精选有机氯农药-六六六.ppt
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有机氯农药——精选推荐
摘要有机氯农药是一类由人工合成的杀虫广谱、毒性较低、残效期长的化学杀虫剂。
主要分为以环戊二烯为原料和以苯为原料的两大类。
以苯为原料的包括HCHs、DDTs和六氯苯等；以环戊二烯为原料的包括七氯、艾氏剂、狄氏剂和异狄氏剂等。
有机氯农药的物理、化学性质稳定，在环境中不易降解而长期存在。
长江中下游地区是我国农业最发达的地区之一，历史上曾生产和使用了大量的HCHs和DDTs等农药。
尽管我国从1983年以来禁止或限制生产这些农药，但由于这些污染物的环境持久性，导致其在大气，水体，土壤和生物体等环境介质中广泛存在。
近年来，由于林丹和三氯杀螨醇的使用，导致环境中存在新的输入源。
此外由于土壤中残留农药的二次释放，可能存在一定的生态风险。
关键词：有机氯农药，HCHs，DDTs ，长江中下游第一章有机氯农药简述1.1 有机氯农药的历史有机氯农药的历史可以追溯到1938 年，瑞士科学家Muller 发现了DDT 的杀虫作用，并把它成功运用到杀灭马铃薯甲虫上，从那时起，有机氯农药开始被使用。
在那个年代，DDT 被认为是最有希望的农药，发明者Muller 还因此获得了诺贝尔奖。
而随着DDT 的发明和使用的成功，也掀起了研制有机合成农药的热潮。
到了1942年，英法等国又发明了另一种有机氯杀虫剂-六六六(HCH)。
1945 年氯丹被发明，1948年七氯，艾氏剂，狄氏剂和毒杀芬等有机氯农药也相继被发明出来，1950 年发明了异狄氏剂和硫丹。
1969 年甲氧滴滴涕也被广泛的应用。
由于有机氯农药具有高效、低毒、低成本、杀虫谱广、使用方便等特点，在有机氯农药被相继发明的几十年里，有机氯农药被大范围的运用。
但随之而来，有机氯农药的负面影响和作用也逐渐的显现出来，由于有机氯农药非常难于降解，在土壤中可以残留10 年甚至更长时间之久，且容易溶解在脂肪中。
而且由于有机氯农药具有一系列的危害性，对人类会造成一定的危害。
有机氯农药在给人类造福的同时，也给人类的生存及生命质量带来了不良影响。
有机氯农药.pptx
• 已有研究表明，经常食用从受到 严重污染的水域捕捞上来的鱼类 和甲壳类，会对胎儿和婴儿构成 严重威胁。目前，不论是发达国 家还是发展中国家，不论是城市 还是乡村，甚至居住在北极地区 的爱斯基摩人，体内都发现有 DDT存在。我们呼吸的空气、饮 用的水、吃的粮食和蔬菜也学农药对海鸟的另一个危害是使海鸟产下的蛋壳变 得很薄易碎，不能正常孵化，影响了海鸟的繁衍。科 学家的研究表明，海鸟产下薄壳蛋与受污染的海鸟激 素活力异常和钙代谢失调有关。
• 由于环境的污染，尤其是化学农药的污染，世界上有 近百种海鸟已经消失，另有两百多种也濒于灭绝。
有机氯对人类的危害
• 人体健康DDT、PCB一类的化学物质还能通过食用海 产品进入人体。在有些国家，鱼油和鱼粉被大量用来 制作饲料，因此鱼体内的农药就通过鸡肉、猪肉、牛 肉和奶制品的食用而进人人体。
有机氯对海洋生物的危害
• 有机氯和PCB（多氯联苯）两类化合物疏水亲油，即 在水中溶解度很低，但却很容易溶解在油脂中。海洋 生物往往能把海水中含量甚微的氯代烃"浓缩"几千乃 至几万倍蓄积体内，而且大部分集中在脂肪比较多的 器官中。例如，鱼类肝脏中氯代烃的含量比肌肉中高。 目前，海洋中的不同层次的生物，从很小的浮游生物 到鱼类、贝类，从翱翔海空的鸟类到称王称霸的海兽， 几乎都已经遭到了有机氯农药和PCB的侵袭。
讨论和总结
• 有机氯农药通过食物链进入人体和动物体，能在肝、 肾、心脏等组织中蓄积，由于这类农药脂溶性大，所 以在脂肪中蓄积最多。蓄积的残留农药也能通过母乳 排出，或转入卵蛋等组织，影响子代。因此各国对有 机氯农药在食品中的残留控制甚严，德意志联邦共和 国、日本、美国等不容许在食品中检测出环戊二烯类 杀虫剂。 中国于60年代开始禁止在蔬菜、茶叶、烟草等作 物上施用DDT、六六六，在一般作物上也注意控制使 用。
有机氯农药-六六六ppt课件
<>
12
γ-六氯环己烷
其他多剂量毒性/Other Mult. Doses：
Mouse，oral，28.56 mg/kg/4W-I，TDLo 肾上腺重量的变化，内分泌的/ Changes in adrenal weight < Endocrine 血液中血清成分的变化（例如：总蛋白、胆红素胆固醇）/ Changes in serum composition (e.g., TP, bilirubin cholesterol) < Blood Other changes < Endocrine Toxicology 66,75,1991 <>
4
简述
六六六的合成十分简单，在光照下，当氯气通入纯苯中 时，就能得到工业品六六六。
工业品中γ-BHC仅占12-16％，甲醇萃取纯化，纯度99％ 以上称林丹。
Cl
Cl
3Cl2
hv 。 25 - 35 .C
Cl Cl
Cl Cl
5
简述
六六六是一种广谱性杀虫剂，杀虫谱与DDT相类似，主要 对象是咀嚼和刺吸口器害虫，但对蚜螨效果不好。它可用来 防治水稻、经济作物、果树、蔬菜等多种害虫，如水稻三化 螟、稻飞虱、稻苞虫、稻蓟马等。六六六也是一种重要的土 壤杀虫剂，用于防治蝼蛄、地老虎、金针虫，甜菜象甲等。
16
健康危害
人体中毒时，对神经系统主要表现为头痛、头晕、多汗、 无力、震颤、上下肢呈癫痫状抽搐、站立不稳、运动失调、意 识迟钝、甚至昏迷、并可因呼吸中枢抑制而产生呼吸衰竭。
对消化系统会产生流涎、恶心、呕吐、上腹不适疼痛及腹 泻等症状。
呼吸及循环系统可以造成咽、喉、鼻粘膜因吸入农药而充 血，喉部有异物感，吐出泡沫痰、带血丝、呼吸困难、肺部有 水肿，脸色苍白，血压下降，体温上升，心律不齐，心动过速 甚至心室颤动。
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γ-六氯环己烷
其他多剂量毒性/Other Mult. Doses：
