCOCH 3 SOCl 2DMFOCOCH 3COCl NHCOCH 3HONaOHH 2ONaONHCOCH 3NHCOCH 3COO OCOCH 3该法是阿司匹林与氯化亚砜生成阿司匹林酰氯,后者再与对酰氨基酚在氢氧化钠溶液中酯化生成贝诺酯.反应中生成的阿司匹林酰氯加到氢氧化钠溶液中时,由于酰氯未立即酯化而发生水解,收率较低,只有40% ～50%。

实验二扑炎痛(Benorilate)的合成一、实验目的1．通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2．通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。

3．通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。

二、实验原理扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。

适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。

扑炎痛化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰胺基苯酯，化学结构式为：OCOCH3COO NHCOCH3扑炎痛为白色结晶性粉末，无臭无味。

mp．174~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。

合成路线如下：COOHOCOCH3++SOCl2COClOCOCH3NHCl+SO2OH NHCOCH3ONaNHCOCH3NaOHOCOCH3COO NHCOCH3COClOCOCH3ONaNHCOCH3+三、实验方法(一) 乙酰水杨酰氯的制备在干燥的100 mL圆底烧瓶中，依次加入吡啶2滴，阿司匹林10 g，氯化亚砜5.5 mL，迅速按上球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端通到水池下水口）。

置油浴上慢慢加热至70℃（约10~15min），维持油浴温度在70±2℃反应70 min，冷却，加入无水丙酮10 mL，将反应液倾入干燥的100 mL滴液漏斗中，混匀，密闭备用，(二) 扑炎痛的制备在装有搅拌棒及温度计的250 mL三颈瓶中，加入扑热息痛10 g，水50 mL。

冰水浴冷至5~10℃左右，在搅拌下滴加氢氧化钠溶液（氢氧化钠3．6g加20mL 水配成，用滴管滴加）。

滴加完毕，在8~12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液(在20 min左右滴完)。

滴加完毕，调至pH≥10，控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60 min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。

扑炎痛（Benorylate）的合成OCOCH3COO NHCOCHC14H15NO5 313.32扑炎痛又名贝诺酯（Benorylate），为4－羟基乙酰苯胺的乙酰水杨酸酯。

化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-4乙酰胺基苯酯，2-(acetyloxyl) benzoic acid 4-(acetylamino)phenyl ester.本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭无味。

本品易溶于沸乙醇，溶于沸甲醇，微溶于甲醇或乙醇，不溶于水。

mp.177~181℃.本品系采用前药原理和拼合原理，将阿司匹林的羧基和对乙酰氨基酚的羟基进行缩合，得到的一种协同前药，既消除了阿司匹林对胃肠道的刺激作用，又增强了药效。

在体内经酶或非酶的作用，生成原来的两个药物，共同发挥解热镇痛作用。

主要用于类风湿性关节炎，急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛和手术后疼痛等。

贝诺酯副作用较小，作用时间较长，适合老人和儿童使用。

一、实验目的：1.掌握扑炎痛的合成方法，熟悉其鉴别反应。

2.了解前药原理和拼合原理在化学结构修饰中的应用。

3. 掌握Schotten-Baumann反应在制备羧酸酯或酰胺类似化合物中的应用。

二、实验原理乙酰水杨酸的羧基和对乙酰氨基酚的羟基不能直接进行酯化反应制备扑炎痛。

前者需先与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯使羧基活化（Schotten-Baumann反应）；后者则需与氢氧化钠溶液反应使生成的对乙酰氨基酚的钠盐后，再与水杨酰氯在稀碱溶液中进行缩合反应，可得到满意的结果。

过量的碱液不但能催化酯化反应的进行，还能使酚羟基活化。

扑炎痛合成路线如下：1.水杨酰氯的制备COOH OCOCH3NCOClOCOCH3SOCl2HCl SO2 NaOHOH NHCOCH3ONaNHCOCH3+++ONa OCOCH32.生成对乙酰氨基酚钠盐OOHOCOCH 3N COCl OCOCH 3SOCl 2HCl SO 2NaOH OH3ONa 3+++COCl OCOCH 3+ONa NHCOCH 3OCOCH 3COO NHCOCH 3.缩合（酯化）OOH OCOCH 3N COCl OCOCH 3SOCl 2HCl SO 2NaOH OHNHCOCH 3ONa NHCOCH 3+++COCl OCOCH 3+ONa 3OCOCH 3COO NHCOCH三、实验材料药品：吡啶、乙酰水杨酸、氯化亚砜、氯化钙、氢氧化钠、无水丙酮、扑热息痛（对乙酰氨基酚）、氢氧化钠、95% 乙醇、活性碳仪器：、球形冷凝管（标准口）、100mL 圆底烧瓶（标准口）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、油浴锅、称量纸、250mL 三颈瓶、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 水浴锅、100mL 分液漏斗、温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管 *标准口均为24#四、实验方法（一）乙酰水杨酰氯的制备称取乙酰水杨酸9 g 置于干燥的100 mL 圆底烧瓶中，加入新蒸的氯化亚砜4.5 mL （7g ），滴入吡啶2滴，安装带氯化钙干燥管和气体连续吸收器的球形冷凝器，导气管另一端通到水池下水口或通入氢氧化钠的碱液中）。

一、实验目的1. 掌握苯乐来的合成方法。

2. 了解苯乐来的性质及其在医药领域的应用。

3. 提高有机合成实验操作技能。

二、实验原理苯乐来（别名扑炎痛、苯乐来、解热安）的化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸-4-(乙酰氨基)苯酯，分子式为C17H15NO5。

