《植物化学物》课件

2003年Fowke等人报道，亚洲人食用大量白菜，其乳 腺癌发病率低于西方人。
食用生大蒜后肿瘤患者唾液酸的含量明显下降，表明长 期食用大蒜有防癌作用。
有关植物化学研究的展望
★ 作用机制的研究
★ 早期的生物标志物研究
★ 植物化学物的强化 ★ 基因多态性及个性化营养 ★ 植物化学物的联合作用 ★ 风险/效益评价 ★ 交流与协作
与初级胆酸结合
不能通过肠壁
皂甙
微团
胆酸排出
内源性胆固醇池(肝脏) 增加初级胆酸合成
血中胆固醇浓度
植物固醇
使微团中的胆固醇游离出来
硫化物
胆固醇吸收 羟甲基戊二酸单酰CoA还原酶活性
胆固醇合成
硫化物——蒜素 芥子油甙——异硫氰酸盐
硫氰酸盐 例：水芹、金莲花和辣根治疗尿路感染 多酚——酸莓汁300ml清除尿道上皮细菌
O
O OH
H OH
H O CH 2
O Ho O
OH OH
H OH
O
C H2 OH O H
H
HOCH2
O
O
OH OH
H OH
大 豆 皂 甙 A2
O
H OH
OH
OH
HO OC
OO
OH
H
OH O
R
O
OH
H
OH O
HOபைடு நூலகம்
o
OH
H
OH OH
大豆皂甙 I 大 豆 皂 甙 II
R=C H2O H R =H
CH 2O H
体内抗氧化系统
❖ 抗氧化酶：SOD、GSH-Px等； 内源性抗氧化物：尿酸、谷胱甘肽、α-硫辛酸、辅酶 Q10等；
Structures of representative PMFs

• “明目冠军”枸杞子
• 让人爱恨交加的蛋黄
多酚
酚酸
类黄酮
水溶性 口感涩 过多时影响某些营养素的吸收
花青素
蓝、紫、紫罗蓝色、洋红、红色、橙色
花青素
• 强抗氧化剂 • 预防癌症 • 延缓衰老 • 增强视力（预防视力疲劳） • 增强免疫力 • 抑制炎症、过敏
会变色的花青素
• 怎样鉴别深色食物是否染色？
胡萝卜素：番茄红素
• 不能转化为维生素A
• 番茄、西瓜 • 葡萄柚、红肉蜜柚 • 芒果、桃、草莓 • 南瓜、柿子
番茄红素
• 抗氧化（类胡萝卜素中活性最强） • 防癌、抗癌 • (前列腺癌、食道癌、直肠癌、口腔癌) • 延缓衰老 • 预防心血管疾病
番茄要怎么吃？
• 生吃or熟吃？ • 番茄酱or番茄沙司？ • 番茄汁
• 茶叶中含量高 • 本身无色，具较轻涩味 • 遇金属离子产生白色或有色沉淀 • 易被氧化成褐色物质
红茶加工
儿茶素氧化产物
茶黄素
茶红素
茶褐素
茶多酚：
1、降低癌症发生风险：抗氧化、免疫调节 2、预防心血管疾病：抑制血小板凝集、抑制动脉内壁粥样
硬化斑块形成，降胆固醇、升高HDL-C、降血压 3、抑菌、消炎、解毒、抗过敏，预防龋齿
期待下次与大家分享 正确认识与科学食用 膳食营养补充剂
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
You Know, The More Powerful You Will Be
类黄酮
• 抗氧化 • 抗肿瘤 • 保护心血管 • 降血脂、降胆固醇