Mouse，oral，28.56 mg/kg/4W-I，TDLo 肾上腺重量的变化，内分泌的/ Changes in adrenal weight < Endocrine 血液中血清成分的变化（例如：总蛋白、胆红素胆固醇）/ Changes in serum composition (e.g., TP, bilirubin cholesterol) < Blood Other changes < Endocrine Toxicology 66,75,1991 <>
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简述
六六六的合成十分简单，在光照下，当氯气通入纯苯中 时，就能得到工业品六六六。
工业品中γ-BHC仅占12-16％，甲醇萃取纯化，纯度99％ 以上称林丹。
Cl
Cl
3Cl2
hv 。 25 - 35 .C
Cl Cl
Cl Cl
5
简述
六六六是一种广谱性杀虫剂，杀虫谱与DDT相类似，主要 对象是咀嚼和刺吸口器害虫，但对蚜螨效果不好。它可用来 防治水稻、经济作物、果树、蔬菜等多种害虫，如水稻三化 螟、稻飞虱、稻苞虫、稻蓟马等。六六六也是一种重要的土 壤杀虫剂，用于防治蝼蛄、地老虎、金针虫，甜菜象甲等。
16
健康危害
人体中毒时，对神经系统主要表现为头痛、头晕、多汗、 无力、震颤、上下肢呈癫痫状抽搐、站立不稳、运动失调、意 识迟钝、甚至昏迷、并可因呼吸中枢抑制而产生呼吸衰竭。
对消化系统会产生流涎、恶心、呕吐、上腹不适疼痛及腹 泻等症状。
呼吸及循环系统可以造成咽、喉、鼻粘膜因吸入农药而充 血，喉部有异物感，吐出泡沫痰、带血丝、呼吸困难、肺部有 水肿，脸色苍白，血压下降，体温上升，心律不齐，心动过速 甚至心室颤动。
第二章 食品的化学性污染(共34张PPT)
二、 理化性质和化学反响
❖ 1、 N-亚硝胺
❖ 低分子质量的亚硝胺〔如二甲基亚硝胺〕在常温下为黄 色油状液体，高分子质量的亚硝胺多为固体，二甲基亚硝胺 可溶于水及有机溶剂，其他亚硝胺那么不能溶于水，只能溶 于有机溶剂。 〔1〕水解 〔2〕形成氢键和加成反响 〔3〕 转亚硝基〔4〕 复原〔5〕 氧化〔6〕 光化学反响
3、致畸作用
❖ 4、致突变作用
四、亚硝胺对食品的污染
1、 N-亚硝基化合的前体物污染 ❖ 中毒机理 铊在体内与蛋白质或酶的巯基结合，引起神经细胞的病变，病变可累及大脑、小脑、脊髓和外周神经。 〔1〕 硝酸盐和亚硝酸盐 ⑵ 胺类 1、 毒性 PAH急性毒性为中等或低等毒性
❖ 内吸磷〔1059〕为4～10mg；
三、有机磷杀虫剂
❖ 1、食品中有机磷农药的毒性
❖ 作用机制：有机磷农药与胆碱酯酶形成磷酰化胆碱酯酶,胆 碱酯酶活性受抑制,使酶不能起分解乙酰胆碱的作用,致组 织中乙酰胆碱过量蓄积,使胆碱能神经过度兴奋,引起毒蕈 碱样、烟碱样和中枢神经系统病症。
慢性作用：胆碱酯酶不能复能，可以引起迟发影响， 如引起周围神经和脊髓长束的轴索变性，发生迟发性 周围神经病。
2、工业三废和农药化肥使用造成的污染 镉还可能与高血压和动脉粥样硬化的发病有关
❖ 第五节食品的杂环胺类化合物污染
3、加工过程和包装材料的污染 四、氨基甲酸酯类农药对食品的污染
〔一4般〕病❖蛋症类：〔头5痛〕、鱼疲类乏、注意力不集中、健忘等。
二、食物链与生物放大作用 3⑴、鱼砷，❖对肉人制体品健中康的的亚影硝响胺 ⑵乳制品中的亚硝胺 ⑶蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 ⑷啤酒中的亚硝胺 ⑸霉变食品 ⑴一胃般癌 病❖与症食：重道头癌痛金、⑵疲肝属乏癌、不注意力易不集降中、解健忘，等。生物半衰期长，有时即使环境中的浓 度很低，也可通过生物链的生物放大作用，使人类的食 当O原子被NH取代时，称为N-亚硝基脒，当R2被NH2取代时，称为N-亚硝基脲。
有机氯农药和有机磷农药两类PPT课件
目前，国际上许多国家与组织(包括FDA，AOAC) 大量使用由storher相wans在1965年提出的，后 经多次改进的扫集共蒸馏法(sweepco—distillation) 来净化有机磷农药样品提取液。
3.浓缩——K—D减压浓缩。
（二）有机磷农药的检测
GC法测定—— 氮磷检测器。
几种有机磷农药的检验标准： •马拉硫磷 GB/T 5009.36 •倍硫磷 GB/T 5009.20 •甲胺磷 GB14876
• 1874年人工合成DDT，1939年瑞士化学家穆 勒发现了DDT的杀昆虫作用，并因此获得了 1948年的诺贝尔奖。
• 在二次世界大战中及战后的欧洲和亚洲，DDT 用于杀灭传播疟原虫的蚊子，挽救了数千人的 生命。
•DDT在生物体内富集作用很强。例如水鸟体内 DDT残留为25 mg/kg，DDT污染的水要高出800— —1000万倍。DDT的污染是全球性的，在人迹罕至 的南极的企鹅、海豹、北极的北极熊、甚至未出世 的胎儿体内均可检出DDT的存在。
• GC—ECD法测定氨基甲酸酯类农药残留 与本节有机磷农残的气相色谱测定方法 相同，详见GB／T 17331—1998。
四、拟除虫菊酯类农药残留及其检测
(一)拟除虫菊酯的特性及常用品种
拟除虫菊酯(Pyrethroids)是近年来发展较 快的一类重要的合成杀虫剂。拟除虫菊酯分子较 大，亲脂性强，可溶于多种有机溶剂，在水中的 溶解度小，在酸性条件下稳定，在碱性条件下易 分解。拟除虫菊酯具有高效、广谱、低毒和生物 降解等特性，拟除虫菊酯和除虫菊酯杀虫剂在光 和土壤微生物的作用下易转变成极性化合物，不 易造成污染。拟除虫菊酯在化学结构上具有的共 同特点之一是分子结构中含有数个不对称碳原子， 因而包含多个光学和立体异构体。这些异构体又 具有不同的生物活性，即使同一种拟除虫菊酯， 总酯含量相同，若包含的异构体的比例不同，杀 虫效果也大不相同。
3.浓缩——K—D减压浓缩。
（二）有机磷农药的检测
GC法测定—— 氮磷检测器。
几种有机磷农药的检验标准： •马拉硫磷 GB/T 5009.36 •倍硫磷 GB/T 5009.20 •甲胺磷 GB14876
• 1874年人工合成DDT，1939年瑞士化学家穆 勒发现了DDT的杀昆虫作用，并因此获得了 1948年的诺贝尔奖。
• 在二次世界大战中及战后的欧洲和亚洲，DDT 用于杀灭传播疟原虫的蚊子，挽救了数千人的 生命。
