有机化学课后习题答案17第十七章答案

目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3HCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式.. 2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

第一章绪论习题参照问案之阳早格格创做1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，决定该化合物的分子式.解：①由各元素的百分含量，根据下列估计供得真验式该化合物真验式为：CH2O②由分子量估计出该化合物的分子式该化合物的分子式应为真验式的2倍，即：C2H4O22. 正在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4不妨查得上述共价键极性最强的是O—H键.3. 将共价键⑴C—H⑵N—H⑶F—H⑷O—H按极性由大到小的程序举止排列.解：根据电背性程序F > O > N > C，可推知共价键的极性程序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个利害极性分子？解：CH4分子为下度对付称的正四周体空间结构，4个C—H的背量之战为整，果此利害极性分子.5. 指出下列化合物所含官能团的称呼战该化合物所属典型.碳碳三键，炔烃羟基，酚酮基，酮羧基，羧酸醛基，醛羟基，醇氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，二个O—C键的夹角为111.7°.甲醚是可为极性分子？假如，用表示奇极矩的目标.解：氧本子的电背性大于碳本子的电背性，果此O—C键的奇极矩的目标是由碳本子指背氧本子.甲醚分子的奇极矩是其分子中各个共价键奇极矩的背量之战，甲醚分子中的二个O—C键的夹角为111.7°，隐然分子是具备极性的，其奇极矩的目标如下图所示.7. 什么喊诱导效力？什么喊共轭效力？各举一例道明之.（研读课本第11～12页有关真量）8. 有机化教中的离子型反应与无机化教中的离子反应有何辨别？解：无机化教中的离子反应是指有离子介进的反应，反应物中必须有离子.而有机化教中的离子型反应是指反应物结构中的共价键正在反应历程中爆收同裂，反应物自己并不是一定是离子.第二章链烃习题参照问案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链同构体的构制式，并按系统命名法命名.解：①所有大概的碳架如下：②所有同构体的构制式及称呼：己烷2—甲基戊烷3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或者称呼，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳本子.3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有启链同构体的结构式，并用系统命名法命名.5. 完毕下列反应式6. 用化教要领鉴别下列各组化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解问：分别将三种气体通进溴火中，不克不迭使溴火褪色的是乙烷.将能使溴火褪色的二种气体分别通进银氨溶液中，能使之爆收红色重淀的气体是乙炔，另一个是乙烯.(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解问：分别将三种待测物分别与下锰酸钾酸性溶液混同，不克不迭使下锰酸钾紫红色褪色的是丁烷.将能使下锰酸钾褪色的二种待测物分别与银氨溶液混同，能使之爆收红色重淀的是1—丁炔，另一个是2—丁炔.(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔解问：分别将二种待测物与氯化亚铜氨溶液混同，能使之爆收棕红色色重淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯.7. 以乙炔、丙炔为本料，合成下列化合物（其余试剂任选）.(1) 1,2—二氯乙烷(2) 同丙醇(3) 2,2—二氯丙烷(4) 乙烯基乙炔(5) 丙酮(6) 苯(7) 乙烯基乙醚8. 怎么样与消乙烷中含有的少量丙烯？解问：将含有少量丙烯的乙烷气体通进硫酸溶液中，其中的丙烯杂量果与硫酸爆收加成反应而被吸支.9. 丁烷战同丁烷分子中哪个氢本子最简单爆收卤代反应？为什么？解问：同丁烷分子中的叔氢本子最易爆收卤代反应.有洪量真验截止标明，正在与代反应中，百般典型氢本子的反应活性程序为：3°H > 2°H > 1°H .10. 用杂化轨讲表里简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构.解问：(1) 甲烷的结构根据杂化轨讲表里，甲烷分子中的碳本子采与sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨讲中.4个sp3杂化电子云正在空间呈正四周体排布，各个sp3杂化电子云的大头分别指背四周体的四个顶面.C与H成键时，4个H本子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠产死4个s-sp3σ键，果此产死的甲烷分子是正四周体型的，键角为109°28/ .