地胆草的化学成分和药理作用研究进展

２０１４年９月５日第２３卷第ｌ７期　Ｖｏ１．２３，Ｎｏ．１７，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ　５，２０１４　中ｌ　茜　

Ｃｈｉｎａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ口　・药学专论・　

地胆草的化学成分和药理作用研究进展木　

左爱学，饶高雄　

（云南中医学院药学院，云南昆明　６５０５００）　

摘要：地胆草Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．为菊科地胆草属植物，产于美洲、亚洲、非洲等地区及我国的南方诸省，具有清热解毒、消肿利　

尿之功效，用于治疗感冒、胃肠炎、扁桃体炎、咽喉炎、结膜炎、肾炎水肿、疖肿等。地胆草含有倍半萜、三萜、黄酮等成分，近年来从中发　

现的倍半萜内酯类成分因具有强大抗肿瘤活性而备受关注。为了更好的发掘、利用地胆草资源，该文综述了其化学成分和药理作用研　

究进展。　关键词：地胆草；倍半萜；三萜；甾体；保肝；抗肿瘤　

中图分类号：Ｒ２８２．７１　文献标识码：Ａ　文章编号：１００６—４９３１（２０１４）１７—０００３—０５　

Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　Ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．ａｎｄ　

Ｔｈｅｉｒ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｅｆｆｅｃｔｓ　

Ｚｕｏ　Ａｉｘｕｅ，Ｒａｏ　Ｇａｏｘｉｏｎｇ　ｒ　Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｙｕｎｎａｎ　Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｋｕｎｍｉｎｇ，Ｙｕｎｎａｎ，Ｃｈｉｎａ　６５０５００ｊ　

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．ｂｅｌｏｎｇｓ　ｔｏ　Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｐｌａｎｔ　ｏｆ　Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ，ｉｓ　ｏｒｉｇｉｎａｔｅｄ　ｉｎ　Ａｍｅｒｉｃａ，Ａｓｉａｎ，Ａｆｒｉｃａ　ａｒｅａ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｐｒｏｖｉｎｃｅｓ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ，ｐｏｓｓｅｓｓｅｓ　ｔｈｅ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｃｌｅａｒｉｎｇ　ａｗａｙ　ｈｅａｔ　ａｎｄ　ｄｅｔｏｘｉｆｉｃａｔｉｏｎ，ｄｅｔｕｍｅｓｃｅｎｃｅ　ａｎｄ　ｄｉｕｒｅｓｉｓ，ａｎｄ　ｉｓ　ｕｓｅｄ　ｆｏｒ　ｔｒｅａｔｉｎｇ　ｃｏｌｄ，ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｉｔｉｓ，ａｍｙｇｄａｌｉｔｉｓ，ｓｐｈａｇｉｔｉｓ，ｃｏｎｊｕｎｃｔｉｖｉｔｉｓ，ｎｅｐｈｒｉｔｉｓ　ｅｄｅｍａ　ａｎｄ　ｆｕｒｕｎｃｌｅ；Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．ｈａｓ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　

ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ，ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｎｏｉｄｓ　ａｎｄ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ；ｒｅｃｅｎｔｌｙ　ｙｅａｍ，ｍｕｃｈ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　ｗｅｒｅ　ｐａｉｄ　ｔｏ　Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．ｄｕｅ　

ｔｏ　ｉｔｓ　ｐｏｔｅｎｔ　ａｎｔｉ—ｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎ—　

ｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｉｓ　ｒｅｖｉｅｗｅｄ　ｆｏｒ　ｂｅｔｔｅｒ　ｅｘｐｌｏｒｅ　ａｎｄ　ｕｔｉｌｉｚｅ　ｔｈｅ　Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　

ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．ｒｅｓｏｕｒｃｅ．　

Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ；ｓｔｅｒｏｉｄ；ｌｉｖｅｒ　ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ；ａｎｔｉ—ｔｕｍｏｒ　

地胆草Ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｕｓ　ｓｃａｂｅｒ　Ｌｉｎｎ．为菊科地胆草属植物，广泛　

分布于美洲、亚洲、非洲等地区，在我国产于浙江、江西、福建、台　

湾、湖南、广东、广西、贵州及云南等地，全草入药，具有清热解毒、　

消肿利尿之功效，用于治疗感冒、细菌性痢疾、胃肠炎、扁桃体炎、　咽喉炎、肾炎水肿、结膜炎、疖肿等症…。１９７７年版《中国药典》曾　

正式收载过地胆草，近年来因其所含的倍半萜内酯类成分具有强　大的抗肿瘤活性而备受关注。现综述地胆草的化学成分和药理作　

用，为科学、合理开发利用地胆草资源提供一定的参考。　

１化学成分　

１．１　三萜类　地胆草所含三萜类成分的结构类型主要有木栓烷型、羽扇豆　

烷型和乌苏烷型。木栓烷型三萜包括无羁萜酮（ｆｒｉｅｄｌｉｎ）、表无羁　

萜醇（ｅｐｉｆｒｉｅｄｌｉｎｏ１），羽扇豆烷型三萜包括羽扇豆醇（１ｕｐｅｏ１）、羽扇　

豆醇乙酸酯（１ｕｐｅｏｌ　ａｃｅｔａｔｅ）　］、桦木酸（ｂｅｔｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、３０一羟基羽　

