半花菁荧光染料的合成及其构效关系的分析
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半花菁荧光团的合成
半花菁荧光团是一种新型有机荧光材料,具有优异的荧光性能,被广泛应用于生物医学、光电子学等领域。
本文将介绍半花菁荧光团的合成方法及其应用。
一、半花菁荧光团的合成方法
1. 合成方法一
首先将N,N-二甲基甲酰胺和氢溴酸反应生成甲酰溴,然后将其与半花菁、三丁基胺在四氢呋喃中进行反应,反应产物进行水解,即可得到半花菁荧光团。
该方法具有反应条件温和、成本低廉的优点,但反应时间较长。
2. 合成方法二
首先将半花菁与溴化铝进行反应,生成半花菁铝配合物。
然后将半花菁铝配合物与N,N-二甲基甲酰胺、乙二胺在乙腈中进行反应,反应产物进行水解即可得到半花菁荧光团。
该方法具有反应条件简单、产率高的优点,但溶剂有毒,需注意操作安全。
二、半花菁荧光团的应用
1. 生物医学应用
半花菁荧光团的荧光性能优异,可以在生物体内进行荧光成像。
同时,半花菁荧光团在生物环境下有很好的稳定性,不易受到温度、PH值、离子强度等因素的影响。
因
此,半花菁荧光团被广泛应用于生物医学领域,用于肿瘤诊断、癌症治疗等。
2. 光电子学应用
半花菁荧光团还具有优异的电荷传输和载流子传输特性,因此被广泛应用于光电子学领域,用于光电器件的制备。
例如,可以将半花菁荧光团作为有机电阻、有机场效应晶体管的主体材料,制备高性能光电器件。
总结:半花菁荧光团是一种重要的有机材料,具有优异的荧光性能和电荷传输特性,被广泛应用于生物医学和光电子学等领域。
其合成方法较多,可根据需要选择不同的方法进行合成。
但需要注意操作安全,避免对人体和环境带来危害。
一种花菁类染料的合成与光谱性能分析朱少萍;蒋楠;刘勤尧;毛雪;李尧【期刊名称】《常州工学院学报》【年(卷),期】2015(028)001【摘要】合成了一种花菁类染料1,3,3,3’,3’-五甲基-1’-异丙基苯并[e]吲哚三甲川花菁的六氟磷酸盐.通过FT-IR,1HNMR对其结构进行表征,利用UV-Vis和FT-IR研究了在该花菁的乙醇溶液中加入金属离子时其紫外可见光谱的变化,探讨了变化的原因,并研究了该花菁在紫外光辐射后增色的性能.结果表明:在花菁的乙醇溶液中随着Fe3+离子浓度增加,330 nm处的小吸收峰会逐渐增强;而加入Cu2+离子会使所有吸收峰强度都增加,但是当Cu2离子的浓度达到0.8×10-5 mol/L时,继续增加Cu2+浓度,反而会使吸光度减小.红外光谱的检测也进一步说明该花菁与Cu2+、Fe3+的作用是不同的,Fe3+离子的加入会促使其和溶剂分子间氢键增强,该花菁染料的溶液浓度越大,增色效应越灵敏.【总页数】5页(P11-15)【作者】朱少萍;蒋楠;刘勤尧;毛雪;李尧【作者单位】常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002【正文语种】中文【中图分类】O625.15【相关文献】1.吲哚碳菁类功能染料的合成与表征 [J], 刘福德;杨云龙;王密;韩宝成2.噻菁感蓝染料的合成及其紫外可见光谱的研究 [J], 李承恩;张智军3.N-苄基邻苯二甲酰亚胺分散染料的合成与光谱性能分析 [J], 展义臻;赵雪;王炜4.噻菁、噻碳菁和苯骈咪唑-噻碳菁染料的合成及性质的研究 [J], 闫文鹏;彭必先;许慧君5.一种花菁染料-表面活性剂水溶液体系的电子吸收光谱和荧光光谱的研究 [J], 伍炯如;田永驰;梁映秋因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
