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永久免费组卷搜题网 第38讲 有机化合物的合成
（建议2课时完成）
[考试目标]
1．掌握有机合成的基本方法和程序
2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法
3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式
[要点精析]
一、有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
烷烃醇醛羧酸酯烯烃炔烃卤代烃
三、有机合成的常规方法
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
用心 爱心 专心 第1章 有机化合物的结构与性质 烃测试题
第I卷（选择题共45分）
一．选择题（本题包括9小题，每小题2分，共18分。只有一个选项符合题意。）
1．1828年德国化学家维勒首次用无机物合成了有机物
A．甲烷 B．苯 C．尿素 D．乙醇
2．1993年的世界十大科技新闻称中国学者徐志傅和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子，其中一个分子由1134个碳原子和1146个氢原子构成，关于此物质说法错误的是
A．是烃类化合物 B．常温下呈固态
C．分子中可能含不饱和碳原子 D．不能在空气中燃烧
3．互称为同分异构体的物质不可能
A．具有相同的相对分子质量 B．是同系物
C．具有相同的通式 D．具有相同的分子式
4．下列关于烯烃和烷烃相比较的说法，不正确．．．的是
A．含元素种类相同，但通式不同
C．烯烃分子含碳原子数≥2，烷烃分子含碳原子数≥1
D．碳原子数相同的烯烃分子和烷烃分子互为同分异构体
5．下列物质属于苯的同系物的是
6．下列化合物中指定化学键(红线表示)为非极性键的是
A．CH3—CH3 B．CH3—C6H4—OCH3
C． H—CN D．CH3—Cl
7．下列有关官能团的叙述正确的是
A．是决定物质性质的原子或原子团
B．是决定化合物性质的原子或原子团
C．是决定化合物化学性质的原子或原子团
D．是决定化合物化学特性的原子或原子团
8．下列为某有机物的结构简式：
其正确的命名为
用心 爱心 专心 A．2,3—二甲基—3—乙基丁烷 B．2,3—二甲基—2—乙基丁烷
第十四章 β－二羰基化合物
一、 命名下列化合物：
二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：
三、试用化学方法区别下列各组化合物:
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？
2，2－二甲基丙二酸 2－乙基－3－丁酮酸乙酯
2－环己酮甲酸甲酯 氯甲酰乙酸乙酯 3－丁酮醛
解：加溴水：褪色 不变
互变异构体 五、完成下列缩合反应：
六、完成下列反应式： 共振杂化体
互变异构
七、写出下列反历程： 解：反应历程： 八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物：
1．α－甲基丁酸
3. 3－甲基己二酸
2. 正己酸
4. 1，4－环己烷二甲酸
5．环丙烷甲酸
九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：
（1） 3－乙基－2－戊酮
（2） α－甲基丙酸
（3） γ－戊酮酸
（4） 2，7－辛二酮
（5） 甲基环丁基甲酮
十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。腈水解得到2－甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。
解：
十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下： (完)
（选修5）第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤
和方法习题
1.下图所示是分离混合物时常用的主要仪器，从左至右，可以进行的混合物分离操作分别是(
)
A．蒸馏、蒸发、萃取、过滤 B．蒸馏、过滤、萃取、蒸发
C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发 D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏
2．下列实验操作中错误的是( )
A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口
C．可用酒精萃取碘水中的碘
D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘
3．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
4. 二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不．能
对二者进行鉴别的是 ( )
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
5．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴与溴化钠溶液．分
离以上各混合液的正确方法依次是 ( )
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
6. 有A、B两种烃，含碳元素的质量分数相等，下列关于A和B的叙述正确的是( )
A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物
C．A和B实验式一定相同 D．A和B各1 mol 完全燃烧后生成的CO2的质量一定相等