如何防治？
7、单萜类
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中。 单萜类的含氧衍生物（醇类、醛类、酮类）具有较强的香 气和生物活性，是医药、食品和化妆品工业的重要原料， 常用作芳香剂、防腐剂、矫味剂、消毒剂及皮肤刺激剂。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 OH
CH2OH
α－金合欢烯 β－金合欢烯金合欢醇 α-farnesene β-farneseneFarnesol
花色素类 （anthocyanidin）
双黄酮类 （biflavone）
鱼藤酮（rotenone）
异甘草素 （isoliquiritigenin ）、补骨脂乙素 （corylifolinin）
金鱼草素（aureusidin）
儿茶素（catchin）
飞燕草素 （delphinidin）、矢 车菊素（cyanidin）
芥子油甙中的异硫氰酸酯对身体可有效抗癌、促进消化。 芥子油甙这种营养素多存在于白色食物中，例如：大蒜、洋葱等。
5、多酚
OH
HO
OH
OH HO
OH
trans-resveratrol
cis-resveratrol
CH3O HO
OO
OCH3 CH3O OH HO
Curcumin
O OH
OCH3 OH
黄酮类（flavone）：
次生代谢是指生物合成生命非必需物质并储存次生代 谢产物的过程。比如喜树碱、青蒿素等等大量人类需 求的物质都是次生代谢产物。
次级代谢产物的双重作用： 有益于健康 有害于身体
喜树碱Camptothecin
青蒿素arteannuin
抗肿瘤，免疫抑制，抗病毒， 抗早孕，改变皮肤表皮的 角化过程。

工业应用

化妆品 cosmetic products 食品加工 food manufacturing 医药 medicines 溶剂 solvent 清洁剂 cleaner 生物燃料 Biofuel 杀虫剂 insecticide
来源

柑桔类水果，尤其是其皮部。工业生产用橙汁 加工副产品经碱提后，蒸馏而成。
皂甙类Saponins
皂苷类Saponins
生物学作用

降低胆固醇 Cholesterol reduction 降低癌症发病风险 Reduce cancer risk 增强免疫功能 Immunity booster 降低骨流失 Reduce bone loss 抗氧化 Antioxidant
Anti-cancer
β-Carotene的抗癌功效与其抗氧化功能有关，另 外可能也与其促进细胞间通讯有关，因为细胞间通讯 异常可能最终引起癌变。但是关于β-Carotene抗癌功 效的结论还存在争议，有研究表明重度饮酒和吸烟者 如果摄入超过20 mg/d的β-Carotene将导致肺癌、心血 管病的发病风险增加。而哈佛大学的一项研究结果显 示以天然食物的形式摄入β-Carotene对人体没有毒副 作用产生。
辣 椒 碱
没 食 子 酸
鞣 花 酸
阿 魏 酸
异 硫 氰 酸 盐
吲 哚 -3甲 醇
生物学作用

抗氧化 抗炎 抗癌 心、脑血管疾病保护 糖尿病防治 免疫调节 抗微生物等 重金属解毒等
各
论
萜类

定义：
萜类化合物指具有（C5H8）n通式以及其含氧和 不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异 戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。

二、硫辛酸 1.抗氧化 2.抗炎 3.调节糖代谢 4.对心血管的作用 5.对神经损伤的保护
三、褪黑素 1.调节时间生物学节律 2.抗氧化 3.调节免疫 4.调节能量代谢作用 5.延缓衰老
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思考题
1 营养素的基本功能 2 摄取过少、过多的影响 3 影响吸收的因素及食物来源 4 植物化学物的生物学作用主要有哪些？
能量 蛋白质 视黄醇 硫胺素 核黄素 (kcal) (g) (μg) (mg) (mg)
成年男子轻体力劳动的营养素供给标准 100g鸡蛋 INQ 100g大米 INQ 100g大豆 INQ
2400 144
347
359
75 13.3 2.96 8.0 0.74 35.0 3.12
800 234 4.88 — — 37 0.31
40
40
第二节 各类食物的营养价值 五谷为养:黍、稷、麦、菽、稻
膳食平衡 五果为助
五畜为益 五菜为充
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一、谷类及薯类 （一）谷类 •主要包括小麦、大米、玉米、小米、高粱等，薯类包括 马铃薯、甘薯、木薯等 •主要特点： 热能 50～70% 蛋白质 55% 无机盐、B族维生素
42
42
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1.谷类的结构和营养素分布
51
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（二）薯类
➢ 淀粉含量8%-29%，蛋白质和脂肪含量较低，含 一定量的维生素和矿物质
➢ 含有各种植物化学物：酚类、多糖、胆甾醇、 麦角甾醇、油菜甾醇等
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二、豆类（legume）及其制品
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（一）大豆的营养价值
➢ 含35%－40%的优质蛋白质,蛋氨酸含量较少
➢ 含15%－20%的脂肪，其中不饱和脂肪酸占85%，含有丰 富的磷脂

