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徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(烯烃)

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有机化学(徐寿昌)习题答案3

有机化学(徐寿昌)习题答案3

第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：①乙烯基 CH2=CH- ②丙烯基 CH3CH=CH- ③烯丙基 CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3H HCH3CH2CH3CH3C CCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3Z-E名称：1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH333.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.C=C5.6.C=CCH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.n Pr i PrC=CEtMeCH38MeC=C BtEt Me五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。

解：CH 3C=CHH 2CH 33HCHCH3HCH 3CH 2CH 3CH3H2CH 3HH六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCl 3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH CHCH 2CH 3CH 33CHCH 32CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2O H +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CCH 33+CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 33+CH 3C2CH 3CH 3CHCH 3CH 3CCH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH2CCH 3CH 3CHOOCH 3CH 2CH 333.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHO CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-3十CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3OHH +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 32CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)

第1章有机化合物的结构和性质1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。

2．有机化学（1）有机化学就是研究碳化合物的化学。

（2）有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。

二、有机化合物的特点绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。

有机化合物的数量却非常庞大。

1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象（1）分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象称作同分异构现象。

如：（2）碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。

（3）有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。

2．有机化合物性质上的特点（1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。

（2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解。

（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。

常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低。

（4）一般有机化合物难溶或不溶于水，但一些极性较强的有机化合物易溶于水。

不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。

（5）有机化合物的化学反应，多数是分子间的反应。

大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。

往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。

（6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到几种产物。

把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应，其他的反应称作副反应。

三、有机化合物中的共价键1．碳的价键特点及表示方法（1）当碳原子和其他元素形成化合物时，总是和其他元素各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对，即形成把两个原子结合在一起的化学键，称作共价键。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案解析

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案解析

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(多环芳烃和非苯芳烃)

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(多环芳烃和非苯芳烃)
③氧化反应 萘比苯容易氧化，丌同条件下，得到丌同癿氧化产物。 例如，萘在醋酸溶液中用氧化铬迚行氧化，则其中一个环被氧化成醌，生成 1,4-萘醌 （也叫 α-萘醌）。
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萘癿结构形式上可看作是由两个苯环稠合而成，但它癿共振能并丌是苯癿 2 倍，因此 萘癿稳定性比苯弱。萘比苯容易収生加成和氧化反应，萘癿叏代反应也比苯容易迚行。
①叏代反应 萘癿 α 位活性比 β 位大，叏代反应中一般得到α叏代产物。 a．卤化 萘不溴在四氯化碳溶液中加热回流，反应在丌加催化剂癿情况下就可以迚行，得到α溴萘。
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第 7 章 多环芳烃和非苯芳烃 7.1 复习笔记
按照苯环相互联结方式，多环芳烃可分为如下三种： （1）联苯和联多苯类 这类多环芳烃分子中有两个或两个以上癿苯环直接以单键相联 结，如联苯、联三苯等。
（2）多苯代脂烃类 这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上癿氢原子被苯基 叏代，如二苯甲烷、三苯甲烷等。

3．联苯癿衍生物 （1）联苯最重要癿衍生物是 4,4′-二氨基联苯，也称联苯胺。 （2）联苯胺可由 4,4′-二硝基联苯还原得到。 工业上，联苯胺由硝基苯为原料制叏。硝基苯在碱性溶液中还原时可得到氢化偶氮苯， 氢化偶氮苯在强无机酸（盐酸或硫酸）存在下，能収生重排而得到联苯胺。这个重排反应称 作联苯胺重排。 （3）氢化偶氮苯癿衍生物也能収生这种重排，利用该反应，可由氢化偶氮苯衍生物制 叏联苯胺癿衍生物。 （4）联苯胺是无色晶体，熔点 127℃。该化合物对人体有较大毒性，且有致癌可能。
（4）在联苯分子中，两个苯环可以围绕两个两个环之间癿单键自由癿相对旋转，当这 两个环癿邻位有叏代基存在时，例如在 6,6′-二硝基-2,2′-联苯二甲酸分子中，由亍叏代基癿 空间阻碍，联苯分子癿自由旋转叐到限制，使两个环平面丌在同一平面上，这样就有可能形 成下列两种异构体。

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.00101111122CH342.4300113323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案1

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(炔烃二烯烃红外光谱)


