不饱和度

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不饱和度

一、不饱和度的概念

不饱和度又叫缺氢指数:某有机物分子中氢原子与同碳原子烷烃相比较,每减少2个氢原子,则该有机物的不饱和度增加1。

不饱和度常用表示。

二、不饱和度的计算方法

1.根据有机物的化学式计算

⑴若有机物化学式为CnHm ,则 =2m-2)(2n

⑵若有机物含氧,即化学式为CnHmOz ,则=2m-2)(2n

⑶若有机物含卤素,将其视做氢原子计算。如CnHmClz,=

⑷若有机物有其它官能团,如—NH2、—SO3H等都视做氢原子,而—NO2等增加1。

⑸碳的同素异形体可视做m=0的烃,则= n +1 。如C60的=61 。

结合通式可知:

烷烃和烷基的= 0

烯烃和环烷烃的= 1

炔烃、二烯烃、环烯烃等的= 1

苯及其同系物的= 4 。

2.根据有机物分子结构计算

⑴= 双键数 + 三键数×2 + 平面环数

CH2=CH—C≡CH

分子式

⑵立体有机物分子(多面体或笼状结构)

 = 环数 — 1

分子式

三、不饱和度的应用

1.应用不饱和度求有机物的化学式

分子式 2.应用不饱和度判断和书写同分异构体

同分异构体的不饱和度也必然相等。

例题。下列物质中与苯互为同分异构体的是( )

A. B. C. D.

3.应用不饱和度推导物质

例题。化合物(A)的分子式为C10H16。在催化氢化时可吸收1mol的氢气得(B)。(A)经催化脱氢可得一芳香烃(C),(C)经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。请画出(A)、(B)、(C)的结构简式。

四、练习

1.A、B两种烃的分子式为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。

(1)A为六元环状结构,能跟溴水发生加成反应,且A的一元氯代物有三种结构。则A的结构简式为

(2)B为链状,它跟溴的加成产物(1:1加成)可能有两种,则B的结构简式可能是

2.樟脑是一种重要的酮,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料,它的分子式为 。

3.化学药乌洛托品是一种只有C、H、N三种元素的有机化合物, 其分子中同种原子所处的位置相同,且分子空间结构如图所示。则乌洛托品分子式为: 。

4.芳香烃中有一种化合物与立方烷互为同分异构体,其结构简式为____________________。

5.婴粟碱分子结构为,其分子式为 。