《高等有机化学》练习题参考答案

高等有机化学试题及答案文库高等有机化学试题及答案文库________________________________高等有机化学是一门重要的理论和应用结合的科学，它不仅是药物研究的基础，而且也是重要的工业原料和产品制造工艺的基础。

对于初学者来说，需要通过不断的练习来巩固学习成果。

一、有机化学试题及解析1、下列关于有机物分子式正确的是（）A、乙烯C2H2B、乙醇CH2OHC、乙醛CH2OD、乙酸C2H3O2正确答案：A、B、C、D2、下列关于构象正确的是（）A、乙烯具有均相异构象B、乙醇具有对映异构象C、乙醛具有对映同构象D、乙酸具有均相同构象正确答案：A、B、C3、下列关于有机物的反应性正确的是（）A、甲醛可以通过加氢反应得到甲醇B、乙醛可以通过加氢反应得到乙醇C、丙酸可以通过加氢反应得到丙醇D、甲酸可以通过加氢反应得到乙醇正确答案：A、B、C4、下列关于有机物的性质正确的是（）A、甲醛是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、丙酸是一种混浊的无色液体D、甲酸是一种无色固体正确答案：A、B、D二、有机化学试题及解析进阶1、下列关于芳香族化合物正确的是（）A、苯可以与甲酸反应得到对甲苯胺B、乙醛可以通过氧化反应得到甲醛C、苯乙酮可以与甲酸反应得到对甲基苯胺D、苯乙酮可以通过氧化反应得到乙醛正确答案：A、C2、下列关于芳香族化合物性质正确的是（）A、苯是一种无色气体B、乙醇是一种清澈无色液体C、苯乙酮是一种混浊的无色液体D、对甲基苯胺是一种无色固体正确答案：A、C、D3、下列关于有机物的合成方法正确的是（）A、甲基胺可以通过Fischer-Tropsch合成法合成B、乙酸可以通过Friedel-Crafts反应合成C、甲基胺可以通过Friedel-Crafts反应合成D、乙酸可以通过Fischer-Tropsch合成法合成正确答案：B、C4、下列关于有机物的催化剂正确的是（）A、甲基胺合成所需要的催化剂是金属钴B、乙酸合成所需要的催化剂是金属银C、甲基胺合成所需要的催化剂是金属铜D、乙酸合成所需要的催化剂是金属钛正确答案：A、B三、有机化学实验室实践1、下列实验室中常用仪器正确的是（）A、真空泵B、真空测定仪C、气体流量计D、真空干燥仪E、真空分子泵F、气体分析仪G、浊度仪正确答案：A、B、C、D、E、F2. 下列实验室中常用试剂正确的是（）A. 硝酸盐试剂B. 氢氧化物试剂C. 碘试剂D. 过氧化物试剂正确答案：A, B, C, D。

高等有机化学魏荣宝第三版答案1、属于倍半萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)2、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的（）[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法3、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科4、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）[单选题] * A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类5、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] * A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷6、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（）[单选题] * A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同7、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] * A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精8、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对9、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是（）[单选题] *A羧基(正确答案)B羟基C氨基D醛基10、当一种溶剂无法结晶时，常常使用混合溶剂，下列不是常用的混合溶剂是（）[单选题] *A甲醇-水B乙酸-水C乙醚-丙酮D石油醚-水(正确答案)11、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A苦参碱B莨菪碱C麻黄碱(正确答案)D小檗碱12、碱水提取芦丁时，若PH过高会使（）[单选题] *A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环13、纸色谱是分配色谱中的一种，它是以滤纸为（），以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。

（）[单选题] *A固定相B吸附剂C展开剂D支持剂(正确答案)14、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D15、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿16、南五味子具有的主要化学成分是（）[单选题] * A色原酮B胆汁酸C多糖D木脂素(正确答案)17、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] * A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应18、具有挥发性的香豆素成分是（）[单选题] * A游离小分子简单香豆素(正确答案)B香豆素苷C呋喃香豆素D双香豆素19、水蛭的主要化学成分是（）[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱20、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA21、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷22、在简单萃取法中，一般萃取几次即可（）[单选题] *A3～4次(正确答案)B1～2次C4～5次D3～7次23、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是（）*A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)24、不属于木脂素类化合物的物理性质的是（）[单选题] *A一般没有挥发性B有光学活性C易溶于有机溶剂D有色晶体(正确答案)25、挥发油可析出结晶的温度是（）[单选题] *A0～-20℃(正确答案)B0～10℃C0～20℃D0～15℃26、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（）[单选题] * A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖27、挥发油的溶解性难溶于（）[单选题] *A水(正确答案)B乙醇C石油醚D乙醚28、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] * A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)29、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮30、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应。