•DDT在生物体内富集作用很强。例如水鸟体内 DDT残留为25 mg/kg，DDT污染的水要高出800— —1000万倍。DDT的污染是全球性的，在人迹罕至 的南极的企鹅、海豹、北极的北极熊、甚至未出世 的胎儿体内均可检出DDT的存在。
• GC—ECD法测定氨基甲酸酯类农药残留 与本节有机磷农残的气相色谱测定方法 相同，详见GB／T 17331—1998。
四、拟除虫菊酯类农药残留及其检测
(一)拟除虫菊酯的特性及常用品种
拟除虫菊酯(Pyrethroids)是近年来发展较 快的一类重要的合成杀虫剂。拟除虫菊酯分子较 大，亲脂性强，可溶于多种有机溶剂，在水中的 溶解度小，在酸性条件下稳定，在碱性条件下易 分解。拟除虫菊酯具有高效、广谱、低毒和生物 降解等特性，拟除虫菊酯和除虫菊酯杀虫剂在光 和土壤微生物的作用下易转变成极性化合物，不 易造成污染。拟除虫菊酯在化学结构上具有的共 同特点之一是分子结构中含有数个不对称碳原子， 因而包含多个光学和立体异构体。这些异构体又 具有不同的生物活性，即使同一种拟除虫菊酯， 总酯含量相同，若包含的异构体的比例不同，杀 虫效果也大不相同。
有机氯杀虫剂中毒健康教育课件
严重情况下可能出现呼吸困难、昏迷甚至死亡。
有机氯杀虫剂中毒的症状和体征
慢性中毒症状
慢性中毒症状包括疲劳、食欲不振、体重减轻和 神经系统异常。
长期接触有机氯杀虫剂可能导致肝脏、肾脏和神 经系统损害。
有机氯杀虫剂中毒的症状和体征 特殊人群的症状
儿童、老人和体弱者对有机氯杀虫剂更为敏感， 中毒症状更为明显。
在农业中用于防治各种害虫，在公共卫生中用于 防治蚊虫等传播疾病的媒介。
有机氯杀虫剂中毒的原因和途 径
有机氯杀虫剂中毒的原因和途径
中毒的原因
有机氯杀虫剂中毒主要是由于误食、吸入或 皮肤接触造成的。
不正确的使用和储存方式也会增加中毒风险 。
有机氯杀虫剂中毒的原因和途径 中毒的途径
中毒途径包括口服、吸入和皮肤接触。
在处理有机氯杀虫剂时缺乏防护措施是主要 的中毒途径。
有机氯杀虫剂中毒的原因和途径
高风险人群
农业工人、公共卫生工作人员和家庭用户是 高风险人群。
这些人群经常接触有机氯杀虫剂，需特别注 意防护。
有机氯杀虫剂中毒的症状和体 征
有机氯杀虫剂中毒的症状和体征 急性中毒症状
急性中毒症状包括头痛、头晕、恶心、呕吐、肌 肉痉挛和抽搐等有机氯杀虫剂的基本概述
有机氯杀虫剂的作用机制
有机氯杀虫剂通过影响害虫的神经系统，导致其 死亡。
这些化学物质能够干扰害虫的神经传导，导致神 经过度兴奋和死亡。
有机氯杀虫剂的基本概述
有机氯杀虫剂的使用范围
有机氯杀虫剂主要用于农业、公共卫生和家庭环 境中。
这些人群应特别注意避免接触有机氯杀虫剂。
有机氯杀虫剂中毒的急救和治 疗
有机氯杀虫剂中毒的急救和治疗 急救措施
立即脱离中毒环境，保持呼吸道通畅，必要 时进行人工呼吸。
有机氯杀虫剂中毒的症状和体征
慢性中毒症状
慢性中毒症状包括疲劳、食欲不振、体重减轻和 神经系统异常。
长期接触有机氯杀虫剂可能导致肝脏、肾脏和神 经系统损害。
有机氯杀虫剂中毒的症状和体征 特殊人群的症状
儿童、老人和体弱者对有机氯杀虫剂更为敏感， 中毒症状更为明显。
在农业中用于防治各种害虫，在公共卫生中用于 防治蚊虫等传播疾病的媒介。
有机氯杀虫剂中毒的原因和途 径
有机氯杀虫剂中毒的原因和途径
中毒的原因
有机氯杀虫剂中毒主要是由于误食、吸入或 皮肤接触造成的。
不正确的使用和储存方式也会增加中毒风险 。
有机氯杀虫剂中毒的原因和途径 中毒的途径
中毒途径包括口服、吸入和皮肤接触。
在处理有机氯杀虫剂时缺乏防护措施是主要 的中毒途径。
有机氯杀虫剂中毒的原因和途径
高风险人群
农业工人、公共卫生工作人员和家庭用户是 高风险人群。
这些人群经常接触有机氯杀虫剂，需特别注 意防护。
有机氯杀虫剂中毒的症状和体 征
有机氯杀虫剂中毒的症状和体征 急性中毒症状
急性中毒症状包括头痛、头晕、恶心、呕吐、肌 肉痉挛和抽搐等有机氯杀虫剂的基本概述
有机氯杀虫剂的作用机制
有机氯杀虫剂通过影响害虫的神经系统，导致其 死亡。
这些化学物质能够干扰害虫的神经传导，导致神 经过度兴奋和死亡。
有机氯杀虫剂的基本概述
有机氯杀虫剂的使用范围
有机氯杀虫剂主要用于农业、公共卫生和家庭环 境中。
这些人群应特别注意避免接触有机氯杀虫剂。
有机氯杀虫剂中毒的急救和治 疗
有机氯杀虫剂中毒的急救和治疗 急救措施
立即脱离中毒环境，保持呼吸道通畅，必要 时进行人工呼吸。
有机氯农药-六六六[内容浅析]
![有机氯农药-六六六[内容浅析]](https://img.taocdn.com/s1/m/e8f5956c9ec3d5bbfc0a749f.png)
有机氯农药
-六六六
业界荟萃
1
概要
• 简述
• α-六氯环己烷 • β-六氯环己烷 • γ-六氯环己烷 • δ-六氯环己烷 • 六氯环己烷-异构体混合物
• 健康危害
• 吸收
• 蓄积 • 排泄 • 在哺乳动物体内的代谢 • 在昆虫体内的代谢 • 在土壤中的分解 • γ-六六六生物降解研究进展 • 真菌和细菌的异同
业界荟萃
8
β-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Mouse, intraperitoneal, 5000 ug/kg, TDLo
雌激素的，内分泌的/ Estrogenic < Endocrine Other changes < Liver
其他氧化还原酶，酶抑制、诱导和在血液或组织水平的变化，生物化学的/ Other oxidoreductases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical
业界荟萃
2
简述
六氯环己烷（HCH），俗称六六六、六氯化苯，是环己烷 的1,2,3,4,5,6-六氯代衍生物，属于卤代烃类，用作农药。
1825年由M.法拉第合成，1942年发现其杀虫功效。1912年 van der.林登首先发现合成的六六六主要是甲体(α)、乙体 (β)、 丙体(γ)、丁体（δ）和七氯环己烷、八氯环己烷等多种立体异 构体的混合物，具有杀虫作用的主要是丙体，俗称林丹。
生殖毒性/Reprod. Effects：
Mouse，subcutaneous，100 mg/kg (7D pre)，TDLo