半花菁荧光染料的合成及其构效关系的分析半花菁染料通常有大的共轭体系和刚性平面,有摩尔吸光系数高、光谱范围广、荧光量子产率高等优点,在众多领域备受青睐。
针对纺织品用荧光染料光稳定性较差的问题,对两只D-π-A型半花菁荧光染料1,3,3-三甲基-反式-2-[对-(N,N-二乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-甲基吲哚氯化盐(以下简称DYE-YD)和反式-4-[对-(N,N-Z.乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-乙基吡啶溴化盐(以下简称DYE-BD)以及几只与DYE-BD结构相似的大分子、小分子染料进行研究,探究不同分子结构中电子受体、相同电子受体上的取代基效应及分子结构大小对染料光稳定性的影响。
采用DYE-YD和DYE-BD对腈纶织物进行染色和光老化实验,并进行一定浓度染料水溶液的光降解实验。
随着照射时间的延长,染色织物表面色差均有不同程度的增加,表面色深值及布面反射率均有下降,DYE-BD染色织物的褪色明显高于DYE-YD。
染料水溶液的光降解反应动力学符合零级动力学衰减规律,前者的分解速率常数(k=0.0124h-1)大于后者的分解速率常数(k=0.00329 h-1)。
实验结果证明,染料DYE-YD光稳定性高于染料DYE-BD.应用量子化学理论中的密度泛函理论(DFT)方法,采用B3LYP/6-31G**基组对两种染料阳离子[DYE-YD]+、[DYE-BD]+进行构型优化并进行频率计算,在得到稳定构型的基础上计算其分子轨道,依据前线分子轨道理论和成键三原则探究染料与单线态氧和超氧负离子作用的活泼位点。
计算结果表明,两种染料阳离子均有左端电子供体部分苯环上碳原子和与之相连的二乙胺基的氮原子这一位点容易与各形态氧发生作用而引起染料降解。
[DYE-YD]+与各形态氧之间的能级差较大,活性位点较少;而[DYE-BD]+相应能级差较小,活性位点较多,[DYE-YD]+比[DYE-BD]+而言有更好的光稳定性。
计算所得结论与实验结果有良好的一致性。
花菁染料的合成方法及作为酸碱响应的荧光试剂上的应用花菁染料的合成方法及作为酸碱响应的荧光试剂上的应用引言花菁染料是一类具有特殊分子结构和荧光性质的有机化合物,其在荧光试剂、生物成像、化学传感器等领域具有广泛的应用前景。
本文将探讨花菁染料的合成方法,并重点分析其作为酸碱响应的荧光试剂的应用。
通过全面评估,我们将深入了解花菁染料在荧光领域的价值和意义。
一、花菁染料的合成方法1.1 炔基芳烃的合成炔基芳烃是合成花菁染料的重要中间体之一。
它可以通过叠氮化物的环加成反应来合成,也可以通过芳芳偶联反应得到。
1.2 芳香醛的合成芳香醛是花菁染料的另一个重要前体。
它可以通过苯酚的氧化反应来合成,也可以通过碘甲基化反应得到。
1.3 芴酮类化合物的合成芴酮类化合物是花菁染料的母核结构,它可以通过羰基化合物的缩合反应来合成,也可以通过羟基芳香化合物的偶联反应得到。
二、花菁染料作为酸碱响应的荧光试剂2.1 花菁染料的荧光性质花菁染料具有较强的荧光性质,其分子内电荷转移能够产生荧光效应。
在溶液中,花菁染料对酸碱具有敏感的响应,这为其作为酸碱响应的荧光试剂打下了基础。
2.2 酸碱响应的机理当花菁染料遇到酸性或碱性环境时,其分子结构会发生变化,从而影响其荧光性质。
酸性环境下,花菁染料的分子内电荷转移会受到抑制,导致荧光强度的减弱;而在碱性环境下,花菁染料的分子内电荷转移会加强,使荧光强度增加。
2.3 应用前景基于花菁染料的酸碱响应特性,可以将其应用于酸碱传感器、生物成像和荧光标记等领域。