单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分）A、HOH COOH——H——OHCOOHH—|—C、D、COO江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案1.下列结构中，所有的碳均是SP?杂化的是（A）CH=CH2CH=CH2CH2OHCH3A、0B'0C、◎D、◎2.下列自由基稳定性顺序应是（D）①（CH3）B C・②CH3CHC田5③Ph3C・④CH3CH2•A.②〉④B.①〉③＞©＞（§）C.D.③丄①〉②〉④3.下列化合物中酸性最强的是（B）A.CH3CH2COOHB.C12CHCOOHc.C1CH2COOH D.CICH2CH2COOH4.下列化合物最易发生S N I反应的是（A）A.（CH3）3CC1B.CH3CIC.CH3CH7CH.CID.（CH3）2CHC15.下列拨基化合物亲核加成速度最快的是（C）6•下列化合物中具有手性碳原子，但无旋光性的是（B）A、CH3COCH3B.C.HCHOD.CH3CHO7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸，酸性由大到小排列为（B）A、B、④丄③〉①〉②C、④〉②＞（D＞③D、②耳〉③〉④&3•甲基・1•漠戊烷与KOH-H2O主要发生（C）反应A^E1B^S N IC、S N2D、E29.下列化合物中为内消旋体的是（D）10.下列4. +（CH 3）CCL 二写出下列反应的主要产物。

（本大题共4题，每小题2分，共8分）COOC 2H 5答案:+HCL答案:CH-BrH 2SO 4答案:(D :NH 3塑迅C(CH 3)3三•写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性?并标明 R 或S 构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分）・・CBr屮・/D答案:有旋光性.SN2历程.+-3 CH 32'AgHr 无旋光性.SNl 历程.5 2HOH 四•写出下列3.（H3C）2C^=CH2+CH3CH2OH HE 乜►（CH CH2CH3答案:2.H2C=CHCN+ICL►CH2CLCHICN答案:答案:<CcH-OH+（H3C）2C=CH2">（CH3）3C+25">（CHJ?C'OCH£H?护6-HBF*°H_五简要回答下列问题。

高等有机化学试题及答案HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一 单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分）1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A )2.下列自由基稳定性顺序应是( D )① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2·A. ①>③>②>④B. ①>③>④>②C. ③>①>④>②D. ③>①>②>④3.下列化合物中酸性最强的是( B )A. CH 3CH 2COOHB. Cl 2CHCOOHC. ClCH 2COOHD. ClCH 2CH 2COOH4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A )A. (CH 3)3CClB. CH 3ClC. CH 3CH 2CH 2ClD. (CH 3)2CHCl5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C )6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B )7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B )A 、①>③>②>④B 、④>③>①>②C、④>②>①>③D、②>①>③>④8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生( C )反应A、E1B、SN 1 C、SN2 D、E29.下列化合物中为内消旋体的是( D )10.下列几种构象最稳定的是( B )二写出下列反应的主要产物。

（本大题共4题，每小题2分，共8分）1.答案：2.COOC2H5+NBS4答案：3.答案：4.答案：三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分）答案：R型，有旋光性.SN2历程.无旋光性,SN1历程.四.写出下列反应机理。

预计下列各对反应中哪一个比较快？解释之。

（1）CF 3C CH 33OSC 6F 5OⅠⅡ和H 3CC CH 33OSC 6F 5O在100%乙醇中溶剂解反应。

（2）H 2C=CHCH 2CH 2OTs （Ⅰ）或H 3CCH=CHCH 2OTs （Ⅱ）在98%的甲酸中溶剂解反应 （3）OOP hCHCH CH C O OPh和在醋酸中的溶剂解反应。