子宫、子宫颈、阴道，母体效应/ Uterus, cervix, vagina < Maternal Effects < Reproductive Effects
-六六六
业界荟萃
1
概要
• 简述
• α-六氯环己烷 • β-六氯环己烷 • γ-六氯环己烷 • δ-六氯环己烷 • 六氯环己烷-异构体混合物
• 健康危害
• 吸收
• 蓄积 • 排泄 • 在哺乳动物体内的代谢 • 在昆虫体内的代谢 • 在土壤中的分解 • γ-六六六生物降解研究进展 • 真菌和细菌的异同
业界荟萃
8
β-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Mouse, intraperitoneal, 5000 ug/kg, TDLo
雌激素的，内分泌的/ Estrogenic < Endocrine Other changes < Liver
其他氧化还原酶，酶抑制、诱导和在血液或组织水平的变化，生物化学的/ Other oxidoreductases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical
业界荟萃
2
简述
六氯环己烷（HCH），俗称六六六、六氯化苯，是环己烷 的1,2,3,4,5,6-六氯代衍生物，属于卤代烃类，用作农药。
1825年由M.法拉第合成，1942年发现其杀虫功效。1912年 van der.林登首先发现合成的六六六主要是甲体(α)、乙体 (β)、 丙体(γ)、丁体（δ）和七氯环己烷、八氯环己烷等多种立体异 构体的混合物，具有杀虫作用的主要是丙体，俗称林丹。
生殖毒性/Reprod. Effects：
Mouse，subcutaneous，100 mg/kg (7D pre)，TDLo
子宫、子宫颈、阴道，母体效应/ Uterus, cervix, vagina < Maternal Effects < Reproductive Effects
有机氯污染及其防治措施研究进展ppt
艾氏剂 狄氏剂 异狄氏剂
灭蚁灵 氯丹
毒杀芬 七氯
六六六
未形成生产规模
未工业化生产 1977-1978年累计生产3000余吨原粉，用于灭白蚁80年停产。 1967-1969年累计生产17吨原粉，用于灭白蚁和地下害虫，以后停产。 20世纪60年代到80年代累计生产81595吨[7]，杀虫普广，广泛使用。在大多数土壤底泥、食
路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！
豫章故郡，洪都新府。星分翼轸，地 接衡庐 。襟三 江而带 五湖， 控蛮荆 而引瓯 越。物 华天宝 ，龙光 射牛斗 之墟； 人杰地 灵，徐 孺下陈 蕃之榻 。雄州 雾列， 俊采星 驰。台 隍枕夷 夏之交 ，宾主 尽东南 之美。 都督阎 公之雅 望，棨 戟遥 临；宇文新州之懿范，襜帷暂驻。十 旬休假 ，胜友 如云； 千里逢 迎，高 朋满座 。腾蛟 起凤， 孟学士 之词宗 ；紫电 青霜， 王将军 之武库 。家君 作宰， 路出名 区；童 子何知 ，躬逢 胜饯。 时维九月，序属三秋。潦水尽而寒潭 清，烟 光凝而 暮山紫 。俨骖 騑于上 路，访 风景于 崇阿； 临帝子 之长洲 ，得天 人之旧 馆。层 峦耸翠 ，上出 重霄； 飞阁流 丹，下 临无地 。鹤汀 凫渚， 穷岛屿 之萦回 ；桂殿 兰宫， 即冈峦 之体势 。 披绣闼，俯雕甍，山原旷其盈视，川 泽纡其 骇瞩。 闾阎扑 地，钟 鸣鼎食 之家； 舸舰迷 津，青 雀黄龙 之舳。 云销雨 霁，彩 彻区明 。落霞 与孤鹜 齐飞， 秋水共 长天一 色。渔 舟唱晚 ，响穷 彭蠡之 滨；雁 阵惊寒 ，声断 衡阳之 浦。 遥襟甫畅，逸兴遄飞。爽籁发而清风 生，纤 歌凝而 白云遏 。睢园 绿竹， 气凌彭 泽之樽 ；邺水 朱华， 光照临 川之笔 。四美 具，二 难并。 穷睇眄 于中天 ，极娱 游于暇 日。天 高地迥 ，觉宇 宙之无 穷；兴 尽悲来 ，识盈 虚之有 数。望 长安 于日下，目吴会于云间。地势极而南 溟深， 天柱高 而北辰 远。关 山难越 ，谁悲 失路之 人？萍 水相逢 ，尽是 他乡之 客。怀 帝阍而 不见， 奉宣室 以何年 ？ 嗟乎！时运不齐，命途多舛。冯唐易 老，李 广难封 。屈贾 谊于长 沙，非 无圣主 ；窜梁 鸿于海 曲，岂 乏明时 ？所赖 君子见 机，达 人知命 。老当 益壮， 宁移白 首之心 ？穷且 益坚， 不坠青 云之志 。酌贪 泉而觉 爽，处 涸辙以 犹欢。 北海 虽赊，扶摇可接；东隅已逝，桑榆非 晚。孟 尝高洁 ，空余 报国之 情；阮 籍猖狂 ，岂效 穷途之 哭！ 勃，三尺微命，一介书生。无路请缨 ，等终 军之弱 冠；有 怀投笔 ，慕宗 悫之长 风。舍 簪笏于 百龄， 奉晨昏 于万里 。非谢 家之宝 树，接 孟氏之 芳邻。 他日趋 庭，叨 陪鲤对 ；今兹 捧袂， 喜托龙 门。杨 意不逢 ，抚凌 云而自 惜；钟 期既 遇，奏流水以何惭？ 呜乎！胜地不常，盛筵难再；兰亭已 矣，梓 泽丘墟 。临别 赠言， 幸承恩 于伟饯 ；登高 作赋， 是所望 于群公 。敢竭 鄙怀， 恭疏短 引；一 言均赋 ，四韵 俱成。 请洒潘 江，各 倾陆海 云尔： 滕王高阁临江渚，佩玉鸣鸾罢歌舞。 画栋朝飞南浦云，珠帘暮卷西山雨。 闲云潭影日悠悠，物换星移几度秋。 阁中帝子今何在？槛外长江空自流。
六六六滴滴涕
1.气相色谱法 1.气相色谱法
（1）原理 样品中六六六、滴滴涕经提取、净化后用气相色 谱分析，再与标准品比较定量。 出峰顺序：α 666、 666、 666、 666；P,P`出峰顺序：α-666、γ-666、β-666、δ-666；P,P`DDE、O,P`-DDT、P,P`-DDD、P`-DDT。（如下 DDE、O,P`-DDT、P,P`-DDD、P`-DDT。（如下 图） 检测限： α-666、γ-666、β-666、δ-666依次为： 666、 666、 666、 666依次为： 0.2,0.3,0.4,0.8ug/Kg； P,P`-DDE、O,P`-DDT、 0.2,0.3,0.4,0.8ug/Kg； P,P`-DDE、O,P`-DDT、 P,P`-DDD、P`-DDT依次为：0.5,2.7,1.6.4.0ug/Kg P,P`-DDD、P`-DDT依次为：0.5,2.7,1.6.4.0ug/Kg