将花菁染料修饰在纳米材料表面,可以制备出高灵敏度的酸碱传感器;将其修饰在生物分子上,可以实现对细胞酸碱环境的实时监测。
三、个人观点和理解在我看来,花菁染料作为酸碱响应的荧光试剂具有极大的应用潜力。
其敏感的荧光性质和多样的合成方法,为其在荧光领域的应用提供了坚实的基础。
我相信随着对花菁染料的深入研究,其在生物医学、环境监测等领域的应用将会越来越广泛,为人类社会带来巨大的益处。
半花菁荧光染料的合成及其在织物上的应用目录第一章绪论 (1)1.1引言 (1)1.2 菁系染料简介 (2)1.2.1 菁系染料的结构特点 (2)1.2.2菁系染料的结构分类 (2)1.2.3 菁系染料的应用 (4)1.3 高分子荧光染料的研究进展 (5)1.3.1 高分子荧光染料的合成途径 (6)1.4 本课题的主要研究内容及意义 (7)1.4.1 研究内容 (7)1.4.2研究的创新点及目的意义 (7)参考文献 (8)第二章不同电子受体半花菁荧光染料的制备与表征 (11)2.1前言 (11)2.2实验部分 (11)2.2.1 实验原材料 (11)2.2.2实验仪器 (12)2.2.3 半花菁荧光染料DEASPBr、DEASQBr和DEASICl的合成(12)2.2.4 表征手段 (13)2.3 结果与讨论 (14)2.3.1半花菁荧光染料DEASPBr的合成与表征 (14)2.3.2半花菁荧光染料DEASQBr的合成与表征 (16)2.3.3半花菁荧光染料DEASICl的合成与表征 (19)2.4 本章小结 (20)参考文献 (21)第三章三只半花菁荧光染料的腈纶染色和荧光性能 (23)3.1 前言 (23)3.2实验部分 (23)3.2.1 实验原材料 (23)3.2.2 仪器和设备 (24)3.2.3 染色处方和工艺 (24)3.2.4 测试方法 (24)3.3 结果与讨论 (25)3.3.1 三只半花菁荧光染料的染色性能 (25)3.3.2 三只半花菁荧光染料染色腈纶织物的荧光性能 (30) 3.4 结论 (32)参考文献 (33)第四章半花菁活性染料中间体的合成及其应用 (34)4.1前言 (34)4.2实验部分 (34)4.2.1实验原材料 (34)4.2.2 实验仪器 (35)4.2.3 半花菁荧光染料DEASPCl-N的合成 (35)4.2.4 半花菁荧光染料DEASPCl-N在腈纶织物上的应用 (35) 4.2.5半花菁荧光染料DEASPCl-N在真丝织物上的应用 (35) 4.2.6半花菁荧光染料DEASPCl-N在锦纶织物上的应用 (36) 4.3 测试方法 (36)4.4结果和讨论 (36)4.4.1半花菁荧光染料DEASPCl-N的合成 (36)4.4.2 半花菁荧光染料DEASPCl-N在腈纶上的应用 (37) 4.4.3半花菁荧光染料DEASPCl-N在真丝上的应用 (41) 4.4.4 半花菁荧光染料DEASPCl-N在锦纶上的应用 (44) 4.5 结论 (47)参考文献 (47)第五章水性聚氨酯-半花菁染料的制备及其性能研究 (49) 5.1 前言 (49)5.2实验部分 (49)5.2.1实验原材料 (49)5.2.2实验仪器 (50)5.2.3合成原理和方法 (51)5.2.4表征与测试 (53)5.2.5 水性聚氨酯-半花菁荧光染料在棉织物上的应用 (54)5.2.6 水性聚氨酯-半花菁荧光染料在腈纶织物上的应用 (54)5.2.7 测试方法 (54)5.3结果与讨论 (54)5.3.1 红外光谱 (54)5.3.2 热分析 (55)5.3.3 紫外-可见光光谱 (55)5.3.4荧光发射光谱 (56)5.3.5 