(2)乙烯的结构乙烯分子中的碳本子采与sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨讲中，1个位于2p轨讲中.3个sp2杂化电子云正在空间呈仄里三角形分散，各sp2杂化电子云的大头指背三角形的3个顶面，2p电子云对付称轴笔直脱过3个sp2杂化电子云天圆的仄里.11. 乙烯战乙炔皆能使溴火褪色，二者的反应速度有何辨别？为什么会有此不°共？解问：乙烯使溴火褪色的速度较乙炔的快.乙炔碳碳键少（0.120nm）较乙烯碳碳键的键少（0.133nm）短，果此乙炔分子中的π键较乙烯的π键宁静，反应活性矮、反应速度缓.12. 乙烯既能使下锰酸钾溶液褪色，也能使溴火褪色.那二个真验的真量有无辨别？解问：那二个真验有着真量的辨别，乙烯使下锰酸钾溶液褪色是果为乙烯与下锰酸钾爆收了氧化还本反应，乙烯使下锰酸钾还本而褪色；乙烯使溴火褪色是果为乙烯与溴爆收了加成反应，死成了无色的溴代烷烃.13. 写出分子式C4H6的启链构制同构体的结构式，并用系统命名法命名.1—丁炔2—丁炔1,3—丁二烯1,2—丁二烯14. A,B二化合物的分子式皆是C6H12 ，A经臭氧化并与锌战酸反应后的乙醛战甲乙酮，B经下锰酸钾氧化只得丙酸，写出A战B的结构式.解问：逆—3—甲基—2—戊烯反—3—甲基—2—戊烯逆—3—己烯反—3—己烯15. 化合物A 战B 互为共分同构体，二者皆能使溴火褪色，A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不克不迭.A 用酸性下锰酸钾溶液氧化后死成(CH3)2CHCOOH 战CO2，B 用酸性下锰酸钾溶液氧化后死成CH3COCOOH 战CO2.试推测A 战B 的结构式战称呼，并写出有关的反应式.解问： 化合物A 的有关反应式：化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82，每摩我该化合物可吸支2摩我氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸支1摩我氢时，死成2,3—二甲基—1—丁烯.试写出该化合物的结构式. 解问：第三章 脂环烃习题参照问案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构(1) 3—甲基环丁烯 (2) 5—甲基二环[]—2—辛烯3. 用化教要领鉴别下列各组化合物解问：将上述三种试剂分别通进溴火中，不克不迭使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴火褪色的二种试剂分别通进下锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH ＝CH2 .(2) 1,1—二甲基环丙烷战环戊烯A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔 2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3解问：将二种试剂与下锰酸钾酸性溶液混同，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不克不迭使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷.4. 完毕下列反应式5. 完毕苯基环丙烷与下列试剂的反应.(1) HCl(2) Cl2(Cl4)(3) Br2(FeBr3)(4) H2SO46. 回问下列问题：(1) 正在环丙烷中含有少量杂量丙烯，正在提杂环丙烷时怎么样去除杂量？解问：将含有少量丙烯杂量的环丙烷气体通进下锰酸钾溶液，丙烯果为与下锰酸钾反应而被溶液吸支去除，而后用排火集气法支集得到不含丙烯的环丙烷气体.(2) 阐明环丙烷的宁静性解问：环丙烷的3个碳本子正在共一仄里上，其每一个碳本子的sp3杂化电子云夹角为105.5°.果此，当成键时，二个成键电子云是以蜿蜒办法重叠，产死“蜿蜒σ键”.与以“头对付头”办法正里重叠产死的普遍σ键相比，蜿蜒σ键重叠程度矮，而且具备回复仄常重叠办法的自正在趋势力——弛力，果此不宁静.环丙烷的3个“蜿蜒σ键”的不宁静决断了环丙烷分子的不宁静性，它简单爆收启环加成反应.7. 有一化合物分子式为C7H14，此化合物爆收如下反应：(1) 不妨催化加氢，产品分子式为C7H16；(2) 正在室温下不克不迭使下锰酸钾溶液褪色；(3) 能与HBr 反应得产品2—溴—2,3—二甲基戊烷.写出该化合物的结构.解问： 或者 第四章 芳香烃习题参照问案 1. 命名下列化合物.对付乙基甲苯 对付同丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯 2—环戊基甲苯 对付二氯苯 三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构.