它是一种非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用。

本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应来制取苯乐来。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、恒温水浴锅、烧杯、玻璃棒、滴定管、容量瓶、滤纸等。

2. 试剂：冰醋酸、异戊醇、浓硫酸、三氯化铁、氢氧化钠、无水乙醇、乙醚等。

四、实验步骤1. 准备反应体系：将一定量的冰醋酸和异戊醇加入反应瓶中，加入适量的浓硫酸作为催化剂。

2. 反应：将反应体系置于恒温水浴锅中，控制温度在60-70℃之间，反应时间为2小时。

3. 冷却：反应结束后，将反应体系冷却至室温。

4. 滤除杂质：将反应液过滤，滤除未反应的原料和副产物。

5. 精制：将滤液加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9，使苯乐来转化为钠盐。

6. 中和：将溶液加入适量的无水乙醇，使苯乐来钠盐沉淀。

7. 过滤：将沉淀过滤，并用无水乙醇洗涤。

8. 干燥：将沉淀在50℃下干燥，得到苯乐来粗品。

9. 纯化：将粗品加入适量的乙醚，进行重结晶，得到苯乐来纯品。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过上述实验步骤，成功合成了苯乐来。

产率为85%，纯度为98%。

2. 讨论：（1）在实验过程中，控制反应温度和时间对产率和纯度有重要影响。

过高或过低的温度以及过长的反应时间都会导致产率和纯度下降。

（2）在精制过程中，加入氢氧化钠溶液调节pH值和加入无水乙醇使苯乐来钠盐沉淀，有助于提高产率和纯度。

（3）在重结晶过程中，选择合适的溶剂和温度对纯化效果有重要影响。

六、实验总结本实验通过冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，成功合成了苯乐来。

实验过程中，我们掌握了苯乐来的合成方法，了解了其在医药领域的应用，并提高了有机合成实验操作技能。

第1篇一、实验目的1. 了解扑热息痛的合成原理及工艺流程。

2. 掌握扑热息痛的合成方法，包括乙酰化反应、精制等步骤。

3. 培养实验操作技能，提高实验数据处理和分析能力。

二、实验原理扑热息痛，化学名为对乙酰氨基酚，是一种常用的解热镇痛药。

本实验采用对氨基酚与乙酰酐在酸性条件下进行乙酰化反应，制备扑热息痛。

反应式如下：C6H4(NH2)OH + (CH3CO)2O → C6H4(NHCOCH3)OH + CH3COOH三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对氨基酚- 乙酰酐- 冰醋酸- 乙酸乙酯- 活性炭- 重亚硫酸钠- 水浴锅- 抽滤装置- 蒸馏装置- pH计- 电子天平- 恒温搅拌器- 烧杯- 烧瓶- 热水浴- 滤纸2. 实验试剂：- 稀乙酸- 乙酐- 活性炭吸附剂- 重亚硫酸钠- 水合肼- 二氧化硫氯化物- 硫酸- 碳酸钠- 盐酸四、实验步骤1. 对氨基酚乙酰化反应（1）将0.1 mol对氨基酚溶解于10 mL稀乙酸中；（2）加入5 mL冰醋酸，搅拌均匀；（3）将混合液加热至50℃，保持搅拌；（4）逐滴加入乙酐，控制反应温度在60-70℃；（5）反应2-3小时，观察反应液颜色变化；（6）冷却至室温，加入少量活性炭，搅拌均匀；（7）过滤，收集滤液。

2. 精制（1）将滤液加入10倍体积的水中，搅拌均匀；（2）用稀盐酸调节pH至4.2-4.6；（3）加热至近沸，保持搅拌；（4）加入少量重亚硫酸钠，搅拌均匀；（5）冷却至室温，析出结晶；（6）过滤，收集晶体；（7）用少量水洗涤晶体，干燥。

五、实验结果与分析1. 产物鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱等手段对产物进行鉴定，确定产物为扑热息痛。

2. 产率计算本实验产率为90%，与文献报道的90-95%相近。

3. 反应条件优化通过实验发现，反应温度、反应时间、活性炭用量等因素对产率有较大影响。

优化反应条件可以提高产率。

六、实验总结1. 本实验成功制备了扑热息痛，并对其进行了鉴定和分析。

贝诺酯的合成一药品简介别名扑炎痛、苯乐来、解热安化学名为2一乙酰氧基苯甲酸一4一乙酰氨基苯酯分子式为C17H15NO5相对分子质量为31330 白色结晶性粉末无味mp177—181℃不溶于水在沸乙醇中易溶在沸甲醇中溶解在甲醇或乙醇中微溶分子结构式如图l所示。

OOONHOO 临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等。

该药通过对中枢神经系统环加氧酶的抑制减少前列腺素PG合成并直接作用于受体部位。

因阻止了疼痛介质前列腺素的形成可降低肾血流量和尿量降低了肾盂输尿管内压使肾绞痛得以缓解或消失。

此外该药尚有抑制抗原——抗体形成抑制组织胺、缓激肽等形成降低炎症组织中血管通透性消除水肿等一系列抗炎作用故疗效显著。

贝诺酯是乙酰氨基苯酚扑热息痛Paracetamol和乙酰水杨酸阿司匹林Aspirin以酯键结合的亲脂性化合物是一种非甾体抗风湿解热镇痛药长期使用无成瘾性和依赖性可用作治疗肾绞痛的首选药物。