试对下列反应提出合理的反应机理。

（1）OCH 3H3ClCl-（2）OH NOCCH3H +，△（CH 3CO ）2O O旋光性反应物外消旋化产物用碱性氧化铝处理2—溴代—ρ—羟基乙苯生成一种白色固体：40～43℃，IR ：1640cm -1；UV ：282nm （水中），261nm （醚中）；NMR 在和（TMS 内标）处有两个等幅单峰，元素分析（%）：C,；H,%,对产物提出合理的机构，并提出此产物生成的机理。

具有结构式A 的物质在弱碱水溶液中反应，得产物B 。

SN +2CC 6H 5OCH 3Br-NaHCO 3/H 2O SN C 6H 5OHC OCH 3AB这是一个分步骤完成的反应。

其第一步为HO -对A 的进攻 （1） 试给出一个由A 生成B 的可信的反应机理；（2） 核磁共振（NMR ）的实验证实，B 中的N —(C=O)键的转动速度比A 中的N —CH2键的转动速度低的很多。

其可能原因是什么？写出下列反应的机理 （1）CH 3CH 3CH 3CH 2OHP h 3P ，CCl4CH 2ClCH 3CH 3CH 3（2）C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2SCH 2C 6H 5C 6H 5CH 2SCH 2CSCH 2C 6H 5SOCl 2OHHCH 2Cl（3）(E tO)3P+CH3I回流P OE ttOCH 3O4.62—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时，发现反式异构体比顺式异构体快670倍。

且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯（构型变化），而由于反式异构体得到的却是构型保持的产物。

补充练习一、 完成下列反应式33H 1.CH 3OH2.C 6H 5C=O 6H 5HCH 3p-ClC 6H 4MgBr (1)(2) H 2O/ H +3.COCH 3+HCHO +NH4.C 2PhCO 3H(CH 3)3CCHO +5.Ph 3P=CHCOCH 3COCH 3OCC 6H 5236.吡啶=O7.HOCH 2NH 2HNO 28.CH 2CH 2O CH C OC 2H 5OBrC H ONa9.C 6H 5CC CH 3OHCH 3C 6H 5OHH 2SO 410.CH3O +CH2=CH CH3COC2H5ONa二、写出下列反应机理1.CCHOO2525CHOHCOOC2H52.OCl C2H5ONaCOOC2H53.CH2CH2OTsHO4.NH2OBr2 ,NaOCH33HN OCH3O C2H5ONa5.OO OCOCH3三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。

2 . 试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。

3OCH3COONa33O-C-CH3OOA B3. 试说明为什么内消旋（赤式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷和碱作用主要生成顺式-1-溴-1，2-二苯乙烯？而（苏式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷却主要得到反式产物？4. 请预测下列反应的主要产物为（A）还是（B）？并分析其原因。

CH3CO3HOO+(A)(B)5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇（A）与浓HBr反应时生成内消旋的2，3-二溴丁烷，而3-溴-2-丁醇（B）的类似反应则生成外消旋2，3-二溴丁烷，请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。

33(A)(B)5补充练习参考答案二、 完成下列反应式33H CH 3OH1.33H 3+3C 6H 5653HO C 6H 5HCH 3C 6H 5Cl-p6H 52.p-ClC 6H 4MgBr (1)2+COCH 3HCHO NHCOCH 2CH 2N3.++C 2PhCO 3HC 2H 4.C=C(H 3C)3CHHCOCH 35.(CH 3)3CCHO + Ph 3=CHCOCH 3COCH 3OC23C 6H 5OCOCH 2COC 6H 5OH6.吡啶=HOCH 2NH 2HNO 27.OCCH 2CH 2O CH C OC 2H 525OC 6H 5C 2H 5OCOOC 2H 58.C 6H 5CC CH 3CH 3C 6H 5OHH 2SO 49.C 6H 5CC CH 3C 6H 53O6CH 3OCH 2=CH C OCH 3C 2H 5ONa10.+二、写出下列反应机理CCHO OC 2H 5OH C 2H 5OCHOHCOOC 2H 52H 5CHOH COOC 2H 5coCHO OC 2H 51.2525___解答：25COOC2H 52.COOC 2H 5OCl_2H 5COOC 2H 5_C 2H 5OH _C 2H 5O7HOCH 2CH 2OTs3.解答：_OTs_HOHO8NH 2O3H NOCH 3O4.23解答：_HBrN OBr25_3NBr_..Br_N=C3O H +_H+转移N=COCH 3HN3O25 OO OCOCH35.2H5CH2COOC2H5O_C2H5OH_25_C2H5OHC2H5O__CH3COOC2H5O32H53_25_OCOCH3解答：三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。