(1) 间甲乙苯 (2) β-萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯(4) 环戊二烯背离子 (5) 间二乙烯苯 (6) 邻二同丙苯(7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 环丙烯正离子3. 完毕下列反应.4. 写出下列反应所需试剂，并完毕反应，(1) 苯→甲苯→氯苄(2) 甲苯→苯甲酸→邻、对付硝基苯甲酸(3) 硝基苯→间硝基氯苯(4) 萘→邻苯二甲酸5. 用化教要领鉴别下列各组化合物.CH 3CH 3CH 3H 3C H 3C CH 3CH 3(1) 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解问：与三种待测物少许，分别与溴火混同，能使溴火赶快褪色的是1-甲基环己烯；将不克不迭使溴火褪色的二种待测物分别与下锰酸钾溶液混同加热，能使下锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷.(2) 苯、1,3-己二烯解问：与二种待测物少许，分别与下锰酸钾酸性溶液混同，能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯.6. 二甲苯的邻、间、对付位三个同构体，正在举止硝化时，分别得到一个一硝基产品，二个一硝基产品战三个一硝基产品，写出相对付应的二甲苯结构.解问：得一个硝基产品的是对付二甲苯：得二个硝基产品的是邻二甲苯：得三个硝基产品的是间二甲苯：7. 依照亲电与代反应活性由强到强的程序排列下列化合物.(1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解问：亲电与代反应活性程序为苯酚> 甲苯> 苯> 氯苯> 硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解问：亲电与代反应活性程序为间二甲苯> 甲苯> 溴苯> 苯甲酸> 间硝基苯甲酸8. 估计下列化合物有无芳香性.(1) 环戊二烯解问：环戊二烯分子中不关合的共轭大π健结构，故不具备芳香性.(2) 环戊二烯背离子解问：环戊二烯背离子具备关合的6电子共轭大π健结构，且π电子数6切合“4n+2”.果此根据戚克我准则，环戊二烯背离子具备芳香性.(3) 环戊二烯正离子解问：环戊二烯正离子具备关合的4电子共轭大π健结构，但是其π电子数4不切合“4n+2”.果此根据戚克我准则，环戊二烯正离子不具备芳香性.(4) 1,2,3,4-四氢萘解问：1,2,3,4-四氢萘死存了一个完备的苯环，果此具备芳香性.(5) 1,3,5,7-环辛四烯解问：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不切合“4n+2”.果此根据戚克我准则，1,3,5,7-环辛四烯不具备芳香性.(6) 环丙烯正离子解问：环丙烯正离子具备关合的2电子共轭大π健结构，且π电子数2切合“4n+2”.果此根据戚克我准则，环丙烯正离子具备芳香性.9. 以苯为主要本料合成下列化合物.(1) 叔丁基苯(2) 2,4-二硝基苯甲酸(3) 间硝基苯甲酸(4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸(5) 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10，被酸性下锰酸钾氧化死身分子式为C8H6O4的B.若将B进一步硝化，只得到一种一元硝化产品而无同构体，推出A、B的结构并写出反应式.解问：A战B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参照问案1. 简述卤代烃的结构特性、分类，并举例道明.（拜睹课本第62页）2. 写出分子式为C4H9Br所有同构体及称呼，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？解问：所有大概的碳链如下所有同构体如下1-溴丁烷2-溴丁烷2-甲基-1-溴丙烷2-甲基-2-溴丙烷（伯卤烃）（仲卤烃）（伯卤烃）（叔卤烃）3. 阐明下列名词汇并举例道明：(1) 亲核试剂(2) 亲核与代反应(3) 反应底物(4) 核心碳本子(5) 拜别基团(6) 与消反应（拜睹课本）4. 道述卤代烷的单分子亲核与代反应(SN1)机理战单分子亲核与代反应(SN2)机理.（拜睹课本）解问：1.单分子亲核与代反应（SN1）以叔溴丁烷的火解反应为例加以计划.叔溴丁烷的火解反应的分二步举止.第一步：叔丁基溴的C—Br键爆收同裂，死成叔丁基碳正离子战溴背离子，此步反应的速率很缓.第二步：死成的叔丁基碳正离子很快天与打击试剂分散死成叔丁醇.2. 单分子亲核与代反应(SN2)真验道明，溴甲烷火解反应的体制为SN2，反应一步完毕：该反应的反应速率与溴甲烷战碱的浓度有关，称为单分子亲核与代反应，用SN2（2代表决断反应速率所波及的二种分子）表示.正在该反应历程中，OH-从Br的反里打击戴部分正电荷的α-C，C—O键渐渐产死，C—Br键渐渐变强产死一个过度状态；而后C—Br键赶快断裂，C—O键产死，完毕与代.5. 简述卤代烷的与消反应战亲核与代反应及二者之间的关系.