《卤代烃》公开课38页PPT

取代反应机理
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸

94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
设计反应
Br--检验：
上层 清夜
HNO3
AgNO3 淡黄色沉淀
乙醇检验：上清层夜
CuO △
红外光谱 核磁共振氢谱
设计实验 实施实验
产物检验
溴乙烷 乙 醇
乙醇
师生活动
实践活动
引发思考
阶段1：实践活动，体会价值
实例研究
形成程序
阶段2：选择条件，实现转化
制备乙烯
控制转化
阶段3：应用程序，加深认识
阶段3：应用程序，加深认识
氢氧化钠在不同溶剂中发生反应的化学方程式。
（二）过程与方法
1．在探究从溴乙烷合成其它有机物的过程中，学习通 过控制条件实现官能团转化的程序和一般方法。
2．在实验研究过程中，进一步学习依据反应原理，对 实验方案进行设计、评价、优化的方法。
（三）情感态度与价值观
1．通过从溴乙烷合成其它有机物的探究，认识研究 方法的价值。 2．通过了解卤代烃在社会生活中的重要应用，辩证 地看待卤代烃，形成应用所学趋利避害的认识。
教学重点、难点
通过控制实验条件，实现不同反应，使 官能团发生不同的变化。
渗透控制变化的思想，形成解决问题的 程序与方法。
师生活动
实践活动
引发思考
单
元
阶段1：实践活动，体会价值
教

B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂
3．分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一
卤代物只有一种结构的烷烃共有( C )
A．2种 B．3种 C．4种 D．10种
4．某气态烃1mol跟2mol氯化氢加成，其产物又
可被8mol氯气完全取代，该烃可能是( BD )
Br H
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r B r
条件：NaOH水溶液
要加热
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解看？反应后的溶液是否出现分层，如分层
则没有完全水解
3）如何判断CH3CH2Br已发生水解 ？ 用滴管吸取少量上层清液，滴入另一盛稀硝
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6．溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯
又可生成乙醇，其区别是（ B ）
A、生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B C、生成乙烯的是在170℃下进行的 D、生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液 7．下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，
有白色沉淀生成的是（ D ）。
(4).结构简式 C2H5Br
CH3CH2Br
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，溴乙烷分 子中引入了Br原子后相对分子质量大于乙烷， 导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、 密度大于乙烷。
A．丙烯
B．1，3-丁二烯
C．丙炔

HX
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2；
2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳
原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
注意：
1、消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。
2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应 ，其消去产物仅为一种吗？
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
溴乙烷的结构特点
1、C—Br键为极性键， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代
2、由于官能团（－Br）的作用， 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
3、溴乙烷的化学性质
（1）、取代（水解）反应
NaOH溶液
C H 3C H 2O H△ C H 3C H 2O HH B r Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
水
C H 3C H 2N a O H △ C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH溶液
2.加热
NaOH的作用：
中和水解后生成的HBr，降低生成物 的浓度，使水解平衡向右移动
课堂演练
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在 氢氧化钠水溶液中水解的方程式
2、 1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液 中水解后的产物是什么？
❖
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
❖
5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。

【夯基础·小题】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3 的沸点高
()
【解析】 (2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯
()
(5)装置E的作用是________。装置F中为________溶液。
(3)在溴乙烷中加入 AgNO 溶液，立即产生淡黄色沉淀 ( C. c反应：H＋＋OH－===H2O
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br―醇N―a，O―△H→CH2===CH2―B―r→ 2 CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键 易被氧化，常采用下列方法保护：
)/c(ClO-)=6,则n(Cl-)=6mol,电子转移守恒,5×n(ClO3-)+1×n(ClO-)=1×n(Cl-),即5× n(ClO3-)+1=1×6,计算得出n(ClO3-)=1mol,则溶液 中c(Cl-)/c(ClO3-)=6,D错误；正确选项A。 (4)H2SO3＋I2＋H2O===H2SO4＋2HI 取溶液G，加入过量BaCl2溶液，若产生白色沉淀，则有SO2－4；过滤后取滤液，滴加H2O2 溶液，若再产生白色沉淀，则有H2SO3 8.下列表示对应化学反应的离子方程式正确的是 【解析】 【答案】A A. 胆矾、石膏、漂白粉都是纯净物 B. 氢氧化钙、盐酸、硫酸铜均为强电解质 5．将0.195 g锌粉加入到20.0 mL 0.100 mol·L－1 MO＋2的溶液中，恰好完全反应，则还原产物可能是( ) 【考点定位】阿伏伽德罗定律推论 A．①③ B．①④ C．②④ D．②③ （1）A中应预先盛放固态反应物，铁和稀硫酸发生氧化还原反应生成硫酸亚铁和氢气，利用氢气排空气； 【详解】（1）a．相同条件下物质的量越大，气体体积越大，体积②＞③＞①＞④，故a项正确；