练习题一、名词解释1、三线态卡宾(Triplet carbene)卡宾是H2C: 及其取代衍生物的通称，也叫碳烯，含有一个电中性的二价碳原子，该碳原子上有两个未成键的电子，属于中性活泼中间体，通常由含有容易离去基团的分子消去一个中性分子而形成。

三线态卡宾的碳原子为sp杂化，生成的两个杂化轨道分别与其他原子形成σ键，而未参与杂化的两个p轨道中各有一个未成键电子，自旋平行。

2、前线分子轨道(Frontier Molecular Orbital)原子轨道线性组合形成分子轨道，在填充有电子的分子轨道中，能量最高的轨道叫最高占有分子轨道（HOMO）；在未填充电子的分子轨道中，能量最低的分子轨道叫最低未占分子轨道（LUMO）。

HOMO与LUMO能量接近，HOMO上的电子被束缚得最松弛，最容易激发到能量最低的LUMO中去，组成新轨道，HOMO和LUMO是决定一个体系发生化学反应的关键，被称为前线分子轨道。

3、协同反应(Concerted reaction)是指反应过程中旧键的断裂和新键的形成同步进行，反应的过程中不产生离子或自由基等活性中间体，只有过渡态的动力学基元反应。

如周环反应、协同亲核取代反应（S N2）、协同消除反应（E2）等。

4、逆合成分析(Retrosynthesis)有机合成路线设计的基本方法，其实质是将目标化合物(Target Molecule)合理地分割成简单的合成子（Synthon），反推出合成所需的基本化学原料。

基本要求是反应步骤少，反应产率高，起始原料简便易得，有合适且合理的反应方法和反应机理作保证。

5、合成砌块(Synthetic block)带有较复杂官能团的合成原料称合成砌块。

6、不对称合成(Asymmetric synthesis)不对称合成即手性合成，将一种含前手性中心、前手性轴或前手性面的非手性化合物，与光学纯的化合物（手性试剂）反应形成新的光活性化合物，是对映选择合成的一种有效方法，文献上常叫“不对称合成”，属于立体选择反应。

化学高三有机试题及答案一、选择题（每题3分，共30分）1. 下列化合物中，属于芳香烃的是：A. 甲烷B. 乙炔C. 苯D. 环己烷答案：C2. 烷烃的通式为：A. CnH2nB. CnH2n+2C. CnH2n-2D. CnH2n-6答案：B3. 以下哪种反应不是取代反应？A. 卤代反应B. 酯化反应C. 水解反应D. 加成反应答案：D4. 醇类化合物的通式为：A. R-OHB. R-SHC. R-NH2D. R-COOH5. 下列化合物中，属于烯烃的是：A. 乙烯B. 乙炔C. 苯D. 环己烷答案：A6. 以下哪种化合物可以发生消去反应？A. 乙醇B. 丙酮C. 甲酸D. 乙酸答案：A7. 酯化反应的一般反应式为：A. 酸 + 醇→ 酯 + 水B. 酸 + 醇→ 酯 + 醇C. 酸 + 醇→ 酸 + 醇D. 酸 + 醇→ 酯 + 醇 + 水答案：A8. 下列化合物中，属于羧酸的是：A. 乙酸B. 乙醇C. 乙酸乙酯D. 丙酮答案：A9. 以下哪种化合物是酮类化合物？B. 乙醇C. 乙酸D. 丙醛答案：A10. 下列化合物中，属于醚类化合物的是：A. 乙醚B. 乙醇C. 乙酸乙酯D. 丙酮答案：A二、填空题（每题5分，共30分）1. 烷烃的通式是________。