（拜睹课本）6. 用系统命名法命名下列化合物.(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl2,2-二甲基-1-溴丙烷2-溴-1-碘丁烷1-苯基-2-氯丁烷3-甲基-3-碘-1-戊烯3-氯环己烯2-甲基-1-溴萘间溴甲苯1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式.(1) 二碘二溴甲烷(2) 叔丁基溴(3) 烯丙基氯(4) 氟烷(5) 1-溴-1-丙烯(6) 2,4-二氯甲苯(7) 苄基氯(8) 5-溴-1,3-环己二烯8. 完毕下列反应式9. 完毕下列转移解问：解问：解问：解问：10. 用化教要领鉴别下列各组化合物.(1) 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解问：各与待测物少许分别与硝酸银醇溶液混同，室温下坐时爆收红色重淀的为苄基氯；加热后爆收红色重淀的为1-苯基-2-氯丙烷，余者为氯苯.(2) 溴苯、溴乙烯、同丙基溴解问：各与待测物少许分别与硝酸银醇溶液混同加热，爆收浓黄色重淀的为同丙基溴；将结余2种待测物分别与下锰酸钾酸性溶液混同，能使下锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯，余者为溴苯.(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解问：各与待测物少许分别与硝酸银醇溶液混同，坐时爆收黄色重淀的为3-碘环戊烯，坐时爆收红色重淀的为3-氯丙烯，加热后爆收红色重淀的为2-氯丙烷，余者为2-氯丙烯.(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解问：各与待测物少许分别与硝酸银醇溶液混同，坐时爆收浓黄色重淀的为3-溴环戊烯，坐时爆收红色重淀的为4-溴-1-丁炔，余者为2-溴-2-丁烯.11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液爆收与消反应，按反应速率由大到小排列程序.2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解问：2-甲基-2-氯丁烷> 2-甲基-3-氯丁烷> 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应，按死成重淀的快缓程序排列.1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解问：溴化苄> 1-甲基-1-溴环己烷> 4-溴环己烯> 1-溴环己烯第六章醇酚醚习题参照问案1. 写出下列化合物的称呼或者结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基同丙基醚2. 完毕下列反应式3. 用化教要领辨别下列化合物(1) 正丁醇、仲丁醇战叔丁醇解问：各与待测物少许分别与卢卡斯试剂（浓盐酸+无火ZnCl2）混同，室温下坐时出现重淀的是叔丁醇，过5～10分钟出现重淀的是仲丁醇，无重淀的是正丁醇.(2) 苯甲醇战对付甲苯酚解问：各与待测物少许分别与FeCl3混同，出现隐著颜色变更的是对付甲苯酚.(3) 1,3-丁二醇战2,3-丁二醇解问：各与待测物少许分别与新制Cu(OH)2混同并振摇，Cu(OH)2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇，余者为1,3-丁二醇.4. 苯甲醇战苯酚皆含有苯环战羟基，为什么他们本量有很大不共？解问：苯酚中的羟基与苯环爆收了p-π共轭，而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳本子不共轭爆收，果此他们的本量大相径庭.5. 推导结构化合物A（C9H12O）与NaOH、KMnO4均不反应，逢HI死成B 战C，B逢溴火坐时形成红色浑浊，C经NaOH火解，与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应死成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相映反应式.解问：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD第七章醛酮醌习题参照问案1. 写出下列化合物的结构式(1)4-甲基-3-戊烯-2-酮(2)α,γ-二甲基己醛(3)甲基同丁基酮(4)3-硝基苯乙酮(5)环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对付甲氧基苯甲醛3-环己基丙醛3-戊烯-2-酮2,8-二羟基-9,10-蒽醌对付苯醌单肟3. 写出苯甲醛战环己酮分别与下列化合物的反应（如果有的话）所得产品的结构式.(1) 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂效率的产品是：环己酮与托伦试剂不反应.(2) KMnO4,H+，加热环己酮普遍条件下阻挡易被氧化.