徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(重氮化合物和偶氮化合物)【圣才出品】

第1章有机化合物的结构和性质一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。

[中山大学2009研] A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。

2．下列物质酸性最小的是（）。

[中山大学2009研]ABC．CH3OHD．CH3CN【答案】C【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。

3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。

[首都师范大学2010研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。

4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。

[中山大学2010研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。

二、填空题1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。

[华中科技大学2004研]【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。

2．将下列化合物按碳正离子稳定性排序：。

[武汉理工大学2004研]（A）对甲氧基苯甲基正离子（B）苯甲基正离子（C）对硝基苯甲基正离子（D）对甲基苯甲基正离子【答案】碳正离子的稳定性：（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】给电子基使碳正离子稳定，吸电子基使碳正离子不稳定。

其中（A）项，甲氧基是强给电子基；（D）项，甲基是弱给电子基；（C）项，硝基是吸电子基。

3．将下列化合物按沸点高低排序：。

[武汉理工大学2004研]（A）乙烷（B）乙二醇（C）乙醚（D）乙醇（E）氯乙烷【答案】沸点：（B）＞（D）＞（C）＞（E）＞（A）【解析】氢键＞偶极一偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。

第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。

二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。

答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。

（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。

（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。

答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。

用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。

在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。

加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。

乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。

冷却，结晶，抽滤。

粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。

请回答：（1）写出产品A和B的名称。

（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。

（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。

（7）简述重结晶B时的具体操作。

答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。

For personal use only in study and research; not for commercial use 蒆第二章烷烃罿1.用系统命名法命名下列化合物：薁2, 3, 3, 4—四甲基戊烷2,4—二甲基一3—乙基己烷蚅3,3—二甲基戊烷2,6—二甲基一3 , 6—二乙基辛烷蚂2,5—二甲基庚烷 2 —甲基一3 —乙基己烷螁2,4, 4 —三甲基戊烷 2 —甲基一3—乙基庚烷荿2.写出下列各化合物的结构式：螅1. 2 , 2, 3, 3 —四甲基戊烷 2 , 2 , 3—二甲基庚烷肃3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 4 、2 , 4—二甲基一4—乙基庚烷蒃5、 2 —甲基一3—乙基己烷 6 、三乙基甲烷肇7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷袅4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指岀错在那里？试正确命名之。

袁2 —乙基丁烷袇正确：3—甲基戊烷羄2, 4 —2甲基己烷薃3 —甲基十二烷袀正确：3—甲基一十一烷肄4 —丙基庚烷羂正确：4—异丙基辛烷肁4—二甲基辛烷螃8.下面各对化合物那一对是等同的 ？不等同的异构体属于何种异构羇（3）四个一溴代产物 （4 ）五个一溴代产物蒈解：蒈1 •螄-++- 芁蒁不等同， 构象异构薈2 • 膅 羂芀等同蚈3 •薅 莀羈不等同， 构象异构螈4 •螂 膂螇不等同， 构造异构袈5 •膃 薀螀不等同， 构造异构袇6薄 节蕿等同化合物羇9.某烷烃相对分子质量为 72,氯化时（1 ）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

羅解：设有n 个碳原子：12n+2n+2=72,n=5芁10.那一种或那几种相对分子量为 86的烷烃有：薈（1）两个一溴代产物 （2 ）三个一溴代产物羄解：分子量为86的烷烃分子式为C6H4(1)(2) 肇(2) 莅(3) 蒁(4)CH 3CH 3ICH 3 CH —CH -CH 3莇个一溴代产物CH 3三个一溴代产物四个一溴代产物五个一溴代产物CH 3IC ——CH 2CH 3ICH 3CH 3ICH 3CH 2 CH-CH2CH3CH 3CH 3 CH CH2CH2CH3莀14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:膆(1) 蒂芆(3) 袃莆解：(4) > (2) > (3) > ( 1)芄第三章烯烃莃2 •写岀下列各基团或化合物的结构式:蚇解:蒆(1) 乙烯基蚅CH=CH-袁(2) 丙烯基薆(3) 烯丙基袂CH=CHCH薂(4) 异丙烯基螀CHCH=CH- 蒈薆(5) 4—甲基一顺一2 —戊烯节羀(6) ( E) -3,4-二甲基一3 —庚烯芇蚆(7) (Z) -3-甲基一4 —异丙基一3—庚烯蚃蚂3•命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反(或) Z-E名称: 芀解:螆⑴肄膀2 —乙基一1 —戊烯聿袅蒅(E ) -3,4-二甲基一3 —庚烯⑵袂袈羅(E)-2,4-二甲基一3—氯一3 —己烯薂莀薇(Z ) -1-氟一2 —氯一溴一1—碘乙烯⑷肅羃肂反一5—甲基一2—庚烯(5)蚀膅莄(E )— 3, 4—二甲基一5 —乙基一3 —庚(6)烯葿荿膅(E )— 3—甲基一4—异丙基一3—庚烯(7)螅-++- 芁腿(E )— 3, 4—二甲基一3 —辛烯(8)芅5. 2,4-庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。