滴滴涕滴滴涕ddtddt化学名称为二氯二苯基三氯乙烷也有几种异构化学名称为二氯二苯基三氯乙烷也有几种异构体化学性质较稳定分解缓慢可溶于脂肪一旦进入人体就很体化学性质较稳定分解缓慢可溶于脂肪一旦进入人体就很难排出可在肝脏中积累中毒也可通过食物链中毒滴滴涕在土壤难排出可在肝脏中积累中毒也可通过食物链中毒滴滴涕在土壤中可维持十至十五年不分解所以造成各种动植物食品存在农药残中可维持十至十五年不分解所以造成各种动植物食品存在农药残留问题
（5）测定
①
② ③ ④
1.气相色谱参考条件： 1.气相色谱参考条件： 色谱柱：φ3mm*2m玻璃柱，以OV-17（15g/L） 色谱柱：φ3mm*2m玻璃柱，以OV-17（15g/L） 和QF-1（20g/L）的混合固定液涂于硅藻土上 QF20g/L）的混合固定液涂于硅藻土上 （80-100目） 80-100目） 检测器：电子捕获检测器（ECD） 检测器：电子捕获检测器（ECD） 温度：汽化室215°，柱箱195°，检测器225° 温度：汽化室215°，柱箱195°，检测器225° 载气：N2：制标准品曲线：取混合标样，注入已稳定的 2.汇制标准品曲线：取混合标样，注入已稳定的 仪器中，进行分析，根据各组分出峰时间和浓度 汇制曲线图或编制ID表。 汇制曲线图或编制ID表。
有机氯农药-六六六
γ-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Rat，intraperitoneal，50 mg/kg，TDLo 血液中血清成分的变化（例如：总蛋白、胆红素胆固醇）/ Changes in serum composition (e.g., TP, bilirubin cholesterol) < Blood Other changes < Liver 其 它 蛋 白 质 ， 新 陈 代 谢 （ 中 介 ） ， 生 物 化 学 的 / Other proteins < Metabolism (intermediary) < Biochemical <>
有机氯农药
-六六六
概要
• 简述
• α-六氯环己烷 • β-六氯环己烷 • γ-六氯环己烷 • δ-六氯环己烷
• 六氯环己烷-异构体混合物
• 健康危害
• 吸收
• • • • • • •
蓄积 排泄 在哺乳动物体内的代谢 在昆虫体内的代谢 在土壤中的分解 γ-六六六生物降解研究进展 真菌和细菌的异同
简述
生殖毒性/Reprod. Effects：
Mouse，oral，44 mg/kg (6-12D preg)，TDLo 胎仔毒性（除了死亡，例如：发育不良的胎儿），对胚胎或胎儿的影响/ Fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) < Effects on Embryo or Fetus < Reproductive Effects 植入后的死亡率，对生育力的影响/ Post-implantation mortality < Effects on Fertility < Reproductive Effects <>
有机氯农药内标物质使用举例
附录C（资料性附录）有机氯农药内标物质使用举例表C.1 标准溶液质量浓度序列举例质量浓度/（ng/ml）化合物名称CS1 CS2 CS3 CS4 CS5 CS6 六氯苯0.4 2 10 40 200 800 α-六六六0.4 2 10 40 200 800 γ-六六六0.4 2 10 40 200 800 β-六六六0.4 2 10 40 200 800 δ-六六六0.4 2 10 40 200 800 七氯0.4 2 10 40 200 800 艾氏剂0.4 2 10 40 200 800 氧化氯丹0.4 2 10 40 200 800 顺式-环氧七氯0.4 2 10 40 200 800 反式-环氧七氯0.4 2 10 40 200 800 反式-氯丹0.4 2 10 40 200 800 2,4'-DDE 0.4 2 10 40 200 800 反式-九氯0.4 2 10 40 200 800 顺式-氯丹0.4 2 10 40 200 800 硫丹-Ⅰ0.4 2 10 40 200 800 4,4'-DDE 0.4 2 10 40 200 800 狄氏剂0.4 2 10 40 200 800 2,4'-DDD 0.4 2 10 40 200 800 异狄氏剂0.4 2 10 40 200 800 2,4'-DDT 0.4 2 10 40 200 800 顺式-九氯0.4 2 10 40 200 800 4,4'-DDD 0.4 2 10 40 200 800 硫丹-Ⅱ0.4 2 10 40 200 800 4,4'-DDT 0.4 2 10 40 200 800 灭蚁灵0.4 2 10 40 200 800 13C-六氯苯2020 20 20 20 20 613C-α-六六六2020 20 20 20 20 613C-γ-六六六2020 20 20 20 20 613C-β-六六六2020 20 20 20 20 613C-δ-六六六2020 20 20 20 20 6续表质量浓度/（ng/ml）化合物名称CS1 CS2 CS3 CS4 CS5 CS6 13C-七氯2020 20 20 20 201013C-艾氏剂2020 20 20 20 20 1213C-氧化氯丹2020 20 20 20 20 1013C-顺式-环氧七氯2020 20 20 20 20 1013C反式-氯丹2020 20 20 20 20 10-13C-2,4'-DDE 2020 20 20 20 20 1213C-反式-九氯2020 20 20 20 20 1013C-硫丹-Ⅰ2020 20 20 20 20 913C-4,4'-DDE 2020 20 20 20 20 1213C-狄氏剂2020 20 20 20 20 1213C-2,4'-DDD 2020 20 20 20 20 1213C-异狄氏剂2020 20 20 20 20 1213C-2,4'-DDT 2020 20 20 20 20 