C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
若要检验2－氯丙烷其中含有氯元素存在的实验
步骤、操作和顺序正确的是( A )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A．②④⑤③① B．①②④
C．②④①
D．②④⑤①
四、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子；
种类。(AgCl—白色，AgBr—浅黄色，AgI—黄色)
相关反应方程式：C2H5X＋NaOH HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)消去反应(可引入CC或CC)
C2H5OH＋NaX
C2H5Br＋NaOH CHCX＋NaOH
2.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( D )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】先考虑C4H10 的碳架异构，再考虑每种 同分异构体中氢原子的种类或考虑—C4H9的结构 种类。
3. 3,3,5,5－四乙基庚烷发生取代反应时，可
以得到一氯代物的种类是( C )
A．1
B．2
C．3
D．4
【解析】 3,3,5,5－四乙基庚烷中有3种不同化学 环境的氢原子，故可以得到3种一氯代物。
【解析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种 结构，A错误。
重要考点1
卤代烃的性质
【考点释例1】 (2010·全国卷Ⅰ改编)有机化合物 A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质 量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气， 则A的结构简式是 ___________________________________________， 名称是__________________。 (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应 生成E。由E转化为F的化学方程式是 ___________________________________________； (3)写出③的反应类型是________________，其反应 的化学方程式是 ___________________________________________。

2．有机物中碳原子和氢原子个数比为 3∶4，不能与溴水反应却能
雄鹰必须比鸟飞得高，因为它的猎物就是鸟。
学做任何事得按部就班，急不得。
使酸性 KMnO 人无志向，和迷途的盲人一样。
人无志向，和迷途的盲人一样。 4
溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的
7.5
倍。
课后限时集训(三十六) 烃和卤代烃
课后限时集训(三十六) 烃和卤代烃
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C [Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等效氢原 子，峰面积之比应为 3∶1，A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发 生消去反应，P 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原 子，无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下，卤素原子均可被 —OH 取代，C 项正确；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被 氯原子取代，其一氯代物有 2 种，D 项错误。]
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

[解析] 由 1 mol A 完全燃烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 A 中 N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为 C8H8，不饱和度为 5，推测可能有苯
环，由①④知 A 中必有双键。 故 A 为
。A 与 Br2 加
成得 B：
戊二烯经过(4)题中反应后的产物推知为
。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
[答案] (1)9 (2)C10H16 6 (3)一氯环戊烷 氢氧化钠的醇溶 液，加热 加成反应 (4)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
10．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要 产物)，1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该 烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；
黑色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
4.此反应
➢ 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
3.化学性质
①取代反应
CH3CH2-Br+NaOH
水 △
CH3CH2-OH+NaBr
实质为水解反应
利用取代反应，可将-X转化为-OH。
3.化学性质
科学探究
①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解 质？请设计实验证明。
3.化学性质
科学探究
①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解 质？请设计实验证明。
•第三节 卤代烃
一、卤代烃
1.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的 化合物叫卤代烃。 2.卤代烃的官能团：卤原子(-X)。
3.分类： (1)根据卤素原子的不同，可以将卤代烃分为：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 (2)根据卤素原子数目的多少，可将卤代烃分为:
一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 (3)根据分子中烃基结构不同， 可将卤代烃分为:
NaOH(水) △
取上层清液
HNO3 AgNO3
浅黄色 沉淀
(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑色沉 淀，影响X-检验。)
➢ 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验步骤
4.此反应
➢ 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液

结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。

CH3CH2—Br + H-OH
NaOH/H2O △
CH3CH2—OH + HBr
卤代烃的取代反应又可叫水解反应
用何种波谱的方法可以方便地检 验出产物中有乙醇生成？
溴乙烷 乙 醇
【活动3】
写出下列卤代烃发生取代反应的方程式 （注明反应条件）
1、 CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HCl
氯乙烷
❖卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物
2、卤代烃的分类
按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
3、物理性质： 大多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多 数有机溶剂，密度比水大。
以卤代烃为 原料的制品
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
聚四氟乙烯（不粘锅涂层）
FF
思考
为什么要在气体 通入KMnO4 酸性 溶液前加一个盛 有水的试管？起 什么作用？
【活动４】
１.下列卤代烃能不能发生消去反应？若 能，请写出有机产物的结构简式：
CH3
A、CH3－C－Cl
消去反应
CH3 CH2＝C －
CH3
CH3
（2-甲基丙烯）
CH3
消去反应
B、CH3－C－CH2
H Br
CH3 CH3－C＝CH2
△
－C＝C－
HX
【归纳整理】
比较溴乙烷的取代反应和消 去反应，并完成下表，体会反应 条件对化学反应的影响。
返回
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH水溶液
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH醇溶液
C－Br
C－Br C－H
乙醇

模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
感谢观看，欢迎指导！
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2
•
3.家庭在西洋是一种界限分明的团体 。在英 美，家 庭包括 他和他 的妻以 及未成 年的孩 子。而 在我们 中国“ 家里的 ”可以 指自己 的太太 一个人 ，“家 门”可 以指叔 伯侄子 一大批 ，“自 家人” 可以包 罗任何 要拉入 自己的 圈子， 表示亲 热的人 物。
•
4.这表示了我们的社会结构本身和西 洋的不 同，我 们的格 局不是 一捆一 捆扎清 楚的柴 ，而是 好像把 一块石 头丢在 水面上 所发生 的一圈 圈推出 去的波 纹，愈 推愈远 ，愈推 愈薄。 每个人 都是他 社会影 响所推 出去的 圈子的 中心。 被圈子 的波纹 所推及 的就发 生联系 。
3．立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳 定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热 点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线：
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2
回答下列问题： (1) C 的结构简式为________，E 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
《 卤 代 烃 》 公开课 课件高 中化学 人教版 2

C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
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15
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
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16
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
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29
• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
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30
• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
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12
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
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