不同溶剂对WPU-C2的荧光激发和荧光发射光谱影响 (57)5.3.6 水溶液中pH值对WPU-C2的紫外吸收和荧光发射光谱的影响 (58)5.3.7影响水性聚氨酯-半花菁荧光染料轧染棉织物荧光性能的主要因素 (60)5.3.8染料DHEASPBr-C2和聚氨酯荧光染料WPU-C2染色腈纶比较 (64)5.4 本章小结 (65)参考文献 (66)第六章结论和展望 (67)6.1 主要实验结论和规律 (67)6.1.1 三种半花菁荧光染料的合成与表征 (67)6.1.2 三种半花菁荧光染料的染色性能和荧光性能研究 (67)6.1.3 半花菁荧光活性染料中间体的合成与表征 (68)6.1.4 染料DEASPCl-N在腈纶、锦纶和真丝上的应用 (68)6.1.5荧光聚合物的研究 (68)6.2展望 (69)本人硕士期间发表论文 (70)致谢 (71)半花菁荧光染料的合成及其在织物上的应用第一章绪论第一章绪论1.1 引言苯乙烯菁是一类以苯乙烯基作为共轭桥的半花菁染料[1]。
专利名称:一种半花菁结构的近红外染料及其制备方法和应用专利类型:发明专利
发明人:赵强,刘淑娟,徐阿强,黄维,许文娟,杨会然
申请号:CN201610838403.2
申请日:20160921
公开号:CN106497136A
公开日:
20170315
专利内容由知识产权出版社提供
摘要:本发明提供了一种半花菁结构的近红外染料及其制备方法和应用,所述染料的结构式如式Ⅰ所示,R为具有1至32个碳原子的直链、支链或者环状烷基;R为氢、溴、甲氧基、N,N二甲氨基、乙氧基、羟基、羧基甲氧基或乙酰甲氧基中的一种。
所述染料是用Cy7花菁染料与带有苯并咪唑的间苯二酚反应制得。
本发明在半花菁结构的染料中引入了苯并咪唑基团,所得染料不仅在近红外区域有吸收和发射,并且对环境的pH值有响应。
申请人:南京邮电大学
地址:210023 江苏省南京市栖霞区栖霞街道广月路9-1号
国籍:CN
代理机构:南京经纬专利商标代理有限公司
代理人:黄欣
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半花菁荧光染料光稳定性的量子化学计算于鹏美;庄亚丽;毕力;秦传香;陈国强【摘要】针对纺织品用荧光染料光稳定性较差的问题,应用已合成的2种半花菁荧光染料进行研究.对染料染色腈纶织物进行光老化试验,比较2种染料的日晒牢度;进行染料水溶液的光降解试验,得到量化的染料降解速率常数.采用量子化学理论中的密度泛函方法,对2种染料阳离子进行构型优化和频率计算,并对得到的稳定构型进行分子轨道计算;通过研究各形态氧与染料阳离子前线分子轨道的相互作用,在理论上比较2种染料阳离子的活泼位点及其稳定性差异.结果表明,半花菁荧光染料1,3,3-三甲基-反式-2-[对-(N,N-二乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-甲基吲哚氯化盐的光稳定性优于反式4-[对-(N,N-二乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-乙基吡啶溴化盐,计算结果与实验结果有很好的一致性,可作为判断此类染料光稳定性的理论参考.