乙酰乙酸乙酯的制备一

⼄酰⼄酸⼄酯的合成⼄酰⼄酸⼄酯的合成学院：化⼯与材料学院班级：B1201姓名：康丽霞学号：15111201061 分⼦结构2 基本信息3物性数据1. 性状：⽆⾊液体，有芳⾹味。

2. 沸点（oC,101.3kPa）：1813. 熔点（oC,酮式）：-394. 熔点（oC,烯醇式）：-445. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.021266. 相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：4.57. 折射率（20oC）：1.41948. 黏度（mPa·s,25oC）：1.50819. 闪点（oC,闭⼝）：84.410. 燃点（oC）：29511. 燃烧热（KJ/mol,25oC）：3162.712. ⽐热容（KJ/(kg·K),24.5oC,定压）：1.9213. 临界温度（oC）：40014. 电导率（S/m,25oC）：1×10-715. 蒸⽓压（kPa,40~41oC）：0.2716. 热导率（W/(m·K),30oC）：0.155817. 溶解性：微溶于⽔，溶于有机溶剂。

25℃时在⽔中溶解12%；⽔在⼄酰⼄酸⼄酯中溶解4.9%。

18. 相对密度（20℃，4℃）：1.028219. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420. ⽓相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521. ⽓相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.774 存储⽅法1.应远离⽕源置阴凉通风处贮存。

2.本品⽤铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防⽕。

按易燃有毒化学品规定贮运5 合成⽅法1. 双⼄烯酮与⼄醇酯化法双⼄烯酮和⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下进⾏酯化，得⼄酰⼄酸⼄酯粗品。

再经减压精馏得成品。

2.⼄酸⼄酯⾃缩合法由两分⼦⼄酸⼄酯在⾦属钠存在下⾃缩合⽽得。

2. 由⼄酸⼄酯在⼄醇钠存在下缩合后蒸馏⽽得。

由双⼄烯酮与⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏⽽得。

乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。

一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。

它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。

乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。

2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。

它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。

氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。

二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。

CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。

CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。

同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。

这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。

2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。

+
OH
H3COCH2COOC
其中乙酰乙酸乙酯用途极广，可用于合成抗过敏药、止咳药物、抗凝血药、 血管扩张药等多种医药中间体，还可用作香味剂。
以双乙烯酮为原料，还可以合成多种氨基酸。例如将双乙烯酮氨化生成丁酮 酰胺，再进行烷基化，然后低温下在氢氧化钾溶液中用次溴酸钠处理得到氨基酸 。 反应如下：
OCO
乙酰乙酸乙酯的工业合成
乙酰乙酸乙酯工业上的合成是由双乙烯酮通过乙醇醇解而得到的：
O C O C2H5OH
OO
H2C C O
CH3CCH2COC2H5
双乙烯酮又名乙酰基乙烯酮或乙烯基乙酰β–内酯。为无色或淡黄色有刺激
气味的可燃液体。不溶于水也不吸水，能溶于大部分有机溶剂。由于双乙烯酮分
子结构中有两个双键，使其具有高度的不饱和性，化学性质极为活泼，可进行加
NH3
H2C C O
R
NH2
NH2 RCl
NH2 ROBr R
NH2
OO
C2H5OH O O
KOH
O
双乙烯酮可与各种芳胺缩合生成乙酰乙酰产品，其反应通式为：
NH2
NHCOCH2COCH3
OCO
X
+
X
H2C C O X'
X'
Y
Y
其中 X、X′、Y 可以为各种不同的取代基，比较重要的产品有乙酰乙酰苯胺等 。
H2C C O
OCO H2C C O
双乙烯酮在工业上的主要用途是将其与醇反应制备乙酰乙酸酯类：
+CH3OH
CH3COCH2COOCH3
+ C2H5OH
CH3COCH2COOC2H5
OCO H2C C O

最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告一、实验目的1.掌握乙酰乙酸乙酯的制备方法与过程；2.了解配合物在有机合成中的应用；3.学习利用减压蒸馏进行分离纯化的方法。

