5-卤代烃

【高中化学】寒假第四讲总结—卤代烃

【知识框架】

【重难点知识回顾】

1、卤代烃的结构和物理性质定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的产物

官能团卤素原子（-X）

通式（一卤代烃）R-X，饱和一卤代烃：CnH2n+1X

物

理

性质溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂

状态①除少数为气体（例如CH3Cl、CH

2ClCH3等），其他大多为液体和固体

②难溶于水，易溶于大部分有机溶剂，很多卤代烃自身就是很好的溶剂

密度①随烃基中碳原子数和卤素原子数的增加而升高，且高于相应的烷烃

②同一烃基不同卤代烃：卤素原子相对原子质量越大，密度越大③脂肪卤代烃密度少数小于水（一氯代物、一氟代物），大多数密度比水大

溶沸点①卤代烃沸点随碳原子数升高而增大

②卤代烃同分异构体沸点随支链个数增多而降低

③同一烃基不同卤素的沸点随卤素原子相对质量增大而增大

2、卤代烃的化学性质水解

消去

反应条件NaOH的水溶液，加热NaOH的醇溶液，加热

断键方式

反应通式R-X+NaOHR-OH+NaBr

举例CH

3CH

2Br+NaOHCH

3CH

2OH+NaBrCH

3CH

2Br+NaOHCH

2=CH

2↑+NaBr+H

2O

结构条件含有卤素原子卤素原子有邻位碳原子，且邻位碳原子（非苯环上

的碳）上要有氢原子

3、检验卤代烃分子中卤素的方法

（1）实验原理:R-X+NaOHR-OH+NaXHNO3+NaOH=NaNO

3+H

2OAgNO

3+NaX=AgX↓+NaNO

3

（2）实验步骤：取少量卤代烃于试管中并加入NaOH溶液，加热煮沸冷却后加过量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶

液观察沉淀颜色，根据沉淀(AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）

（3）①加热煮沸的目的：加快水解速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO

3反应生成的AgOH沉淀（不稳定，

会变成棕黑色Ag2O沉淀）干扰对实验现象的观察

§2.3卤代烃 学案

一、卤代烃

1.定义：

烃分子中的__________被__________取代后生成的化合物，称为卤代烃。

卤代烃含有的元素：C、H、X （X＝卤素，包括F、Cl、Br、I）

2.通式：__________，官能团__________，饱和一卤代烃的通式________________。

3.分类：（1）根据______________________分，分为______________________。

（2）根据______________________分，分为______________________。

（3）根据______________________分，分为______________________。

4.命名：（1）______________________________________________________；

（2）______________________________________________________。

5.主要物理性质：

常温下，大多为_____________，不溶于__________，能溶于大多数__________，有些卤代烃本身是很好的__________。卤代烃还是有机合成的__________。

二、溴乙烷

1.物理性质：

观察溴乙烷颜色、状态、闻气味，然后取一小试管，先加入一定量水，再加入溴乙烷，观察现象。

纯净的溴乙烷是_____________，,有刺激性气味，沸点_____________（38.4℃）。密度比水__________，___________于水, ___________于多种有机溶剂。

2. 分子组成和结构

请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式

_______________；___________________； ___________________； ___________________

1 ２０１１春化学选修５《《有机化学基础》》期末复习题（二）

第二章 烃和卤代烃

命题人：湖北武穴市梅川高中 秦伟培

第I卷 选择题

1.下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是 （ ）

A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯 D.己烷和苯

2为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是 （ ）

①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性

A.②①③⑤貌岸然 B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③

3.下列卤代烃，在一定条件下，能发生消去反应的是 （ ）

A.CH3Cl B.CH3—CHBr—CH3

C. D.

4.能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是 （ ）

A.苯的一元取代物无同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种

C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种

5鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 （ ）

A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃

6.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目

为 （ ）

A.3 B.4 C.5 D.6

第五章 卤代烷

教学目的与要求：

1. 学会卤代烃的命名方法；

2. 掌握卤代烃的结构，了解卤代烃的物理性质；

3. 掌握卤代烃的反应、制备及亲核取代反应的机理。

教学重点、难点：

1. 卤代烃的亲核反应机理，SN2 机理和SN1 机理；

2. SN2和SN1立体化学；

3. 影响SN2和SN1反应的因素；

4. 格氏试剂的制备和应用。

5.1 卤代烃的分类和命名

5.1.1 卤代烃的分类

1. 按卤原子的个数分类

（1）单卤代烃：CH3Cl 一氯甲烷； CH3CH2Br 溴乙烷 Ph-CH2Br 苄基溴

（2）多卤代烃：CHCl3 氯仿； CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷

2. 按卤原子所连碳的级数分类

1°（伯）卤代烃——卤原子所连碳为一级碳 CH3CH3CH2Br 1-溴丙烷

2°（仲）卤代烃——卤原子所连碳为二级碳 CH3CHBrCH3 2-溴丙烷

3°（叔）卤代烃——卤原子所连碳为三级碳 (CH3)3CBr 叔丁基溴

5.1.2 卤代烃的命名

1. 普通命名法

以卤原子为官能团，以烃基为取代基，称为某基卤。例如：

(CH3)3C－Cl (CH3)2CH－Cl CH2＝CH－Cl PhCH2－Cl

叔丁基氯 异丙基氯 乙烯基氯 苄基氯

另外，多卤代烷还有一些习惯的特殊名称：

CHCl3 CHBr3 CHI3 称为卤仿或三卤甲烷；CCl4可称为四氯化碳或四氯甲烷。

2. 系统命名法

以卤原子为取代基，把卤原子看作是烃的衍生物， 以烃基或其他官能团为官能团，基团列出顺序按顺序规则。

CH3CH2CH2Br CH3CHCH3Br ClCH3

1-溴丙烷 2-溴丙烷 顺-1-甲基-2-氯环已烷

5.2 卤代烃的结构特征和物理性质

5.2.1 卤代烷的结构