｝云南省科技计划项目，项目编号：２０１１ＦＺ１５８。　扇豆醇（３０一ｈｙｄｒｏｘｙｌｕｐｅｏ１），乌苏烷型三萜包括乌苏酸（ｕｒｓｏｌｉｃ　

ａｃｉｄ）、乌苏一１２一烯一３ｐ一十七酸酯（ｕｒ８ａ一１２一ｅｎｅ一３ｐ—ｈｅｐ—　

ｔａｄｅｃａｎｏａｔｅ）【２　］ｏ结构见图１。　

１．２倍半萜内酯类　

地胆草中的倍半萜结构类型主要涉及吉玛烷型、愈创木型、　

榄香烷型等，从地胆草中分离鉴定了１０个倍半萜类化合物。　

吉玛烷型：吉玛烷型内酯是地胆草倍半萜内酯类化合物的主　

要骨架类型。目前分离得到了地胆草种内酯（ｓｃａｂｅｒｔｏｐｉｎ）、异去氧　

地胆草内酯（ｉｓｏｄｅｏｘｙｅｌｅｐｈａｎｔ叩ｉｎ）…、具有抗肝癌细胞（ＳＭＭＣ一　

７７２１）活性的异地胆草种内酯（ｉｓｏｓｃａｂｅｒｔｏｐｉｎ）　和去氧地胆草内　酯（去氧地胆草素，ｄｅｏｘｙｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｉｎ）　、地胆草内酯（ｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｉｎ）、　

１　１，１３一ｄｉｈｙｄｒ０ｄｅｏｘｙｅｌｅｐｈａｎｔｏｐｉｎ【　以及ｓｃａｂｅｒｔｏｐｉｎｏｌ［　。结构见图２。　愈创木型：从地胆草中分离得到的愈创木型倍半萜类化合物　

有ｄｅａｃｖ１ｃｖａｎａｒ０Ｐｉｃｒｉｎ，ｇｌｕｃｏｚａｎｉｎ　Ｃ，ｃｒｅｐｉｓｉｄｅ　Ｅ…。结构见图３　ｏ　

影响［Ｊ】．中国基层医药，２０１３，２０（５）：７４３—７４５．　工艺【Ｊ］．光谱实验室，２０１３，３０（１）：３８３—３８７　

［９］曾　晖．白头翁药效成分的提取【ＪＪ．中医药导报，２０１０，１６（８）：８２—８４．　［１０］刘颖新，王振月，刘利利，等．复合酶法提取毛脉酸模中有效成分的　工艺研究［Ｊ】．时珍国医国药．２０１１，２２（１１）：２　６０１—２　６０３．　【１１】陶　涛，李立祥，张芳，等．超声波协同纤维素酶对黄精多糖和皂　苷的提取研究【Ｊ］．食品工业科技，２０１１（９）：２３０—２３４．　【ｌ２】刘　博，张智博，张伟，等．新技术在现代中药提取中的研究进　展【Ｊ】．黑龙江科技信息，２００９（６）：１６７．　［１３】陈虹静，黄元红，李容，等．淫羊藿总黄酮的３种减压回流提取工　艺优选【Ｊ】．中国实验方剂学杂志，２０１３，１９（１１）：４７—５０．　［１４】周丹红，蔡晓咏，王聪，等．微波一超声波辅助提取枸杞中的多糖　［１５］黄秀香，覃胡，黄艳梅．半枝莲多糖提取工艺优化【Ｊ］．食品与机　

械，２０１３，２９（２）：１２６—１２９．　［１６］李耀玲，林启训，庞　杰．微波辅助乙醇提取决明子黄酮的工艺优　化［Ｊ］．莆田学院学报，２０１３，２０（２）：４１—４５．　［１７］喻祖文，刘颖新，李辉，等．微波法提取重楼总皂苷的工艺研究［Ｊ］．　时珍国医国药，２０１３，２４（４）：８３３—８３４．　【１８］Ｙｏｕ　ＪＹ，Ｚｈａｎｇ　ＨＲ，Ｄｉｎｇ　Ｌ，ｅｔ　ａ１．Ｄｙｎａｍｉｃ　Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ．Ａｓｓｉｓｔｅｄ　Ｅｘｔｒａｃ－　

ｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｆｌａｖｏｕｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｒａｄｉｘ　Ｓｅｕｔｅｌｌａｒｉａｃ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｒｅｓ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｕ，　２００７，２３（２）：１４８—１５３．　（收稿日期：２０１４—０３—３１）