答案：CnH2n+22. 苯的分子式是________。

答案：C6H63. 酯化反应中，酸和醇反应生成的产物是________和________。

答案：酯；水4. 酮类化合物的通式是________。

答案：RCOR'5. 醚类化合物的通式是________。

答案：R-O-R'6. 醇类化合物的通式是________。

答案：R-OH三、简答题（每题10分，共40分）1. 简述烷烃和烯烃的区别。

答案：烷烃是饱和烃，分子中只有单键，通式为CnH2n+2；烯烃是不饱和烃，分子中含有碳碳双键，通式为CnH2n。

2. 什么是消去反应？请举例说明。

高等有机化学汪秋安课后习题答案1. 答案题目题目：将如下反应列出一次反应的化学平衡式，并指出每个反应物和生成物的类别。

反应： (a) 羰基化合物的还原 (b) 羧酸的酯化反应 (c) 核磁共振谱峰的解释 (d) 溴代烷的亲核取代反应 (e) 钯催化的Suzuki偶联反应1.1 答案解析(a)羰基化合物的还原还原的化学平衡式：R-C=O +2H2 → R-CH2OH 反应物：羰基化合物（R-C=O）生成物：醇（R-CH2OH）类别：有机化合物(b)羧酸的酯化反应酯化反应的化学平衡式：R-COOH+ R’-OH → R-COOR’ + H2O 反应物：羧酸（R-COOH）、醇（R’-OH）生成物：酯（R-COOR’）、水（H2O）类别：有机化合物(c)核磁共振谱峰的解释核磁共振谱峰的解释涉及到不同核磁共振峰对应的化学位移和峰积分的解释。

化学位移表示吸收峰在谱图中的位置，峰积分表示峰的强度或峰下面的面积。

每个峰的化学位移和峰积分可以提供有关分子结构和化学环境的信息，如化学官能团、取代基等。

(d)溴代烷的亲核取代反应亲核取代反应的化学平衡式：R-X + Nu^- → R-Nu + X- 反应物：溴代烷（R-X）、亲核试剂（Nu-）生成物：取代产物（R-Nu）、溴离子（X^-）类别：有机化合物(e)钯催化的Suzuki偶联反应 Suzuki偶联反应的化学平衡式：Ar(X)-B(OH)2 + R’-X → Ar(X)-R’ + B(OH)2-X 反应物：芳香化合物（Ar(X)-B(OH)2）、取代化合物（R’-X）生成物：偶联产物（Ar(X)-R’）、剩余反应底物（B(OH)2-X）类别：有机化合物2. 答案题目题目：简要描述一下以下有机化合物的结构和性质：(a)苯(b)乙酸乙酯(c)2-丙酮醛(d)正丁醇(e)反式-2-戊烯醇2.1 答案解析(a)苯：结构：苯是由6个碳原子（C）和6个氢原子（H）组成的环状芳香化合物，化学式为C6H6。

高等有机化学习题参考答案（注：本答案仅供参考，错误和不足之处敬请指正）Chapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团，那一个具有强的－I 效应（即强的吸电子诱导效应）： 答案：（1） －COOH ＞ －COO －（2） C HN O CH 3＜C H N N(CH 3)2CH 3+（3） C OCH 3 ＞ C CH 2CH 3， （4） SO 2H ＜SO 3H 1（5） OCH 3 ＞ SCH 3 （6） C H C H CH 3 ＜C C CH 3（7） N (CH 3)2 ＞ P(CH 3)2（8） Si(CH 3)3 ＜Si(CH 3)2（9）N(CH 3)3+＞NH 2 （10） CN ＞ CH 2NH 2 （11） SiCH 3 ＜Cl（12） C C CH 3 , ＞C H C H CH 3与（6）同（13）＞（14） NO 2＞NO 2（15）O 2SCH 3＜O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强 答案：（1） H 3NCH 2CH 2COOH ＞ HOCH 2CH 2COOH （2） HC C COOH ＞H 2C C H COOH（3） C 6H 5COCH 2COOH ＞ C 6H 5CHOHCH 2COOH（4）C 4H 9CHCOOCOOH n＜CCCH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC分子内氢键（5）COOHOH ＞ COOH OH分子内氢键（6） BrCH 2CH 2COOH ＜ CH 3CHBrCOOH（7）(H 3C)2CH 2CHCOOH＞H 2CC HCH 2COOH（8） HC C COOH ＞ SCOOH（9） CH 2(COOH)2 ＞HOOCH C COOCl（10） CH 3OCH 2CH 2COOH ＜ CH 3SCH 2CH 2COOH 分子内氢键 （11） CH 3SCH 2COOH ＜ CH 3SO 2COOH（12）OHCCOOH＞COOHCHO（13）OHC(CH 3)3(H 3C)3C＜OHC(CH 3)3CH 3(H 3C)3C（14） H 3COCOOH ＞OCH 3（15） C 6H 5CH 2SeH ＜ H 3CSeH3. 预料以下各对化合物，何者具有更强的酸性？ 答案：（1） CH 3NO 2 ＜ (CH 3)2CHNO 2 (互变为酸式时的稳定性比较) （2） CH 2(SO 2C 6H 5)2 ＞ CH 2(SOC 6H 5)2 （3）H 3CCH(C 6H 5)2＞ (C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5（4） CH 3COCH 2COOCH 3 ＞ CH 3COCH 2CONH 2（5） CH 3COCH 2COCH 2F ＜ CH 3COCHFCOCH 3（6）NOCH 3＜NO H 3C（7）SO 2O 2S ＞OO（8） NO 2CH 3CH 3H 3C ＞NO 2CH 3H 3CCH 3(场效应)（9）CH3＞CH3（10） CH(C 6H 5)2＜ CH(C 6H 5)2（11） (CH 3)2Se ＜ (CH 3)2O（12） ＜4. 解释以下现象：(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大，μ= 5.6 D.(答案：同时满足两个环的4n+2规则)(2). 吡咯 μ = 1.80 D ，吡啶 μ = 2.25 D ，且极性相反，如图：NN H(答案：孤对电子的排列方向)5. 比较下列化合物的碱性的强弱：NN(CH 3)2N(C 2H 5)2NH 2N答案：1＞4＞3＞2＞56. 9，10-二氢蒽-1-羧酸（A ）和9，10-乙撑蒽-1-羧酸（B ）的酸性取决于8-位上取代基X的性质。