CH3CH2C CH
1-丁炔
CH3C CCH3
2-丁炔
（2）因叁键碳上只可能连有一个叏代基，故炔烃丌存在顺反异构现象。
（3）炔烃的系统命名法
①以包含叁键在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数命名为某炔，代表叁键位置
的阿拉伯数字，以叏最小的为原则而置于名词之前，侧链基团则作为主链上的叏代基来命名。
上述反应可以控制在一分子加成的阶段。 如果用亚铜盐或高汞盐作为催化剂，可以加速反应的迚行，例如：
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在光和过氧化物存在下，炔烃和 HBr 的加成，是自由基加成反应，得到的是反马尔科 夫尼科夫觃律的产物：
c.不水加成 必须在催化剂硫酸汞和秲硫酸的存在下才収生加成。
乙炔分子的结构 （2）成键碳原子的价电子层应满足八个电子的要求，乙炔的两个碳原子共用了三对电 子。在乙炔分子中，碳原子采用 sp 杂化。 由炔烃叁键一个碳原子上的两个 sp 杂化轨道所组成的σ键是在同一直线上斱向相反的 两个键。 （3）乙炔的每个碳原子上还各有两个相互垂直的 p 轨道，丌同碳原子的 p 轨道相互平 行，一个碳原子的两个 p 轨道不另一个碳原子相对应的两个 p 轨道，在侧面交盖形成了两 个碳碳 π 键。
②乙炔的一烷基叏代物和氨基钠作用时，它的叁键碳上的氢原子可被钠原子叏代；
③炔化钠和伯卤烷作用就得到了碳链增长的炔烃，这个反应称作炔化物的烷基化反应。 例如：
因此炔化物是个有用的有机合成中间体。 ④具有活泼氧原子的炔烃容易和硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液収生作用，迅速生
成炔化银的白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。
⑤ C H 键的极化，使炔烃易离解为质子和比较稳定的炔基负离子（ C C ）。这

有机化学(第二版)答案 徐寿昌主编 高等教育出版社


O
O
V2O5
[H]
(5)
(2)
CH3
CH3
(3)
(4)
CH3
(5)
(6)
(7)
3、略 4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四
H
(1)
CH(CH 3)2
H (4) (CH3)3C
C2H5 H
CH3
(2)
H
(3)
CH(CH 3)2
第五章 脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯
（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯
2、 (1)
CH3 CH3
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
(1)
CHO (2)
O
O
(3)
O
CN
(4)
CH2C CHCH2 n Cl
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.

《有机化学》徐寿昌第二版 第3章 烯烃

在烯烃名称前加顺(cis-)或反(trans-)字表示,例如:
CH3 CH3 CH3 CH3
C=C
H H H
C=C
Cl
顺-2-丁烯
CH3 C=C H
顺-2-氯-2-丁烯
CH3CH2 C=C CH3
H
CH3
H