第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。

氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。

2．下列化合物中，酸性最强的是（）。

[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。

3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。

二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。

2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。

[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。

对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。

3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。

[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。

化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。

甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。

4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。

[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。

第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。

A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。

二、简答题１．写出下列化合物的名称。

答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。

答：３．。

答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。

A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。

试推测A的结构。

答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。

（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。

答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。

（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。

答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。

（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。

答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

徐寿昌《有机化学》（第2版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共30分）1．下列化合物最容易水解的是（）。

A．2－甲基－3－溴丁烷B．3－甲基－1－溴丁烷C．2－甲基－2－溴丁烷D．1－溴戊烷【答案】D2．比较下列化合物碱性大小（）。

【答案】D3．下列化合物有多少个立体异构体（）。

A．32B．8C．4D．16【答案】B4．（a）2甲基－2－溴戊烷、（b）2－溴戊烷以及（c）1－溴戊烷分别与乙醇钠的乙醇溶液加热消除HBr速度最快的是（）。

A．（a）B．（b）C．（c）D．都一样【答案】A5．下列化合物中不能发生银镜反应的是（）。

A．葡萄糖B．乳糖C．麦芽糖D．蔗糖【答案】D6．下列化合物中发生[2＋4]环加成反应时活性最高的是（）。

A．B．C．D．【答案】A7．下列自由基中最稳定的是（）。

【答案】C8．将3－已炔转化成顺式－3－己烯的反应条件是（）。

A．H2/NiB．H2/Lindlar催化剂C．Na/NH3D．H2/Pd【答案】B9．下列化合物中，进行亲核加成反应活性最大的是（）。

【答案】A10．正丁烷绕C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的下列极限构象中最稳定的是（）。

A．对位交叉式（反叠式）B．部分重叠式（反错式）C．邻位交叉式（顺错式）D．全部分重叠式（顺叠式）【答案】A二、填空题（每题4分，共20分）1．【答案】2．。

【答案】。

3．按稳定性由大到小的顺序排列下列碳正离子：。

【答案】①＞③＞②＞④【解析】给电子效应使碳正离子稳定，②只有吸电子诱导效应，没有给电子的共轭效应。

4．下列酯在相同的碱性条件下水解，比较其水解速率大小。

【答案】（b）>（a）5．比较下列两共振式对共振杂化体的贡献大小。

【答案】（b）>（a）三、简答题（每题10分，共100分）1．为下面的反应提出合理的分步反应机理。

答：2．以苯及小于等于3个碳的有机物为原料及必要的试剂合成。

答：3．用简单化学方法区别下列各组化合物，请写明各步骤所使用的试剂、产生的现象、得出的结论，并写出相关的主要反应方程式（1）A．戊烷B．1－戊烯C．1－戊炔（2）答：（1）（2）。

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物一、 命名下列化合物：N HSO1.24N 2Cl3. CHN=NOH2.CH CONH33重氮苯硫酸盐 对乙酰氨基重氮苯盐酸盐 4－甲基－ 4‘－羟基偶氮苯4.CH 3N=NN(CH 3) 25.NHNHCHH 3C3‘－二甲氨基偶氮苯‘－二甲基氢化偶氮苯4－甲基－ 42，26... CCl 2二氯碳烯二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？解：偶合反应活性增强。

邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。

++=N N NN+=NOHN=N+NOH三、 试解释下面偶合反应为什么在不同 PH 值得到不同产物？PH=5N=NC6H5H2N OHH2N OH ++C6H5N2N=NC6H5PH=9H2N OH解：PH 等于 5 时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。

PH 等于 9 时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。

四、完成下列反应式：2.OHOCH 3+ CHN2 23.CH 3CH 3ClCHCl 3(CH 3) 3COKClCH 2CH 2CH 3H. CHCH CHH.4 3 2 2+. CHC=C2CH CH CHH223HCH 2CH 2CH 3五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。