1213C-顺式-九氯2020 20 20 20 20 1013C-4,4'-DDD 2020 20 20 20 20 1213C-硫丹-Ⅱ2020 20 20 20 20 913C-4,4'-DDT 2020 20 20 20 20 1213C-灭蚁灵2020 20 20 20 20 1013C-异艾氏剂2020 20 20 20 20 1213C-4,4'-CB15 2020 20 20 20 20 1213C-2,3',4',5-CB70 2020 20 20 20 20 12附录C.2 内标物质使用举例内标物质名称质量浓度/（ng/ml ）内标类别13C 6-六氯苯20 提取内标13C 6-α-六六六 20 13C 6-γ-六六六20 13C 6-β-六六六 20 13C 6-δ-六六六20 13C 10-七氯20 13C 12-艾氏剂20 13C 10-氧化氯丹20 13C 10-顺式-环氧七氯20 13C 10-反式-氯丹 20 13C 12-2,4'-DDE20 13C 10-反式-九氯20 13C 9-硫丹-Ⅰ20 13C 12-4,4'-DDE 20 13C 12-狄氏剂20 13C 12-2,4'-DDD20 13C 12-异狄氏剂 20 13C 12-2,4'-DDT20 13C 10-顺式-九氯 20 13C 12-4,4'-DDD 20 13C 9-硫丹-Ⅱ20 13C 12-4,4'-DDT 20 13C 10-灭蚁灵20 13C 12-4,4'-CB1520 进样内标13C 12-2,3',4',5-CB7020。
有机氯农药-六六六
慢性中毒
长期接触低浓度的六六六可能导致 慢性中毒，症状包括头痛、失眠、 食欲不振、体重减轻等，还可能影 响神经系统和免疫系统。
致癌性
六六六是一种可能的致癌物质，长 期接触可能增加患癌症的风险。
六六六对动物健康的危害
急性中毒
致畸和致突变
动物接触高浓度的六六六可能导致急 性中毒，症状包括兴奋、痉挛、呕吐、 呼吸困难等，严重时可能导致死亡。
总结词
全球关注与限制使用
详细描述
鉴于六六六的危害和影响，全球范围内已限制或禁止使用该农药。然而，由于其持久性和远距离传输性，六 六六仍然在全球范围内存在，对环境和人体健康造成潜在威胁。
提出加强监管和推动替代品的建议
总结词
加强监管力度
详细描述
建议政府加强监管力度，严格限制六 六六的生产、使用和销售，加大违法 行为的处罚力度，确保农药使用安全。
提出加强监管和推动替代品的建议
总结词
推广替代品
详细描述
鼓励科研机构和企业研发和推广低毒、低残留、环保型的农药替代品，以降低农药使用 对环境和人体健康的危害。
提出加强监管和推动替代品的建议
总结词
加强宣传教育
VS
详细描述
加强对农民和消费者的宣传教育，提高环 保意识，推广科学合理的农药使用方法， 减少农药使用量和使用频率。
总结有机氯农药-六六六的危害和影响
总结词
破坏生态平衡
详细描述
六六六在环境中不易降解，长期残留于土壤、水体和生物体内，对土壤生物、水生生物和昆虫等产生 毒害作用，破坏生态平衡。
总结有机氯农药-六六六的危害和影响
总结词
影响农产品安全
详细描述
六六六在农作物上的残留量较 高，严重影响农产品的质量和
六六六(包括林丹)
1、物质的理化常数ＣＡ58-89-9 国标编号: 61876Ｓ:中文名称: 六六六(包括林丹)英文名称: hexachlorocyolohexane;benzenehexachloride别名: 六氯环已烷、六氯化苯、BHC分子290.82 分子式: C6H6Cl6量:熔点: α体：159-160℃密度: 1.87(20.4℃)蒸汽压: 20℃甲体(α)不溶于水，溶于苯和氯仿；乙体(β)的溶解溶解性:性同六六六在高温和日光下不易分解，对酸稳定而极易被稳定性:碱破外观与性灰白色到褐色粉末，有难闻的霉臭味状:危险标记: 13(有毒品)用途: 用作杀虫剂2.对环境的影响:一、健康危害人体中毒时，对神经系统主要表现为头痛、头晕、多汗、无力、震颤、上下肢呈癫痫状抽搐、站立不稳、运动失调、意识迟钝、甚至昏迷、并可因呼吸中枢抑制而民生呼吸衰竭。
对消化系统会产生流涎、恶心、呕吐、上腹不适疼痛及腹泻等症状。
呼吸及循环系统可以造成咽、喉、鼻粘膜因吸入农药而充血，喉部有异物感，吐出泡沫痰、带血丝、呼吸困难、肺部有水肿，脸色苍白，血压下降，体温上升，心律不齐，心动过速甚至心室颤动。
对皮肤、眼部刺激症状，有皮肤潮红、产生丘疹、水疱、皮炎、甚至糜烂有渗出、发生过敏性皮炎；眼部有流泪，眼脸痉挛和剧烈疼痛。
六六六的一般毒性作用为神经及实质脏器毒物，大剂量可造成中枢神经及某些实质脏器，特别是肝脏与肾脏的严重损害。
六六六可通过胃肠道、呼吸道和皮肤吸收而进入机体。
二、毒理学资料及环境行为六六六急性毒性较小，各异构体毒性比较，以γ-六六六最大。
六六六进入机体后主要蓄积于中枢神经和脂肪组织中，刺激大脑运动及小脑，还能通过皮层影响植物神经系统及周围神经，在脏器中影响细胞氧化磷酸化作用，使脏器营养失调，发生变性坏死。
能诱导肝细胞微粒体氧化酶，影响内分泌活动，抑制ATP酶。
急性毒性：LD50180mg/kg，1次，儿童经口，发现的最低致死剂量；50mg/kg，1次，兔经皮；60mg/kg，1次，兔经口；88mg/kg，1次，大鼠经口；500mg/kg，1次，大鼠经皮。
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致癌毒性/Tumorigenicity：
Mouse，oral，200 mg/kg in diet 根据RTECS标准为疑似致瘤药物/ Equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria < Tumorigenic
Tumors < Liver
.,.,
9
β-六氯环己烷
.,.,
2
简述
六氯环己烷（HCH），俗称六六六、六氯化苯，是环己烷 的1,2,3,4,5,6-六氯代衍生物，属于卤代烃类，用作农药。
1825年由M.法拉第合成，1942年发现其杀虫功效。1912年 van der.林登首先发现合成的六六六主要是甲体(α)、乙体 (β)、 丙体(γ)、丁体（δ）和七氯环己烷、八氯环己烷等多种立体异 构体的混合物，具有杀虫作用的主要是丙体，俗称林丹。