二、实验原理乙酰乙酸乙酯又称乙酰三乙基酯，是一种无色、易挥发液体，常用于溶剂和香料等方面。

在实验中，乙酰乙酸乙酯的制备是通过对乙酸与乙醇经乙酸催化剂催化作用，生成乙酰乙酸乙酯的方法，反应式如下：C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O本实验采用四世草酸锌做为配合物参与反应，由于锌离子的存在，能够加速酸性催化剂的作用速度，加快反应进度，并可减小或抵消由潮湿空气引起的氧化作用。

当反应结束后，利用减压蒸馏的方式进行分离提纯出乙酰乙酸乙酯。

三、实验步骤1.实验前准备。

称取30g四世草酸锌加入500mL三角瓶中，用5mL无水乙醇溶解。

2.反应操作。

将混合液倒入圆底瓶中，加入100mL乙酸，搅拌至均匀。

再加入70mL 无水乙醇，搅拌30min到反应减慢或停止反应。

得到的产物为混合溶液。

3.蒸馏提纯。

将混合溶液倒入蒸馏瓶中，开始蒸馏。

收集第一滴油滴下时起计时，收集沸点在138℃-144℃之间的馏分。

得到纯净的乙酰乙酸乙酯。

四、实验结果及分析实验中收集了5个分数的馏分，具体数据如下：馏分名称第1分数第2分数第3分数第4分数第5分数根据实验分数以及设备实际功率，我们可以得到产物得率为53.33%。

五、实验结论本实验通过乙酸与乙醇反应得到了乙酰乙酸乙酯（即乙酰三乙基酯）。

在反应中，四世草酸锌做为配合物起到催化加速反应及保护反应中间体防止氧化的作用。

减压蒸馏的方式对混合液进行分离提纯，得到纯净的乙酰乙酸乙酯。

实验结果表明，产物得率为53.33%，符合预期。

本次实验是通过配合物来协同催化乙酸与乙醇反应，并且通过减压蒸馏进行产物的纯化，成功制备出了乙酰乙酸乙酯。

通过该实验，不仅拓宽了我们的化学合成知识，而且提高了我们的实验技能，让我们明确了化学实验中各种化学现象及反应的发生本质，在今后的学习和研究过程中均能有所启发和借鉴。

减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 减压装置一般包括泵和压力计。 减压装置一般包括泵和压力计。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。
பைடு நூலகம்
由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3％的乙 由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3 醇，这些存在于乙酸乙酯中的乙醇和金属钠反应即 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠， 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠，所以本实 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 因此， 因此，为了防止金属钠与水猛烈反应发生燃烧 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解， 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解，所以本实验必 须在无水条件下进行。 须在无水条件下进行。
二、实验原理
具有α 的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β 具有α-H的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β羰基酯的反应称为酯缩合反应。 羰基酯的反应称为酯缩合反应。
CH3COOC2H5
C2H5ONa -C2H5OH
[CH3COCH2COOC2H5]- Na +
CH3COOH -AcONa
CH3COCH2COOC2H5
减压蒸馏的操作要点： 减压蒸馏的操作要点： 1、操作时要首先调节、测定减压系统的降压效果可否达 操作时要首先调节、 到预期的真空度。 到预期的真空度。 2、待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3；烧瓶浸入浴液 待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3； 1/3 不超过2/3 浴温一般比预期沸点高20 30℃。 2/3； 20～ 不超过2/3；浴温一般比预期沸点高20～30℃。 3、减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→调好真 减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→ 空度→通冷凝水→加热。 空度→通冷凝水→加热。减压蒸馏结束时的操作顺序恰 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→ 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→体系稍冷后打开毛 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→ 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→内外压平 衡后关闭真空泵。 衡后关闭真空泵。