高等有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应不是亲核取代反应？A. 醇的硫酸酯化B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的水解D. 羟醛缩合反应答案：B2. 以下哪个化合物不能发生E1反应？A. 2-丁醇B. 1-丁醇C. 3-戊醇D. 2-戊醇答案：B3. 以下哪个化合物具有芳香性？A. 环己烯B. 苯C. 环戊二烯D. 环丁烯答案：B4. 以下哪个反应属于消除反应？A. 醇的脱水B. 酯的水解C. 卤代烃的氢化D. 醛的氧化答案：A5. 以下哪个化合物是手性分子？A. 乙烯B. 环己烷C. 2-丁醇D. 丙酮答案：C6. 以下哪个反应是自由基反应？A. 羟醛缩合B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的自由基取代D. 酯化反应答案：C7. 以下哪个化合物是烯醇？A. 苯酚B. 乙醇C. 丙酮D. 丙烯答案：D8. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 氢氧化钠与卤代烃的反应B. 卤代烃的水解C. 溴与烯烃的加成D. 格氏试剂与醛的反应答案：C9. 以下哪个化合物是芳香族化合物？A. 环己酮B. 苯酚C. 环己醇D. 环己烷答案：B10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙烯B. 乙炔C. 丙烯D. 丙烷答案：B二、填空题（每空2分，共20分）11. 有机化合物的命名通常遵循______的规则。

答案：IUPAC12. 亲核取代反应中，亲核试剂首先______被取代基团。

答案：攻击13. E2反应中，离去基团与亲核试剂的离去是______的。

答案：协同14. 芳香性化合物通常具有______个π电子。

答案：4n+215. 手性分子是指具有______的分子。

答案：非超posable镜像16. 烯醇是烯烃的______形式。

答案：烯醇式17. 自由基反应的特点是反应过程中存在______。

答案：自由基18. 亲电加成反应中，亲电试剂首先______不饱和键。

答案：攻击19. 芳香族化合物是指含有苯环的______化合物。

[0080]《高等有机化学》2[论述题]请列举根据反应中原料和产物之间的关系进行的有机反应分类类型参考答案：有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合[论述题]请列举典型的反应中间体，并说明其特点。

参考答案：请参考教材74-90页。

[论述题]请简述根据反应中键断裂及其形成方式不同的反应分类及其特点参考答案：有机反应的数目和范围十分庞大,根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。