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8
β-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Mouse, intraperitoneal, 5000 ug/kg, TDLo 雌激素的，内分泌的/ Estrogenic < Endocrine
Other changes < Liver 其他氧化还原酶，酶抑制、诱导和在血液或组织水平的变化，生物化学的/ Other oxidoreductases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical来自.,.,3简述
1946年起许多国家开始大规模生产六六六。中国于1951年 进行试生产，1952年转入批量生产。首先用于治蝗，以后逐 步发展用于防治稻螟虫、小麦吸浆虫等农作物害虫，以及果 树和蔬菜害虫、草原害虫、家畜体外寄生虫等。六六六原粉 的合成，还推动了有关剂型加工、分析技术、技术标准、生 物测定、大田药效等工作的开展，从而促进了中国研究和农 药工业的发展。但因有污染作用，自60年代末至70年代初及 以后，包括中国在内的许多国家已先后停止生产或禁止使用 。
有机氯农药
-六六六
.,.,
1
概要
• 简述
• α-六氯环己烷 • β-六氯环己烷 • γ-六氯环己烷 • δ-六氯环己烷 • 六氯环己烷-异构体混合物
• 健康危害
• 吸收
• 蓄积 • 排泄 • 在哺乳动物体内的代谢 • 在昆虫体内的代谢 • 在土壤中的分解 • γ-六六六生物降解研究进展 • 真菌和细菌的异同
Tumors < Liver
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7
α-六氯环己烷
其他多剂量毒性/Other Mult. Doses：
Rat，oral，18 mg/kg/15D-C，TDLo 过氧化氢酶，酶抑制、诱导及血液或组织水平的改变，生物化学的/ Catalases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical 肝微粒体氧化酶，酶抑制、诱导及改变血液或组织水平，生物化学的/ Hepatic microsomal oxidase < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical 其他氧化还原酶，酶抑制、诱导和在血液或组织水平的变化，生物化学的/ Other oxidoreductases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical
.,.,
4
简述
六六六的合成十分简单，在光照下，当氯气通入纯苯中 时，就能得到工业品六六六。
工业品中γ-BHC仅占12-16％，甲醇萃取纯化，纯度99％ 以上称林丹。
Cl
Cl
3Cl2
hv 。 25 - 35 .C
Cl Cl
Cl Cl
.,.,
5
简述
六六六是一种广谱性杀虫剂，杀虫谱与DDT相类似，主要 对象是咀嚼和刺吸口器害虫，但对蚜螨效果不好。它可用来 防治水稻、经济作物、果树、蔬菜等多种害虫，如水稻三化 螟、稻飞虱、稻苞虫、稻蓟马等。六六六也是一种重要的土 壤杀虫剂，用于防治蝼蛄、地老虎、金针虫，甜菜象甲等。
Mouse，oral，9 gm/kg/30D-C，TDLo 在血液中其他细胞计数的变化（未指定的）/ Changes in other cell count (unspecified) < Blood 脾脏重量的变换，内分泌的/ Changes in spleen weight < Endocrine 减少细胞免疫反应，免疫的包括过敏症的/ Decrease in cellular immune response < Immunological Including Allergic
生殖毒性/Reprod. Effects：
Mouse，subcutaneous，100 mg/kg (7D pre)，TDLo 子宫、子宫颈、阴道，母体效应/ Uterus, cervix, vagina < Maternal Effects < Reproductive Effects
<>
其他多剂量毒性/Other Mult. Doses：
γ-六六六对昆虫有触杀、胃毒及熏蒸作用。
.,.,
6
α-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Mouse，oral，78 mg/kg，LD50
<>
致突变毒性/Mutagenicity：
Negative < Mutagenic
<>
致癌毒性/Tumorigenicity：
Mouse，oral，0; 250 ppm in diet for 24 wk beginning at 28 d of age (study duration: 26 wk) 根据RTECS标准为疑似致瘤药物/ Equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria < Tumorigenic 已知致癌物质的促进作用/ Facilitates action of known carcinogen < Tumorigenic
致癌毒性/Tumorigenicity：
Mouse，oral，200 mg/kg in diet 根据RTECS标准为疑似致瘤药物/ Equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria < Tumorigenic
Tumors < Liver
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β-六氯环己烷
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2
简述
六氯环己烷（HCH），俗称六六六、六氯化苯，是环己烷 的1,2,3,4,5,6-六氯代衍生物，属于卤代烃类，用作农药。