【期刊名称】《纺织学报》【年(卷),期】2016(037)006【总页数】8页(P83-90)【关键词】半花菁荧光染料;腈纶织物染色;光稳定性;量子化学计算;前线分子轨道理论【作者】于鹏美;庄亚丽;毕力;秦传香;陈国强【作者单位】苏州大学纺织与服装工程学院,江苏苏州215021;苏州大学纺织与服装工程学院,江苏苏州215021;苏州大学纺织与服装工程学院,江苏苏州215021;苏州大学材料化学与化工学部,江苏苏州215123;苏州大学现代丝绸国家工程实验室,江苏苏州215123;苏州大学纺织与服装工程学院,江苏苏州215021;苏州大学现代丝绸国家工程实验室,江苏苏州215123【正文语种】中文【中图分类】TS190.2;O641.12从最早被发现的香豆素发展到现在,荧光染料已成为一类重要的功能染料[1],结构多元,常见的有香豆素衍生物、1,8-萘酰亚胺衍生物、罗丹明类等[2],应用广泛,在化学材料[3]、生物及医学等领域作为生物示踪剂[4-5]、光化学传感器及分子探针[6-7]等的应用屡见报道。
荧光染料的合成和应用研究方法荧光染料是一类广泛应用于生物医学和材料科学领域的化学物质,其主要是通过吸收光能而发出可见光的特性而得名。
荧光染料的合成和应用研究方法一直是科学家们关注的焦点。
本篇文章将从两个方面介绍荧光染料的合成方法和应用研究进展。
首先是荧光染料的合成方法。
荧光染料的合成可以采用有机合成化学的方法,一般分为两步:前体合成和染料合成。
前体合成是指合成荧光染料的原料化合物。
这些化合物一般具有较强的吸收光能和荧光发射性能。
染料合成是指通过进一步的化学反应将前体化合物转化为最终的荧光染料。
这些反应一般涉及到氧化、还原、置换等多种类型的有机反应。
近年来,随着纳米技术和生物技术的发展,研究人员还开发出了一些新的方法来合成荧光染料。
例如,量子点是一种由半导体材料制成的纳米粒子,具有优异的荧光性能。
通过调控量子点的大小和组成,可以实现对荧光颜色和强度的控制。
此外,还有一种名为“活性荧光探针”的技术,通过在荧光染料分子上引入响应特定分子或环境变化的功能基团,实现对生物体内生物分子的高灵敏度、高选择性的探测。
其次是荧光染料的应用研究进展。
荧光染料由于其特殊的光学性能和化学稳定性,在生物医学领域具有广阔的应用前景。
例如,荧光染料在生物成像中起到了重要的作用。
研究人员利用荧光染料的特殊发射光谱,可以实现对生物体内细胞和分子的高分辨率的成像观察,从而为疾病的诊断和治疗提供了重要的依据。
此外,荧光染料还被广泛应用于生物传感器和仿生传感器中。
在生物传感器中,荧光染料可以作为信号发生器,通过与特定生物分子的结合产生荧光信号,从而实现对生物分子的检测和分析。
在仿生传感器中,荧光染料则被用作传感材料,通过对外界环境的响应产生荧光信号,从而实现对环境变化的监测和控制。
值得注意的是,荧光染料在实际应用中还面临一些问题和挑战。
例如,一些染料在长时间照射光线下容易发生衰减,限制了其长期应用的效果。
此外,一些染料的毒性和耐用性也需要进一步改善。
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610343736.8(22)申请日 2016.05.20(71)申请人 大连理工大学地址 116024 辽宁省大连市高新园区凌工路2号申请人 大连科荣生物技术有限公司(72)发明人 彭孝军 李海东 姚起超 樊江莉 杜健军 (74)专利代理机构 大连格智知识产权代理有限公司 21238代理人 刘晓琴(51)Int.Cl.C09B 23/14(2006.01)C09K 11/06(2006.01)G01N 21/64(2006.01)(54)发明名称半菁类荧光染料(57)摘要本发明公开一类半菁类荧光染料,具有通式I的结构。
通式I中,R 1选自H、C 1-6烷基、苯基、C 1-6烷基任意取代的苯基、SO 3R 5和COOR 5;所述的R 5选自H和C 1-6烷基;R 2选自H、C 1-6烷基、SO 3R 6和COOR 6;所述的R 6选自H和C 1-6烷基;R 3和R 4各自独立地选自H和C 1-6烷基;Y -为Cl -、Br -或者I -。
