2021高考化学一轮复习 第十章 专题讲座七 有机综合推断题突破策略

(六) 有机物的综合推断与合成的突破方略有机物的推断1(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如A ．烷烃的取代；B ．芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；C ．不饱和烃中烷基的取代。

(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H 2的加成。

(3)“――→浓H 2SO 4△”是A ．醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；B ．酯化反应；C ．醇分子间脱水生成醚的反应；D ．纤维素的水解反应。

(4)“―――――→NaOH 醇溶液△”或“―――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。

(5)“――――――→NaOH 水溶液△”是A ．卤代烃水解生成醇；B ．酯类水解反应的条件。

(6)“――→稀H 2SO 4△”是A ．酯类水解；B ．糖类水解；C ．油脂的酸性水解；D ．淀粉水解的反应条件。

(7)“――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。

(8)“――→Fe”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

(10)“―――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。

2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或结构。

(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、、—CHO 或为苯的同系物等结构。

(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。

(5)遇I 2变蓝则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。

(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。

突破全国卷专题讲座(十) 有机综合推断题突破策略[备考分析]有机推断题是高考选考有机局部出题的主要形式，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。

只有准确推断各局部的物质，才能根据其分子式、构造式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。

该类试题综合性强，考察全面，对考生能力要求较高。

因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断的常见思路有助于快速解答此类问题。

[命题解读]有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有局部产物或衍变条件，陌生度较高的物质或反响，题目中一般给予信息条件或反响方程式。

要顺利解答推断题，需要掌握以下几个方面的知识规律：1．熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件2．观察题中的反响条件确定反响类型这要求考生平时善于归纳各类反响条件，便于定位反响前后的物质类别，从而快速确定各有机物。

常见反响条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液、加热，一般为卤代烃的水解反响，假设不是，那么考虑酯类的碱式水解。

(2)氢氧化钠的醇溶液、加热，必为卤代烃的消去反响。

(3)与卤素反响时，假设是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反响；假设是铁粉，那么为苯环上的取代反响。

(4)浓硫酸加热条件的反响较多，可以结合变化模式确定。

假设为二变一模式，一般为酯化反响；假设为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反响或其他脱水反响(如成醚反响)，假设是芳香烃参加，那么可能为硝化反响。

(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反响，可能为烯烃、炔烃的加成反响。

(6)能与H2在Ni作用下发生反响，那么为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反响或复原反响。

(7)在O2、Cu或Ag、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反响。

(8)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反响，那么该物质发生的是—CHO的氧化反响。

(如果连续两次出现O2，那么为醇→醛→羧酸的过程)(9)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反响。

有机综合推断题突破策略1．(2019·湖北八校联考)由丙烯经下列反应可得到F 、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)D 中官能团名称为________。

(2)丙烯转化为A 的反应类型为________，A 转化为B 的反应类型为________。

(3)E 的化学名称为________。

(4)丙烯聚合为F 的化学方程式是________________________________________________________________________。

(5)写出C 与银氨溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)E 有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

解析： E 发生缩聚反应生成高聚物G ，E 为CH 3CH(OH)COOH ，丙烯与溴发生加成反应生成A ，A 为CH 3CHBrCH 2Br ，A 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B ，B 为CH 3CH(OH)CH 2OH ，B 催化氧化生成C ，C 氧化生成D ，D 与氢气发生加成反应生成E ，则C 为CH 3COCHO ，D 为CH 3COCOOH ，丙烯发生加聚反应生成高聚物F ，F 为。

(1)D 为CH 3COCOOH ，官能团名称为羰基、羧基。

(2)丙烯转化为A 的反应类型为加成反应，A 转化为B 的反应类型为取代反应(或水解反应)。

2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《有机推断与合成》【知识梳理】一、有机合成此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料例题1、化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称为为__________。

（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、_________。

（3）E 的结构简式为____________。

（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

[指点迷津] 常见的合成方法：解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。

(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。

（3）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

`专题讲座十有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例１】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据下图回答问题。

（１）D的化学名称是__________。

（２）反应３的化学方程式是______________________________________________。

（有机物须用结构简式表示）（３）B的分子式是____________；A的结构式是______________；反应１的反应类型是____________。

（４）符合下列３个条件的B的同分异构体的数目有________种。

（Ⅰ）为邻位取代苯环结构；（Ⅱ）与B具有相同官能团；（Ⅲ）不与FeCl３溶液发生显色反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________。

（５）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_____________________________________________________________________________________________________________________________________________。

解析这是一道最基本的有机框图推断题。

突破口是由D的分子式（C２H6O）和反应４得C２H４可知D为乙醇，再由D与C在浓H２SO４和加热条件下生成C４H8O２，则可推知C为乙酸。

根据反应２可利用E的分子式＋H２O来推出B的分子式。

根据（４）的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基（或苯环无羟基取代基），所以答案很容易写出（见答案）。

（５）小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。

答案（１）乙醇（２）CH３COOH＋CH３CH２OH错误!CH３COOC２H５＋H２O（３）C9H１0O３水解反应（或取代反应）（４）３（填写其中一种结构简式即可）（５）n CH２===CH２错误!CH２—CH２或CH２===CH２＋H２O错误!CH３CH２OH（其他合理答案均可）方法总结逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。

（完整）高中化学有机推断题突破口总结编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（（完整）高中化学有机推断题突破口总结）的内容能够给您的工作和学习带来便利。

同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。

本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为（完整）高中化学有机推断题突破口总结的全部内容。

有机化学推断对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。

解答有机推断题的常用方法有：1．根据物质的性质推断官能团（1)能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、(C=C)、三键(C≡C）、“-CHO"和酚羟基；（2）能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；(3)能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”；（4)能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“—COOH"；(5)能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2。

根据性质和有关数据推知官能团个数如：-CHO→2Ag→Cu20；2—0H→H2；2-COOH（CO32-）→CO23。

根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3）由取代产物的种数可确定碳链结构。

（4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击:以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。

注意:烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点。