1825年由M.法拉第合成，1942年发现其杀虫功效。1912年 van der.林登首先发现合成的六六六主要是甲体(α)、乙体 (β)、 丙体(γ)、丁体（δ）和七氯环己烷、八氯环己烷等多种立体异 构体的混合物，具有杀虫作用的主要是丙体，俗称林丹。
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β-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Mouse, intraperitoneal, 5000 ug/kg, TDLo 雌激素的，内分泌的/ Estrogenic < Endocrine
Other changes < Liver 其他氧化还原酶，酶抑制、诱导和在血液或组织水平的变化，生物化学的/ Other oxidoreductases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical来自.,.,3简述
1946年起许多国家开始大规模生产六六六。中国于1951年 进行试生产，1952年转入批量生产。首先用于治蝗，以后逐 步发展用于防治稻螟虫、小麦吸浆虫等农作物害虫，以及果 树和蔬菜害虫、草原害虫、家畜体外寄生虫等。六六六原粉 的合成，还推动了有关剂型加工、分析技术、技术标准、生 物测定、大田药效等工作的开展，从而促进了中国研究和农 药工业的发展。但因有污染作用，自60年代末至70年代初及 以后，包括中国在内的许多国家已先后停止生产或禁止使用 。
有机氯农药
-六六六
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1
概要
• 简述
• α-六氯环己烷 • β-六氯环己烷 • γ-六氯环己烷 • δ-六氯环己烷 • 六氯环己烷-异构体混合物
• 健康危害
• 吸收
• 蓄积 • 排泄 • 在哺乳动物体内的代谢 • 在昆虫体内的代谢 • 在土壤中的分解 • γ-六六六生物降解研究进展 • 真菌和细菌的异同
Tumors < Liver
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α-六氯环己烷
其他多剂量毒性/Other Mult. Doses：
Rat，oral，18 mg/kg/15D-C，TDLo 过氧化氢酶，酶抑制、诱导及血液或组织水平的改变，生物化学的/ Catalases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical 肝微粒体氧化酶，酶抑制、诱导及改变血液或组织水平，生物化学的/ Hepatic microsomal oxidase < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical 其他氧化还原酶，酶抑制、诱导和在血液或组织水平的变化，生物化学的/ Other oxidoreductases < Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels < Biochemical
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4
简述
六六六的合成十分简单，在光照下，当氯气通入纯苯中 时，就能得到工业品六六六。
工业品中γ-BHC仅占12-16％，甲醇萃取纯化，纯度99％ 以上称林丹。
Cl
Cl
3Cl2
hv 。 25 - 35 .C
Cl Cl
Cl Cl
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简述
六六六是一种广谱性杀虫剂，杀虫谱与DDT相类似，主要 对象是咀嚼和刺吸口器害虫，但对蚜螨效果不好。它可用来 防治水稻、经济作物、果树、蔬菜等多种害虫，如水稻三化 螟、稻飞虱、稻苞虫、稻蓟马等。六六六也是一种重要的土 壤杀虫剂，用于防治蝼蛄、地老虎、金针虫，甜菜象甲等。
Mouse，oral，9 gm/kg/30D-C，TDLo 在血液中其他细胞计数的变化（未指定的）/ Changes in other cell count (unspecified) < Blood 脾脏重量的变换，内分泌的/ Changes in spleen weight < Endocrine 减少细胞免疫反应，免疫的包括过敏症的/ Decrease in cellular immune response < Immunological Including Allergic
生殖毒性/Reprod. Effects：
Mouse，subcutaneous，100 mg/kg (7D pre)，TDLo 子宫、子宫颈、阴道，母体效应/ Uterus, cervix, vagina < Maternal Effects < Reproductive Effects
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其他多剂量毒性/Other Mult. Doses：
γ-六六六对昆虫有触杀、胃毒及熏蒸作用。
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α-六氯环己烷
急性毒性/Acute Tox.：
Mouse，oral，78 mg/kg，LD50
<>
致突变毒性/Mutagenicity：
Negative < Mutagenic
<>
致癌毒性/Tumorigenicity：
Mouse，oral，0; 250 ppm in diet for 24 wk beginning at 28 d of age (study duration: 26 wk) 根据RTECS标准为疑似致瘤药物/ Equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria < Tumorigenic 已知致癌物质的促进作用/ Facilitates action of known carcinogen < Tumorigenic