乙酰水杨酸(阿司匹林)
乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备与有效成分的测定
实验目的
1．通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2．进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： O OH OH +(C H 3CO)2
3
+CH 3COOH
副反应：
O OH OH 2OH
C O O
O H +O H 2O OH OC OCH
3O
OH OH +
OC OCH 3C
O
O O O H
实验步骤
（一）酯化
在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 mL，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制
将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75 mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
（三）水杨酸限量检查
取阿司匹林0.1 g，加1 mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。
对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000 mL溶液，摇匀。精密吸取
1 mL，加入1 mL乙醇，48 mL水，及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。
稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol / L）1 mL，硫酸铁铵指示液2 mL，加冷水适量，制成1000 mL溶液，摇匀。
注意事项：
1．热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2．产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128～1350C。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至1200C左右，再放入样品管测定。
3．仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139～1400C的馏分。
4．产品用乙醇-水或苯-石油醚（60～900C）重结晶。
思考题
1．水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
2．若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。3．本实验中可产生什么副产物？
4．通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
