51合成高分子化合物的基本方法
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第 1 页 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法 ►►见学生用书P077
学习目标 练法指导
1.了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。
2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。
4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。 1.结合已学习过的加聚反应和缩聚反应去理解链节、聚合度及单体的概念。
2．从有机化学反应的特点即键的断裂和形成去掌握有机高分子化合物合成的基本方法。比较加聚反应和缩聚反应的异同点。
3．运用逆向思维推导聚合物所对应的单体的结构简式。
——— 课/ 前/ 预/ 习·轻/ 松/ 搞/ 定 ———
1．下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是( )
A．高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类
B．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
C．高分子化合物均为混合物
D．合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的
答案 B
解析 淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，而塑料、合成橡胶等属于合成高分子化合物，故A正确；B项，可用排除法判断，如聚乙烯的结构并不复杂，故B错误；合成高分子化合物主要是通过聚合反应而制得的，均为混合物，故C、D正确。
2．下列化学方程式书写正确的是( ) 第 2 页 答案 B
3．(双选)用CH3CH2CH2OH制取，可能发生的反应类型有( )
A．取代 B．消去 C．加聚 D．缩聚
答案 BC
解析 是由CH3—CH===CH2发生加聚反应生成的产物，而由CH3CH2CH2OH得到CH3CH===CH2需要发生消去反应。
4．某高分子化合物的结构如下所示，可用于合成该链节的单体是( )
①甘氨酸 ②丙氨酸 ③苯丙氨酸 ④谷氨酸
A．①② B．③④ C．②③ D．①③
答案 D
解析 分子中有肽键，单体是通过脱水缩合形成的，该高分子化合物水解即可得到①③。
5．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是( )
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
答案 C
解析 从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中第 3 页 不饱和键被破坏，不饱和度减小；加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应；加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化。
6．某高分子化合物的部分结构为
，下列说法中正确的是( )
A．该聚合物的链节为
B．该聚合物的分子式为(C3H3Cl3)n
C．该聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若聚合度为n，则其摩尔质量为97n
答案 C
解析 摩尔质量是有单位的物理量，若聚合度为n，则该高分子化合物的摩尔质量为97n g·mol－1。
答案 C
解析 此高分子化合物是通过加聚反应产生的，其单体为CH2===CH—CN，故选项C正确。
——— 课/ 堂/ 效/ 果·题/ 组/ 检/ 测 ———
题组一 有机高分子化合物的结构 第 4 页 1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复
C．对于一种高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
答案 C
解析 有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。合成高分子化合物主要是由加聚、缩聚两类反应制备，对于高分子化合物来说，虽然相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干个链节组成的。
2．下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )
答案 C
解析 A．合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，A项正确；B.聚乙烯的单体是CH2===CH2，可制成薄膜、软管等，B项正确；C.酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩聚而得，C项错误；D.
的单体是CH2===CH—CH===CH2，D项正确；答案选C。 第 5 页 3．某聚合物，对此聚合物分析正确的是( )
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5
D．其单体是CH2===CH—COOC2H5
答案 D
解析 由聚合物的结构分析可知其为加聚产物，其单体为CH2===CH—COOC2H5，链节是“”。
题组二 加聚反应和缩聚反应的判断
4.用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构如下：，则合成电玉的反应属于( )
A．化合反应 B．加聚反应
C．缩聚反应 D．分解反应
答案 C
解析 由尿素()和甲醛()及电玉的结构，可以判断合成电玉的反应属于缩聚反应。
5．ABS合成树脂的结构可表示为 第 6 页 ，则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是( )
A．1种 加聚反应 B．2种 缩聚反应
C．3种 加聚反应 D．3种 缩聚反应
答案 C
解析 由ABS合成树脂的结构知长链上只有碳原子，没有其他原子或官能团，是加聚反应产物，且有一个碳碳双键，有一种单体为CH2===CH—CH===CH2，另外长链上每两个相邻的碳原子组成含碳碳双键的结构，另两种单体为CH2===CH—CN和。
6．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是( )
答案 C
解析 由高聚物的结构简式知，A、B、C属于加聚产物，D属于缩聚产物；A、B的单体都只有一个，分别是CH2===CHCH3和CH2===C(CH3)CH===CH2；C有两个单体，分别是CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
题组三 高聚物与单体的互推
7.某高分子材料的结构简式为
其中正确的组合是( )
A．①②③ B．①③④
C．③④⑤ D．②③⑤
答案 B
解析 使用“断键再接”法，从最左端断开，则依次出现单键变第 7 页 双键、单键断开、双键成三键的情况，具体表示
8．下列有机物或有机物组合，在现有条件下不能发生聚合反应的是( )
答案 D
解析 A项，两种分子分别含有羟基、羧基，可以发生缩聚反应；B项，分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；C项，分子中同时含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应；D项，分子中不含官能团，不能发生聚合反应。
——— 课/ 后/ 巩/ 固·快/ 速/ 提/ 能 ———
1．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是( )
答案 B
解析 能发生加成反应的含有、—C≡C—或—CHO等；能发生加聚反应的含有、—C≡C—等；能发生缩聚反应的含有—NH2与—COOH、—OH与—COOH或酚羟基第 8 页 与醛基等。
2．某高聚物的结构片断如下：
下列分析正确的是( )
A．它是缩聚反应的产物
B．其单体是CH2===CH2和HCOOCH3
C．其链节是CH3CH2COOCH3
D．其单体是CH2===CHCOOCH3
答案 D
解析 主碳链只有C—C单键，因此其单体是CH2===CHCOOCH3。链节是该高聚物最小的重复单位，应为。
3．乙烯和丙烯按物质的量比1∶1聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是( )
答案 A
解析 乙烯变成链节为—CH2—CH2—的高分子化合物，丙烯变成链节为的高分子化合物，二者连接即得。
4．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成第 9 页 的是( )
A．丙烯 B．2－甲基－1,3－丁二烯
C．乙烯和丙烯 D．2－甲基－2－丁烯
答案 B
解析 根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃。
5．下列叙述正确的是( )
A．单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种
D．淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
答案 D
解析 若是加聚反应，单体的质量之和等于所生成高聚物的质量，但对于缩聚反应而言，单体的质量之和不等于所生成高聚物的质量，故A错误；如果某单体同时具有两个能够相互反应的官能团，则其自身就能发生缩聚反应，故B、C错误。
答案 B
解析 由题意可知，每个高聚物分子中乙二醇比对苯二甲酸多一个分子，故链节数为15‰＝200。
答案 A 第 10 页 解析 由高分子化合物链节可知它是缩聚产物，A项正确，C项错误；高分子化合物的聚合度不确定，因此高分子材料都是混合物，B项错误；高分子化合物的链节中含有，故D项错误。
8．是一种新型可生物降解的高分子材料。PLA的合成路线如下：淀粉――→① 葡萄糖――→② 乳酸――→③ PLA。
下列说法中，正确的是( )
A．PLA结构中含有酯基
B．淀粉和葡萄糖互为同分异构体
C．过程②的反应类型是水解反应
D．1 mol乳酸与足量的金属钠反应最多可生成0.5 mol H2
答案 A
解析 由PLA的结构简式知其为缩聚产物，单体乳酸为，PLA中含有酯基，故A项正确；乳酸中含有一个—OH和一个—COOH，都可以与金属钠反应，故1 mol乳酸可产生1 mol H2，D项错误；淀粉和葡萄糖分子式不同，B项错误；葡萄糖在催化剂作用下生成乳酸，不属于水解反应，C项错误。
9．某高分子化合物的结构简式为