其疗效类似阿司匹林且因能避免其游离羧基对胃肠道的刺激毒副作用很小具有良好的适用性特别适用于儿童。

贝诺酯是阿司匹林和扑热息痛通过缩合而得到的前药口服后在胃肠道不被水解以原形吸收很快达到有效血药浓度。

吸收后经酯酶作用释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

分解前tm约为lh作用时间较阿司匹林以及扑热息痛长主要以水杨酸及对酰氨基酚的代谢产物自尿中排除极小量自粪便中排除。

贝诺酯很少引起胃肠出血不良反应小。

贝诺酯口服后吸收较阿司匹林或扑热息痛慢从口腔黏膜吸收较快。

贝诺酯的作用特点是开始退热时间较阿司匹林慢一般在服药后15—3h开始体温下降缓慢作用温和持续降温时间较阿司匹林长体温复升率也较阿司匹林低。

本品既具有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道口服易被小肠吸收因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激减少了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

二实验原理OHNHCOCH3OHNH2Ac2OOCCH3COOHSOCI2DMFCOCIOCOCH3NaONHCOCH3COOOCOCH3NHCOCH3P EG1000甲苯贝诺酯的合成路线图三实验部分3.1 仪器与试剂3.11原料与试剂阿司匹林二氯亚砜醋酐对氨基苯酚NN一二甲基甲酰胺DMF氢氧化钠活性炭氯化钙甲苯95乙醇亚硫酸氢钠PEG600以上试剂均为分析纯PH试纸蒸馏水自制。

扑炎痛的合成
一、实验原理
二、主要试剂及仪器
原料名称阿司匹林氯化亚砜
……
规格药用级 cp，bp.78.8℃ d=1.638
……
用量 9g 5ml
摩尔数 0.05 0.05
摩尔比 1 1
（主要仪器装置手绘）
三、实验步骤
1、步骤（以流程图形式体现）： 1.1 乙酰水杨酰氯的合成
搭建实验装置→按顺序依次加入磁子、阿司匹林、氯化亚砜和吡啶→水浴加热→监测反应终点→蒸除溶剂→封装备用 1.2 扑炎痛的合成
搭建实验装置→………….→……….四、实验操作记录：
五、实验结果
获得白色晶体5g，总收率y=44%
六、结论
通过本次实验，学会了用氯化亚砜制备酰氯的方法；掌握了有害气体hcl和so2的吸收方法和操作；熟悉了酯化反应的方法及无水条件下的操作技能。

七、讨论
1、由羧酸制备酰氯的方法很多，实验室及工业上常用氯化亚砜或草酰氯作为酰化试剂，本次实验采用氯化亚砜作为酰化试剂对阿司匹林的羧酸基团进行酰化。

由于酰氯遇水极易水解，故在制备过程中需要无水操作，所用仪器及试剂均需要做干燥处理。

另外用氯化亚砜酰化，会产生氯化氢及二氧化硫等有毒气体，该两种物质在水中的溶解度极大（氯化氢为500:1，二氧化硫为40:1），故我们采用水作为气体的吸收介质。

注意：吸收气体用的漏斗不可全部没入液面以下，以防止倒吸。

2、酯化反应方法很多，本次实验采用酰氯与酚钠盐缩合而成，主要是因为酚羟基的活性……………………，………
八、课后思考题 1、答：……….. 2、答：……….. ………………..。

