第三讲、芳香烃_煤_石油_天然气的综合利用

4．三大合成材料 (1)三大合成材料是指 塑料、合成橡胶和合成纤维 。 (2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式： 单体为 CH2==CH2 ， ，链节为 —CH2—CH2— ，聚合度为 n 。
考点精讲 考点一 苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 1．相同点 (1)分子里都含有一个苯环； (2)都符合通式 CnH2n－6(n≥6)； (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反 应的通式为： 3n－3 点燃 CnH2n－6＋ O2——→nCO2＋(n－3)H2O； 2 (4)都能发生取代反应； (5)均能发生加成反应，且 1 mol 苯或苯的同系物均能与 3 mol H2 加成。
(3)1866 年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键 交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质， 但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列______ 事实(填入编号)。 a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与 H2 发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种 (4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______________。
的说法正确的是 ( A )
B．最多只可能有 10 个碳原子在同一平面内 C．有 7 个碳原子可能在同一条直线上 D．只可能有 6 个碳原子在同一条直线上
即时巩固 2
关于结构简式为 (
的烃的 )
下列说法正确的是 A．分子中至少有 6 个碳原子共平面 B．分子中至少有 8 个碳原子共平面 C．分子中至少有 9 个碳原子共平面 D．分子中至少有 14 个碳原子共平面
含有的 只含碳和氢 只含碳和氢元 不同点 元素 通式 元素 无通式 素 CnH2n－6 (2)在苯与溴的取代反应中，影响反应 的因素，一是溴为纯液态溴，溴水与苯不 反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能 反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子， 但在上述反应条件下，一般是苯分子中的 一个氢原子被取代。
答案
(1)7
(2)15
(3)17
考点四 石油 炼制 的方 法
石油炼制方法的比较 分馏
1．石油的分馏、裂化、裂解的比较
常压
减压
催化裂化
石油的裂解
在催化剂存在
在高温下，把
用蒸发冷凝的方 的条件下，把相 石油产品中具 原理 法把石油分成不 对分子质量大、 有长链分子的 同沸点范围的蒸 沸点高的烃断裂 烃断裂为各种 馏产物 为相对分子质量 短链的气态烃 小、沸点低的烃 或液态烃
主要 原料
含直链烷烃的 原油 溶剂 重油 润滑 重油 石油分馏产 品(含石油气) 油、汽 油、凡 抗震性能 好的汽油和 甲烷、乙烷、 丙烷、丁烷、 乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯、 1,3丁二烯等
主要 油、煤 士林、 产品 油、柴 石蜡、 油、重 沥青、 油 煤焦油
2.直馏汽油和裂化汽油的区别 获得方法 直 馏 汽 油 裂 化 重油裂化， 含有 C5～C11 的烷烃 汽 油 化学变化 和烯烃，性质活泼 原油直接 分馏，物理 变化 主要化学成分 一般是 C5～C11 的 烷烃及少量的芳 香烃等，性质稳定 能使溴的四氯 化碳溶液褪色 的是裂化汽油 鉴别方法
(2)煤的气化 将煤中的 有机物 转化为 可燃性气体 的过程，目前主要方 法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为
高温 C＋H2O(g)=====CO＋H2
。
(3)煤的液化 ① 直接 液化 催化剂 煤＋氢气———→液体燃料 高温 ② 间接 液化 高温 催化剂 煤＋水——→水煤气———→甲醇等 高温
考点三
烃分子的原子共线、共面问题
1．几种最简单有机物的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有 3 个原子共平 面； (2)乙烯分子(H2C==CH2)是平面形结构，所有原子共平面； (3)乙炔分子 (H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同 一直线上； (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。 2．单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单 键等都可旋转。
解析
(1)苯的不饱和度为 4，而每个三键不饱和度为 2，所
以写出含两个三键的链状结构都是合理的，如： HC≡C—C≡C—CH2—CH3 HC≡C—CH2—C≡C—CH3 HC≡C—CH2—CH2—C≡CH CH3—C≡C—C≡C—CH3 苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应等，举 一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。 (2)1,3环己二烯脱去 2 mol H 变成苯放热， 说明生成物苯的 能量比反应物能量低，也即苯比 1,3环己二烯稳定。
考点二
常见含苯化合物的同分异构体的书写
1．苯的氯代物
2．苯的同系物及其氯代物
例2
已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为
A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的 四溴代物的同分异构体的数目有 A．9 种 C．11 种 ( A ) B．10 种 D．12 种
解析
从题中所给烃分子的结构分析得出： —CH3 取代了