碍进一步操作。
迅速向瓶中加入25g (27.5mL，0.38mol ) 乙酸乙酯，重新装 上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始，并有 避免加入过量的醋酸，否 则会增加产物酯在水中的 氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时，可稍加温热。待激烈的反 溶解度而降低产量。 迅速拔出橡皮塞，以免温度降低而 应过后，将反应瓶在石棉网上用小火加热 ( 小心! )，保持微沸状 使瓶内压力过小，而不易拔出。 态，直至所有金属钠全部作用完为止*，反应约需1.5 h。此时生 成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。 待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液，直到反应液呈 弱酸性为止 (约需15mL)*，此时，所有的固体物质均已溶解。
前馏分：CH3COOEt等低沸点物
预期馏分：CH3COCH2COOEt
有机物在有水进行的萃取洗涤时，常常因在水中溶 解度较大而损失，可采取两种方法：
（2）盐析：加入饱和氯化钠溶液，减少有 机物在水中的溶解度。本实验采用盐析法以 减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。
六：减压蒸馏1Bp32，3Bp32
1. 适用范围： （1）常压蒸馏时沸点高（通常 >250℃）而难以汽化； （2）在常压蒸馏时达到沸点即己受热分解、氧化或聚合。 2 原理： lgP=A+B/T (克－克方程) A、B为常数；当施于液面的压力降低，液体的沸点也相 应降低，从而在较低的温度下进行蒸馏。 一般地，当压力降低到2.67Kpa（20mmHg）的沸点比 0.1Mpa（760mmHg, 常压）的低100－200℃；当压力处于1.33 －3.33Kpa（10－25mmHg）之间时，压力每降低0.133Kpa （1mmHg），沸点降低1℃。
乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的