本发明所述的半菁类荧光染料对人血清白蛋白具有良好的响应速度、可逆的热稳定性、优异的选择性和近红外的发射波长,并且能达到1.73mg/L的最低检测限。
本发明的荧光染料可应用到人尿中血清白蛋白的检测和活细胞共聚焦荧光成像。
权利要求书1页 说明书12页 附图10页CN 106009760 A 2016.10.12C N 106009760A1.半菁类荧光染料,具有通式I的结构:通式I中,R 1选自H、C 1-6烷基、苯基、C 1-6烷基任意取代的苯基、SO 3R 5和COOR 5;所述的R 5选自H和C 1-6烷基;R 2选自H、C 1-6烷基、SO 3R 6和COOR 6;所述的R 6选自H和C 1-6烷基;R 3和R 4各自独立地选自H和C 1-6烷基;Y -为Cl -、Br -或者I -。
半花菁荧光染料的合成及其构效关系的分析半花菁染料通常有大的共轭体系和刚性平面,有摩尔吸光系数高、光谱范围广、荧光量子产率高等优点,在众多领域备受青睐。
针对纺织品用荧光染料光稳定性较差的问题,对两只D-π-A型半花菁荧光染料1,3,3-三甲基-反式-2-[对-(N,N-二乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-甲基吲哚氯化盐(以下简称DYE-YD)和反式-4-[对-(N,N-Z.乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-乙基吡啶溴化盐(以下简称DYE-BD)以及几只与DYE-BD结构相似的大分子、小分子染料进行研究,探究不同分子结构中电子受体、相同电子受体上的取代基效应及分子结构大小对染料光稳定性的影响。
采用DYE-YD和DYE-BD对腈纶织物进行染色和光老化实验,并进行一定浓度染料水溶液的光降解实验。
随着照射时间的延长,染色织物表面色差均有不同程度的增加,表面色深值及布面反射率均有下降,DYE-BD染色织物的褪色明显高于DYE-YD。
染料水溶液的光降解反应动力学符合零级动力学衰减规律,前者的分解速率常数(k=0.0124h-1)大于后者的分解速率常数(k=0.00329 h-1)。
实验结果证明,染料DYE-YD光稳定性高于染料DYE-BD.应用量子化学理论中的密度泛函理论(DFT)方法,采用B3LYP/6-31G**基组对两种染料阳离子[DYE-YD]+、[DYE-BD]+进行构型优化并进行频率计算,在得到稳定构型的基础上计算其分子轨道,依据前线分子轨道理论和成键三原则探究染料与单线态氧和超氧负离子作用的活泼位点。
计算结果表明,两种染料阳离子均有左端电子供体部分苯环上碳原子和与之相连的二乙胺基的氮原子这一位点容易与各形态氧发生作用而引起染料降解。
[DYE-YD]+与各形态氧之间的能级差较大,活性位点较少;而[DYE-BD]+相应能级差较小,活性位点较多,[DYE-YD]+比[DYE-BD]+而言有更好的光稳定性。
计算所得结论与实验结果有良好的一致性。
基于前面的研究,设计合成了双羟基苯乙烯吲哚盐半花菁荧光染料1,3,3-三甲基-反式-2-[对-(N,N-二羟基乙基)-氨基-苯乙烯基]-N-甲基吲哚氯化盐(以下简称DYE-2HYD)。
探究了DYE-2HYD水溶液性质及其对腈纶织物的染色性能。
该染料光稳定性良好,虽与结构类似的染料DYE-YD相比,染色腈纶织物的耐日晒牢度略下降,但优于苯乙烯吡啶盐,并且活性羟基的引入,为今后大分子染料的制备提供了可能,有利于进一步提高此类染料的光稳定性,扩大此类染料的应用范围。