6、提取后处理 、 马上浓缩溶剂， 马上浓缩溶剂，保存 减压回收、旋转薄膜蒸发、冷冻干燥、 减压回收、旋转薄膜蒸发、冷冻干燥、喷雾干燥
二、水蒸汽蒸馏 适于随水蒸汽蒸馏而不被破坏的成分。将油层分出后， 适于随水蒸汽蒸馏而不被破坏的成分。将油层分出后， 再以石油醚、乙醚萃取。 再以石油醚、乙醚萃取。 沸点多在100oC以上；与水不互溶或仅微溶；在 以上； 沸点多在 以上 与水不互溶或仅微溶； 100oC有一定的蒸汽压。 有一定的蒸汽压。 有一定的蒸汽压 挥发油成分、某些小分子生物碱（麻黄碱、槟榔碱）、 挥发油成分、某些小分子生物碱（麻黄碱、槟榔碱）、 某些小分子的酚性物质的提取 三、升华法
超临界流体是介于气体和液体之间的流体， 超临界流体是介于气体和液体之间的流体，同时 具有液体和气体的双重特性。在临界点附近， 具有液体和气体的双重特性。在临界点附近，体系温 度和压力的微小变化， 度和压力的微小变化，使物质溶解度发生几个数量级 的突变，由此实现对物质的提取分离。 的突变，由此实现对物质的提取分离。通过改变压力 或温度来改变超临界流体的性质， 或温度来改变超临界流体的性质，达到选择性提取各 类化合物。 类化合物。 2、应用 、 提取的成分： 提取的成分： 脂溶性
二、微波提取 1、微波简介 、 频率介于300MHz—30GHz（波长在1cm—1m，介于红 （波长在 频率介于 ， 外和无线电波之间） 外和无线电波之间）之间的电磁波 用于加热技术的微波波长一般固定在12.2cm (2.45GHz) 用于加热技术的微波波长一般固定在 或33.3cm (900MHz) 商业生产的微波炉一般采用12.2cm作为固定波长 作为固定波长 商业生产的微波炉一般采用 2、基本原理 、 物质分子偶极振动与微波振动具有相似的频率， 物质分子偶极振动与微波振动具有相似的频率，在快速 振动的微波磁场中，被辐射的极性物质分子吸收电磁能， 振动的微波磁场中，被辐射的极性物质分子吸收电磁能， 以每秒数十亿次的高速振动而产生热能。 以每秒数十亿次的高速振动而产生热能。

(七) 蛋白酶抑制剂
• 蛋白酶抑制剂存在于所有植物中, 尤其是豆类、谷 类等种子中。大多数蛋白酶抑制剂是含 70～90 个氨基酸的蛋白质, 在大麦、小麦、燕麦和黑麦中 占水溶性蛋白质的 5%～10%。蛋白酶是一些恶 性肿瘤具有侵袭性的重要因素, 哺乳动物肠道中的 蛋白酶抑制剂与内源性蛋白酶 (如胰蛋白酶) 形成 复合物, 可阻断酶的催化位点, 从而竞争性抑制蛋 白酶的活性。人体每日摄入胰蛋白酶抑制剂约 295mg, 素食者摄入量更高。蛋白酶抑制剂, 主要 具有抑制肿瘤和抗氧化的作用。
第十节 植物化学物
• 在人们日常食用的谷类、豆类、蔬菜、水 果、坚果等植物性食物中, 除含有蛋白质、 脂类、碳水化合物、维生素和矿物质外, 还 含有一些具有调节植物生长、代谢、防御 病虫害等作用的生物活性成分, 对人体也有 调节免疫功能、防治心血管疾病和预防肿 瘤的作用。这类物质现统称为植物化学物 ( phytochemicals) 或食物中的非营养成分 ( non-nutrients)。
(四) 植物多糖
• 迄今为止, 已有 300 多种多糖化合物从天然 植物中被分离出来, 其中灵芝多糖、人参多 糖、黄芪多糖、香菇多糖、枸杞多糖为最 重要的植物多糖。
(五) 类胡萝卜素
• 类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级 代谢产物, 决定红、绿、黄及橙色蔬菜和水果的颜 色。自然界存在的 700 种天然类胡萝卜素中,具有 营养学意义的约 40～50 种, 如α- 胡萝卜素、β胡萝卜素、叶黄素(lutein )、番茄 红素 ( lycopene )、 玉米黄 质 ( zeaxanthin ) 和β - 隐黄 质(βcryptoxanthin )。类胡萝卜素能降低心脏病、中风、 失明和某些肿瘤的危险性, 也有助于延缓衰老过程, 减少糖尿病并发症, 促进肺功能。人体每日摄入类 胡萝卜素约 6mg。

