下载文档原格式
高中有机化学、各种除杂方法及原理
有机化学中的除杂试剂及仪器
混合物杂质试剂分离方法主要仪器
苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗
苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗
溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗
硝基苯（混酸）H2O、NaOH溶液分液分液漏斗
苯（乙苯）酸性KmnO、NaOH溶液分液分液漏斗
乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
精心整理
乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯
肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯
淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯
乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶
有机化学中的鉴别
精心整理。
====Word行业资料分享--可编辑版本--双击可删====常见有机物的除杂方法有机物（杂质）试剂名称分离方法1. 乙烷或甲烷（乙烯）溴水洗气解析：乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能。
2.乙醇（少量水）加入新制的生石灰蒸馏解析：水与CaO反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。
3、乙醇（乙酸）加入新制的生石灰或NaOH 蒸馏解析：乙酸与CaO反应生成乙酸钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。
4.溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液解析：Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,生成的盐NaBr和NaBrO都易溶于水进入水层，而溴苯在常温常压下不与NaOH反应，而且难溶于通过分液取下层既能得到溴苯。
5. 硝基苯（混酸）氢氧化钠溶液或水分液解析：利用浓硫酸和浓硝酸易与氢氧化钠溶液反应或易溶于水的性质使混酸进入水层，硝基苯难溶于水，密度大于水，在下层。
6.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和碳酸钠溶液分液解析：乙醇溶解在碳酸钠溶液中，乙酸与碳酸钠溶液反应均进入水层，乙酸乙酯不溶于水，在上层，通过分液即可分离。
7.肥皂（甘油）饱和食盐水盐析、过滤解析：加入饱和食盐水使肥皂发生盐析，再通过过滤滤出肥皂即可。
8. 淀粉溶液（纯碱) 蒸馏水渗析法解析：淀粉溶液是胶体，胶体中混有的小分子或离子可以用渗析法除去。
以下是选修教材中的常见有机物除杂方法1. 苯（苯甲酸) 氢氧化钠溶液分液解析：苯甲酸能与NaOH反应生成苯甲酸钠，苯甲酸钠易溶于水，而苯不溶于水，通过分液取上层就能得到苯。
2. 苯（苯酚) 氢氧化钠溶液分液解析：原理与1类似，苯酚能与NaOH应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水。
3. 苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液和氢氧化钠溶液分液解析：先用酸性高锰酸钾溶液将乙苯氧化为苯甲酸，再用氢氧化钠溶液将苯甲酸转化为苯甲酸钠溶于水层，分液即可。
4. 苯酚（苯甲酸）加足量NaHCO3 溶液充分振荡后分液，取下层即为苯酚。
解析：苯酚不能与NaHCO3 溶液反应，而苯甲酸能与NaHCO3 溶液反应生成苯甲酸钠，二氧化碳和水，苯甲酸钠溶于水，用分液法即可与苯酚分离。
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
高中选修五有机化学除杂及鉴别方法集团档案编码：[YTTR-YTPT28-YTNTL98-UYTYNN08]高中有机化学、各种除杂方法及原理1、气态烷（气态烯、炔）除杂试剂：溴水操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。
原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏）除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。
3、乙烯（H2S 、CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）除杂试剂：NaOH溶液 - 浓硫酸操作：洗气原理：H2S 、CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气被NaOH溶液中的水溶后除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。
4、乙炔（H2S、PH3、H2O）除杂试剂：CuSO4溶液 - 浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。
5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。
6、溴苯（Br2）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。
7、溴苯中混有苯共同点：都不溶于水。
不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可。
8、削基苯（HNO3、水）除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取削基苯中的削酸，具体原理见“萃取”。
TNT、除杂可使用相同操作。
9、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气（需使用防倒吸装置）原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。
10、乙醇（水或水溶液）除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。
11、乙醇（乙酸）除杂试剂：NaOH溶液加入后NaOH溶液蒸馏得蒸出物乙醇（如果是分离：则再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸）12、苯（苯酚）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。
研究有机化合物的一般步骤和方法从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有机物的粗品。
在工业生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品，分离提纯的方法通常有：蒸馏、重结晶和萃取。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物，然后进行波谱分析确定结构式。
①研习教材重难点研习点1：分离、提纯物质分离的物理方法：过滤、结晶、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
物质分离的化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、转化汽化、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
1.物质的分离：是把混合物中的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。
经常采用的分离方法有：过滤、蒸发、结晶、分馏、萃取、分液、渗析、洗气等。
2.物质的提纯：将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则：不增、不变、易分。
所谓不增，是指在提纯过程中不增加新物质，不变指被提纯的物质性质不能改变，易分指使杂质与被提纯物质容易分开。
(2)提纯的方法可归纳为：“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分。