任何反应都有键的断裂和/或键的形成,若化学键断裂的方式是每个碎片各有一个电子，则形成自由基（或称游离基）,称之为均裂。

自由基性质非常活泼,能继续引起一系列反应。

自由基反应一般在光、热或引发剂的作用下进行。

若化学键断裂的方式是一个碎片上有两个电子,另一碎片上没有电子，称之为异裂。

有机化合物由碳-碳键异裂可产生碳正离子、碳负离子。

碳正离子、碳负离子都是有机反应过程中产生的活泼中间体，其化学性质非常活泼,往往在生成的瞬间就参加反应。

由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。

离子型反应一般在酸或极性物质催化下进行。

近几十年来，人们在有机反应中又发现某些反应,不受溶剂极性的影响，不被酸或碱所催化，亦不受引发剂的影响。

反应时共价键的断裂和生成是经过多中心环状过渡态协同地进行。

这类反应属于分子反应，又称为周环反应或称协同反应。

[论述题]比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

(1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH(2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸(3) a. ClCH2COOH b. CH3COOHc. FCH2COOHd CH2ClCH2COOH e. CH3CHClCOOH(4) CH3COCH2COCH3和CH3COCH2CO2C2H5参考答案：（1）α-羟基丙酸的酸性比β-羟基酸的强；羟基的吸电子效应随着距离的增长而作用迅速减弱；（2）对羟基苯甲酸的酸性比对硝基苯甲酸的弱；硝基是强吸电子基，其诱导效应和共轭效应方向一致，羟基有-I和+C效应，一般取代基诱导效应和共轭效应方向不一致的时候，往往以共轭效应为主，羟基总的来看是供电子的；（3）(c)>(a)>(e)>(d)>(b);（4）后者酸性较弱。

第一章电子效应及酸碱理论1. 比较下列化合物亲电加成反应的活性顺序并加以解释。

解：由于分子中存在给电子超共轭效应，所以超共轭效应越强，给电子效应越强，电子云密度越大，亲电加成反应活性越强。

2. 比较下列芳香烃亲电取代反应的活性顺序并加以解释。

解：给电子的超共轭效应越强，苯环上电子云密度越大，反应活性越强。

同时由于空间效应的影响。

反应活性依次为：2>3>4>13. 比较下列碳正离子的稳定性并加以解释。

解：超共轭效应的影响。

4. 写出下列化合物与氯化氢的加成产物，并解释.解：从两个方面考虑，一是电子效应的存在，二是碳正离子的稳定性。

苯乙烯加成产物满足马氏规则，主要是生成的苄基碳正离子比较稳定的原因。

5. 比较下列化合物碱性强弱，并解释。

解：从电子效应考虑，吸电子诱导效应使酸性增强，共轭效应使碱性减弱。

3>1>4>2第二章立体化学1. 指出下面化合物那些互为对映异构体，那些为非对映异构体，并用R/S法命名下列化合物。

2. 用D/L法命名下列化合物3. 将下列透视式转化为不同的Fischer投影式（最小基团分别在横键或竖键上），并对不同构型用R、S法命名。

第三章有机活性中间体作业1：比较下列碳正离子的稳定性解：(3)>(1)>(2)作业2：写出下面反应的历程解：先质子化再脱水，不发生重排，因为苄基正离子比较稳定。

作业3. 解释说明碳正离子与碳负离子的稳定性顺序真好相反的原因。

解：由电子效应和超共轭效应解释，关键是对电荷的分散！作业4. 写出下面反应历程解题思路：作业5. 比较下列自由基的稳定性顺序解题思路：作业6. 写出下面反应的主要产物并命名解题思路：作业7. 写出下面反应的历程第四章：亲核取代反应1.完成下面反应并写出机理2.写出羟基乙胺（H2NCH2CH2OH）与过量环氧乙烷的反应历程。

3.对下面反应提出合理解释4.比较下列各组化合物的亲核性的强弱RSNa>RONa ; P(CH3)3 > N(CH3)3 ; CH3CH2SH < CH3CH2T eH第五章芳烃的取代反应1.判断下面化合物是否具有芳香性解：（1）利用双键修正法可知共有14个π电子，符合“4n+2”规则，具有芳香性。

氧化还原反应9.1 注明下列反应的试剂 （1）RCOR'ORCCO-RO-RCCHORO H ??（2）O HO-O H??（3）N OCH 2PhCO 2MeN CH 2PhCO 2Me（4）CH 3CH 3CH 2PhOCH 3CH 3CH 2PhSSC3CH 39.2 三级醇不被氧化，但特殊结构的三级醇能够与氧化剂反应，用（PyH ）+（O —CrO 2—Cl ）-（PPC ）处理BuO H Me Me时，有何结果，用反应式表示详细过程。