(3) 2,4-二硝基苯肼(4) NaHSO3(5) LiAlH4(6) 浓NaOH苯甲醛与之效率的产品为：环己酮与之不反应.(7) 乙醇，HCl苯甲醛与之效率的产品为：环己酮与之不反应.(8) 乙基溴化镁苯甲醛与之效率的产品为：环己酮与之效率的产品为：(9) 密NaOH苯甲醛战环己酮与密碱均不效率.4. 完毕下列反应式.5. 依照与HCN反应的活性，由下至矮程序排列下列各组化合物.解问：空间位阻的分歧制成上述程序.解问：硝基的吸电子效率减少了羰基碳本子的正电荷有好处亲战加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效力供电子使羰基碳本子的正电荷落矮不利于亲核加成反应.解问：空间位阻的分歧是制成上述程序的主要果素.6. 用简朴要领辨别下列各组化合物.(1) 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解问：分别与上述待测物量少许与托伦试剂混同后火浴加热，出现银镜的为苯甲醛.将结余二种待测物分别与碘的碱溶液混同，出现黄色重淀的为苯乙酮，余者为环己酮.(2) 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解问：与上述待测物少许分别与托伦试剂混同后火浴加热，出现银镜的是乙醛战丙醛，已有银镜出现的是丁酮战二乙酮.将乙醛战丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混同，出现黄色重淀的乙醛，另一个为丙醛.将丁酮战二乙酮少许分别滴进鼓战NaHSO3溶液，出现红色结晶的为丁酮，已有重淀的是二乙酮.(3) 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解问：与上述待测物少许分别与西妇试剂混同，出现紫红色的是甲醛战丁醛，而后加进浓硫酸，紫色不退色的为甲醛，紫色褪去的为丁醛.与西妇试剂混同后已有颜色变更的是仲丁醇战3-戊酮.各与它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混同，出现黄色结晶重淀的为3-戊酮，余者为仲丁醇.(4) 2-丁烯醛、同丁醛、3-戊酮、同丁醇解问：各与上述待测物少许，分别与溴火混同，能使溴火棕色褪至无色的是2-丁烯醛.将结余3待测物少许分别与托伦试剂混同后火浴加热，爆收银镜的是同丁醛.将末尾2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混同，出现黄色结晶重淀的是3-戊酮.7. 用6个碳以下的直链醛或者酮合成下列化合物，无机试剂任选.请写出各步反应式.(1) 2-辛醇(2) 3-甲基-3-己醇(3) 正庚醇(4) 同己烷解问：(1)合成2-辛醇的要领最先制得格氏试剂己基溴化镁：而后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇：(2)合成3-甲基-3-己醇的要领最先制得格氏试剂丙基溴化镁：而后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇：(3)合成正庚醇的要领最先制得格氏试剂己基溴化镁（睹前题）.而后用己基溴化镁与甲醛效率制得正庚醇：(4)合成同己烷的要领最先制得2-甲基-3-戊酮：而后用克莱门森还本法治得同己烷：8. 某化合物化教式为C5H12O(A)，A 氧化后得一产品C5H10O(B).B 可与亚硫酸氢钠鼓战溶液效率，并有碘仿反应.A 经浓硫酸脱火得一烯烃C ，C 被氧化可得丙酮.写出A 大概的结构式及有关反应式.解问：A 的结构式为： 有关反应式如下：9. 某化合物A （C6H10O2）可使溴火褪色，可与2,4-二硝基苯肼爆收重淀，并能与三氯化铁隐色，无银镜反应.试写出A 的结构式.解问：A 的结构式为：第八章 羧酸及其衍死物习题参照问案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸 对付苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸 丙酰氯对付甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯乙酸同丙酯 丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式(1) 2,3-二甲基戊酸 (2) 反-2-甲基-2-丁烯酸(当归酸) (3) α,α-二氯丁酸CH 3CHCH(CH 3)2OH(4) 丙二酸甲乙酯 (5) 邻苯二甲酸酐 (6) 丙烯酰氯3. 比较下列化合物酸性的强强(1) 丙酸 丙二酸 乙二酸解问：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸(2) α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸解问：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸4. 写出乙酸与下列试剂的反应圆程式.(1) 乙醇(2) 五氯化磷 (3) 氨 (4) 氢化锂铝 5. 