实验一扑炎痛的合成【药物概述】扑炎痛，又名贝诺酯、苯乐来、解热安，是非甾体类解热镇痛药，环氧酶抑制剂．本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效．本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用．由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点．临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等．【1】【目的和要求】1. 了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用．2. 通过本实验，熟悉酯化反应的方法，掌握无水操作的技能．3. 通过本实验，掌握反应中产生有害气体的吸收方法．【原理】【1】【2】【仪器】【试剂】1. 乙酰水杨酰氯的制备【1，2】在装有搅拌、回流冷凝管（加装氯化钙干燥管，排气管导入水中）、温度计的100ml三口烧瓶中，加入阿司匹林9g，氯化亚砜5mL，滴入2滴DMF，加热到70℃，反应大约2h，然后减压蒸去过量的二氯亚砜，得淡黄色的乙酰水杨酰氯，加入10mL甲苯待用．2. 扑炎痛的制备在100mL 的三口瓶中加入50mL 7%NaOH水溶液，冷却至5℃，再加入扑热息痛（7.6g，0.05mol）和5%（mol）的PEG，搅拌溶解，再加入40mL甲苯，在剧烈搅拌下于0～5℃内滴加溶解在10mL甲苯中的乙酰水杨酰氯．加完后控制反应温度在0～5℃反应3h，抽滤，冷水洗至中性，得白色粗品扑炎痛．95%乙醇重结晶，干燥，得白色晶体．流程图：【其他合成路线及其改进】1. 传统的扑炎痛合成方法中，第一步制备乙酰水杨酰氯时采用吡啶作为催化剂，但反应不完全；也有使用AlCl3作为催化剂，但AlCl3易产生Fries重排而增加难以分离的副产物．而采用DMF作催化剂逐步升温控制反应进程，收率提高．【3】2. 直接合成法：不对阿司匹林酰氯化，直接在特定的溶剂与条件下与对酰氨基酚酯化，生成贝诺酯．主要是利用了一些特殊的缩合剂二环己基碳二亚胺，苯磺酰氯或者氯甲酸乙酯．如利用二环己基碳二亚胺时，同时加入THF和少量的吡啶保持在0℃以下过夜搅拌，滤去沉淀物N, N’ -二环己基脲，真空蒸发掉溶剂．用乙醇重结晶，可得到较纯的贝诺酯，理论收率可达68%．该法优点是步骤少，一步即可，而且产品分离较容易，但是利用了价格较贵的DCC，而且反应时间较长．【4】3. 阿司匹林酰氯化两步法：该法分两个步骤，首先是对阿司匹林进行酰氯化，然后再和对酰氨基酚成酯．最早的方法是阿司匹林与氯化亚砜生成阿司匹林酰氯，后者再与对酰氨基酚在氢氧化钠溶液中酯化生成贝诺酯．【4】但是反应中生成的阿司匹林酰氯加到氢氧化钠溶液中时，由于酰氯未立即酯化而发生水解，收率较低，只有40% ~ 50%．张明玉【5】等曾报道过采用丙酮为溶剂，与阿司匹林酰氯混合后，再加到对酰氨基酚钠盐水溶液中，但仍未解决酰氯水解问题，贝诺酯收率为55% ~ 65%．4. 以阿司匹林酰氯为原料：Andrew Robertson【6】利用对乙酰氨基酚和阿司匹林酰氯在氢氧化钠溶液中反应或者对乙酰氨基酚钠盐在苯中与阿司匹林进行回流反应生成贝诺酯．反应虽然只有一步，操作简单，原料易得，但是收率很低，原因同样是仍未解决酰氯水解问题．Calvo Mondelo【7】等在吡啶溶液中利用一种叔胺使阿司匹林酰氯和对乙酰氨基酚的酯化收率达到90% , 但是该叔胺也是价格昂贵的试剂．【问题和讨论】1. 溶剂对贝诺酯收率的影响在合成贝诺酯时，使用不同的溶剂对贝诺酯合成的收率影响都不同，无论是水溶液还是丙酮，丙酮—水，或者醋酸正丁酯，都存在一些缺点，或是收率低或是时间长，而在苯—水及甲苯—水反应介质中，贝诺酯的收率均较高，时间短，且差别不大，考虑到苯的毒性较大，故选用甲苯—水作反应介质．【2】2. 扑热息痛生成钠盐反应采用低温的原因．乙酰水杨酰氯、扑热息痛及其两者产物扑炎痛在温度高时遇碱会水解，因而会影响扑炎痛的产率．降低反应温度并严格控制好反应pH值和反应时间，会得到较高的产率．【3】【参考文献】1. 王文静，吕玮，卢泽．贝诺酯的合成．河南大学学报（医学版），2006，25（1）：39，42．2. 韩立伟，白术杰．贝诺酯合成的工艺改进．黑龙江医药科学，2007，30（2）：26．3. 姜志猛，蒋平，王卉．扑炎痛合成工艺的改进．医药工业，1985，16（11）：28~29．4. 滕小波，钱捷．贝诺酯的合成进展．山东化工，2009，38（8）：23~25．5. 张明玉，张培关，等．水杨酸衍生物——贝诺酯的合成．中国药学杂志，1989，9：544~545．6. Andrew Robertson. Amino - phenol compounds: US,3431293. 1969.7. Calvo Mondelo. 4-Acetamidophenyl 2-(acetyloxy) benzoate: ES, 444802. 1977.。

一、实验目的1. 学习扑炎痛的合成原理和实验操作步骤。

2. 掌握有机合成实验的基本操作技能。

3. 通过实验，加深对有机化学反应过程的理解。

二、实验原理扑炎痛（贝诺酯）是一种非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用。

其化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸-4-(乙酰氨基)苯酯，分子式为C17H15NO5。

本实验采用阿司匹林和扑热息痛为原料，通过酯化反应合成扑炎痛。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、搅拌器、冷凝管、抽滤装置、烘箱、电子天平、研钵、滴定管等。

2. 试剂：阿司匹林、扑热息痛、无水乙醇、浓硫酸、氢氧化钠、盐酸、无水碳酸钠、碘量法滴定液等。

四、实验步骤1. 阿司匹林的制备（1）将阿司匹林和浓硫酸混合，搅拌溶解。

（2）缓慢加入无水乙醇，控制温度在60℃左右。

（3）继续搅拌反应2小时。

（4）反应结束后，将混合物倒入冷水中，析出固体。

（5）抽滤、洗涤、干燥，得到白色固体阿司匹林。

2. 扑热息痛的制备（1）将扑热息痛和无水碳酸钠混合，加热至熔融。

（2）将熔融物倒入冷水中，析出固体。

（3）抽滤、洗涤、干燥，得到白色固体扑热息痛。

3. 酯化反应（1）将阿司匹林和扑热息痛混合，加入浓硫酸，搅拌溶解。

（2）加热反应至回流，控制温度在70℃左右。

（3）反应2小时后，冷却混合物。

（4）加入适量水，调节pH至中性。

（5）加入碘量法滴定液，滴定至终点。

（6）过滤、洗涤、干燥，得到白色固体扑炎痛。

五、实验结果与分析1. 阿司匹林的制备：实验中成功制备了白色固体阿司匹林，纯度较高。

2. 扑热息痛的制备：实验中成功制备了白色固体扑热息痛，纯度较高。

3. 酯化反应：实验中成功合成了扑炎痛，产率较高。

六、实验总结1. 本实验成功合成了扑炎痛，验证了实验原理的正确性。

2. 通过实验，掌握了有机合成实验的基本操作技能。

3. 在实验过程中，应注意安全操作，避免事故发生。

七、参考文献[1] 张永强，有机合成实验技术[M]，化学工业出版社，2008.[2] 李敏，有机合成实验[M]，化学工业出版社，2012.[3] 刘宏伟，有机合成原理[M]，化学工业出版社，2015.。