　・药学专论・　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ　中ｌ　荔　

Ｃｈｉｎａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕ出口ｚｓ　２０１４年９月５日第２３卷第ｌ７期　Ｖｏ１．２３，Ｎｏ．１７，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ　５，２０１４　

Ｈ（）　

５　Ｒ＝ＣＯＯＨ　６　Ｒ＝ＣＨ　２｛】Ｈ　１．无羁萜酮　２．表无羁萜醇　３　５．桦木酸　６．３０一羟基羽扇豆醇　３８一十七酸酯　Ｒ０　３　Ｒ　Ｈ　４　Ｒ＝Ａ　

Ｏ　

７　Ｒ＝Ｈ　８　Ｒ：ｈｅｎ诅ｄｅ　ａ　羽扇豆醇　４．羽扇豆醇乙酸酯　７．乌苏酸　８．乌苏一１２一烯一　

图１　地胆草所含三萜类化合物结构　

０　１　Ｒ＝Ｔｉｇ　２　Ｒ＝ＭａＣ　Ｒ　

Ｏ　３　Ｒ＝Ｔｉｇ　４　Ｒ＝Ｍａ　

ＯＯ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２　

Ｍ　Ｒ　

０　５　

Ｈ　

Ｒ　２　

（）　

Ｏ　Ｏ　１　２　Ｒｌ＝Ｇｌｃ，Ｒ２＝Ｈ　３　Ｒｌ＝Ｇｌｃ，Ｒ２＝ＯＨ　１．ｄｅａｃｙｌｃｙａｎａｒｏＰｉｃｒｉｎ　２．ｇｌｕｃｏｚａｌｕｚａｎｉｎ　Ｃ　３．ｃｒｅｐｉｓｉｄｅ　Ｅ　图３　地胆草所含愈创木型倍半萜内酯类化合物结构　

榄香烷型：Ｌｉａｎｇ等　从地胆草８０％乙醇提取物中分离得　

到具有抗肝癌细胞活性的ｅｌｅｓｃａｂｅｒｉｎ，半数抑制浓度（ＩＣ　。）为　

８．１８　Ｉｘｍｏｌ／Ｌ。结构见图４。　

Ｏ　

图４　地胆草所含榄香烷型倍半萜内酯类化合物结构　

倍半萜酚类：ｗｕ等　从地胆草９５％乙醇提取物中分离得到　２个具有化学分类学意义的倍半萜酚类化合物ｃｕｒｃｕｐｈｅｎｏｌ和　

２一ｂｕｔｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，３一ｍｅｔｈｙｌ一［４一（１，５一ｄｉｍｅｔｈｙｌ一４一ｈｅｘｅｎｙ１）一　

３一ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ１］ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ。结构见图５。　

２　１．ｃｕｒｃｕｐｈｅｎｏｌ　２．２一ｂｕｔｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，３一ｍｅｔｈｙｌ—Ｉ４一（１，５一ｄｉｍｅｔｈｙｌ一　４——ｈｅｘｅｎｙ１）—－３——ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ１］ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ　图５　地胆草所含倍半萜酚类化合物结构　

１．３　甾体类　从地胆草中分离得到了５个甾体类化合物，包括豆甾醇　

（ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏ１）、豆甾醇一３—０一ｐ—Ｄ一葡萄糖（ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ　３一　

Ｏ—Ｂ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ、具有降低血糖和恢复胰岛素水平作用的２８　

Ｎｏｒ一２２（Ｒ）Ｗｉｔｈａ　２，６，２３一ｔｒｉｅｎｏｌｉｄｅ　、　一谷甾醇（　—ｓｔｉｔｏｓ—　

ｔｅｒｏ１）和胡萝卜苷（ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏ１）“…。结构见图６。　

Ｒ０　

２１・Ｒ＿Ｒ　Ｈ　３　．＝ｇｌｃ　‘’　１．豆甾醇　２．豆甾醇一３一Ｏ—Ｂ—Ｄ一葡萄糖　３．２８　Ｎｏｒ一２２（刚　

Ｗｉｔｈａ２，６，２３一ｔｆｉｅｎｏｌｉｄｅ　图６　地胆草所含甾体类化合物结构　

１．４　黄酮类　从地胆草８０％乙醇提取物中分离得到６个黄酮类化合物，　

即ｔｒｉｅｉｎ，木犀草素ｌｕｔｅｏｌｉｎ，香叶木素ｄｉｏｓｍｅｔｉｎ，ｌｕｔｅｏｌｉｎ一７一Ｏ—　

ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ。ｌｕｔｅｏｌｉｎ一４　一Ｏ一１３一Ｄ—ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ，ｌｕｔｅｏｌｉｎ一７一Ｏ—　ｇｌｕｃｕｒｏｎｉｄｅ　６　一ｍｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ　。结构见图７。