9.3 写出下列两步反应的反应机理OCH3OCH3OLi,NH 3(液)HOCH3H+9.4CO2HCH2COOHCO2HHO2C用合成9.5 不饱和化合物A（C16H16）与OsO4反应，再用亚硫酸钠处理得B（C16H18O2），B与四乙酸铅反应生成C（C8H8O），C经黄鸣龙还原得D（C8H10），D只能生成一种单硝基化合物。

B用无机酸处理能重排为E（C16H16O），E用湿Ag2O氧化得酸F（C16H16O2），写出化合物A、B、C、D、E、F的结构式。

9.6 化合物A，分子式为C7H12，能使Br2—CCl4溶液褪色，A与稀冷KMnO4溶液反应得到一对旋光异构体B和C，若A与C6H5CO3H作用水解，则得到另一对旋光异构体D和E。

B、C、D、E互为同分异构体，将它们分别用HIO4处理后都得到同一化合物F，F能与2mol 苯肼反应，与Tollen试剂呈正反应，与NaOH+I2溶液作用生成黄色沉淀，试推测A、B、C、D、E、F的结构式。

9.7 提出下列反应机理（1）OC2H5O CO2C2H5O CO2OH1)LiAlH2)H3O+（2）CH2COOEtBrO C COOEtH(CH3)2S(CH)SO+答案：9.1（1）Na，甲苯；CH3COOH（2）Li，液NH3；C2H5OH（3）B2H6（4）BF3，HSCH2CH2SH；Ni/H29.2BuO HMeMeCr OO OHOCH 3C H 3BuOCr OOH OCH 3C H 3BuH C H 3OBuC H 3+Cr(Ⅴ)(PyH)+(O-Cr2-Cl)-9.3LiNH 3(液)Li +(NH 3)e-(NH 3)++OCH3HHOCHC H3O-C H 3O +CH3OCH3OCH3O +H 2O +H C H 3OHOHOO+e-。

高等有机化学试卷答案及评分标准一、1题4分，2题5分，共9分1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。

酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故 碱性比胺类弱。

2、二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。

苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B该反应为亲电取代反应。

苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。

3、D>E>B>A>C该反应为亲电加成反应。

双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。

4、A>B>D>E>C该反应为亲核加成反应。

羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。

或+I 效应使活性降低, 使活性降低甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A该反应为亲核加成消除反应。

苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。

6、D>C>A>BE1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。

江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案单项选择题一分）3010题，每小题3分，共（本大题共2( A ) 杂化的是下列结构中,所有的碳均是SP1.( D )下列自由基稳定性顺序应是2. ·④ CHCH CHCHCH ③ PhC·①(CH3)C·②2323353②>④>②>④ B. ①>③ A. ①>③> >>②④>② D. ③>① C. ③>①>④( B )3.下列化合物中酸性最强的是CHCOOH A. CHCHCOOHB. Cl232COOHC. ClCHCOOHD. ClCHCH222( A )S1反应的是4.下列化合物最易发生N CHCl Cl D. (CH)CCl B. CHA. (CH)Cl C. CHCHCH23233332( C )5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( B ),但无旋光性的是6.下列化合物中具有手性碳原子( B ) ,酸性由大到小排列为③碳酸④乙酸7.化合物:①苯酚②环己醇②③>①>③>②>④ B、④>A、①> ③>>④>③ D、②>①①C、④>②> 主要发生( C )反应8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-HO2E2 2D、、S1 C、S、 AE1 B NN( D ) 9.下列化合物中为内消旋体的是( B ) 10.下列几种构象最稳定的是。

二写出下列反应的主要产物分）2分，共8题，每小题（本大题共41.答案：2.4答案：3.HCOOC52(PhCOO)2+NBS流回CCL,答案：4.答案：三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? 分）6（本大题共答案：R型，有旋光性.SN2历程.无旋光性,SN1历程.四.写出下列反应机理。

分）3010分，共（本大题共3题，每小题1. 答案：2.答案：3.答案：五简要回答下列问题。