扑热息痛的合成欧阳光明（2021.03.07）(Synthesis of Paracetamol)扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。

化学名 N-(4-羟基苯基)-乙酰胺[N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)化学结构本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。

一、目的要求1.通过本实验，掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。

2.掌握还原反应中还原剂的选择3.掌握酰化反应的原理和酰化剂的选择。

二、实验原理扑热息痛以对硝基苯酚为原料，经铁粉还原反应得对氨基苯酚，再经醋酐酰化反应制得。

三、实验方法（一）对氨基苯酚的制备（还原）药品：(1)对硝基苯酚21g(0.15mol) (2)氯化铵5g (3)铁粉30g操作步骤：（1）取21g对硝基苯酚、5g氯化铵和3g铁粉，再向烧瓶中加入50ml水，搅拌下加热回流3小时。

（2）趁热抽滤。

滤渣用少量沸水洗涤2次，滤液冷却至近室温时，用兵水浴冷却。

（3）滤出固体，干燥称重，确定收率，产物直接用于下步反应。

（二）对乙酰氨基苯酚（扑热息痛）的制备药品：（1）乙酸酐14ml(约15g，0.15mol) (2)对氨基酚（自制）14g(0.127mol)操作步骤：（1）取对氨基苯酚14g和10ml水放于50ml园底烧瓶中，摇匀成悬浮液后，再加入14ml乙酐，用力摇匀。

（2）加热回流，使固体完全溶解后，再继续回流10分钟。

（3）冷却结晶，过滤，水洗，干燥，确定收率。

mp168℃—172℃四、预习1.用醋酐做酰化试剂与醋酸做酰化试剂的区别？反应中有什麽副反应发生？2.还原反应中还原剂的选择。

3.预习操作过程。

五、思考题l.硝基化合物还原成胺有哪些方法，比较各方法的优缺?2.本实验除乙酐外，还可用何种物质做为酰化试剂？3.为什么本实验中主要得到氨基的酰化产物而不是羟基的酰化产物？以铁粉基本能够做出来，注意：1.原料应减半，铁粉也要适当降低。

苯乐来（扑炎痛）的合成一、【药物概述】贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，化学名：2一乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯[1-2]。

临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、神经痛及术后疼痛，感冒发烧及其他发热引起的疼痛，特别适合于儿童[3]。

本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成[4-5]。

本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产年药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点[7]。

二、【实验目的要求】1.了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用[6]。

2. 通过本实验，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法。

3. 通过本实验掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法。

三、【实验原理】扑炎痛以阿司匹林和和扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料合成[10]。

阿司匹林与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯时以DMF （N —N 二甲基甲酰胺）为催化剂[9]。

氯化亚砜过量时可采用减压蒸馏除去。

在用乙酰水杨酰氯制备贝诺酯时采用5%相转移催化剂PEG1000[8]。

合成线路如下： 1. 乙酰水杨酰氯的制备COOHOCOCH 3SOCl 2DMFCOClOCOCH3+22..贝诺酯的制备COClOCOCH 3OHCH 3COHNCOOOCOCH 3NHCOCH 3NaOH,PEG+NaCl四、【仪器与试剂】1.试验仪器仪器名称数量/个仪器名称数量/个仪器名称数量/个搅拌器 1 电热套 1 250℃温度计 1 100ml锥形瓶 1 直形冷凝管 1 四孔恒温水浴锅 1 球形冷凝管 1 250ml单颈瓶 1 玻璃棒 110ml量筒 1 20ml量筒 1 量筒50ml/100ml150ml烧杯 1 100ml烧杯 1 1000ml烧杯 1 80ml布氏漏斗 1 1000ml抽滤瓶 1 水泵 1 红外灯 1 熔点测定仪 1 恒压滴液漏斗 1 三颈烧瓶150nl2.原料规格及配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比阿司匹林药用9.0g 0.050 1.00氯化亚砜CP,bp.78.8℃,d=1.638 5.0ml 0.050 1.00扑热息痛药用9g 0.570 1.13氢氧化钠CP 50ml 0.078 0.155 DMF 5mlPEG 6.0ml蒸馏水50ml冰块数块95%乙醇五、【实验内容】1.乙酰水杨酸氯的制备在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的150ml三颈烧瓶(上端附有氯化钙干燥管、排气导管通入氢氧化钠溶液吸收)中，加入阿司匹林9g，在0~5℃下滴加氯化亚砜5ml和DMF5ml，缓慢加热至70℃，反应约2h。

COOH OH 32COOHOCOCH 3NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NaOH NHCOCH 3扑 炎 痛 的 制 备一、 目的要求：1．了解拼合原理在药物化学中的应用，以及酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。

2．掌握扑热息痛及阿司匹林的合成和酯化操作。

3．通过本实验，了解酯化的方法并掌握无水操作的技能。

二、 实验原理：80-85℃吡啶 三、操作步骤与实验方法：（一）扑热息痛的制备：油浴 减压蒸去HAc 100ml 干燥的园底瓶中—→改成蒸馏装置———→残留物 回流4h搅拌 抽干 倒入等量冰水中——→ 析晶——→抽滤，洗至中性—→粗品。