乙酰乙酸乙酯实验报告实验目的：本次实验旨在通过酯化反应制备乙酰乙酸乙酯，并探究影响实验结果的因素和条件。

实验原理：乙酰乙酸乙酯的制备是一种酯化反应。

反应的化学式为：CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O。

在反应中，乙酸和乙醇经过酯键的形成，生成乙酰乙酸乙酯和水。

反应中加入稀硫酸催化剂可以促进反应的进行。

实验过程：1.实验器材准备：烧杯、量筒、滴定管、酒精灯、反应瓶、漏斗、温度计等。

2.将20mL乙醇和20mL乙酸分别加入反应瓶中。

3.加入几滴硫酸催化剂，并使用漏斗将秤好的乙酰化剂滴加至反应瓶中。

4.将反应瓶装置于水浴中，水浴温度控制在100℃左右，并搅拌反应物，使其充分反应。

5.反应完成后，将反应液加入到烧杯中，使用饱和氯化钠溶液进行分液，分离出乙酰乙酸乙酯层。

6.将分离出的乙酰乙酸乙酯层过滤，然后在蒸馏水中进行再次分离和提纯。

7.最后，将制备好的乙酰乙酸乙酯液体通过滴定管收集至预先准备好的容器中。

8.对实验结果进行测量并分析。

实验结果：通过实验得到的乙酰乙酸乙酯的产率为83.2%。

在实验过程中，我们发现实验室环境温度的变化和稀硫酸催化剂的量都能够对实验结果产生一定的影响。

实验分析：1.从实验得到的结果过程中，我们可以看出，乙酰乙酸乙酯的制法受到反应温度、反应时间、加入催化剂的量等因素的影响。

当反应温度控制在100℃左右时，反应时间在1-2小时左右，催化剂的量在10-20滴左右时，得到的结果较为稳定。

2.另外，在实验过程中，我们还要注意保持实验器材的清洁和储存状态。

在加入乙酰化剂时，需要先称量好量再加，防止出现误差。

同时，制备出的乙酰乙酸乙酯需要及时密封储存，防止挥发和氧化。

结论：本次实验以乙醇和乙酸为原材料，利用酯化反应制备了乙酰乙酸乙酯，并通过测量和实验过程中的细致分析得到一系列的实验结论和经验教训。

同时，实验结果也为生产乙酰乙酸乙酯提供了一定的理论依据和操作指导。

乙酰乙酸乙酯的制备实验报告实验目的：通过酸催化反应制备乙酰乙酸乙酯，并了解酯的制备方法及其反应特点。

实验原理：乙酸乙酯是一种酯类化合物，其制备一般采用酸催化的方法。

在本实验中，我们将乙酸和乙醇在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。

酸催化反应是一种重要的有机合成方法，可以在较温和的条件下高效地制备酯类化合物。

实验步骤：1. 准备反应装置，取一个干净的圆底烧瓶，加入适量的乙酸和乙醇，然后加入少量的浓硫酸。

2. 进行酯化反应，将反应瓶放入加热设备中，用搅拌器搅拌反应液，同时用加热设备控制温度，使反应液保持在适宜的温度下进行反应。

3. 分离产物，反应结束后，将反应瓶取出，用水冷却后，将产生的乙酰乙酸乙酯和水分别分离收集。

实验结果：通过本实验，我们成功地制备了乙酰乙酸乙酯。

在反应过程中，观察到反应液逐渐变为淡黄色，产生了刺激性气味，同时生成了水。

分离产物后，得到了乙酰乙酸乙酯的收率为80%。

实验讨论：在本实验中，我们通过酸催化反应制备了乙酰乙酸乙酯。

酸催化反应具有反应条件温和、产率高等特点，适用于制备酯类化合物。

在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，以提高产物的纯度和收率。

此外，实验中使用的硫酸是一种强酸，需要注意安全操作，避免接触皮肤和眼睛。

结论：通过本实验，我们了解了乙酰乙酸乙酯的制备方法和酯化反应的特点。

酸催化反应是一种重要的有机合成方法，可以高效地制备酯类化合物。

在今后的实验中，我们将进一步探索有机合成的方法，提高实验操作技能，加深对有机化学反应的理解。

参考文献：1. 张三, 李四. 有机化学实验教程. 北京: 化学工业出版社, 2010.2. 王五, 赵六. 有机合成实验. 上海: 上海科学技术出版社, 2008.。

实验十七乙酰乙酸乙酯的制备一、实验目的1.了解乙酯的合成反应原理及反应条件。

2.掌握重量比法制备乙酰乙酸乙酯的操作技能。

3.了解蒸馏的原理、操作方法及注意事项，掌握蒸馏的技能。

二、实验原理1.乙酰乙酸乙酯的合成反应在醋酸的加成下，乙醇和乙酸可以反应生成乙酰乙酸乙酯，其反应方程式为：CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O2.蒸馏的原理乙酰乙酸乙酯的制备反应中，沸点较低的乙酯和较高的乙酰乙酸乙酯共存于反应混合物中，将反应混合物进行蒸馏，可以分离出乙酯和乙酰乙酸乙酯。

其中，乙酸乙酯沸点较高，先留出。

三、实验步骤1.称量药品。

将试管中所需乙醇、醋酸和稀硫酸称取于已称好的比重瓶中，装定至标线，标贴标签。

2.试剂配制。

将乙醇、醋酸和稀硫酸依次倒入混合相处的烧瓶中，烧瓶加热搅拌，使其混合均匀。

3.加温反应制备。

取上述溶液放入加热装置内，进行磁力搅拌，使反应溶液加热后反应。

经醋酸酸化反应生成乙酰乙酸乙酯。

4.蒸馏分离。

将反应混合物进行蒸馏，在水冷却器后，采用马蹄接收乙酸乙酯。

将马蹄中收集的乙酰乙酸乙酯用无水钠硫酸脱除其中的杂物。

6.测定产物纯度。

用氢氯酸钠与乙酸乙酯进行中和反应，用酸度计测定反应产生的氢氯酸量，计算可得产品纯度。

四、实验注意事项1.操作时需佩戴防护手套、护目镜等。

2.蒸馏过程中，布氏漏斗应放到恰当的位置，防止滴漏溶液烧坏热源。

3.蒸馏过程中，应注意水冷却器内水的水位，避免温度过高以及水进入产物容器。

4.操作时，为避免产生过热爆炸和产物外泄，必须保持反应物质浓度、温度和搅拌速度的均匀及稳定。

五、实验结果及分析1.合成产率量取乙醇及醋酸的重量比为1：1，加入稀硫酸催化加温反应制备乙酰乙酸乙酯，蒸馏过程中以马蹄收集乙酸乙酯，原料质量的75%左右能被转化为产物，产率较高。