解：重氮组分偶连组分1.HSO 3N=NN(CH 3) 2HSO 32 .N=NN=N OH N=N3.CH 3 CONHCH 3N=NCH 3 CONHOHHO4. NaSON=NNaSO 335.NH 2NH 2N=NN=NSO 3HSO 3HNH 2+N 2N(CH 3) 2+N 2 OH+N 2HOCH 3+HON 2++N 2SO 3HN 2六、 完成下列合成：NO2Cl 1.Cl ClNH2N2ClClNO NH22Cl ClFe/HCl 3 Cl 2 Cl ClNaNO,HCl2H PO3 2Cl CH CH Cl Cl Cl332.Br BrCH3CH3CH3HNO3[H] 2 Br2H2SO4BrNO2NH2CNNO NH22[O]NaNO,HClNO22NH2CH3CH31,HNO22,HPO3 2Br Br Br NH2N2ClCNKCN,CuCNN2Cl CNNHCOCH 3OH4.BrNHCOCH 3NHCOCHNH 2N 2HSO 43Br 2H 2O,H +NaNO 2H 2SO 4OHBrBrBr50%H 2SO 4CH 3BrCH 35.NO 2CH 3CH 3CH 3CH 3HNO 3 [H]CH 3COClHNO 3 H 2SO 4H 2SO 4NO 2NH 2NHCOCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 2O,H + NaNO 2,HCl H 3PO 2 NO 2NO 2NO 2NO 2NHCOCH 3NH 2N 2ClNHNO 26.2BrBrNHNHCOCHNHCOCH 3NHCOCH332CH 3COClBrHNOBr 2 Br3H 2SO 4NHNONO 222N 2ClH O,H +BrBrNaNOBrBr2BrBr2H 3PO 2HClNONO2NO2COOH2NH27. Br BrNH NHNH NH 22222 Br 2BrH 2SO 4Br H 2O,H +BrBr NaNO 2,HClSO 3HSO 3HN 2ClCNCOOHBrBrKCN/CuCNBr H 2O,H +BrBrBr七、 以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：1.(CH3) 2 N2.N=NNO2NHHNO2[H] 2 CH3I3H SO24NH2HNO2N2ClN(CH3) 2+N2Cl(CH3) 2 NN(CH )3 2N=NCH3CH3CH3 CH3 3.N=NH2NHNO3CH3H2SO4N2Cl2HNO3H2SO4O2NN2ClCH3CH3CH3N=NOHNH2[H]NO2CH3[H]NO2H2NN=N NH2H2NNH2NH2NaNO2HClCH3H SO2 4CH3HNO3H2SO4 CH3NO2[H] CH3+OHCH CH CH33 NaOH H3O+SO3H ONa CH OH CH33NO2+CH3NO2NH2NaNO2HClCH3CH3CH3N2ClN=NOH4.HSO3N=N OHNH2NH2N2ClHNO2H2SO4SO3H SO3H+ H2SO4SO3H OH<C1.NaOH652.+H3OOHN2Cl+HSO3N=NOHSO3H5.N N=N NO(CH3) 22NONH2NHCOCH3NHCOCH32N(CH3) 2NONHN2Cl 22(CH3) 2 N N=N NO2NO2NO22 CHI3NH2N(CH3) 26.CH3N=N CH3CH NO Zn2CH323NaOH/C2H5OH7.NaSO N=N OH3COONaOH OHNaCO3COONa+CO2NaSO3N2ClN=NNaSO3HO8.CH N=N3OH CH3+ClN2CHCH3 3CH3N=N CH3OHCOONaHON=NCH3八、推测下列化合物的结构：NO21，某芳烃分子式为C6 H3Cl，试根据下列反应确定其结构：BrNO 2Fe,HClClC 6H 3NaNO 2,HClC 2H 5OHClBrNaOH,H 2ONO 2 BrC 6H 3ClOHCl解：结构式为：NO 2BrNOC 6H 422、某芳香性族化合物分子式为 CH 3,试根据下列反应确定其结构：NO 2 Fe,HClNaNO,HCl CuCNH 2 O,H+C 6H 42CH 3OKMnO 4COCO解：结构及NO Fe,HClNH 2N 2Cl2CuCN反应：NaNO 2 ,HClCHCH 3CH33OCNH 2O,H+COOHCOOH CKMnO 4 OCH 3CH 3COOHCO九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡－盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物？1.(CH 3) 2NSO 3HSnCl 2,HClN=N(CH 3) 2N NH 2H 2N SO 3H.SnCl2,HClNHH2NNH N=N NH2HSO3+HSO322SO3H SO3H3.SnCl 2,HClNH2OH CH3N=N OH CH3+ H2N十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N－二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。