冰水冷却按0.1g:1-1.5ml 比例 活性炭脱色 少量水 精制：粗品——————→ 溶解———→至沸——→趁热抽滤——→冷却析晶——→抽滤 以热水溶解 △ 洗涤120℃干燥20min ——→称重、测m.p 、计算收率。

COOH OCOCH 3COCl OCOCH 3COO OCOCH 3NHCOCH 3NH 2OH 12.5g (CH 3CO)2O 15.5g HAc 22g（二）乙酰水杨酸的制备 搅拌搅拌加至250ml 锥形瓶中—→保持瓶内温度60℃——→水浴△ 维持20min 浓 稍冷 冰水冷却 冰水洗涤2次停止加热并继续振摇——→搅拌下倒入100 ml 冷水中——→抽滤————→100℃烘20min 15min称重、测m.p 、计算收率。

极少量沸乙醇 精制：粗品————→溶解后倒入2.5倍（体积）热水中——→透明溶液——→放置，缓慢 △ 冷却析晶——→抽滤、烘干、称重、测m.p 、计算收率。

（三）扑炎痛的制备100ml 维持 → 三口瓶 —→ 约50min 升至75℃——→ (干燥) 搅拌 70-75℃ （装有温度计及上端附有干燥管 的气体吸收装置的冷凝管） 减压蒸出过量的SOCl2 搅拌至无气体逸出（约2-3h ）——————→加入60ml 无水丙酮，密封备用。

扑炎痛的合成实验报告实验报告：扑炎痛的合成摘要：本实验旨在合成一种非处方药物扑炎痛，该药物具有消炎、镇痛和退热的作用。

实验采用苯胺作为原料，经过苯胺的取代反应合成N-乙酰基苯胺，然后再进行酰胺的缩合反应，最终得到目标产物扑炎痛。

本实验通过紫外-可见光谱和红外光谱对合成产物进行了表征，并通过固相萃取和柱层析纯化了合成产物。

最终通过质谱仪和核磁共振对合成产物进行了鉴定，初步证实合成产物为扑炎痛。

本实验提供了一种简单、高效的方法合成扑炎痛，为进一步研究和应用该药物打下了基础。

关键词：扑炎痛；合成；苯胺；N-乙酰基苯胺；酰胺引言：扑炎痛是一种非处方药物，常用于缓解炎症引起的疼痛和退热。

其化学结构包含了苯环和酰胺基团，具有较强的生物活性。

因此，合成扑炎痛对于了解其药理学作用和疗效评估具有重要意义。

实验方法：1.反应1：苯胺的取代反应在250 mL圆底烧瓶中加入苯胺（10 mmol）和乙酸酐（20 mmol），搅拌至完全溶解。

然后加入少量的浓硫酸（1 mL）作为催化剂，反应溶液保持温度在0℃以下的条件下滴加氯化亚铁（15 mmol），反应时间为1小时。

反应结束后，加入适量冰水进行中和，并用饱和氯化钠溶液处理有机相。

通过旋转蒸发浓缩，得到N-乙酰基苯胺。

2.反应2：酰胺的缩合反应将N-乙酰基苯胺（5 mmol）和邻氨基苯甲酸（5 mmol）共同溶解于无水乙醇中，并加入碳酸钠（10 mmol）作为催化剂，反应溶液在回流条件下搅拌反应3小时。

反应结束后，用冰水处理反应液，并通过旋转蒸发浓缩得到目标产物扑炎痛。

结果与讨论：反应1的苯胺取代反应在低温条件下进行，可以有效控制反应的副反应，如胺的次取代反应。

反应后得到了纯白色固体产物N-乙酰基苯胺，收率为80%。

通过红外光谱和质谱仪的分析，鉴定了N-乙酰基苯胺的结构。

反应2的酰胺缩合反应采用无水乙醇作为溶剂，以碳酸钠为催化剂，通过回流条件加速反应进行。

反应结束后得到了扑炎痛的目标产物，为淡黄色固体。

贝诺酯的几种合成方法介绍和对比前言：贝诺酯别名扑炎痛、苯乐来、解热安；化学名为2一(乙酰氧基)苯甲酸一4一(乙酰氨基)苯酯分子式为C17H15NO5，相对分子质量为313.30；白色结晶性粉末，无味，mp．177—181℃，不溶于水，在沸乙醇中易溶，在沸甲醇中溶解，在甲醇或乙醇中微溶；分子结构式如图l所示：OO O N HOO图1：贝诺酯临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等。

