(完整版)高中有机化学方程式总结
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高中选修五有机化学方程式总结，第1页，共8页 高中有机化学方程式总结
一、烃
1.甲烷：烷烃通式：CnH2n-2
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2
CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
一氯甲烷：CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
2.乙烯：烯烃通式：CnH2n
乙烯的实验室制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n
3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2
乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2 点燃
光
光
光
光
浓硫酸
170℃
点燃
催化剂
△
催化剂
加热加压
催化剂
CH2－CH2 图1 乙烯的制取
点燃
图2 乙炔的制取
Br 催化剂
△
高中选修五有机化学方程式总结，第2页，共8页 与氢气加成：HCCH+H2
H2C=CH2
与氯化氢加成：HCCH+HCl
CH2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH
n
4.苯：苯的同系物通式：CnH2n-6
（1）氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
①苯与溴反应
（溴苯）
②硝化反应
+HO—NO2
+H2O
（硝基苯）
（3）加成反应
（环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT，
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
催化剂
△
催化剂
△
催化剂
CH2—CH Cl
催化剂
CH=CH
点燃
点燃
+Br2 +HBr FeBr3
—Br
浓H2SO4
50～60℃ —NO2
+3H2 Ni
△
CH3 |
+3HNO3 浓硫酸
△ O2N— CH3 |
—NO2
|
NO2 +3H2O
高中选修五有机化学方程式总结，第3页，共8页 二、烃的衍生物
6.溴乙烷：
（1）取代反应（水解）：C2H5—Br+NaOH
C2H5—OH+NaBr
（2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O （乙醛）
（3）取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
分子间脱水：2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O（可逆）
（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170℃生成乙烯。
CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O +NaHCO3
此反应说明酸性：碳酸>苯酚> HCO3—
（2）取代反应
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 H2O
醇
△
Cu或Ag
△
浓硫酸
140℃
—OH +NaOH +H2O
—ONa
—ONa
—OH
—OH
—Br Br— OH |
Br | 浓硫酸
170℃ △
浓硫酸
Δ
高中选修五有机化学方程式总结，第4页，共8页 9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2
CH3CH2OH
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2
2CH3COOH （乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O==AgOH↓++4NH
AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
（2）酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
注意：酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）酸式水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）碱式水解反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
注意：酚酯碱式水解反应（如：CH3COO－），消耗2mol NaOH
CH3COO－+2NaOH → CH3COONa+－ONa+ H2O
O || 催化剂
△
O || 催化剂
△
△
△
O ||
浓硫酸
△
无机酸
高中选修五有机化学方程式总结，第5页，共8页 三、营养物质
（1）葡萄糖的银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（2）蔗糖的水解： C12H22O11 ＋ H2O C6H12O6 ＋ C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
（3）麦芽糖的水解： C12H22O11 ＋ H2O
2C6H12O6
(麦芽糖)
(葡萄糖)
（4）淀粉的水解：
（5）葡萄糖变酒精： CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2
（6）纤维素水解：
（7）油酸甘油酯的氢化：
（8）硬脂酸甘油酯水解：
①酸性条件：
②碱性条件（皂化反应）
（9）酚醛树脂的制取
a.加成：；
b.缩聚：
总反应：