用化教要领鉴别下列各组化合物(1) 甲酸 乙酸 乙醛解问：与上述待测物少许，分别与石蕊试剂混同，不出现红色的是乙醛.将能使石蕊变黑的二个化合物分别与下锰酸钾溶液混同，能使下锰酸钾紫红色褪色的是甲酸，余者为乙酸.解问：与上述待测物少许，分别与2,4-二硝基苯肼混同，能使之出现黄色结晶状重淀的是对付-羟基苯乙酮.将余下二种待测物分别与溴火混同，能使溴火褪色的是乙烯基对付苯二酚，余者为对付甲基苯甲酸.6. 写出下列反应的主要产品或者反应所需的条件 +CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HClPCl +POCl 3+CH 3COOHCH 3COONHNH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3COOH LiAlH4CH 3CH 2OH7. 完毕下列转移(1) 由同丁烯制备2,2-二甲基丙酸 解问： (2) 由乙炔制乙酸乙酯 解问： (3) 由丙二酸二乙酯制丁酸解问：8. 写出分子式为C5H6O4的不鼓战二元羧酸的百般同构体的结构式，如有逆反同构，则证明Z 、E 构型.解问：9.有三种化合物的分子式均为C3H6O2，其中A 能与NaHCO3反应搁出CO2，B 战C 则不克不迭.B 战C 正在NaOH 溶液中加热均可爆收火解，B 的火溶液蒸馏出的液体能爆收碘仿反应，而C 的则不克不迭.试推测A 、B 、C 的结构式.解问：第九章 与代羧酸习题参照问案1. 命名下列化合物.β-羟基丁酸 γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸2-氨基-3-（4-羟基苯基）丙酸 α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式.3. 完毕下列反应式.Mg CO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBr CH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOHKMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 54. 用简朴化教要领鉴别下列每组化合物.解问：各与三种待测物少许分别与FeCl3溶液混同，不出现隐色局里的是乳酸；将与FeCl3溶液隐色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂效率，出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯，余者为火杨酸.解问：各与2种待测物少许分别与FeCl3溶液混同，出现隐色局里的是2,4-戊二酮，另一个便是丙酮.(3) 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解问：各与2种待测物少许，分别与2,4-二硝基苯肼试剂效率，出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯，另一个为丙二酸二乙酯.5. 将下列化合物按其酸性从大到小序次排列.6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变仄稳体系.7. 用乙酰乙酸乙酯及其余需要的试剂合成下列化合物.解问：解问：解问：解问：8. 化合物A(C9H10O3)，它不溶于火，密盐酸及密碳酸氢钠溶液，但是能溶于氢氧化钠溶液.A与密氢氧化钠共热后，热却酸化得一重淀B(C7H6O3)，B能溶于NaHCO3溶液，并搁出气体，B逢FeCl3溶液爆收紫色，B的一种衍死物是时常使用药物APC的身分之一.试写出A、B的结构式及各步反应式.解问：A、B的结构式为：有关反应式如下：第十章坐体化教习题参照问案1. 下列化合物中，哪些是旋光性物量？哪些利害旋光性物量？为什么？解问：(1)利害旋光性物量，果为以其结构中的碳本子战2个氯本子所决定的仄里是分子的对付称里，具备对付称里的分子不具备脚性.(2)、(3)、(4)、(5)战(6)均是旋光性物量，其中(2)、(3)、(4)分子中均含有多个分歧的脚性碳本子，属于脚性分子.(5)战(6)二个化合物的空间结构不含有对付称里战对付称核心等对付称果素，果而属于脚性分子.2. 下列各对付化合物哪些互为对付映同构体？哪些互为非对付映同构体？哪些为共一化合物？共一个化合物互为对付映体互为对付映体互为非对付映体3. 写出下列旋光性物量所有的光教同构体的费歇我投影式，并指出它们之间的关系.解问：(1)的所有光教同构体的费歇我投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对付映体；Ⅲ是内消旋体,不具备旋光性.Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对付映体.(2)的所有光教同构体的费歇我投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对付映体；Ⅰ战Ⅱ中的任性一个与Ⅲ战Ⅳ中的任性一个互为非对付映体.4. 用R、S构型标示要领标示下列化合物中脚性碳本子的构型.。