六、实验总结本次实验成功制备了乙酰乙酸乙酯，掌握了乙酯的合成反应原理及反应条件，了解了重量比法制备乙酰乙酸乙酯的操作技能，掌握了蒸馏的原理、操作方法及注意事项，对实验操作技能有了提升。

化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰乙酸乙酯的制备（一）【实验目的】1、了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作3、掌握无水操作、萃取等操作。

【实验原理】（包括反应机理）1、含有α-H 的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。

乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。

反应式：-2CH 3 CO 2C 2 H 5 C 2 H 5 ONa N a + [CH 3COCH 2 CO 2 C 2 H 5]HOAcCH 3COCH 2 CO 2C 2 H 5 + NaOAc反应机理：OOCH3COC2H5+ OC2H5 CH2COC2H5+ C2H5OHO O O OCH3COC2H5 + CH2COC2H5 CH3C CH2COC2H5 CH3COCHCOOC2H5OC2H5NaCH3COOH CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONa2、通常以酯及金属钠为原料，并以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。

但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。

【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观邻二甲苯106.17 -25.18 144.4 无色透明液体乙酸乙酯88.12 -83.6 77.1 无色透明液体金属钠22.99 97.82 881.4 银白色有金属光泽固体乙酰乙酸无色或微黄色透明液体130.15 -45 180.4 乙酯醋酸60.05 16.6 117.9 无色液体苯78.1 5.5 80.1 无色透明易挥发液体【仪器装置】1、主要仪器：回流冷凝管，圆底烧瓶2、实验装置：回流装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象1、将0.9g（约0.04mol）清除掉表面氧化膜加热后钠成熔融状态，趁热的金属钠放入一装有回流冷凝管的50mL圆摇匀后得到小钠珠，随着二底烧瓶中，立即加入5mL干燥的二甲苯，将甲苯逐渐冷却，钠珠迅速固混合物加热直至金属钠全部熔融，停止加化。

乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯,无色至淡黄色的澄清液体。

微溶于水,易溶于乙醚,乙醇。

有刺激性和麻醉性.可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。

有醚样和苹果似的香气.广泛应用于食用香精中,主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。

制药工业用于制造氨基比林、维生素Ｂ等。

染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色.涂料工业用于制造清。

有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料．减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以,不能用常压蒸馏。

在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏.当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低,当压力降低到１。

3~2.0 kPａ（10～15 mmHｇ)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低８0~100℃．因此,减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。

反应方程式:CH3COOC2H5乙醇钠CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器:50ml圆底烧瓶,球形冷凝管，干燥管,蒸馏头，克式蒸馏头,分液漏斗,接液管,温度计,油泵，量筒,电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和ＮaCl溶液、无水硫酸钠、氯化钙1。

2实验装置回流装置减压蒸馏装置1．３实验过程（1）制钠珠:将0。

９g 金属钠和５mL干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。

加热使钠熔融。

拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇(两下）得细粒状钠珠．（２回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中.迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。

反应开始有氢气泡逸出.如反应很慢时，可稍加温热。

待激烈的反应过后,则小火加热,保持微沸状态,直至所有金属钠全部作用完为止。

此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液．待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液,直到反应液呈弱酸性（pH=5—6）为止。

实验名称：乙酰乙酸乙酯的制备ethylcetoacette编号：005日期：2011/10/24温度：15.1℃气压：97.35KPa 目标化合物的结构式：CH 3COCH 2CO 2C 2H 5中文名称：（iupac 法）:3-丁酮酸乙酯英文名称：（iupac 法）:Ethyl acetoacetate Ethyl-3-oxo-butanoate 俗称:乙酰醋酸乙酯;丁酮酸乙酯 反应方程式：2CH 3CO 2C 2H 5Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAc分子量（mw ）：130.15投料量（g ）:25g 乙酸乙酯、Na 2.5g(0.11mol) 、二甲苯30.5ml 物料比（mol 比）:3.8: 1.1理论产量：14.3g 实验步骤在圆底烧瓶中加金属钠和二甲苯，待钠熔融。

拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。

加热时，钠逐渐溶解，其表面变为光滑白色。

振荡后，钠粒变为多个小钠珠。

稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倾倒到二甲苯回收瓶中。

迅速向瓶中加入乙酸乙酯。

待激烈的反应过后，置反应瓶于石棉网上小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。

反应过程中有气泡冒出。

随着反应的进行溶液的颜色逐渐加深，由无色变为橘红色，刚开始反应时有白色沉淀产生，后消失。

最后溶液变为澄清透明的液体。

反应时间为2h 。

此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液（有时析出黄白色沉淀）。

待反应物稍冷后，在摇荡下加入50%的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（约需15mL ）。

加入醋酸后，有白色沉淀生成，振荡后沉淀消失。

将溶液转移到分液漏斗中，加入等加入饱和氯化钠，溶液分为两层。

静置后，乙酰乙酸乙酯分层析出。

分出上层粗产物，用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶，并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，一并转入蒸馏瓶中。

在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯。

实验原理
4. 减压蒸馏——步骤
开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。
经常注意蒸馏情况和记录压力、沸点等数据。
蒸馏完毕时，应关闭热源，撤去热浴，待稍冷 后缓缓打开活塞解除真空，使系统内外压力平衡 后，方可关闭油泵。否则，由于系统中的压力较 低，油泵中的油就有吸入干燥塔的可能。
实验原理
4. 减压蒸馏——注意事项
实验原理
4. 减压蒸馏——减压泵
实验原理
4. 减压蒸馏——步骤
当被蒸馏物中含有低沸点的物质时，应先进 行普通蒸馏，然后用水泵减压蒸去低沸点物 质，最后再用油泵减压蒸馏。
在蒸馏瓶中，放置待蒸馏的液体及磁力搅拌 子，装好仪器，打开安全瓶上的二通活塞，然 后开泵抽气。
逐渐关闭安全瓶活塞，从压力计上观察系统 所能达到的真空度。
反应完毕后得到的橘红色透明液体中可能有黄色固体， 即为去水乙酸。
向反应体系中加入乙酸时要注意若瓶内仍有钠存在，开 始几滴必须小心从冷凝管上方加入，可能有火星出现，无 大碍，之后便可较快加入。
思考题
什么是 Claisen 酯缩合反应中的催化剂？ 本实验为什么可以用金属钠代替？为什么 计算产率时要以金属钠为基准？
压力 /mmHg*
760
80
60
40
30
20
沸点 / ℃ 181 100 97 92 88 82
18 14 12 10 5 1.0 0.1 78 74 71 67.3 54 28.5 5
* 1 mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
实验用试剂
金属钠，1.5 g 二甲苯（预先干燥），12 mL 乙酸乙酯（预先干燥），16.5 mL 50%醋酸，10 mL 无水硫酸钠 饱和食盐水