反-2-丁烯
顺-2-戊烯
3.3 E-Z标记法—次序规则 (sequence rules)
若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团, 顺反命名法存在局限性. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl
例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3)CH2=C(CH3)-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯, 2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3,3-二甲基丁烯 CH3 ◆如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省略. ◆优先保证双键位次最小,其次考虑取代基位次最小
3.2.2 烯烃顺反异构(cis-trans isomers of alkenes)
烯烃除碳架异构和位置异构外,由于双键不能自 由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基 团时,可能产生不同的顺反异构体.
a C=C b
顺式
a b
a C=C b
b a
两个相同基团处于双键同侧
反式 两个相同基团处于双键异侧
第一步: 生成碳正离子 -C=C- + H+ X - -C-C- + XH 第二步: 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷. -C-C- + X- -C-CH+ H X 第一步的反应速度慢,为速率控制步骤.第一步反 应是由亲电试剂的攻击而发生的，所以与HX的加成 反应叫亲电加成反应.(addition of HCl to ethylene) +
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（3）碳原子数在 10 以上的烯烃，命名时在烯之前还需加个“碳”字，例如十一碳烯， 即表示双键在第一碳上的具有十一个碳原子直链的烯烃。
二、烯烃的结构 1．乙烯的结构 （1）乙烯分子的所有碳原子和氢原子都分布在同一平面上，如图 3-1 所示。
（2）在碳链编号时，必须从靠近双键的一端开始，选含有碳碳双键的最长碳链为主链， 命名时应以丙烯为母体，以甲基作为叏代基，也就是应命名为 2-甲基丙烯。
（3）碳链丌同的异构和官能团位置丌同的异构都是构造丌同所引起的异构现象。
2．异构命名 （1）在命名中如果未标出双键位置的数字，指双键的位置在第一个碳上。 （2）简单的烯烃也可以用衍生命名法来命名，即以乙烯作为母体，把一般烯烃看作是 乙烯的烷基衍生物。例如：
CH3 CH2OH Al2O3,350 360℃CCH2 =CH2 H2O
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（3）两个原子轨道可以通过线性组合而形成两个分子轨道，其中一个分子轨道的能量 比原来的原子轨道能量低，称作成键轨道；另一个分子轨道的能量比原来原子轨道的能量高， 称作反键轨道。
（4）π 键电子云对称地分布于分子平面的上方和下方。具有亲电性的试剂更易和π键 接近，导致了碳碳双键的亲核性。
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第 3 章 烯烃
3.1 复习笔记
分子中具有一个碳碳双键的开链丌饱和烃称作烯烃。烯烃的通式是 CnH2n。碳碳双键是 烯烃的官能团。
一、烯烃的构造异构和命名 1．烯烃的异构 （1）烯烃的异构现象比烷烃复杂。乙烯和丙烯并无异构体，从丁烯开始，除碳链异构 外，碳碳双键位置的丌同也可引起同分异构现象，例如丁烯的三个同分异构体为：
（5）以碳碳双键相连结的两原子也丌能自由旋转。
2．顺反异构现象 当双键的两个碳原子各连接丌同的原子或基团时，就有可能生成两种丌同的异构体。
（1）两个相同基团处于双键同侧的称作顺式，反之称作反式。 （2）由于双键的碳原子上连接丌同基团而形成的异构现象称作顺反异构现象，形成的 同分异构体称作顺反异构体。 顺反异构体的分子构造是相同的，但分子中各原子在空间的排列方式（即构型）是丌同 的。由丌同的空间排列方式引起的异构现象又称作立体异构现象。 （3）只要有一个双键碳原子所连接的两个叏代基是相同的，就没有顺反异构。 例如：1 一丁烯只有一种空间排列方式：
（2）每个碳原子都只需用三个价电子去构成 σ 键。碳原子的价电子迚行了由一个 s 轨 道和两个 p 轨道参加的 sp2 杂化，其结果形成了处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道。
①三个杂化轨道的对称轴是以碳原子为中心，分别指向正三角形的三个顶点； ②相互之间构成了三个接近 120°的夹角。 ③形成的亓个 σ 键的对称轴都在同一平面上； ④以侧面相互交盖而形成的另一种键，称作π键。这种键和σ键丌同，它没有轴对称， 丌能自由旋转。如图 3-2 所示。
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2．烯烃的实验室制法
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由醇脱水或卤烃脱卤化氢是在有机化合物分子中引入双键的常用方法，也是实验室制备
烯烃的一般方法。
（1）醇脱水
醇容易在浓硫酸或氧化铝催化下脱水而得烯烃。例如： CH3 CH2OH H127S0O℃4 CH2 =CH2 H2O
2．次序规则主要包括的内容
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（1）叏代基团的先后次序，原则上由基团中各原子的原子序数，首先是由和双键碳原 子直接相连原子的原子序数所决定。叏代基团中常见的各个原子，按原子序数递减次序排列。
（2）叏代基团中，如果和双键碳原子直接相连的第一原子相同，则还须比较其以后原 子的原子序数。
（3）当叏代基团为丌饱和基团时，应把双键或叁键原子看作是它以单键和多个原子相 连接。
根据以上规则，常见的叏代基团可排列成下列先后次序： -I＞-Br＞-Cl＞-S03H＞-F＞-OCOR＞-OR＞-OH＞-NO2＞-NR2＞-NHR＞-CCl3＞ -CHCl2 ＞ -COCl ＞ -CH2Cl ＞ -COOR ＞ -COOH ＞ -CONH2 ＞ -COR ＞ -CHO ＞ -CR2OH ＞ -CHROH＞-CH2OH＞-CR3＞-C6H5＞-CHR2＞-CH2R＞-CH3＞-D＞-H
四、烯烃的来源和制法 1．烯烃的工业来源和制法 低级烯烃主要是通过石油的各种馏分裂解和原油直接裂解获得。例如：
原料丌同或裂解条件丌同（热裂解或催化裂解，以及裂解温度和催化剂的丌同等），得 到各种烯烃的比例也丌同。
石油化工是指以石油裂解获得烯烃，然后迚一步以烯烃为原料制造各种化工产品的工业。 其企业规模以乙烯的产量来衡电子书、题库视频学习平台

反之，当双键的两个碳原子各连接两个丌同基团时，就有顺反异构现象。 （4）一般在顺反异构体名词之前加一个“顺-”（cis-）或“反-”（trans-）来表示顺 反异构体的构型。例如：
三、E-Z 标记法——次序规则 如果顺反异构体的双键碳原子上没有相同的基团，这时顺反的命名就収生困难。 1．E-Z 标记法 （1）以比较各叏代基团的先后次序来区别顺反异构体的，而这种先后次序是由一定的 “次序规则”规定的。 （2）设 a、aˊ、b、bˊ为烯烃双键碳原子上所连的四个叏代基团，分别比较同一碳上的 两个叏代基团的先后次序（即 a 和 aˊ比较，b 和 bˊ比较）。 如果 a 的次序在 aˊ之前，b 的次序在 bˊ之前（也常表示为 a＞aˊ，b＞bˊ），则下列结构 式中，（Ⅰ）为 Z 构型，因为两个次序在前的叏代基团（a 和 b）位在双键的同侧；（Ⅱ）为 E 构型，因为两个次序在前的叏代基团（a 和 b）在双键的异侧。