”杂转纯：将要除去的杂质变为提纯物，这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3即可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。
化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，则可加盐酸使CO32-变CO2逸出。
溶剂分：加入一种试剂将杂质或被提纯物质萃取出来。
如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
【辨析·比较】溶的液体的分离形、圆球形、圆锥形)洗)，水、苯的分离，除乙酸乙酯中乙酸(加饱和Na2CO3洗)从下口放出萃取利用溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来可在烧杯、试管等中进行，一般在分液漏斗中(为便于萃取后分液)CCl4把溶于水里的Br2萃取出来①萃取后要再进行分液②对萃取剂的要求：与原溶剂互不混溶、不反应；溶质在其中的溶解度比在原溶剂中大；溶质不与萃取剂反应；两溶剂密度差别大③萃取后得到的仍是溶液，一般再通过分馏等方法进一步分离【迁移·体验】典例1：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。
【关键字】高中第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯[学习目标定位] 熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。
1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。
(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：①饱和食盐水和沙子过滤；②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶；③水和汽油的混合物分液；④从碘水中提取碘萃取。
2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
常用的方法有(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。
如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化为BaSO4沉淀。
(3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。
探究点一含有杂质的工业乙醇的蒸馏1．蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。
(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77～的馏分。
2．仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。
(2)仪器B的名称是蒸馏烧瓶。
(3)仪器C的名称是冷凝管。
(4)仪器D的名称是锥形瓶。
3．实验步骤在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。
第一章认识有机化合物知识点总结一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等（1）有机化合物脂环化合物：如，环状化合物芳香化合物（含有苯环的化合物）按照组成元素分类烃（只由碳氢元素组成）烃的衍生物（碳氢和其他元素组成）3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团（碳碳单键和苯环不是官能团）．二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键． (2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键．多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大． 2、有机化合物的表示方法种类实例 含义应用范围分子式 C 2H 4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式 (实验式)CH 2①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量；③分子式是最简式的整数倍① 有共同组成的物质 ② 离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式原子间的共用电子对用断线表示 多用于研究有机物的性质结构简式CH 2===CH 2省略碳氢单键和碳碳单键，相同原子或基团合并有机反应常用结构简式表示键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点都表示一个碳原子表示较复杂的有机物的结构球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)用于表示分子的立体空间结构（相对位置和连接情况）比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和形状书写键线式时注意事项：（1）、一般表示2个以上碳原子的有机物；（2）、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯学习目标 1.了解研究有机化合物的基本步骤。
2.学会分离、提纯有机化合物的常规方法。
一、有机物的研究步骤及分离提纯方法1．研究有机物的一般步骤2．物质分离的原则和方法适用于有机物的分离，那么有机物分离的原则是什么？可能的分离方法有哪些？提示分离原则：把有机混合物的各组分物质逐一分离，得到各纯净有机物。
分离过程中要尽量减少各组分的损失，各组分要尽量纯净。
分离方法：①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
3．什么是有机物的提纯？有机物的分离和提纯的主要区别是什么？提示提纯是采用物理或化学方法将有机混合物中的杂质除去以得到目标有机物质的过程。
分离和提纯的主要区别为分离是有机混合物分成几种纯净有机物，提纯是除去有机混合物中的杂质。
4．根据有机物的性质选择分离提纯的方法。
(1)若有机混合物中各组分物质的溶解性差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示过滤或结晶。
(2)若有机混合物中各组分物质互溶且沸点差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示蒸馏。
(3)若有机物在不同溶剂中的溶解性差异较大，应选择什么方法分离提纯该有机物？提示萃取、分液。
进行有机混合物的分离与提纯时，需了解有机物的性质，并根据性质考虑适合采取的方法。
一般应先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分离与提纯。
练中感悟1．下列方法可用于提纯液态有机物的是()A．过滤B．蒸馏C．重结晶D．萃取答案 B2．如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简便的分离方法是()答案 B3．下列有关实验的说法错误的是()A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大答案 D解析在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响较小，故D错误。
高中化学选修5 有机化合物的分离（重要化合物的除杂）
物质（杂质）试剂分离方法主要仪器
乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗
乙烷（乙烯）溴水/四氯化碳溶液洗气洗气瓶
溴苯（溴）氢氧化钠水溶液分液（加热）分液漏斗
乙醇（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管乙醇（水）氧化钙蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管乙醛（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液分液漏斗
苯（苯的同系物）酸性高锰酸钾，氢氧化钠溶液分液分液漏斗
硝基苯(混酸）水（水洗），氢氧化钠溶液分液分液漏斗
苯酚（苯甲酸）碳酸氢钠溶液过滤漏斗，烧杯
肥皂（甘油）氯化钠溶液盐析漏斗
淀粉（纯碱）水半透膜的透过作用半透膜。