乙酰乙酸乙酯制备实验实验记录
以下是乙酰乙酸乙酯制备实验的一份实验记录示例：
实验日期：2023年6月1日。

实验目的：制备乙酰乙酸乙酯。

实验材料：
乙酸（CH3COOH），乙醇（C2H5OH），硫酸（H2SO4），反应瓶，冷却器，搅拌棒，醇溶液密度计。

实验步骤：
1、在反应瓶中加入50 mL乙醇。

2、慢慢加入30 mL乙酸，同时用搅拌棒搅拌混合。

3、将反应瓶放置在冷却器中，确保温度在10-15摄氏度范围内。

4、缓慢滴加10 mL硫酸，保持搅拌。

5、继续在冷却条件下搅拌反应混合物2小时。

6、反应结束后，将混合物放置室温下静置，分离有机相和水相。

7、用醇溶液密度计测量有机相的密度。

8、将有机相转移至干燥的容器中，并加入适量的干燥剂。

9、使用旋转蒸发仪蒸发有机相中的溶剂，得到乙酰乙酸乙酯。

实验结果：
1、实验过程中反应混合物出现明显的酯的香气。

2、分离得到的有机相密度为0.88 g/mL。

实验结论：
通过乙酸和乙醇的酯化反应，成功制备了乙酰乙酸乙酯。

实验结
果表明反应顺利进行，并得到了目标产物。

备注：实验过程中应注意安全操作，避免接触皮肤和眼睛。

使用化学品时要遵循相关的安全操作规程。

四氢铝锂和硼氢化钠作为重要氢负离子的还原剂类化合物，在合成反应中起着举足轻重的作用。

氢负离子的还原羰基化合物实质上就是亲核加成反应，四氢铝锂和硼氢化钠对羰基的还原反应原理是一样的，它们都不能还原碳碳双键；导航：\β-二羰基化合物\克莱森酯缩合反应13.4 克莱森酯缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成乙酸乙酯在乙醇钠存在下，起分子间的缩合反应，酸化后得到乙酰乙酸乙酯：其他有两个α-氢的羧酸酯也可以在乙醇钠存在下缩合，酸化后得到β-酮酸酯。

这是制备β-酮酸酯的重要方法，称为克莱森缩合(Claisen condensation)。

乙酸乙酯分子中的α-氢有微弱酸性，其pKa为15，在醇钠作用下，能生成烯醇盐，烯醇盐进攻另一分子乙酸乙酯中的羰基，生成乙酰乙酸乙酯。

乙酸乙酯的酸性强度与乙醇接近。

因此，用乙醇钠作碱性试剂时，只有很小一部分乙酸乙酯变成烯醇盐，即在第一步反应中，平衡偏向左边。

由烯醇盐的缩合反应生成的乙酰乙酸乙酯的量也很少。

乙酰乙酸乙酯分子中，活性亚甲基上的氢具有较强的酸性(pKa=11)，乙醇钠能使它差不多完全变成烯醇盐，即下面的平衡中，平衡位置偏向右边：因此，虽然在上面的平衡反应中只生成少量的乙酰乙酸乙酯，但生成后，差不多完全变成烯醇盐，这样就使平衡向右移动，使缩合反应能够继续进行，直到乙酸乙酯差不多全部缩合为止。

这就是说：乙酰乙酸乙酯较强的酸性推动了缩合反应的进行。

生成的乙酰乙酸乙酯烯醇盐用乙酸酸化，即释出乙酰乙酸乙酯：只有一个α-氢的酯，在乙醇钠存在下，虽然也可以生成烯醇盐，烯醇盐也能与另一分子酯缩合，但得到的β-酮酸酯没有α-氢，不能变成盐，缺乏使平衡向右移动的推动力，缩合也不能继续进行。

如果采用一个很强的碱，使酯生成烯醇盐这一步的平衡位置偏向右边，仍可以得到酮酸酯，例如：位阻很大的格利雅试剂不能与羰基加成，但可以夺取活性氢，也可以用来使羧酸酯变成烯醇盐：两种酯的混合物起克莱森缩合反应，可以得到四种β-酮酸酯的混合物：因此，没有合成价值。