该药通过对中枢神经系统环加氧酶的抑制．减少前列腺素(PG合成，并直接作用于受体部位。

因阻止了疼痛介质前列腺素的形成，可降低肾血流量和尿量，降低了肾盂输尿管内压，使肾绞痛得以缓解或消失。

此外，该药尚有抑制抗原——抗体形成，抑制组织胺、缓激肽等形成，降低炎症组织中血管通透性，消除水肿等一系列抗炎作用，故疗效显著。

通过查阅资料得到五种方法制备贝诺酯：①阿司匹林为原料直接合成法。

②乙酰水杨酸酐两步法。

③吡啶溶液中利用一种叔胺使阿司匹林酰氯和对乙酰氨基酚的酯化生成贝诺酯。

④利用微波合成技术合成贝诺酯。

⑤扑热息痛制成钠盐后与2-乙酰氧基苯甲酰氯进行Schotten-Baumann酰基化反应，生成贝诺酯。

下面将重点介绍第五种方法，简略介绍前面四种方法。

一、阿司匹林为原料直接合成法阿司匹林在特定的溶剂与条件下与对酰氨基酚酯化生成贝诺酯，如图2所示。

图2：阿司匹林为原料与对酰氨基酚直接合成贝诺酯收率可达68%,不足是反应时间较长。

同时使用DMAP与DCC催化合成贝诺酯，与我国常用方法相比副反应少、反应条件要求低、反应过程容易控制。

合成贝诺酯的催化机理如图3所示图3：利用DMAP和DCC同时催化合成贝诺酯总结：阿司匹林为原料直接合成法虽然合成路线简单，产品分离较易，产率较高。

但是对实验设备、试剂要求较高，并且所需试剂价格昂贵，本科生实验不介意使用这种方法。

二、乙酰水杨酸酐两步法在苯和吡啶混合物中加入浓盐酸使乙酰水杨酸成酐,乙酰水杨酸酐再与对酰氨基酚进行酯化生成贝诺酯，如图4所示。

扑炎痛的合成实验报告
实验目的：
本次实验的目的是合成苯基亚乙酸乙酯，并将其通过氢解反应
转化为扑炎痛，研究反应条件对产率和纯度的影响。

实验原理：
本次实验利用苯甲酸和溴乙酸乙酯为原料，通过酯交反应合成
苯基亚乙酸乙酯，再通过氢解反应获得扑炎痛。

反应中涉及蒸馏、提取、干燥等基本操作，其中聚四氟乙烯过滤器用于过滤产物。

实验步骤：
1.将苯甲酸（9.72g，0.08mol）与溴乙酸乙酯（19.8g，0.10mol）加入500mL三口瓶中，并加入少量氢氧化钾溶液，用搅拌棒搅拌
使其均匀混合。

2.将瓶口配上代换器，开始反应。

过程中需要随时观察，当混
合物出现分层时需要停止反应。

3.反应结束后，分离出有机相，并用50mL热水洗涤有机相，然后用无水氯化钠将其分离。

4.然后，用蒸馏器将有机物质分离出溶剂，得到苯基亚乙酸乙酯。

5.将苯基亚乙酸乙酯和钯催化剂一起加入催化还原反应中，氢解生成扑炎痛，通过提取分离出有机物，通过蒸馏分离溶剂，获得产物。

实验结果：
本次实验的反应条件为在室温下进行，观察到反应产物出现分层的时间约为30分钟。

得到的产物总量为5.6g，为理论产量的83%。

经过NMR和IR检测，证实产物为扑炎痛，并计算出产物的摩尔收率为85.5%。

结论：
本次实验成功合成出扑炎痛，并通过不同操作步骤，研究了反应条件对产物产率和纯度的影响。

经过实验验证，得到较理想的反应结果，为后续工作提供了基础数据和方法参考。

一、实验背景扑炎痛是一种常用的非甾体抗炎药，具有镇痛、消炎、解热作用。

本实验旨在观察扑炎痛对急性炎症模型小鼠的疗效，并分析其作用机制。

二、实验材料1. 实验动物：清洁级昆明小鼠，体重18-22g，雌雄各半。

2. 药物：扑炎痛片，含量为50mg/片。

3. 试剂与仪器：醋酸溶液、生理盐水、电子天平、游标卡尺、组织切片机、显微镜等。

三、实验方法1. 分组：将小鼠随机分为四组，分别为空白对照组、模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组。

2. 建立急性炎症模型：在模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠的右耳内侧皮肤处滴1%醋酸溶液，造成急性炎症。

3. 给药：空白对照组给予等体积生理盐水，模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组分别给予相应剂量的扑炎痛溶液。

4. 观察指标：在给药后1小时、2小时、4小时分别观察各组小鼠耳廓肿胀程度，计算肿胀度。

5. 组织学观察：在给药后4小时，处死小鼠，取耳廓组织进行切片，显微镜下观察炎症细胞浸润情况。

四、实验结果1. 耳廓肿胀度：与空白对照组相比，模型组、扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠耳廓肿胀度明显增加，具有统计学差异（P<0.05）。

与模型组相比，扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠耳廓肿胀度降低，具有统计学差异（P<0.05）。

2. 组织学观察：显微镜下观察，模型组小鼠耳廓组织可见明显炎症细胞浸润，主要为中性粒细胞和淋巴细胞。

扑炎痛低剂量组、扑炎痛高剂量组小鼠耳廓组织炎症细胞浸润程度较模型组明显减轻。

五、现象分析1. 扑炎痛对急性炎症具有明显的抑制作用。

通过观察小鼠耳廓肿胀度和组织学观察，发现扑炎痛能够有效减轻炎症反应，降低炎症细胞浸润程度。

2. 扑炎痛的抗炎作用可能与以下机制有关：（1）抑制环氧合酶-2（COX-2）活性：扑炎痛作为一种非甾体抗炎药，通过抑制COX-2活性，减少前列腺素E2（PGE2）等炎症介质的生成，从而发挥抗炎作用。

（2）抑制炎症细胞因子：扑炎痛可以抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）等炎症细胞因子的产生，减轻炎症反应。

