高一化学必修2 第三章第二节 苯和芳香烃 课件

熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
视神经盘
（ 盲视 点神 ）经
盘
视网膜中心卵 中央凹 圆形黄色小点
（ 视 神
称为黄斑
经
黄斑中央下陷 黄斑
乳 头
称谓中央凹
）
（二） 眼球的内容物
包括房水、晶状体和玻璃体，它们和角膜一样透明而无血管分布， 共同构成了眼的屈光系统。
1、眼球房和房水 睫状体产生 眼球后房
瞳孔 眼球前房
虹膜角膜角
巩膜静脉窦 睫前静脉 屈光 作 营养角膜、晶状体 用 维持眼压
二、感受器的一般生理特性
（一）感受器 的适宜刺激
一种感受器只对一种特定的刺激形式最为敏 感，感觉阈值最低。 引起某种感觉所需要的最小刺激强度称为感 觉阈（sensory threshold）
（二）感受器 的换能作用和感受器电位
换能作用：感受器受刺激后，可以将各种刺激形 式转变为相应传入神经纤维上的动作电位。 感受器电位：由适宜刺激引起感受器细胞膜产生 的去极化电位（视觉例外）。 特点：局部电位； 大小在一定范围内与刺激的大小成比例； 可以总和，无全或无现象；呈电紧张性扩布。
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）

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2．某烃的结构简式为
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，有关
其结构的说法正确的是( ) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 C [苯环和双键都是平面结构，由于末端甲基是立体结构，所以
所有原子不可能都在同一平面上。]
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苯的主要性质及实验探究
____________________。 微点拨：含有苯环的有机物如甲苯、二甲苯也可以发生取代反应 和加成反应。
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三、苯的同系物、芳香烃及芳香化合物
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1．判断对错(对的打“√”，错的打“×”) (1)苯是一种密度大于水的无色油状液体，难溶于水( ) (2)78 g 苯分子中含有碳碳双键数目为 3NA( ) (3)溴水中加入一定量苯，水层褪色，说明 Br2 与苯发生了加成反 应( ) (4)因为苯分子中含有 CC 和 CC 键，故苯可以发生取代反应和加 成反应( ) [提示] (1)× (2)× (3)× (4)×
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2．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体
是( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④CCl4 ⑤环己烷
A．②③④
B．①⑤
C．②③④⑤
D．全部都是
[答案] B
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3．下列物质中，属于芳香化合物的是________，属于芳香烃的 是________，属于苯的同系物的是______(填编号)。
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 课时2 苯
2
目标与素养：1.了解苯的应用和物理性质。(宏观辨识)2.掌握苯分 子的结构及其化学性质。(微观探析与变化观念)3.了解芳香化合物和 芳香烃的概念。(宏观辨识与模型认知)

小结： 小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 在苯的同系物中， 影响。是苯环上的氢原子更易被取代， 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。 则易被氧化。
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种 二甲苯苯环上的一溴化物共有 种，可用还原的方 法制得3种二甲苯 它们的熔点分别列于下表： 种二甲苯， 法制得 种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种溴的 种溴的 ℃ 二甲苯的 234℃ 熔点 对应还原 ℃ 的二甲苯 13℃ 的熔点
苯和芳香烃
(第二课时 第二课时) 第二课时
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
请你写出苯与Ｃ 请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
二、苯的同系物
1、概念： 、概念： 苯的同系物必含有苯环， 苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。 原子团。 个或若干个 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 、通式： 因此， 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。 基时，才属于苯的同系物。 3、同分异构体的书写： 、同分异构体的书写：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、 产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
⑵硝化反应
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 对苯环的影响使 取代反应更易进行

②与HNO3反应(硝化反应)。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
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知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
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答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
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2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
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课标 点击
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。

若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么 重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反 应）？
实验
苯.f4v
结论： 苯结构中无碳碳双键和叁键，而
是另有其独特的结构！ 9
通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很 大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出
苯的物理性质 状态：液态
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颜色：无色
气味： 有特殊气味
毒性：有毒
水溶性： 不溶于水
挥发性： 易挥发
密度： 比水小
4
法拉第在煤气灯中首
先发现苯，并测得其含碳
量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家
米希尔里希制得苯，并将
其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为 C6H6。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是 偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问 题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实 的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
பைடு நூலகம்
蛇形苯环图
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2、苯的结构：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
可能的结构。
苯分子的可能结构（二）
“三棱 柱烷”
“打开 的书”
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。

C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型

H= 78×7.7%÷1 = 6 分子式: C6H6 1833
分子式为 C6H6
年米希尔里希
问：6个碳和6个氢怎么结合呢？
2、结构
H
（1）结构式 H
C CC
H
1865凯库勒 H C C H C
H （2）结构简式
H C H C CH
H C CH C
H
如何用实验的方法 证明凯库勒结构式 是否正确？
加入溴水
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
节苯芳香烃
一、芳香族化合物和芳香烃
1、芳香族化合物：分子中含一个或多个苯环的 化合物
注意：是否含苯环是判断依据
二、苯
1、组成：
已知苯分子含C为92.3%，含H为7.7%，其蒸气 对空气的相对密度为2.69，求其分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
最简式: CH
1825年，法拉第
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
四、蒽和萘（稠环芳烃）
萘
组成 结构
C10H8
蒽 C14H10
性
物 性
无色片状晶体，熔点 800C，有特殊气味，
无色晶体，熔点 2160C，不溶于水，
不溶于水，易升华 易升华
质化 性
似苯（取、加、燃） 似苯（取、加、燃）
用途 杀菌、防蛀、驱虫 生产染料的原料