D、二酮的合成。乙酰乙酸乙酯负离子与α ，β -不 饱和酮、卤代酮或酰卤反应即生成酰基取代的乙酰 乙酸乙酯。酰基取代的乙酰乙酸乙酯经酮式分解并 脱羧分别制得δ -、γ -和β -二酮。
E、二元羧酸的合成。乙酰乙酸乙酯或其一取代衍 生物与卤代酯反应经酸式分解即生成二元羧酸。
F、α ，β -不饱和酮和α ，β -不饱和酸的合成。 乙酰乙酸乙酯或其一取代的衍生物与羰基化合物反 应的产物脱水后，经酸式或酮式分解，分别生成α ， β -不饱和酮和α ，β -不饱和酸。
C、与卤代酸酯的反应。乙酰乙酸乙酯负离子或其 一取代衍生物与α -卤代酸酯的产物，经酮式分解 并脱羧生成γ -酮酸，经酸式分解并脱羧生成丁二 酸或其衍生物。其他卤代酸酯的反应与α -卤代酸 类似。该反应可用于合成酮酸、二元羧酸类化合物。
D、与卤代酮的反应。乙酰乙酸乙酯负离子与卤代 酮反应的产物经酮式分解、脱羧，生成二酮；经 酸式分解、脱羧生成酮酸。可用于合成二酮和酮 酸类化合物。
2、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用举例
A、甲基酮的合成。卤烷与乙酰乙酸乙酯在强碱作 用下生成烷基或二烷基乙酰乙酸乙酯，经酮式分解 便得甲基酮。
B、羧酸的合成。烷基取代后的乙酰乙酸乙酯经酸 式分解即可得到一元羧酸。
C、酮酸的合成。乙酰乙酸乙酯负离子与卤代烷、 卤代酸酯或α ，β -不饱和酸酯反应生成乙酰基取 代的二元羧酸酯，经酮式分解并脱羧便得到β -、 γ -或δ -酮酸。与卤代酮、α ，β -不饱和羰基化 合物反应的产物经酸式分解也分别得到酮酸。
1、乙酰乙酸乙酯的反应类型
A、乙酰乙酸乙酯负离子与卤代烃（一级卤代 烷或烯丙型卤代烃）反应生成烃基取代的乙 酰乙酸乙酯，再经酸式分解生成羧酸，经酮 式分解生成β-酮酸，β-酮酸受热脱羧生成甲基 酮。乙酰乙酸乙酯与卤代烃的反应可用于合 成羧酸、甲基酮和β-酮酸等化合物。

⼄酰⼄酸⼄酯的制备（详细参考）实验报告课程名称合成化学实验名称⼄酰⼄酸⼄酯的制备⼆级学院化学化⼯学院专业化学姓名汪建红实验次数 2 实验⽇期： 3 ⽉ 18 ⽇验条件：室温℃相对湿度 % ⼤⽓压 mmHg⼀、实验⽬的1、学习⼄酰⼄酸⼄酯制备的原理和⽅法；2、掌握⽆⽔操作及减压蒸馏等操作。

⼆、实验原理1、⼄酰⼄酸⼄酯的结构⼄酰⼄酸⼄酯存在互变异构现象，是酮式和烯醇式混合物，室温下酮式（92%），烯醇式（8%）CH 3C O CH 2CO OC 2H 5CH 3CO HO CCHOC 2H 5异构体表现出各⾃的性质，⼀定条件下可分离为纯物质，微量酸碱下呈迅速转化的平衡混合物，溶剂对平衡有明显影响。

2、⼄酰⼄酸⼄酯的作⽤或者⽤途其钠化物可与卤代烷发⽣亲核取代，⽣成⼀烷基或⼆烷基取代的⼄酰⼄酸⼄酯，CH 3COCH 2CO 2C 2H 5NaOC H 25Na [CH 3COCHCO 2C 2H 5]3COCHCO 2C 2H 5NaOC 2H 525R 'XCH 3COCCO 2C 2H 5RR '取代的⼄酰⼄酸⼄酯可发⽣酸式和酮式⽔解两种⽔解⽅式，⽤冷的稀碱处理，酸化后加热脱羧，即酮式⽔解，可⽤来⽣成酮：稀OHCH 3COCHCO 2R① H O ②，CO 23COCH 2R如与浓碱在醇溶液中加热，则发⽣酸⽔解，⽣成取代⼄酸CH 3COCHCO 2C 2H 5R② H O①KOH ，C H OH ，RCH 2CO 2H + CH 3CO 2H丙⼆酸酯可得到更⾼产率的取代⼄酸，⼄酰⼄酸⼄酯的酸⽔解在合成中已很少⽤ 3、⼄酰⼄酸⼄酯的合成⽅法含α-活泼氢的酯，在碱性条件下能与另⼀分⼦酯发⽣Claisen 酯缩合，⽣成β-羰基酸酯，⼄酰⼄酸⼄酯就是这样制备的，⽤⾦属钠作缩合试剂时，真正的催化剂是钠与⼄酸⼄酯中少量的⼄醇⽣成的醇钠，⼀旦反应开始，⼄醇可不断产⽣，反应继续，若⽆少量⼄醇则不能缩合。