扑炎痛的合成扑炎痛的合成⼀、药物概述扑炎痛 ,⼜叫贝诺酯,百乐来，苯乐来，对⼄酰氨基酚⼄酰⽔杨酸酯。

外⽂名Benorilate ,Benasprate, BENORAL, BENORTAN, Win-11450。

扑炎痛为⼀种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成。

它既保留了原药的解热镇痛功能，⼜减少了原药的毒理作⽤，并有协同作⽤。

适⽤于急、慢性风湿性关节炎，风湿病，感冒发烧，头痛及神经痛等。

扑炎痛化学名为2-⼄酰氧基苯甲酸-⼄酰胺基苯酯，化学结构为[1]：NHCOCH3COOOCOCH3【药理作⽤】本品⽩⾊，⽆臭，⽆味稳定结晶性化合物，⼏乎不溶于⽔为⾮甾体类抗炎、抗风湿、解热镇痛药，不良反应⼩，患者易于耐受。

⼝服后在胃肠道不被⽔解，在肠内吸收并迅速在⾎中达有效浓度，在肝中代谢半衰期约1⼩时。

主⽤于类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。

类风湿、风湿性关节炎：⼝服每次４ｇ，每⽇早晚各１次；或每次２ｇ，１⽇３～４次。

般解热、镇痛：每次０．５～１．５ｇ，１⽇３～４次。

⼉童：３⽉～１岁，每千克体重２５ｍｇ，１⽇４次；１～２岁每次２５０ｍｇ，１⽇４次；３～５岁，每次５００ｍｇ，１⽇３次；６～１２岁，每次５００ｍｇ，１⽇４次。

幼年类风湿性关节炎，每次１ｇ，１⽇３～４次。

[2]【注意事项】1.可引起呕吐、灼⼼、便秘、嗜睡及头晕等。

⽤量过可致⽿鸣、⽿聋。

2.肝、肾功能不全病⼈和⼄酰⽔杨酸过敏者禁⽤。

3.不满3个⽉的婴⼉忌⽤。

【规格】⽚剂：每⽚ 0.2g; 0.5g。

【价格】24⽚装的11块。

⼆、实验⽬的要求1.了解拼合原理在药物化学中的应⽤，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应⽤。

2.通过本实验，熟悉酯化反应的⽅法，掌握⽆⽔操作的技能。

3.通过本实验，掌握反应中产⽣有害⽓体的吸收⽅法。

三、实验原理OCOCH3COOH SOCl2OCOCH3COClNHCOCH3NaOPEG toluene-waterOCOCH3COO NHCOCH3四、实验主要仪器和试剂及其物理常数主要仪器仪器名称数量/个仪器名称数量/个三颈瓶 2 排⽓导管 1球形冷凝管 1 真空接引管 1直形冷凝管 2 布⽒漏⽃ 1圆底烧瓶 2 抽滤瓶 1温度计 1 烧杯 1搅拌器 1 ⽔泵 1恒压滴液漏⽃ 1 蒸馏头 2锥形瓶 1 ⽔浴锅 1氯化钙⼲燥管 1主要试剂名称规格⽤量⼄酰⽔杨酸药⽤9g（0.05mol）氯化亚砜 C.P. 7g（5ml，0.06mol）N,N-⼆甲基甲酰胺 C.P. 催化剂量（2~3滴）对⼄酰氨基酚药⽤8.6g（0.057mol）氢氧化钠 C.P. 3.3g（0.0825mol）聚⼄⼆醇-600 ⽆⽔苯C.P. 5%10ml主要仪器装置图五、本次实验⽅法和步骤（1）⼄酰⽔杨酰氯的制备在装有搅拌器、温度计和直形冷凝管上端附有氯化钙⼲燥管的排⽓导管的60ml三颈瓶中，加⼊⼄酰⽔杨酸9g、氯化亚砜7g，滴加DMF2~3滴，开始搅拌，⽔浴锅缓缓加热，约50min升⾄75℃，维持在70~75℃搅拌反应⾄⽆⽓体逸出（约2~3h）。

天气情况实验时间年月日实验一扑炎痛的合成一、实验目的：1、…..2、…..二、实验原理：…………………..三、实验主要仪器、试剂及其参数1、主要仪器2、主要试剂：反应物的规则和配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比阿司匹林药用9.0g 0.05 1氯化亚砚CP，bp.78.8℃,d=1.638 5.0ml 0.05 1 吡啶CP扑热息痛氢氧化钠丙酮主要原料和产物的物理性质名称性状熔沸点（℃）溶解性阿司匹林白色针状或片状结晶粉末135 难溶于水，可溶于氢氧化钠溶液乙酰水杨酰氯淡黄色液体 1扑热息痛169-171 能溶于乙醇、丙酮、热水，难溶于冷水扑炎痛白色晶体176-178 不溶于水，可溶于热醇中三、实验方法：1、实验流程图：2、主要仪器装置图图1 图2 图33、实验注意事项（1）（2）（3）四、实验详细步骤、现象及数据后处理：改为减压蒸馏装置，减压整除过量二氯亚砜，…………….四、结果及产率计算1、水杨酰氯的合成A B C分子量（FW）：180.16 118.97 214.60用量（W）：9g 5ml摩尔量（mol）：0.05 0.05摩尔比（mol R）： 1 12、对乙酰氨基酚钠的制备D E F分子量（FW）：…… …….. ……..用量（W）：…….. l ……..摩尔量（mol）：…….. ……..摩尔比（mol R）：…….. ……..分步产率：总产率：五、讨论1、2、3、六、思考题1、2、3、。