最新高三化学讲义：专题讲座十三 有机综合推断题突破策略
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专题讲座十三有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例１】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据下图回答问题。
（１）D的化学名称是。
（２）反应３的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（有机物须用结构简式表示）（３）B的分子式是。
A的结构式是。
反应１的反应类型是。
（４）符合下列３个条件的B的同分异构体的数目有______个。
（Ⅰ）为邻位取代苯环结构；（Ⅱ）与B具有相同官能团；（Ⅲ）不与FeCl３溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
（５）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
【例２】（２0１１·山东理综，３３）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得诺贝尔化学奖。
—X＋CH ２CH—R错误!—CH===CH—R＋HX（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（１）M可发生的反应类型是________。
Ａ．取代反应Ｂ．酯化反应Ｃ．缩聚反应Ｄ．加成反应（２）C与浓H２SO４共热生成F，F能使酸性KMnO４溶液褪色，F的结构简式是________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________________________________________________________________________。
（３）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________________________________________________________________________。
（４）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl３溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
二、确定官能团的方法１．根据试剂或特征现象推知官能团的种类（１）使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“CC”或“—C≡C—”结构。
（２）使KMnO４（H＋）溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
（３）遇FeCl３溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
（４）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
（５）遇I２变蓝则该物质为淀粉。
（6）加入新制的Cu（OH）２悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
（7）加入Na放出H２，表示含有—OH或—COOH。
（8）加入NaHCO３溶液产生气体，表示含有—COOH。
２．根据数据确定官能团的数目（１）—CHO—错误!（２）２—OH（醇、酚、羧酸）错误!H２（３）２—COOH错误!CO２，—COOH错误!CO２（４）错误!，—C≡C—（或二烯、烯醛）错误!—CH２CH２—（５）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加４２，则含有１个—OH；增加8４，则含有２个—OH。
即—OH转变为—OOCCH３。
（6）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加１6；若增加３２，则含２个—CHO。
（7）当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小２，则含有１个—OH；若相对分子质量减小４，则含有２个—OH。
３．根据性质确定官能团的位置（１）若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH２OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
（２）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（３）由一卤代物的种类可确定碳架结构。
（４）由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。
（５）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
【例３】有机物X（分子式为C４H6O５）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。
经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空：（１）X的性质推测X中关于官能团的结论１X与足量Na反应产生H２２X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有香味的产物３在一定条件下X的分子内脱水产物（非环状化合物）可与溴水发生加成反应４３３．５g X与１00 mL ５mol·L—１NaOH溶液恰好中和X的可能结构简式Ⅰ__________，Ⅱ____________，Ⅲ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（３）在一定条件下X可发生化学反应的类型有（填序号）________________________________________________________________________。
Ａ．水解反应Ｂ．取代反应Ｃ．加成反应Ｄ．消去反应E．加聚反应F．中和反应（４）下列物质与X互为同系物的是__________。
与X互为同分异构体的是________（填序号）。
Ａ．Ｂ．Ｃ．Ｄ．e．f．（５）写出X与O２在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式________________________________________________________________________。
【例４】碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为１0２，含氢的质量分数为9．8%，分子中氢原子个数为氧的５倍。
（１）A的分子式是____________。
（２）A有２个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。
（３）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为１个碳原子上连接２个甲基和另外２个结构相同的基团。
１A的结构简式是________________________________________________________________________。
２A不能发生的反应是________（填写序号字母）。
Ａ．取代反应Ｂ．消去反应Ｃ．酯化反应Ｄ．还原反应（４）写出两种与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________、____________________。
（５）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有２个甲基，此反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：＋n HClB也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
三、根据反应条件推断反应类型１．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
２．在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
３．在浓H２SO４存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
４．能与溴水或溴的CCl４溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
５．能与H２在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
6．在O２、Cu（或Ag）、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。
7．与O２或新制的Cu（OH）２悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。
（如果连续两次出现O２，则为醇―→醛―→羧酸的过程）8．在稀H２SO４加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
9．在光照、X２（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X２条件下发生苯环上的取代反应。
【例５】（２0１１·新课标全国卷，３8）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：已知以下信息：１A中有五种不同化学环境的氢；２B可与FeCl３溶液发生显色反应；３同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：（１）香豆素的分子式为__________。
（２）由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________。
（３）由B生成C的化学反应方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