第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第一章 绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？（答案）解：由题意：甲基橙分子中各原子数目之比为：C ：51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3 H ：4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3 N ：12.8/14=0.9 0.9/0.3=3 S ：9.8/32=0.3 0.3/0.3=1 Na ：7.0/23=0.3 0.3/0.3=1 O ：[100-（51.4+4.3+12.8+9.8+7.0）]/16=0.92 0.92/0.3=3 因为：C ：H ：N ：S ：Na ：O=14：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为C 14H 14O 3N 3Na2、胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？（答案） 解：一分子胰岛素中可能含有硫原子数为：5734*0.034/32=63、元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH ，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？（答案）解：设其分子式 CnHn ，由题意有： （CH)*n =78 即（12+1）* n =78 所以n =6所以分子式为C 6H 64、根据键能数据，当乙烷（CH 3—CH 3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什麽？这个过程是吸热反应还是放热反应？（答案）解：由表1-3知：乙烷分子中C-H 键能为415.3KJ/mol C-C 键能为345.6KJ/mol 。

所以C-C 键能小，不稳定，所以C-C 键先断裂，此过程是吸热反应。

5.写出下列反应能量的变化？431KJ/mol188.3KJ/mol435.1KJ/mol-338.9KJ/mol6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

第二章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：(答案)3.用系统命名下列化合物：(答案) 3-乙基庚烷(答案) 2,3-二甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案)2，5-二甲基-3-乙基己烷(答案) 4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷(6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(答案) 2-甲基-4，5-二乙基庚烷(答案)4-甲基-5-乙基辛烷(答案)4-甲基-5-乙基辛烷(答案)3，3-二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷(答案) 正己烷(答案)正己烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(答案) 没有叔氢的：1、4、5(2)含一个季碳原子的(答案)：含一个季碳原子的：4、5、9(3)含异丙基的：(答案)含异丙基的：2、6、7、9(4).含有叔氢的：(答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、95.写出构造式，并用系统命名法命名之。

第十七章 杂环化合物一、写出下列化合物的构造式：1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N －二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶 9，β－吲哚乙酸 10，8－羟基喹啉H1.CH 3N 2.N CH 3CH 3+I -O3.4.Cl O5.SSO 3H6.OOOCHOCH 2OH COOH7.COOHN8.N H 9.N HCH 2COOH10.N二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。

在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。

2，吡咯和四氢吡咯解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。

3，苯甲醛和糠醛解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。

三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。

1，苯中混有少量噻吩解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。

2，甲苯中混有少量吡啶解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。

3，吡啶中有少量六氢吡啶。

解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。

四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。

而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。

五、完成下列反应式：1.OOCHO+CH 3CHOOCH=CHCHO2.OCHOOOCOOHCH 2OH+3.N2N H N CH 3CH 3I -+4.SCO C +O OAlCl 3SC OHOOC 5.H 2/PtO2HClCl(CH 2)4ClNaCNNC(CH 2)4CNH O,H +六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。

第十七章 周环反应 问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P198-201)(井冈山学院化学系，方小牛提供)1． 推测下列合物电环化时产物的结构：(1)(2)CH 3CH 3(3)CH 3CH 3hv(4)(5)CH 3HHCH 32． 推测下列环加成反应的产物的结构：3． 马来酸酐和环庚三烯反应，给出的产物如下。

试说明这个产物的合理性。

环庚三烯的Π电子是4n+2体系，加热是进行对旋电环化，然后再与马来酸酐进行（4+2）环加成反应，由于环状二烯的LUMO相互作用，可产生对称性允许的次级效应，有利于形成内型过渡态，最后生成内型产物。

4. 指出下列反应过程所需的条件。

5．试说明下列反应从反应物到产物的过程：R DH RDDH[1,5]C[1,5]C该反应是反应经过两次碳的（1，5）同面迁移，且C*构型保持。

6．自选材料通过环加成反应合成下列化合物。

7．自选材料通过环加成反应合成下列化合物。

(1)(2)8．下面的反应按光化学进行时，反应产物可得到哪一种（I 或II）？解：（1）反应物Π电子数属4N体系，光照下对旋是允许的，产物是I。

（2）反应物中起电环化反应的Π电子数属4N+2体系，光照下顺旋是允许的。

产物是II。

9．通过怎样的过程和条件，下列反应能得到给出的结果。

10．通过什么办法反-9，10-二氢萘转化为顺-9，10-二氢萘 ？11．确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数。

6个 p电子电环化反应4个p 电子电环化反应[14+2]环加成12．解释下列现象：(1) 在狄尔斯-阿尔德反应时，2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比1,3-丁二烯快许多。

(2) 在-78℃时，下面反应(b)的反应速率比(a)快1022倍。

NNNN + N 2(a)NN+ N 2(b)(3) 化合物重排成甲苯放出大量的热，但它本身却相当稳定。

解：(1) 在狄尔斯-阿尔德反应中，双烯体是用其HOMO轨道提供电子的，属亲核部分，双烯体上有供电子叔丁基的存在时，使反应速率加快；(2) 该题的题目可能有误，无法解答。

第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。