3.进行化学合成或结构改造 4.探索天然药物治病的原理 5.探索天然产物在农业、食品和化妆品等领域的应用
1.控制植物药材及其制剂的质量
明德崇智 厚朴笃行
利用植物化学的鉴别方法、色谱法（薄层、高效液相、气相）、波谱法（紫外、红外光谱法、核磁共振、质 谱）等对植物药材及其制剂进行定性鉴别和含量测定，从而达到对植物药材及其制剂质量的控制。
20s-原人参二醇
明德崇智 厚朴笃行
[ 20s-Protopanaxadiol（PPD）]型
20s-原人参三醇
明德崇智 厚朴笃行
[20s-Protopanaxatriol（PPT）] 型
xanthone
明德崇智 厚朴笃行
植物化学成分与植物的功效或药理作用间关系
植物的化学成分是植物药药理作用的物质基础
明德崇智 厚朴笃行
如果我们能够确定某种植物药有效成分，则可以对其进行定性鉴别和含量测定，这样就能够有效地控制生产质 量，以保证临床用药的效果。
银黄口服液
金银花 黄芩
绿原酸 黄芩苷
2005版药典HPLC
植物药种植、流通、生产过程中的法规：
明德崇智 厚朴笃行
• 植物药材有效成分的含量受其品种、产地、采收季节及加工方法的影响而有所变化，临床疗效随之不同。
• 如麻黄—麻黄碱（平喘、发汗），春季少，夏季到八、九月升高到顶峰，随后又逐渐降低。若以其重量为标 准（秋采），而不以其有效成分含量为依据（夏末），那么临床就得不到应有的疗效。
• ‘地道药材’—采用固定品种、产地、栽培、收获、加工等一系列方法，以求间接固定某种植物药中的有效成 分及其含量，以保证临床疗效。如川芎、云木香、宁夏枸杞等。（GAP）
• 中药化学：植物、动物、矿物以及人工制品（青黛、冰片、阿胶、铅丹） • 植物化学：植物 • 天然药物化学：植物、动物、矿物、微生物 • 药物化学：合成药物

❖ 植物次级代谢产物对健康具有有益和有害双重作用。
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特点：种类多（6～10万）、数量少 功能：
1) 保护其不受杂草、昆虫、及微生物侵害， 2) 作为植物生长调节剂 3) 形成植物色素 4) 维系植物与其生长环境之间的相互作用。
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一 植物化学物的分类
按照结构和功能特点进行分类:
㈠ 类胡箩卜素（carotenoids) ㈡ 植物固醇（phytosterols） ㈢ 皂甙（saponins） ㈣ 芥子油甙（glucosinolates） ㈤ 多酚（polyphenols） ㈥ 蛋白酶抑制剂（protease inhibitors） ㈦ 单帖类（monoterpenes） ㈧ 植物雌激素（phyto-oestrogens） ㈨ 硫化物（sulphides） ㈩ 植物凝血素（lectins）：
❖ 初级代谢产物:所有的生物都利用相同的代谢途径，合成并利用某些必
要的化合物（主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪），其主要作用是进行 植物细胞的能量代谢和结构重建。
❖ 植物的次生代谢产物：也称植物化学物，是指植物利用其他代谢途
径，产生一些通常无明显作用的化合物，即为植物化学物。在大多数情 况下，这些天然产物对产生它们的生物几乎不是必要的。
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六.蛋白酶抑制剂（protease inhibitors）
存在于所有植物，以豆类、谷类含量更高。摄 入量约为295mg/d。
人体所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性 形式存在于各组织中。有以下作用：抗 癌作用、抗氧化作用。
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七. 单帖类
❖ 它们是主要存在于调料类植物中的植物化学 物，如薄荷中的薄荷醇，柑桔油中的柠檬香 精等。每日摄入量大约为150mg/d 。
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二、植物固醇