苯环上的一个氢原子，左或右部分所有 7 个碳原子均分别在同 一平面上，A 错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过 C—C 单键绕键轴旋转到不在同一平面，则 D 错；至此，很多学生就 误认为 B 正确，而排除 C，而这恰巧陷入该题的思维误区，选 B 虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个 碳原子呈正六边形排列的对称性，从苯环结构： 至少应有 9 个碳原子共平面，故 C 正确。 任 一对称轴线上均有两个碳原子， 加上另一甲苯基上七个碳原子，
答案
C
即时巩固 3 已知
结构中， 各原子与化学键共平面，
—C≡C—结构中，各原子与化学键处于同一直线上，试 分析 分子结构中：
(1)在同一条直线上最多有________个原子； (2) 能肯定在同一平面内且原子数最多的有 ________ 个原 子； (3)可能在同一平面内且原子数最多的有________个原子。
2．天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是 甲烷 ，它是一种 清洁 的化石燃 料，更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2
高温 CH4＋H2O———→CO＋3H2 催化剂 原理： 。
3．石油的综合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多种 (2)石油的分馏 利用 原油 中各组分 沸点 不同，将复杂的混合物分离成 较简单和更有用的 混合物 的过程叫做分馏。分馏是物理变化 过 程。其主要目的是得到 汽油 、 煤油 、 柴油 等轻质油。
(3)按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析,由于 的存在，苯能使溴水褪色，能与 H2 发生加成反应，从空间结构 分析，溴苯没有同分异构体，而邻二溴苯应该有两种结构，即 和 ,所以凯库勒结构式不能解释 a、d 两个事实。
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双 键之间的独特的键。
答案
第十章 第3讲
认识有机化合物
常见的烃
芳香烃
煤、石油、天然气的综合利用
基础盘点
一、苯的结构和性质 1．苯的结构和芳香烃 苯的分子式为 C6H6，结构简式为 分子具有 平面正六边形 或 ，苯 结构，键与键的夹角为120° ；苯分
子中不存在一般的碳碳双键， 6 个碳原子之间的键长、 键能相等， 是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多 个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下， 卤素原子取代氢的位置不同，如
(2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰 酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
特别提醒
苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能
加成”，苯的同系物的化学性质可概括为 “易取代、易氧化、 能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分 子中苯环与侧链相互影响的结果。
碳氢化合物
组成的混合物。所含
元素以 碳 、 氢 为主，还有少量 N、S、P、O 等。
(3)石油的裂化 ①条件：催化剂催化、高温。 ②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为 含碳原子 较少、沸点较低 的烃，裂化是 化学变化 过程。 ③主要目的：将 重油 转化为 轻质油 。 (4)石油的裂解 ①定义 石油在更高的 温度 下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂 成以乙烯、丙烯为主的 短链烃 。 ②生产目的： 生产 乙烯 、 丙烯、 甲烷等重要化工基本原料。
3．规律 共线分析： (1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。 (2)任何满足炔烃结构的分子， 其所有原子均在同一直线上。 共面分析：
例 3 已知链烃基中碳碳单键可以旋转， 则
分子中
处于同一平面上的碳原子最多有_______个，最少有______个。
答案
9
8
例 4 下列关于 A．所有的碳原子都可能在同一平面内
2．苯的性质 (1)物理性质 苯为无色、有 特殊气味 的液体，有毒， 难 溶于水，密 度比水 小 ，熔点仅为 5.5℃。 (2) 苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性 质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应 卤代反应：
；
15 点燃 ③氧化反应：C6H6＋ O2——→6CO2＋3H2O， 苯不能使酸 2 性 KMnO4 溶液褪色。 3．苯的同系物的性质 由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。 (1)氧化反应：燃烧通式： (n－3)H2O ，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基。
即时巩固 1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和 烃 ， 写 出 C6H6 的 一 种 含 三 键 且 无 支 链 链 烃 的 结 构 简 式 ： _______，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生 取代反应的化学方程式：_______________。 (2)烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键要吸热。 但 1,3环己二烯( )脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热， 可推 断苯比 1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。