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水

2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。

表示
D. 苯可发生取代反应，但不能发生加成反应
7、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列
属于加成反应的是 （ B）
A．甲烷与氯气混和后光照反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色
1、只要有坚强的意志力，就自然而然地会有能耐、机灵和知识。2、你们应该培养对自己，对自己的力量的信心，百这种信心是靠克服障碍，培养意志和锻炼意志而获得的。 3、坚强的信念能赢得强者的心，并使他们变得更坚强。4、天行健，君子以自强不息。5、有百折不挠的信念的所支持的人的意志，比那些似乎是无敌的物质力量有更强大 的威力。6、永远没有人力可以击退一个坚决强毅的希望。7、意大利有一句谚语：对一个歌手的要求，首先是嗓子、嗓子和嗓子……我现在按照这一公式拙劣地摹仿为：对 一个要成为不负于高尔基所声称的那种“人”的要求，首先是意志、意志和意志。8、执着追求并从中得到最大快乐的人，才是成功者。9、三军可夺帅也，匹夫不可夺志也。 10、发现者，尤其是一个初出茅庐的年轻发现者，需要勇气才能无视他人的冷漠和怀疑，才能坚持自己发现的意志，并把研究继续下去。11、我的本质不是我的意志的结果， 相反，我的意志是我的本质的结果，因为我先有存在，后有意志，存在可以没有意志，但是没有存在就没有意志。12、公共的利益，人类的福利，可以使可憎的工作变为可 贵，只有开明人士才能知道克服困难所需要的热忱。13、立志用功如种树然，方其根芽，犹未有干；及其有干，尚未有枝；枝而后叶，叶而后花。14、意志的出现不是对愿 望的否定，而是把愿望合并和提升到一个更高的意识水平上。15、无论是美女的歌声，还是鬓狗的狂吠，无论是鳄鱼的眼泪，还是恶狼的嚎叫，都不会使我动摇。16、即使 遇到了不幸的灾难，已经开始了的事情决不放弃。17、最可怕的敌人，就是没有坚强的信念。18、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下 去。19、意志若是屈从，不论程度如何，它都帮助了暴力。20、有了坚定的意志，就等于给双脚添了一对翅膀。21、意志坚强，就会战胜恶运。22、只有刚强的人，才有神 圣的意志，凡是战斗的人，才能取得胜利。23、卓越的人的一大优点是：在不利和艰难的遭遇里百折不挠。24、疼痛的强度，同自然赋于人类的意志和刚度成正比。25、能 够岿然不动，坚持正见，度过难关的人是不多的。26、钢是在烈火和急剧冷却里锻炼出来的，所以才能坚硬和什么也不怕。我们的一代也是这样的在斗争中和可怕的考验中 锻炼出来的，学习了不在生活面前屈服。27、只要持续地努力，不懈地奋斗，就没有征服不了的东西。28、立志不坚，终不济事。29、功崇惟志，业广惟勤。30、一个崇高 的目标，只要不渝地追求，就会居为壮举；在它纯洁的目光里，一切美德必将胜利。31、书不记，熟读可记；义不精，细思可精；惟有志不立，直是无着力处。32、您得相 信，有志者事竟成。古人告诫说：“天国是努力进入的”。只有当勉为其难地一步步向它走去的时候，才必须勉为其难地一步步走下去，才必须勉为其难地去达到它。33、 告诉你使我达到目标的奥秘吧，我唯一的力量就是我的坚持精神。34、成大事不在于力量的大小，而在于能坚持多久。35、一个人所能做的就是做出好榜样，要有勇气在风 言风语的社会中坚定地高举伦理的信念。36、即使在把眼睛盯着大地的时候，那超群的目光仍然保持着凝视太阳的能力。37、你既然期望辉煌伟大的一生，那么就应该从今 天起，以毫不动摇的决心和坚定不移的信念，凭自己的智慧和毅力，去创造你和人类的快乐。38、一个有决心的人，将会找到他的道路。39、在希望与失望的决斗中，如果 你用勇气与坚决的双手紧握着，胜利必属于希望。40、富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈。41、生活的道路一旦选定，就要勇敢地走到底，决不回头。42、生命里最重 要的事情是要有个远大的目标，并借助才能与坚持来完成它。43、事业常成于坚忍，毁于急躁。我在沙漠中曾亲眼看见，匆忙的旅人落在从容的后边；疾驰的骏马落在后头， 缓步的骆驼继续向前。44、有志者事竟成。45、穷且益坚，不坠青云之志。46、意志目标不在自然中存在，而在生命中蕴藏。47、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。 48、思想的形成，首先是意志的形成。49、谁有历经千辛万苦的意志，谁就能达到任何目的。50、不作什么决定的意志不是现实的意志；无性格的人从来不做出决定。我终 生的等待，换不来你刹那的凝眸。最美的不是下雨天，是曾与你躲过雨的屋檐。征服畏惧、建立自信的最快最确实的方法，就是去做你害怕的事，直到你获得成功的经验。 真正的爱，应该超越生命的长度、心灵的宽度、灵魂的深度。生活真象这杯浓酒，不经三番五次的提炼呵，就不会这样可口！人格的完善是本，财富的确立是末能力可以慢 慢锻炼，经验可以慢慢积累，热情不可以没有。不管什么东西，总是觉得，别人的比自己的好！只有经历过地狱般的折磨，才有征服天堂的力量。只有流过血的手指才能弹 出世间的绝唱。对时间的价值没有没有深切认识的人，决不会坚韧勤勉。第一个青春是上帝给的；第二个的青春是靠自己努力的。不要因为寂寞而恋爱，孤独是为了幸福而 等待。每天清晨，当我睁开眼睛，我告诉自己：我今天快乐或是不快乐，并非由我所遭遇的事情造成的，而应该取决于我自己。我可以自己选择事情的发展方向。昨日已逝，